Hızlı Arama
Karboksiasetik asit, propanedioik asit olarak da bilinir, CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Karboksiasetik asit, ikisi triklinik ve biri monoklinik olmak üzere üç çeşit kristal forma sahiptir.
Etanolden kristalleşenler beyaz triklinik kristallerdir.
CAS: 141-82-2
MF: C3H4O4
MW: 104.06
EINECS: 205-503-0
Eş anlamlılar
MALONİK ASİT, %99MALONİK ASİT, %99MALONİK ASİT, %99MALONİK ASİT, %99;Valproik Asit Safsızlığı 2 (Malonik Asit);Malonik asit 141-82-2;141-82-2 Malonik asit 1,3-Propandioik asit;Sodyum Valproat Safsızlığı 24;Malonik asit, AR, %99,5;Malonat, AR, %99,5;Malonik asit susuz, ;serbest akışlı, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), %99;malonik asit;propanedioik asit;141-82-2;Dikarboksimetan;Karboksiasetik asit;Metandikarboksilik asit;malonat;Kyselina malonova;USAF EK-695;1,3-Propandioik asit;Kyselina malonova [Çek];NSC 8124;MFCD00002707;UNII-9KX7ZMG0MK;9KX7ZMG0MK;AI3-15375;H2malo;EINECS 205-503-0;BRN 1751370;Metandikarbonik asit;CHEBI:30794;Talyum malonat;HOOC-CH2-COOH;NSC8124;Propan-1,3-dioik asit;Malonik asit;alfa,omega-Dikarboksilik asit;DTXSID7021659;HSDB 8437;NSC8124;4-02-00-01874 (Beilstein El Kitabı Referansı);1,3-Propanoik asit,Malonik asit-13C3;PROPANEDİOLİK ASİT;2fah;MLI;Malonik asit, %99;Malonik asit (8CI);1o4m;63524-05-0;Malonat dikarboksilik asit;Malonik asit, %99,5;Propandioik asit (9CI);SCHEMBL336;WLN: QV1VQ;MALONİK ASİT [MI];CH2(COOH)2;CHEMBL7942;DTXCID401659;SCHEMBL1471092;BDBM14673;Propandioik asit ditalyum tuzu;Malonik asit, analitik standart;BCP05571;STR00614;Tox21_200534;AC8295;LMFA01170041;s3029;STL194278;Malonik asit, ReagentPlus(R), %99;AKOS000119034;CS-W019962;DB02175;FM32432;PROPANEDİOİK ASİT MALONİK ASİT;NCGC00248681-01;NCGC00258088-01;BP-11453;CAS-141-82-2;SY001875;DB-081008;DB-088240;Malonik asit, SAJ birinci sınıf, >=%99,0;M0028;NS00013842;EN300-18457;Malonik asit, Vetec(TM) reaktif sınıfı, %98;C00383;C02028;C04025;Q421972;Z57965450;F1908-0177;Malonik asit, sertifikalı referans materyali, TraceCERT(R);592A9849-68C3-4635-AA3D-CBC44965EA3A;Malonik asit, süblimleşmiş sınıf, >=%99,95 eser metaller bazında;DİKARBOKSİLİK ASİT C3;PROPANEDİOLİK ASİT; METANEDİKARBOKSİLİK ASİT;InChI=1/C3H4O4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)(H,6,7;Malonik asit, susuz, serbest akışlı, Redi-Dri(TM), ReagentPlus(R), %99;205-503-0;87205-08-1;LML
Karboksiasetik asit 140℃'de asetik asit ve karbondioksite ayrışır.
Karboksiasetik asit 1,067×103~1,333×103Pa vakumda ayrışmaz, ancak doğrudan süblimleşir.
Karboksiasetik asidin iyonize formu ve esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin, dietil malonat malonik asidin etil ester.
İsim Latince malum kelimesinden gelir ve elma anlamına gelir.
Karboksiasetik asit, iki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Karboksiasetik asit, insan metaboliti olarak rol oynar.
Karboksiasetik asit, bir malonatın (1-) konjuge asididir.
