CARBOXINE

La carboxine est un fongicide hétérocyclique à effet systémique. 
Le produit pur se présente sous forme de cristaux blancs en aiguilles.
La carboxine est très peu soluble dans l'eau, mais soluble dans les solvants organiques tels que le méthanol, l'acétone et le benzène.
La carboxine se décompose facilement et devient inactive en présence de substances alcalines.

N° CAS : 5234-68-4
Formule moléculaire : C12H13NO2S
Masse moléculaire : 235.30 g/mol
Numéro COD : 2242734
Numéro MDL : MFCD00055403
Numéro CB : CB9267538
Fichier MOL : 5234-68-4.mol

Synonymes : 5,6-Dihydro-2-méthyl-N-phényl-1,4-oxathiine-3-carboxamide, 2-Méthyl-N-phényl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxamide, Carbathiin, Carboxine, DCMO, Dmoc, Fenoxan

Description

La carboxine est un anilide obtenu par condensation formelle du groupe amino de l'aniline avec le groupe carboxyle de l'acide 2-méthyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxylique.
Un fongicide destiné au contrôle des caries et des charbons, normalement utilisé comme traitement des semences.
La carboxine joue le rôle d'inhibiteur de la CE 1.3.5.1 [succinate déshydrogénase (quinone)] et d'agrochimique antifongique.
La carboxine est un anilide, un carboxamide secondaire, un composé oxacyclique, un composé hétérocyclique organosoufré, un én amide et un fongicide de type anilide.

La carboxine est un fongicide systémique de type anilide et oxathiine principalement utilisé comme traitement des semences pour contrôler les maladies de charbon, de rouille et de pourriture dans les céréales, les légumes et d'autres cultures.
La carboxine agit en inhibant le complexe mitochondrial III (succinate déshydrogénase), perturbant ainsi la production d'énergie des champignons.

La carboxine est un solide cristallin blanc. Masse moléculaire=235.32 ; Point de congélation/fusion=91.5-95℃ (selon la structure cristalline) ; Pression de vapeur=1.78 x 10 2 7 mmHg. Pratiquement insoluble dans l'eau ; solubilité=25 mg/L ; 0.15 g/L à 20℃.

Les formes galéniques comprennent la poudre mouillable, le concentré émulsifiable, etc.
La carboxine est principalement utilisée pour la prévention et le traitement du charbon de la panicule du sorgho et d'autres charbons des céréales, ainsi que pour la prévention et le traitement de la rouille du blé, des maladies du coton et des maladies du millet.
Faible toxicité pour l'homme et les animaux.

Propriétés chimiques et physiques
Formule : C₁₂H₁₃NO₂S
Aspect : Cristaux blancs en aiguilles
Solubilité : Difficilement soluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques tels que l'acétone et le méthanol
Stabilité : Se décompose facilement lorsqu'elle est exposée à des substances alcalines

Propriétés
Point de fusion : 91.1-91.7°C
Point d'ébullition : 420.6±45.0 °C (prévu)
Densité : 1.45
Pression de vapeur : 2.5 x 10-5 Pa (25 °C)
Indice de réfraction : 1.6000 (estimé)
Point d'éclair : 100 °C
Température de stockage : Conserver fermé dans un endroit sec, à 2-8°C
Solubilité : Chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
pKa : 14.31±0.70 (prévu)
Forme : Cristaux
Couleur : Blanc
Solubilité dans l'eau : 10.095 g/100 mL
Merck : 13,1837
BRN : 983249
Constante de la loi de Henry : 3.1×104 mol/(m3Pa) à 25℃, Duchowicz et al. (2020)
Application principale : agriculture
environnement
InChI : 1S/C12H13NO2S/c1-9-11(16-8-7-15-9)12(14)13-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3,(H,13,14)
InChIKey : GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N
LogP : 2.140

Propriétés chimiques
La carboxine est un solide cristallin blanc

Utilisations
La carboxine est un fongicide utilisé pour le contrôle de la pourriture des fruits de l'attier.
Fongicide systémique pour les plantes.
La carboxine est utilisée comme traitement des semences pour les céréales et comme traitement des plantules sur de nombreuses céréales, les haricots, les cultures maraîchères et le coton.
La carboxine est également utilisée pour le traitement des gazons.

