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L'acide carboxyacétique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
L'acide carboxyacétique possède trois types de formes cristallines, dont deux sont tricliniques et une est monoclinique.
Ce qui est cristallisé à partir de l'éthanol est des cristaux tricliniques blancs.
CAS : 141-82-2
MF : C3H4O4
MW : 104,06
EINECS : 205-503-0
Synonymes
ACIDE MALONIQUE, 99 %ACIDE MALONIQUE, 99 %ACIDE MALONIQUE, 99 %ACIDE MALONIQUE, 99 % ; Acide valproïque, impureté 2 (acide malonique) ; Acide malonique 141-82-2 ; Acide 1,3-propanedioïque, valproate de sodium, impureté 24 ; Acide malonique, AR, 99,5 % ; Malonate, AR, 99,5 % ; Acide malonique anhydre, ; fluide, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 % ; acide malonique ; propanedioïque acide;141-82-2;Dicarboxyméthane;Acide carboxyacétique;Acide méthanedicarboxylique;malonate;Kyselina malonova;USAF EK-695;Acide 1,3-propanedioïque;Kyselina malonova [tchèque];NSC 8124;MFCD00002707;UNII-9KX7ZMG0MK;9KX7ZMG0MK;AI3-15375;H2malo;EINECS 205-503-0;BRN 1751370;Acide méthanedicarbonique;CHEBI:30794;Malonate de thallium;HOOC-CH2-COOH;NSC8124;Acide propane-1,3-dioïque;Acide malonique;Acide alpha,oméga-dicarboxylique;DTXSID7021659;HSDB 8437;NSC8124;4-02-00-01874 (Beilstein Handbook Reference);Acide 1,3-propanoïque,Acide malonique-13C3;ACIDE PROPANEDIOLIQUE;2fah;MLI;Acide malonique, 99 %;Acide malonique (8CI);1o4m;63524-05-0;Acide malonate dicarboxylique;Acide malonique, 99,5 %;Acide propanedioïque (9CI);SCHEMBL336;WLN : QV1VQ;ACIDE MALONIQUE [MI];CH2(COOH)2;CHEMBL7942;DTXCID401659;SCHEMBL1471092;BDBM14673;Sel de dithallium d'acide propanedioïque;Acide malonique, analytique norme;BCP05571;STR00614;Tox21_200534;AC8295;LMFA01170041;s3029;STL194278;Acide malonique, ReagentPlus(R), 99 %;AKOS000119034;CS-W019962;DB02175;FM32432;ACIDE PROPANEDIOIQUE ACIDE MALONIQUE;NCGC00248681-01;NCGC00258088-01;BP-11453;CAS-141-82-2;SY001875;DB-081008;DB-088240;Acide malonique, SAJ première qualité, >=99,0 % ; M0028 ; NS00013842 ; EN300-18457 ; Acide malonique, qualité réactif Vetec(TM), 98 % ; C00383 ; C02028 ; C04025 ; Q421972 ; Z57965450 ; F1908-0177 ; Acide malonique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R) ; 592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A ; Acide malonique, qualité sublimée, >=99,95 % à base de traces de métaux ; ACIDE DICARBOXYLIQUE C3 ; ACIDE PROPANEDIOLIQUE ; ACIDE MÉTHANEDICARBOXYLIQUE ; InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7 ; Acide malonique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), 99 % ; 205-503-0 ; 87205-08-1 ; LML
L'acide carboxyacétique se décompose en acide acétique et en dioxyde de carbone à 140℃.
L'acide carboxyacétique ne se décompose pas sous vide de 1,067×103~1,333×103Pa, mais se sublime directement.
La forme ionisée de l'acide carboxyacétique, ainsi que ses esters et ses sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester éthylique de l'acide malonique.
Le nom vient du latin malum, qui signifie pomme.
L'acide carboxyacétique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
L'acide carboxyacétique joue un rôle de métabolite humain.
L'acide carboxyacétique est un acide conjugué d'un malonate(1-).
L'acide carboxyacétique est un puissant inducteur de polymères biocompatibles et de sels de sodium.
L'acide carboxyacétique est un composé chimique acide qui appartient au groupe des malonates.
Il a été démontré que l'acide carboxyacétique induit la mort neuronale dans des systèmes modèles, mais qu'il a également un effet protecteur sur les fibroblastes sériques humains.
La solution de réaction contenant de l'acide malonique et du bicarbonate de sodium génère du malonate, qui peut être utilisé comme précurseur du métabolisme énergétique et de la signalisation cellulaire.
L'acide carboxyacétique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide malonique, ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide carboxyacétique.