Karboksiasetik asit, biyouyumlu polimerlerin ve sodyum tuzlarının güçlü bir indükleyicisidir.
Karboksiasetik asit, malonatlar grubuna ait asidik bir kimyasal bileşiktir.
Karboksiasetik asidin model sistemlerde nöronal ölüme neden olduğu gösterilmiştir, ancak aynı zamanda insan serum fibroblastları üzerinde koruyucu bir etkiye sahiptir.
Malonik asit ve sodyum bikarbonat içeren reaksiyon çözeltisi, enerji metabolizması ve hücre sinyalizasyonu için öncül olarak kullanılabilen malonat üretir.
Karboksiasetik asit, CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Malonik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin, dietil malonat, Karboksiasetik asidin dietil esteridir.
İsim, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden türemiştir.
Propanedioik Asit olarak da bilinen Karboksiasetik asit, biyokimyasal süreçlerde önemli roller oynayan bir dikarboksilik asittir.
Farmasötik üretimde, Karboksiasetik asit, barbitüratlar gibi bileşiklerin biyosentezinde bir ara madde olarak görev yapar.
Ayrıca, Karboksiasetik asit, yüksek oranda dağılmış sistem elde etmek için peptizasyon için kullanılır, çeşitli farmasötiklerin üretiminde de kullanılır.
Karboksiasetik asit, beyaz kristal toz olarak görünür.
Karboksiasetik asit, CH2(COOH)2 yapısına sahip bir dikarboksilik asittir.
Karboksiasetik asidin iyonize formu, esterleri ve tuzları malonatlar olarak bilinir.
Örneğin, dietil malonat, Karboksiasetik asidin dietil esteridir.
İsim, 'elma' anlamına gelen Yunanca μᾶλον (malon) kelimesinden türemiştir.
Karboksiasetik asit beyaz kristaller veya kristal toz olarak görünür.
Vakumda süblimleşir.
Karboksiasetik asit beyaz kristaller veya kristal toz olarak görünür.
Karboksiasetik asit, iki karboksi grubunun tek bir metilen grubu ile ayrıldığı bir alfa,omega-dikarboksilik asittir.
Karboksiasetik asidin bir insan metaboliti rolü vardır.
Karboksiasetik asit bir alfa,omega-dikarboksilik asit ve bir lipittir.
Karboksiasetik asit, bir malonatın (1-) konjuge asididir.
Tarihçe
Karboksiasetik asit, birçok meyve ve sebzede bulunan doğal olarak oluşan bir maddedir.
Organik tarımda üretilen turunçgillerin, geleneksel tarımda üretilen meyvelerden daha yüksek seviyelerde Karboksiasetik asit içerdiği öne sürülmektedir.
Karboksiasetik asit ilk olarak 1858 yılında Fransız kimyager Victor Dessaignes tarafından malik asidin oksidasyonu yoluyla hazırlanmıştır.
Hermann Kolbe ve Hugo Müller, malonik asidin propiyonik asitten nasıl sentezleneceğini bağımsız olarak keşfettiler ve sonuçlarını 1864 yılında Chemical Society dergisinde arka arkaya yayınlamaya karar verdiler.
Bu, ilgili reaksiyonlar hakkında ön sonuçları bağımsız olarak yayınlayan Hans Hübner ve Maxwell Simpson ile öncelik anlaşmazlığına yol açtı.
Tepkimeler
Karboksiasetik asit, amid, ester ve klorür türevleri oluşturan tipik bir karboksilik asit olarak reaksiyona girer.
Karboksiasetik asit, mono-ester veya amid türevleri için bir ara madde olarak kullanılabilirken, malonil klorür diester veya diamid elde etmek için en yararlı olanıdır.
Bilinen bir reaksiyonda, malonik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur.
Malonik asit ayrıca, daha sonraki dönüşümlerde çok yönlü bir ara madde olan Meldrum asidini oluşturmak için asetonla yoğunlaştırılabilir.
Malonik asit esterleri, malonik ester sentezinde bir −CH2COOH senton olarak da kullanılır.