Définition
ChEBI : Un anilide obtenu par condensation formelle du groupe amino de l'aniline avec le groupe carboxyle de l'acide 2-méthyl-5,6-dihydro-1,4-oxathiine-3-carboxylique.
Un fongicide destiné au contrôle des caries et des charbons, normalement utilisé comme traitement des semences.

Méthodes de production
La carboxine est synthétisée par un procédé chimique en plusieurs étapes qui commence par la réaction du 2-chloroacétate d'éthyle avec le 2-mercaptoéthanol en présence d'une base.
Cela forme un intermédiaire clé qui subit une cyclisation et une déshydratation dans des conditions acides pour produire l'hétérocycle 1,4-oxathiine.
L'ester éthylique obtenu est ensuite converti en acide carboxylique, qui est ensuite transformé en chlorure d'acide.
Cet intermédiaire réagit avec l'aniline dans des conditions classiques d'amidation pour produire la carboxine avec un rendement élevé.

Description générale
Cristaux blanc cassé. Fongicide systémique et protecteur des semences.

Utilisations agricoles
Fongicide : La carboxine est un pesticide à usage général (PUG) et est utilisée comme protecteur des semences.
La carboxine est souvent utilisée en association avec d'autres fongicides tels que le thirame ou le captane.
La carboxine est un fongicide systémique de type anilide.
La carboxine est utilisée comme traitement des semences pour contrôler les maladies de charbon, de pourriture et de brûlure sur l'orge, l'avoine, le riz, le coton, les légumes, le maïs et le blé.
La carboxine est également utilisée pour contrôler les ronds de sorcière sur les gazons.
La carboxine peut être utilisée pour prévenir l'apparition de ces maladies ou pour traiter les maladies végétales déjà présentes.
Également utilisée comme produit de préservation du bois.

Nom commercial
CADAN®; CARBOXIN OXATHION PESTICIDE®; CASWELL No. 165 A®; D-735®; F-735®; FLO PRO V SEED PROTECTANT®[C]; KEMIKAR®; OXALIN®; PADAN®; SANVEX®; THIOBEL®; VEGETOX®; VITAFLO®; VITAVAX® 200FF; V 4X®

Mécanisme d'action
Systémique, inhibe la fonction mitochondriale.
Inhibiteur de la succinate déshydrogénase.

Profil de sécurité
Toxique par ingestion. Modérément toxique par contact cutané et éventuellement par d'autres voies.
Des données de mutation ont été rapportées.
Lorsqu'elle est chauffée jusqu'à décomposition, la carboxine émet des fumées très toxiques de NOx et de SOx.

Exposition potentielle
Danger potentiel pour les personnes impliquées dans la production, la formulation et l'application de ce fongicide systémique, protecteur des semences et produit de préservation du bois.

Premiers secours
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirer immédiatement les lentilles de contact et rincer immédiatement pendant au moins 15 minutes, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et laver immédiatement avec de l'eau et du savon.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique a été inhalé, éloigner la personne de la source d'exposition, commencer la respiration artificielle si la respiration s'est arrêtée, en utilisant les précautions universelles, notamment un masque de réanimation, et pratiquer une réanimation cardio-pulmonaire si l'activité cardiaque s'est arrêtée.
Transférer rapidement vers un établissement médical.
En cas d'ingestion de ce produit chimique, consulter un médecin.
Faire boire de grandes quantités d'eau et provoquer des vomissements.
Ne pas faire vomir une personne inconsciente.

Destin environnemental
Biologique.
La sulfoxydation de la carboxine en sulfoxyde de carboxine par le champignon Ustilago maydis a été rapportée par Bollag et Liu (1990).
Sol. La carboxine s'oxyde dans le sol pour former du sulfoxyde de carboxine.
La demi-vie dans le sol a été rapportée à 24 heures (Worthing et Hance, 1991).
Plante.
Dans les plantes (orge, coton et blé) et dans l'eau, la carboxine s'oxyde en sulfoxyde correspondant (Worthing et Hance, 1991).