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
L'acide carboxyacétique, également connu sous le nom d'acide propanedioïque, est un acide dicarboxylique qui joue un rôle important dans les processus biochimiques.
Dans la fabrication pharmaceutique, l'acide carboxyacétique sert d'intermédiaire dans la biosynthèse de composés tels que les barbituriques.
En outre, l'acide carboxyacétique est utilisé pour la peptisation dans l'obtention d'un système hautement dispersé, il est également utilisé dans la fabrication de divers produits pharmaceutiques.
L'acide carboxyacétique se présente sous la forme d'une poudre cristalline blanche.
L'acide carboxyacétique est un acide dicarboxylique de structure CH2(COOH)2.
La forme ionisée de l'acide carboxyacétique, ainsi que ses esters et sels, sont connus sous le nom de malonates.
Par exemple, le malonate de diéthyle est l'ester diéthylique de l'acide carboxyacétique.
Le nom provient du mot grec μᾶλον (malon) qui signifie « pomme ».
L'acide carboxyacétique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline.
Se sublime sous vide.
L'acide carboxyacétique se présente sous forme de cristaux blancs ou de poudre cristalline.
L'acide carboxyacétique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique dans lequel les deux groupes carboxy sont séparés par un seul groupe méthylène.
L'acide carboxyacétique joue un rôle de métabolite humain.
L'acide carboxyacétique est un acide alpha,oméga-dicarboxylique et un lipide.
L'acide carboxyacétique est un acide conjugué d'un malonate(1-).
Histoire
L'acide carboxyacétique est une substance naturellement présente dans de nombreux fruits et légumes.
Il semblerait que les agrumes produits en agriculture biologique contiennent des niveaux plus élevés d'acide carboxyacétique que les fruits produits en agriculture conventionnelle.
L'acide carboxyacétique a été préparé pour la première fois en 1858 par le chimiste français Victor Dessaignes via l'oxydation de l'acide malique.
Hermann Kolbe et Hugo Müller ont découvert indépendamment comment synthétiser l'acide malonique à partir de l'acide propionique et ont décidé de publier leurs résultats l'un après l'autre dans la revue Chemical Society en 1864.
Cela a conduit à un conflit de priorité avec Hans Hübner et Maxwell Simpson qui avaient publié indépendamment des résultats préliminaires sur des réactions apparentées.
Réactions
L'acide carboxyacétique réagit comme un acide carboxylique typique en formant des dérivés amides, esters et chlorures.
L'acide carboxyacétique peut être utilisé comme intermédiaire pour les dérivés monoesters ou amides, tandis que le chlorure de malonyle est le plus utile pour obtenir des diesters ou des diamides.
Dans une réaction bien connue, l'acide malonique se condense avec l'urée pour former l'acide barbiturique.
L'acide malonique peut également être condensé avec l'acétone pour former l'acide de Meldrum, un intermédiaire polyvalent dans d'autres transformations.
Les esters de l'acide malonique sont également utilisés comme synthon −CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
L'acide carboxyacétique est un précurseur des polyesters spéciaux.
L'acide carboxyacétique peut être converti en 1,3-propanediol pour être utilisé dans les polyesters et les polymères (dont l'utilité n'est cependant pas claire).
L'acide carboxyacétique peut également être un composant des résines alkydes, qui sont utilisées dans un certain nombre d'applications de revêtements pour protéger contre les dommages causés par la lumière UV, l'oxydation et la corrosion.
L'acide carboxyacétique est utilisé dans l'industrie des revêtements comme agent de réticulation pour les revêtements en poudre à durcissement à basse température, qui deviennent de plus en plus précieux pour les substrats sensibles à la chaleur et le désir d'accélérer le processus de revêtement.
Le marché mondial des revêtements pour automobiles était estimé à 18,59 milliards de dollars en 2014, avec un taux de croissance annuel combiné prévu de 5,1 % jusqu'en 2022.
L'acide carboxyacétique est utilisé dans un certain nombre de processus de fabrication en tant que produit chimique de spécialité à haute valeur ajoutée, notamment dans l'industrie électronique, l'industrie des arômes et des parfums, les solvants spéciaux, la réticulation des polymères et l'industrie pharmaceutique.
En 2004, la production mondiale annuelle d'acide malonique et de diesters apparentés était supérieure à 20 000 tonnes métriques.
La croissance potentielle de ces marchés pourrait résulter des progrès de la biotechnologie industrielle qui cherche à remplacer les produits chimiques à base de pétrole dans les applications industrielles.
En 2004, l'acide malonique a été classé par le ministère américain de l'Énergie comme l'un des 30 principaux produits chimiques produits à partir de la biomasse.