Karboksiasetik asit, özel polyesterlerin öncüsüdür.
Karboksiasetik asit, polyesterlerde ve polimerlerde kullanılmak üzere 1,3-propandiole dönüştürülebilir (ancak bunun yararlılığı belirsizdir).
Karboksiasetik asit ayrıca, UV ışığı, oksidasyon ve korozyondan kaynaklanan hasara karşı koruma sağlamak için çeşitli kaplama uygulamalarında kullanılan alkid reçinelerinde bir bileşen olabilir.
Karboksiasetik asidin bir uygulaması, ısıya duyarlı alt tabakalar ve kaplama sürecini hızlandırma isteği için giderek daha değerli hale gelen düşük sıcaklıkta kürlenen toz kaplamalar için bir çapraz bağlayıcı olarak kaplama endüstrisindedir.
Otomobiller için küresel kaplama pazarının 2014 yılında 18,59 milyar dolar olduğu ve 2022'ye kadar tahmini yıllık %5,1 büyüme oranına sahip olduğu tahmin edilmektedir.
Karboksiasetik asit, elektronik endüstrisi, tatlar ve kokular endüstrisi, özel çözücüler, polimer çapraz bağlama ve ilaç endüstrisi dahil olmak üzere birçok üretim sürecinde yüksek değerli özel bir kimyasal olarak kullanılır.
2004 yılında, malonik asit ve ilgili diesterlerin yıllık küresel üretimi 20.000 metrik tonun üzerindeydi.
Bu pazarların potansiyel büyümesi, endüstriyel uygulamalarda petrol bazlı kimyasalların yerini almaya çalışan endüstriyel biyoteknolojideki gelişmelerden kaynaklanabilir. 2004 yılında, malonik asit ABD Enerji Bakanlığı tarafından biyokütleden üretilen en iyi 30 kimyasaldan biri olarak listelendi.
Gıda ve ilaç uygulamalarında, malonik asit, farmasötik formülasyonda bir yardımcı madde veya gıdalar için doğal koruyucu katkı maddesi olarak asitliği kontrol etmek için kullanılabilir.
Karboksiasetik asit, tat ve koku bileşikleri gama-nonalakton, sinamik asit ve farmasötik bileşik valproat dahil olmak üzere çok sayıda değerli bileşiği üretmek için bir yapı taşı kimyasalı olarak kullanılır.
Karboksiasetik asit, biyolojik olarak parçalanabilir bir termoplastik üretmek için mısır ve patates nişastalarını çapraz bağlamak için kullanılmıştır; işlem, toksik olmayan katalizörler kullanılarak suda gerçekleştirilir.
Nişasta bazlı polimerler, 2014 yılında küresel biyolojik olarak parçalanabilir polimerler pazarının %38'ini oluşturuyordu ve en büyük son kullanım segmentleri gıda ambalajı, köpük ambalajı ve kompost torbalarıydı.
Eastman Kodak şirketi ve diğerleri, malonik asit ve türevlerini cerrahi yapıştırıcı olarak kullanır.
Karboksiasetik asit Kimyasal Özellikler
Erime noktası: 132-135 °C (dec.) (lit.)
Kaynama noktası: 140℃（ayrışma）
Yoğunluk: 25 °C'de 1,619 g/cm3
Buhar basıncı: 25℃'de 0-0,2Pa
Kırılma indisi: 1,4780
Fp: 157°C
Depolama sıcaklığı: Kuru, Oda Sıcaklığında mühürlü
Çözünürlük 1 M NaOH: çözünür100 mg/mL, berrak ila hafif bulanık, renksiz ila hafif sarı
Biçim: Sıvı
pka: 2,83 (25℃'de)
Renk: Beyaz
PH: 3,17 (1 mM çözelti); 2,5 (10 mM çözelti); 1,94 (100 mM çözelti)
Su Çözünürlüğü: 1400 g/L (20 ºC)
Merck: 14,5710
BRN: 1751370
Kararlılık: Kararlı. Oksitleyici maddeler, indirgeyici maddeler, bazlarla uyumsuz.
