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L'acide carboxyacétique, un analogue du cycle de Krebs/acide citrique, sert de marqueur de la prolifération microbienne intestinale, notamment des levures et des champignons.
En tant que sous-produit du cycle de Krebs, des taux élevés peuvent également indiquer des troubles du métabolisme énergétique.
Des recherches ont montré que les enfants autistes ont tendance à présenter des taux d'acide carboxyacétique plus faibles, ce qui résulterait d'une absorption accrue de ces composés à travers la barrière hémato-encéphalique.
N° CAS : 64-19-7
Formule moléculaire : CH3COOH
Poids moléculaire : 60,05
Synonyme(s) : Acide dichlorothiophène carboxylique (acide 3,5-dichlorothiophène-2-carboxylique)
Une diminution des taux urinaires d'acide carboxylique a été observée après un traitement à la nystatine.
Pour identifier la cause profonde, envisagez un test avec un Gut Zoomer, des anticorps fongiques ou un panel de mycotoxines.
L'utilisation de probiotiques multi-souches et d'un soutien gastro-intestinal complet peut contribuer à améliorer cette situation.
En chimie organique, un acide carboxyacétique est un acide organique contenant un groupe carboxyle (−C(=O)−OH) lié à un groupe R.
La formule générale d'un acide carboxyacétique s'écrit souvent R−COOH ou R−CO₂H, parfois R−C(O)OH, R désignant un groupe organyle (par exemple, alkyle, alcényle, aryle), un atome d'hydrogène ou d'autres groupes.
Les acides carboxyliques sont très répandus.
Les acides aminés et les acides gras en sont des exemples importants.
La déprotonation d'un acide carboxyacétique donne un anion carboxylate.
Les acides carboxyliques sont généralement identifiés par leurs noms courants.
Ils portent souvent le suffixe « acide -ique ».
Il existe également des noms recommandés par l'IUPAC ; dans ce système, les acides carboxyliques portent le suffixe « acide -oïque ». Par exemple, l'acide butyrique (CH3CH2CH2CO2H) est l'acide butanoïque selon les directives de l'IUPAC.
Pour la nomenclature des molécules complexes contenant un acide carboxylique, le carboxyle peut être considéré comme la première position de la chaîne mère, même en présence d'autres substituants, comme l'acide 3-chloropropanoïque.
L'acide carboxyacétique peut également être désigné comme un substituant « carboxy » ou « acide carboxylique » sur une autre structure mère, comme le 2-carboxyfurane.
L'anion carboxylate (R−COO− ou R−CO−2) d'un acide carboxylique est généralement nommé avec le suffixe -ate, conformément au schéma général de l'acide -ique et de l'acide -ate pour un acide conjugué et sa base conjuguée, respectivement.
Par exemple, la base conjuguée de l'acide acétique est l'acétate. L'acide carbonique, présent dans les systèmes tampons bicarbonates naturels, n'est généralement pas classé parmi les acides carboxyliques, bien que l'acide carboxyacétique possède une fraction ressemblant à un groupe COOH.
L'acide carboxyacétique est un produit chimique fin utilisé en recherche, ainsi que dans la synthèse d'autres composés.
L'acide carboxyacétique est un élément constitutif polyvalent permettant de fabriquer des composés plus complexes et dont l'utilité a été démontrée dans de nombreuses réactions.
L'acide carboxyacétique est également un intermédiaire et un support utiles pour la conception et le développement de médicaments.
L'acide carboxyacétique peut être utilisé pour synthétiser des médicaments capables d'inhiber la traduction ou la synthèse des protéines.
Propriétés physiques
Solubilité
Les acides carboxyliques sont polaires.
Étant à la fois accepteurs de liaisons hydrogène (le carbonyle −C(=O)−) et donneurs de liaisons hydrogène (l'hydroxyle −OH), ils participent également à la formation de liaisons hydrogène.
Ensemble, les groupes hydroxyle et carbonyle forment le groupe fonctionnel carboxyle.
Les acides carboxyliques existent généralement sous forme de dimères dans les milieux apolaires en raison de leur tendance à s'auto-associer.
Les acides carboxyliques plus petits (1 à 5 carbones) sont solubles dans l'eau, tandis que les acides carboxyliques plus gros ont une solubilité limitée en raison de la nature hydrophobe croissante de la chaîne alkyle.
Ces acides à chaîne plus longue ont tendance à être solubles dans les solvants moins polaires tels que les éthers et les alcools.
L'hydroxyde de sodium aqueux et les acides carboxyliques, même hydrophobes, réagissent pour donner des sels de sodium hydrosolubles.
Par exemple, l'acide énanthique a une faible solubilité dans l'eau (0,2 g/L), mais son sel de sodium y est très soluble.
Points d'ébullition
Les acides carboxyliques ont tendance à avoir des points d'ébullition plus élevés que l'eau, en raison de leur plus grande surface spécifique et de leur tendance à former des dimères stabilisés par liaisons hydrogène.
Pour que l'ébullition se produise, soit les liaisons dimères doivent être rompues, soit l'ensemble de l'arrangement dimère doit être vaporisé, ce qui augmente considérablement les besoins en enthalpie de vaporisation.
Acidité
Les acides carboxyliques sont des acides de Brønsted-Lowry car ils sont donneurs de protons (H+).
4Ils constituent le type d'acide organique le plus courant.
Les acides carboxyliques sont généralement des acides faibles, ce qui signifie qu'ils ne se dissocient que partiellement en cations [H3O]+ et en anions R−CO−2 en solution aqueuse neutre.
Par exemple, à température ambiante, dans une solution 1 molaire d'acide acétique, seulement 0,001 % de l'acide est dissocié (soit 10−5 moles pour 1 mole).
Les substituants électroattracteurs tels que le trifluorométhyle (−CF3) donnent des acides plus forts (le pKa de l'acide acétique est de 4,76, tandis que celui de l'acide trifluoroacétique, avec un substituant trifluorométhyle, est de 0,23).
Les substituants donneurs d'électrons donnent des acides plus faibles (le pKa de l'acide formique est de 3,75 tandis que l'acide acétique, avec un substituant méthyle, a un pKa de 4,76)