Dans les applications alimentaires et pharmaceutiques, l'acide malonique peut être utilisé pour contrôler l'acidité, soit comme excipient dans la formulation pharmaceutique, soit comme additif conservateur naturel pour les aliments.
L'acide carboxyacétique est utilisé comme élément chimique de base pour produire de nombreux composés précieux, notamment les composés aromatiques et parfumants gamma-nonalactone, l'acide cinnamique et le composé pharmaceutique valproate.
L'acide carboxyacétique a été utilisé pour réticuler les amidons de maïs et de pomme de terre afin de produire un thermoplastique biodégradable ; le processus est réalisé dans l'eau à l'aide de catalyseurs non toxiques.
Les polymères à base d'amidon représentaient 38 % du marché mondial des polymères biodégradables en 2014, les emballages alimentaires, les emballages en mousse et les sacs de compost étant les principaux segments d'utilisation finale.
La société Eastman Kodak et d'autres utilisent l'acide malonique et ses dérivés comme adhésif chirurgical.
Acide carboxyacétique Propriétés chimiques
Point de fusion : 132-135 °C (déc.) (lit.)
Point d'ébullition : 140℃（décomposition）
Densité : 1,619 g/cm3 à 25 °C
Pression de vapeur : 0-0,2 Pa à 25℃
Indice de réfraction : 1,4780
Fp : 157°C
Température de stockage : scellé au sec, température ambiante
Solubilité 1 M NaOH : soluble 100 mg/mL, clair à légèrement trouble, incolore à légèrement jaune
Forme : liquide
pka : 2,83 (à 25℃)
Couleur : blanc
PH : 3,17 (solution 1 mM) ; 2,5 (solution 10 mM) ; 1,94 (solution 100 mM)
Solubilité dans l'eau : 1400 g/L (20 ºC)
Merck : 14,5710
BRN : 1751370
Stabilité : Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les agents réducteurs et les bases.
InChIKey : OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP : -0,81
Référence de la base de données CAS : 141-82-2 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : Acide carboxyacétique (141-82-2)
Système de registre des substances de l'EPA : Acide carboxyacétique (141-82-2)
L'acide carboxyacétique est un solide cristallin blanc qui se décompose à environ 135°C.
L'acide carboxyacétique a une solubilité élevée dans l'eau et les solvants oxygénés et présente une acidité supérieure à celle de l'acide acétique, qui a une valeur pK de 4,75.
Les valeurs pKa pour la perte de ses premier et deuxième protons sont respectivement de 2,83 et 5,69. L'acide carboxyacétique est légèrement soluble dans la pyridine.
L'acide carboxyacétique peut se décomposer en acide formique et en dioxyde de carbone dans le cas du permanganate de potassium.
Étant donné que l'acide carboxyacétique génère du dioxyde de carbone et de l'eau après chauffage sans problème de pollution, l'acide carboxyacétique peut être directement utilisé comme agent de traitement de surface de l'aluminium.
Utilisations
L'acide carboxyacétique est utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de barbituriques et d'autres produits pharmaceutiques.
L'acide carboxyacétique est un composant utilisé comme stabilisant dans de nombreux produits cosmétiques et pharmaceutiques haut de gamme.
L'acide carboxyacétique est également utilisé comme élément de base dans la synthèse chimique, en particulier pour introduire le groupe moléculaire -CH2-COOH.
L'acide carboxyacétique est utilisé pour l'introduction d'une fraction d'acide acétique dans des conditions douces par condensation de Knoevenagel et décarboxylation ultérieure.
L'acide malonique agit comme élément de base dans la synthèse organique.
L'acide carboxyacétique est également utile comme précurseur pour les polyesters et les résines alkydes, qui sont utilisés dans les applications de revêtement, protégeant ainsi contre les rayons UV, la corrosion et l'oxydation.
L'acide carboxyacétique agit comme agent de réticulation dans l'industrie des revêtements et des adhésifs chirurgicaux.
L'acide carboxyacétique trouve une application dans la production de produits chimiques spéciaux, d'arômes et de parfums, d'agents de réticulation polymères et de produits pharmaceutiques.
Applications biotechnologiques
Le sel de calcium de l'acide carboxyacétique est présent en concentrations élevées dans la betterave.
L'acide carboxyacétique existe dans son état normal sous forme de cristaux blancs.
L'acide carboxyacétique est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif :
L'acide carboxyacétique agit contre la succinate déshydrogénase (complexe II) dans la chaîne de transport d'électrons respiratoire.
Préparation
L'acide carboxyacétique est généralement produit à partir d'acide chloroacétique.