InChIKey: OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N
LogP: -0,81
CAS Veri Tabanı Referansı: 141-82-2(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Karboksiasetik asit(141-82-2)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Karboksiasetik asit (141-82-2)
Karboksiasetik asit, yaklaşık 135°C'de ayrışan beyaz kristal bir katıdır.
Karboksiasetik asit, su ve oksijenli çözücülerde yüksek çözünürlüğe sahiptir ve pK değeri 4,75 olan asetik asitten daha fazla asidite gösterir.
Birinci ve ikinci protonlarının kaybı için pKa değerleri sırasıyla 2,83 ve 5,69'dur. Karboksiasetik asit, piridin içinde az çözünür.
Karboksiasetik asit, potasyum permanganat durumunda formik asit ve karbondioksite ayrışabilir.
Karboksiasetik asit, kirlenme sorunları olmadan ısıtıldıktan sonra karbondioksit ve su ürettiğinden, Karboksiasetik asit doğrudan alüminyum yüzey işleme maddesi olarak kullanılabilir.
Kullanımlar
Karboksiasetik asit, barbitüratların ve diğer ilaçların üretiminde ara madde olarak kullanılır.
Karboksiasetik asit, birçok üst düzey kozmetik ve ilaç ürününde dengeleyici olarak kullanılan bir bileşendir.
Karboksiasetik asit ayrıca kimyasal sentezde yapı taşı olarak kullanılır, özellikle moleküler grup -CH2-COOH'yi tanıtmak için.
Karboksiasetik asit, Knoevenagel yoğunlaşması ve ardından dekarboksilasyon yoluyla hafif koşullar altında bir asetik asit kısmının tanıtılması için kullanılır.
Malonik asit organik sentezde bir yapı taşı görevi görür.
Karboksiasetik asit ayrıca kaplama uygulamalarında kullanılan polyesterler ve alkid reçineleri için bir öncü olarak da faydalıdır, böylece UV ışığına, korozyona ve oksidasyona karşı koruma sağlar.
Karboksiasetik asit, kaplama endüstrisinde ve cerrahi yapıştırıcıda çapraz bağlayıcı görevi görür.
Karboksiasetik asit, özel kimyasalların, tatların ve kokuların, polimer çapraz bağlayıcıların ve ilaçların üretiminde uygulama bulur.
Biyoteknolojik Uygulamalar
Karboksiasetik asidin kalsiyum tuzu pancarda yüksek konsantrasyonlarda bulunur.
Karboksiasetik asit normal halinde beyaz kristaller halinde bulunur.
Karboksiasetik asit, rekabetçi bir inhibitörün klasik bir örneğidir:
Karboksiasetik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenazına (kompleks II) karşı etki eder.
Hazırlık
Karboksiasetik asit genellikle kloroasetik asitten üretilir.
Tepkime: Kloroasetik asit, sodyum kloroasetat sulu çözeltisi oluşturmak için sodyum karbonat sulu çözeltisi eklenerek reaksiyon kazanına eklenir ve ardından %30 sodyum siyanür çözeltisi yavaşça damla damla eklenir ve reaksiyon, sodyum siyanoasetat oluşturmak için önceden belirlenmiş bir sıcaklıkta gerçekleştirilir.
Siyanasyon reaksiyonu tamamlandıktan sonra, ısıtma ve hidroliz için sodyum hidroksit ekleyin ve sodyum malonat çözeltisi oluşturun, konsantre edin, ardından malonik asit oluşturmak için asitleştirme için damla damla sülfürik asit ekleyin, ürünü elde etmek için süzün ve kurutun.
Bu yöntem genellikle yeterince saf bir ürün üretmez veya saf ürünün verimi son derece düşüktür.
Endüstriyel olarak, Karboksiasetik asit ayrıca dimetil malonat veya dietil malonat hidrolize edilerek üretilir.
Bu üretim yöntemi daha yüksek verim ve saflık sağlayabilir, ancak bu işlemlerle Karboksiasetik asidin organik sentezi son derece maliyetli ve çevre açısından tehlikelidir.
