KARBOXİN

Karboxin, sistemik etkiye sahip heterosiklik bir fungisittir. Saf ürün beyaz iğne şeklinde kristallerdir.
Karboxin suda çok az çözünür, ancak metanol, aseton ve benzen gibi organik çözücülerde çözünür.
Karboxin alkali maddelerin varlığında kolayca bozunur ve etkisiz hale gelir.

CAS No.: 5234-68-4
Moleküler Formül: C12H13NO2S
Moleküler Ağırlık: 235.30 g/mol
COD Numarası: 2242734
MDL Numarası: MFCD00055403
CB Numarası: CB9267538
MOL Dosyası: 5234-68-4.mol

Sinonimler: 5,6-Dihidro-2-metil-N-fenil-1,4-oksatiin-3-karboksamid, 2-Metil-N-fenil-5,6-dihidro-1,4-oksatiin-3-karboksamid, Karbatiin, Karboksin, DCMO, Dmoc, Fenoksan

Açıklama

Karboxin, anilinin amino grubunun 2-metil-5,6-dihidro-1,4-oksatiin-3-karboksilik asidin karboksi grubuyla formal yoğunlaşmasıyla elde edilen bir aniliddir.
Genellikle tohum uygulaması olarak kullanılan, sürme ve rastık hastalıklarının kontrolünde etkili bir fungisittir.
Karboxin, EC 1.3.5.1 [süksinat dehidrogenaz (kinon)] inhibitörü ve antifungal tarım kimyasalı olarak rol oynar.
Karboxin bir anilid, ikincil karboksamid, oksasiklik bileşik, organokükürt heterosiklik bileşik, enamid ve anilid fungisittir.

Karboxin, esas olarak tahıllarda, sebzelerde ve diğer ürünlerde rastık, pas ve çürüklük hastalıklarını kontrol etmek amacıyla tohum uygulamasında kullanılan sistemik bir anilid ve oksatiin fungisitidir.
Karboxin, fungal enerji üretimini bozmak için mitokondriyal kompleks III'ü (süksinat dehidrogenaz) inhibe ederek etki gösterir.

Karboxin beyaz kristal katıdır. Moleküler ağırlık=235.32; Donma/Erime noktası=91.5-95℃ (kristal yapısına bağlı olarak); Buhar basıncı=1.78 x 10 2 7 mmHg. Suda pratik olarak çözünmez; çözünürlük=25 mg/L; 20℃'de 0.15 g/L.

Formülasyon şekilleri ıslanabilir toz, emülsifiye edilebilir konsantre ve benzerleridir.
Karboxin esas olarak sorgum baş rastığı ve diğer tahıl rastıklarının önlenmesi ve tedavisinde, ayrıca buğday pası, pamuk çökerten hastalığı ve darı hastalıklarının önlenmesi ve tedavisinde kullanılır.
İnsanlar ve hayvanlar için düşük toksisiteye sahiptir.

Kimyasal ve Fiziksel Özellikler
Formül: C₁₂H₁₃NO₂S
Görünüm: Beyaz iğne şeklinde kristaller
Çözünürlük: Suda zor çözünür; aseton ve metanol gibi organik çözücülerde çözünür
Stabilite: Alkali maddelere maruz kaldığında kolayca bozunur

Özellikler
Erime noktası: 91.1-91.7°C
Kaynama noktası: 420.6±45.0 °C (Tahmin edilen)
Yoğunluk: 1.45
Buhar basıncı: 2.5 x 10-5 Pa (25 °C)
Kırılma indisi: 1.6000 (tahmini)
Parlama noktası: 100 °C
Depolama sıcaklığı: Kuru ortamda, 2-8°C'de kapalı olarak
Çözünürlük: Kloroform (hafif), Metanol (hafif)
pKa: 14.31±0.70 (Tahmin edilen)
Form: Kristaller
Renk: Beyaz
Suda çözünürlük: 10.095 g/100 mL
Merck: 13,1837
BRN: 983249
Henry Yasası Sabiti: 25℃'de 3.1×104 mol/(m3Pa), Duchowicz ve ark. (2020)
Başlıca Uygulama: tarım
çevre
InChI: 1S/C12H13NO2S/c1-9-11(16-8-7-15-9)12(14)13-10-5-3-2-4-6-10/h2-6H,7-8H2,1H3,(H,13,14)
InChIKey: GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N
LogP: 2.140

Kimyasal Özellikler
Karboxin beyaz kristal katıdır

Kullanım Alanları
Karboxin, muhallebi elması meyve çürüklüğünün kontrolünde kullanılan bir fungisittir.
Sistemik bitki fungisitidir.
Karboxin tahıllarda tohum uygulaması ve birçok tahıl, fasulye, sebze ürünü ve pamukta fide uygulaması olarak kullanılır.
Karboxin ayrıca çim alanlarının tedavisinde de kullanılır.