Réaction : L'acide chloroacétique est ajouté au réacteur en ajoutant une solution aqueuse de carbonate de sodium pour générer une solution aqueuse de chloroacétate de sodium, puis une solution de cyanure de sodium à 30 % est ajoutée lentement goutte à goutte, et la réaction est effectuée à une température prédéterminée pour générer du cyanoacétate de sodium.
Une fois la réaction de cyanation terminée, ajoutez de l'hydroxyde de sodium pour chauffer et hydrolyser pour générer une solution de malonate de sodium, concentrez, puis ajoutez goutte à goutte de l'acide sulfurique pour acidifier afin de générer de l'acide malonique, filtrez et séchez pour obtenir le produit.
Cette méthode ne produit souvent pas un produit suffisamment pur ou le produit pur a un rendement extrêmement faible.
Industriellement, l'acide carboxyacétique est également produit en hydrolysant le malonate de diméthyle ou le malonate de diéthyle.
Cette méthode de fabrication permet d'obtenir un rendement et une pureté plus élevés, mais la synthèse organique de l'acide carboxyacétique par ces procédés est extrêmement coûteuse et dangereuse pour l'environnement.
Réactions
Dans une réaction bien connue, l'acide carboxyacétique se condense avec l'urée pour former l'acide barbiturique.
L'acide carboxyacétique est également fréquemment utilisé comme énolate dans les condensations de Knoevenagel ou condensé avec de l'acétone pour former l'acide de Meldrum.
Les esters de l'acide carboxyacétique sont également utilisés comme synthon - CH2COOH dans la synthèse des esters maloniques.
Fonctions biologiques
L'acide carboxyacétique est l'exemple classique d'un inhibiteur compétitif de l'enzyme succinate déshydrogénase (complexe II), dans la chaîne de transport d'électrons respiratoire.
L'acide carboxyacétique se lie au site actif de l'enzyme sans réagir, en compétition avec le substrat habituel succinate mais sans le groupe CH2CH2 nécessaire à la déshydrogénation.
Cette observation a été utilisée pour déduire la structure du site actif de la succinate déshydrogénase.
Profil de réactivité
L'acide carboxyacétique est un acide carboxylique. Les acides carboxyliques donnent des ions hydrogène si une base est présente pour les accepter.
Ils réagissent de cette façon avec toutes les bases, qu'elles soient organiques (par exemple, les amines) ou inorganiques. Leurs réactions avec les bases, appelées « neutralisations », s'accompagnent d'un dégagement de chaleur important.
La neutralisation entre un acide et une base produit de l'eau plus un sel.
Les acides carboxyliques ayant six atomes de carbone ou moins sont librement ou modérément solubles dans l'eau ; ceux ayant plus de six atomes de carbone sont légèrement solubles dans l'eau.
Les acides carboxyliques solubles se dissocient dans une certaine mesure dans l'eau pour donner des ions hydrogène.
Le pH des solutions d'acides carboxyliques est donc inférieur à 7,0.
De nombreux acides carboxyliques insolubles réagissent rapidement avec des solutions aqueuses contenant une base chimique et se dissolvent lorsque la neutralisation génère un sel soluble.
Les acides carboxyliques en solution aqueuse et les acides carboxyliques liquides ou fondus peuvent réagir avec des métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
De telles réactions se produisent en principe également pour les acides carboxyliques solides, mais sont lentes si l'acide solide reste sec.
Même les acides carboxyliques « insolubles » peuvent absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide carboxyacétique pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Les acides carboxyliques, comme d'autres acides, réagissent avec les sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
La réaction est plus lente pour les acides carboxyliques secs et solides.
Les acides carboxyliques insolubles réagissent avec des solutions de cyanures pour provoquer la libération de cyanure d'hydrogène gazeux.
Des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur sont générés par la réaction des acides carboxyliques avec des composés diazoïques, des dithiocarbamates, des isocyanates, des mercaptans, des nitrures et des sulfures. Les acides carboxyliques, en particulier en solution aqueuse, réagissent également avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Leur réaction avec les carbonates et les bicarbonates génère un gaz inoffensif (dioxyde de carbone) mais toujours de la chaleur.
Comme d'autres composés organiques, les acides carboxyliques peuvent être oxydés par des agents oxydants puissants et réduits par des agents réducteurs puissants.
Ces réactions génèrent de la chaleur.
Une grande variété de produits est possible.
Comme d'autres acides, les acides carboxyliques peuvent initier des réactions de polymérisation ; comme d'autres acides, ils catalysent souvent (augmentent la vitesse de) réactions chimiques. L'acide malonique est incompatible avec les oxydants puissants.
L'acide carboxyacétique est également incompatible avec les bases et les agents réducteurs.