Tepkimeler
İyi bilinen bir reaksiyonda, Karboksiasetik asit üre ile yoğunlaşarak barbitürik asit oluşturur.
Karboksiasetik asit ayrıca Knoevenagel yoğunlaşmalarında enolat olarak sıklıkla kullanılır veya Meldrum asidi oluşturmak için aseton ile yoğunlaştırılır.
Karboksiasetik asidin esterleri ayrıca malonik ester sentezinde - CH2COOH senton olarak kullanılır.
Biyolojik Fonksiyonlar
Karboksiasetik asit, solunum elektron taşıma zincirinde süksinat dehidrogenaz enziminin (kompleks II) rekabetçi inhibitörünün klasik bir örneğidir. Karboksiasetik asit, reaksiyona girmeden enzimin aktif bölgesine bağlanır, normal substrat süksinatla rekabet eder ancak dehidrojenasyon için gereken CH2CH2 grubundan yoksundur.
Bu gözlem, süksinat dehidrogenazdaki aktif bölgenin yapısını çıkarmak için kullanılmıştır.
Reaktivite Profili
Karboksiasetik asit bir karboksilik asittir. Karboksilik asitler, onları kabul edecek bir baz mevcutsa hidrojen iyonları bağışlar.
Bu şekilde, hem organik (örneğin, aminler) hem de inorganik tüm bazlarla reaksiyona girerler. "Nötralizasyonlar" olarak adlandırılan bazlarla reaksiyonlarına, önemli miktarda ısı salınımı eşlik eder.
Bir asit ve bir baz arasındaki nötralizasyon, su ve bir tuz üretir.
Altı veya daha az karbon atomuna sahip karboksilik asitler suda serbestçe veya orta derecede çözünür; altıdan fazla karbon atomuna sahip olanlar suda hafifçe çözünür.
Çözünebilir karboksilik asit, hidrojen iyonları üretmek için suda bir dereceye kadar ayrışır.
Bu nedenle karboksilik asitlerin çözeltilerinin pH'ı 7,0'dan küçüktür.
Birçok çözünmeyen karboksilik asit, kimyasal bir baz içeren sulu çözeltilerle hızla reaksiyona girer ve nötralizasyon çözünür bir tuz ürettiğinde çözünür.
Sulu çözeltideki karboksilik asitler ve sıvı veya erimiş karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen ve bir metal tuzu oluşturmak için aktif metallerle reaksiyona girebilir.
Bu tür reaksiyonlar prensipte katı karboksilik asitler için de gerçekleşir, ancak katı asit kuru kalırsa yavaştır.
"Çözünmeyen" karboksilik asitler bile havadan yeterli miktarda su emebilir ve karboksiasetik asitte demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya çözmek için yeterince çözünebilir.
Diğer asitler gibi karboksilik asitler de gaz halindeki hidrojen siyanür üretmek için siyanür tuzlarıyla reaksiyona girer.
Reaksiyon kuru, katı karboksilik asitler için daha yavaştır.
Çözünmeyen karboksilik asitler, gaz halindeki hidrojen siyanürün salınmasına neden olmak için siyanür çözeltileriyle reaksiyona girer.
Yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı, karboksilik asitlerin diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle reaksiyonuyla üretilir. Karboksilik asitler, özellikle sulu çözeltide, sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditionitler (SO2) ile reaksiyona girerek yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretir.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyonları zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir ancak yine de ısı üretir.
Diğer organik bileşikler gibi, karboksilik asitler de güçlü oksitleyici maddelerle oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddelerle indirgenebilir.
Bu reaksiyonlar ısı üretir.
Çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer asitler gibi, karboksilik asitler de polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir; diğer asitler gibi, genellikle kimyasal reaksiyonları katalize ederler (oranlarını artırırlar) Malonik asit güçlü oksitleyicilerle uyumsuzdur.
Karboksiasetik asit bazlarla ve indirgeyici maddelerle de bağdaşmaz.