Voie métabolique
La carboxine est un fongicide systémique très stable à l'hydrolyse, mais facilement oxydé au niveau du soufre en sulfoxyde et en sulfone.
Cette dernière, l'oxycarboxine, est elle-même un fongicide commercial.
Le métabolisme se fait principalement par oxydation du soufre dans le sol, les plantes et les animaux, mais l'hydroxylation du cycle phényle est également importante chez les animaux.
L'hydrolyse n'a été démontrée de manière convaincante que chez les plantes (arachide).

Stockage
Code couleur—Bleu : Danger pour la santé/Poison : Stocker dans un endroit sécurisé réservé aux poisons.
Avant de travailler avec la carboxine, une formation appropriée sur sa manipulation et son stockage doit être suivie.
Conserver dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais et bien ventilé.

Transport
UN2588 Pesticides, solides, toxiques, Classe de danger : 6.1 ; Étiquettes : 6.1-Matières toxiques, nom technique requis.

Dégradation
La carboxine est stable à l'hydrolyse à 25 °C aux pH 5, 7 et 9.
Des vitesses mesurables ne sont observées qu'à un pH plus élevé et résultent d'une attaque nucléophile de l'ion hydroxyde sur le carbonyle.
La demi-vie dans une solution de NaOH 0.5 N est de 107 jours.
Ainsi, l'hydrolyse chimique ne devrait pas être importante dans les conditions environnementales (El-Dib et Aly, 1976).
Le composé est très labile à la photolyse aqueuse avec un DT50 de <3 heures (PM).

Incompatibilités
Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates, peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome, fluor, etc.) ; le contact peut provoquer des incendies ou des explosions.
Tenir à l'écart des matières alcalines, des bases fortes, des acides forts, des oxoacides et des époxydes. Éviter la chaleur et l'humidité.
Les produits de décomposition thermique peuvent comprendre des gaz de cyanure et des sels de cyanure.

Élimination des déchets
Dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et le brûler dans un incinérateur chimique équipé d'une postcombustion et d'un laveur de gaz.
Toutes les réglementations environnementales fédérales, nationales et locales doivent être respectées.

Type de pesticide
Fongicide

Méthode de production
L'α-chloroacétacétanilide est obtenue par réaction de l'acétoacétanilide et du chlorure de sulfuryle, puis obtenue par condensation avec le mercaptoéthanol.
Quota de consommation des matières premières : acétoacétanilide 1090kg/t, chlorure de sulfuryle 880kg/t, mercaptoéthanol (>95%) 490kg/t, acide p-toluènesulfonique 30kg/t.

Utilisations
Ce produit est efficace contre Rhizoctonia et convient particulièrement au traitement des semences du coton, de l'arachide, des légumes et de la betterave sucrière.
La carboxine a un effet stimulant sur la croissance des cultures.
La carboxine est faiblement toxique pour l'homme et les animaux, mais elle ne doit pas entrer en contact avec les yeux.
Les semences traitées avec Wilkins ne doivent pas être consommées ni utilisées pour l'alimentation animale. La carboxine est un fongicide systémique sélectif.
La carboxine est principalement utilisée pour prévenir la rouille et les maladies de charbon causées par les champignons responsables de la rouille et du charbon sur diverses cultures.
La carboxine est également efficace contre le flétrissement du coton et le flétrissement verticillien.
Par exemple, charbon nu du sorgho, charbon de la panicule, charbon de la panicule du maïs, charbon du blé, rouille du blé, charbon du millet et maladies des plantules de coton.

Utilisations agricoles
Traitement des semences : Protège les semences et les plantules contre les maladies de charbon, de brûlure et de pourriture.
Cultures cibles : Utilisé sur le blé, l'orge, le maïs, le coton, le riz et le soja.
Nom commercial courant : Vitavax

Cultures appropriées
Blé, orge, avoine, riz, coton, arachide, soja, légumes, maïs, sorgho et de nombreuses autres cultures et pelouses.
Une solution de Carboxine EC à 20 %, diluée 100 fois, peut causer de légers dommages au blé.
Les semences traitées avec le produit ne doivent pas être consommées ni utilisées comme aliment pour animaux.
La carboxine peut également être utilisée en pulvérisation foliaire pour prévenir les maladies de la rouille telles que la rouille du blé, des haricots et des poiriers, les maladies des plantules de coton, le flétrissement verticillien et le flétrissement.
La carboxine peut également être utilisée comme produit de préservation du bois.