Tanım
ChEBI: Anilinin amino grubunun 2-metil-5,6-dihidro-1,4-oksatiin-3-karboksilik asidin karboksi grubuyla formal yoğunlaşmasıyla elde edilen bir anilid.
Normal olarak tohum uygulaması şeklinde kullanılan, sürme ve rastık hastalıklarının kontrolünde etkili bir fungisittir.

Üretim Yöntemleri
Karboxin, etil 2-kloroasetoasetatın bir baz varlığında 2-merkaptoetanol ile reaksiyona girmesiyle başlayan çok aşamalı bir kimyasal işlemle sentezlenir.
Bu işlem, asidik koşullar altında halkalaşma ve dehidrasyona uğrayarak 1,4-oksatiin heterosiklusunu oluşturan temel bir ara ürün meydana getirir.
Elde edilen etil ester daha sonra bir karboksilik aside dönüştürülür ve ardından asit klorüre dönüştürülür.
Bu ara ürün, standart amidasyon koşulları altında anilin ile reaksiyona sokularak yüksek verimle karboxin üretilir.

Genel Açıklama
Kirli beyaz kristaller. Sistemik fungisit ve tohum koruyucu.

Tarımsal Kullanımlar
Fungisit: Karboxin Genel Kullanım Pestisiti (GUP) olup tohum koruyucu olarak kullanılır.
Karboxin sıklıkla tiram veya kaptan gibi diğer fungisitlerle birlikte kullanılır.
Karboxin sistemik bir anilid fungisitidir.
Karboxin arpa, yulaf, pirinç, pamuk, sebzeler, mısır ve buğdayda rastık, çürüklük ve yanıklık hastalıklarının kontrolü için tohum uygulaması olarak kullanılır.
Karboxin ayrıca çimlerde peri halkalarının kontrolünde de kullanılır.
Karboxin bu hastalıkların oluşmasını önlemek amacıyla kullanılabileceği gibi mevcut bitki hastalıklarını tedavi etmek amacıyla da kullanılabilir.
Ayrıca ahşap koruyucu olarak kullanılır.

Ticari Adı
CADAN®; CARBOXIN OXATHION PESTICIDE®; CASWELL No. 165 A®; D-735®; F-735®; FLO PRO V SEED PROTECTANT®[C]; KEMIKAR®; OXALIN®; PADAN®; SANVEX®; THIOBEL®; VEGETOX®; VITAFLO®; VITAVAX® 200FF; V 4X®

Etki Mekanizması
Sistemik, mitokondriyal işlevi inhibe eder.
Süksinat Dehidrogenaz İnhibitörü.

Güvenlik Profili
Yutulması halinde zehirlidir. Deri teması ve muhtemelen diğer maruziyet yollarıyla orta derecede toksiktir. Mutasyon verileri bildirilmiştir.
Karboxin bozunana kadar ısıtıldığında çok toksik NOx ve SOx dumanları açığa çıkarır.

Potansiyel Maruziyet
Bu sistemik fungisitin, tohum koruyucunun ve ahşap koruyucunun üretimi, formülasyonu ve uygulanmasıyla ilgilenen kişiler için potansiyel tehlike oluşturur.

İlk Yardım
Bu kimyasal gözlere girerse, kontakt lensleri derhal çıkarın ve üst ve alt göz kapaklarını ara sıra kaldırarak en az 15 dakika boyunca hemen suyla yıkayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Bu kimyasal cilde temas ederse, kirlenmiş giysileri çıkarın ve hemen sabun ve suyla yıkayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Bu kimyasal solunmuşsa, maruziyet bölgesinden uzaklaştırın, solunum durmuşsa kurtarıcı solunuma başlayın (resüsitasyon maskesi dahil evrensel önlemleri kullanarak) ve kalp atımı durmuşsa kalp-akciğer canlandırması uygulayın.
Derhal bir sağlık kuruluşuna nakledin.
Bu kimyasal yutulduğunda tıbbi yardım alın.
Bol miktarda su verin ve kusturun.
Bilinci kapalı bir kişiyi kusturmayın.

Çevresel Akıbet
Biyolojik.
Ustilago maydis mantarı tarafından karboxinin karboxin sülfoksite sülfoksidasyonu Bollag ve Liu (1990) tarafından bildirilmiştir.
Toprak. Karboxin toprakta oksitlenerek karboxin sülfoksit oluşturur.
Topraktaki yarı ömrünün 24 saat olduğu bildirilmiştir (Worthing ve Hance, 1991).
Bitki.
Bitkilerde (arpa, pamuk ve buğday) ve suda karboxin karşılık gelen sülfoksite oksitlenir (Worthing ve Hance, 1991).

Metabolik Yol
Karboxin, hidrolize karşı çok kararlı olan ancak kükürt atomundan kolayca oksitlenerek bir sülfoksit ve bir sülfon oluşturan sistemik bir fungisittir.
İkincisi olan oksikarboxin de ticari bir fungisittir.
Metabolizma esas olarak toprakta, bitkilerde ve hayvanlarda kükürt üzerindeki oksidasyon yoluyla gerçekleşir, ancak fenil halkasının hidroksilasyonu da hayvanlarda önemlidir.
Hidroliz yalnızca bitkilerde (yer fıstığı) ikna edici şekilde gösterilmiştir.

Depolama
Renk Kodu—Mavi: Sağlık Tehlikesi/Zehir: Güvenli bir zehir depolama alanında saklayın.
Karboxin ile çalışmadan önce uygun kullanım ve depolama konusunda eğitim alınmalıdır.
Sıkıca kapalı kaplarda, serin ve iyi havalandırılan bir alanda saklayın.

Taşıma
UN2588 Pestisitler, katı, toksik, Tehlike Sınıfı: 6.1; Etiketler: 6.1-Zehirli maddeler, Teknik Ad Zorunludur.

Bozunma
Karboxin pH 5, 7 ve 9'da 25 °C'de hidrolize karşı kararlıdır.
Ölçülebilir hızlar yalnızca daha yüksek pH'da görülür ve hidroksil iyonunun karbonil üzerindeki nükleofilik saldırısıyla gerçekleşir.
0.5 N NaOH içindeki yarı ömür 107 gündür.
Bu nedenle kimyasal hidrolizin çevresel koşullar altında önemli olması beklenmez (El-Dib ve Aly, 1976).
Bileşik sulu fotolize karşı çok hassastır ve DT50 değeri <3 saattir (PM).

Uyumsuzluklar
Oksitleyicilerle (kloratlar, nitratlar, peroksitler, permanganatlar, perkloratlar, klor, brom, flor vb.) uyumsuzdur; temas yangınlara veya patlamalara neden olabilir.
Alkali maddelerden, güçlü bazlardan, güçlü asitlerden, oksoasitlerden ve epoksitlerden uzak tutun. Isıdan ve nemden kaçının.
Termal bozunma ürünleri siyanür gazı ve siyanür tuzlarını içerebilir.

Atık Bertarafı
Malzemeyi yanıcı bir çözücü içinde çözün veya karıştırın ve son yakıcı ve yıkayıcı ile donatılmış bir kimyasal yakma fırınında yakın.
Tüm federal, eyalet ve yerel çevre düzenlemelerine uyulmalıdır.

Pestisit Türü
Fungisit

Üretim Yöntemi
α-kloroasetoasetanilid, asetoasetanilid ve sülfüril klorürün reaksiyonuyla elde edilir ve ardından merkaptoetanol ile yoğunlaştırma yoluyla işlenir.
Hammadde tüketim kotası: asetoasetanilid 1090kg/t, sülfüril klorür 880kg/t, merkaptoetanol (>95%) 490kg/t, p-toluen sülfonik asit 30kg/t.

Kullanım Alanları
Bu ürün Rhizoctonia'ya karşı etkilidir ve özellikle pamuk, yer fıstığı, sebze ve şeker pancarının tohum uygulaması için uygundur.
Karboxin ürünlerde büyümeyi teşvik edici etkiye sahiptir.
Karboxin insanlar ve hayvanlar için düşük toksisiteye sahiptir, ancak gözlerle temas etmemelidir.
Wilkins ile işlem görmüş tohumlar yenmemeli veya hayvan yemi olarak kullanılmamalıdır. Karboxin seçici sistemik bir fungisittir.
Karboxin esas olarak çeşitli ürünlerde pas ve rastık mantarlarının neden olduğu pas ve rastık hastalıklarını önlemek için kullanılır.
Karboxin ayrıca pamuk solgunluğuna ve verticillium solgunluğuna karşı da etkilidir.
Örneğin sorgum açık rastığı, baş rastığı, mısır baş rastığı, buğday rastığı, buğday pası, darı rastığı ve pamuk fide hastalıkları.

Tarımsal Kullanımlar
Tohum uygulaması: Tohumları ve fideleri rastık, yanıklık ve çürüklük hastalıklarına karşı korur.
Hedef ürünler: Buğday, arpa, mısır, pamuk, pirinç ve soya fasulyesinde kullanılır.
Yaygın ticari adı: Vitavax

Uygun Ürünler
Buğday, arpa, yulaf, pirinç, pamuk, yer fıstığı, soya fasulyesi, sebzeler, mısır, sorgum ve diğer birçok ürün ve çim alanı.
%20 Karboxin EC'nin 100 kat seyreltilmiş çözeltisi buğdaya hafif zarar verebilir.
İlaçla işlem görmüş tohumlar yenmemeli veya yem olarak kullanılmamalıdır.
Karboxin ayrıca buğday, fasulye, armut pas hastalıkları, pamuk fide hastalıkları, verticillium solgunluğu ve solgunluk gibi pas hastalıklarını önlemek için yapraktan püskürtme amacıyla da kullanılabilir.
Karboxin ayrıca ahşap koruyucu olarak da kullanılabilir.