Hızlı Arama
Krebs/sitrik asit döngüsünün bir analoğu olan Karboksiasetik Asit, özellikle maya ve mantarlar olmak üzere bağırsak mikrobiyal aşırı çoğalmasının bir belirteci olarak işlev görür.
Krebs döngüsünün bir yan ürünü olarak, yüksek seviyeler enerji metabolizması bozukluklarına da işaret edebilir.
Araştırmalar, otizmli çocuklarda Karboksiasetik Asit seviyelerinin daha düşük olma eğiliminde olduğunu göstermiştir; bu durumun, bu bileşiklerin kan-beyin bariyerinden daha fazla alınmasından kaynaklandığı düşünülmektedir.
CAS No: 64-19-7
Moleküler Formül: CH3COOH
Moleküler Ağırlık: 60.05
Eş anlamlısı(ları): Diklorotiyofen Karboksilik Asit, (3,5-diklorotiyofen-2-karboksilik asit)
Nistatin tedavisinin ardından idrardaki Karboksiasetik Asit seviyelerinin azaldığı gözlemlenmiştir.
Temel nedeni belirlemek için Gut Zoomer, mantar antikorları veya mikotoksin paneli ile test yapmayı düşünün.
Çok suşlu probiyotiklerin ve kapsamlı gastrointestinal desteğin uygulanması bu durumu iyileştirmeye yardımcı olabilir.
Organik kimyada, Karboksiasetik Asit, bir R grubuna bağlı bir karboksil grubu (−C(=O)−OH) içeren organik bir asittir.
Bir Karboksiasetik Asidin genel formülü genellikle R−COOH veya R−CO2H, bazen de R−C(O)OH olarak yazılır; burada R, bir organil grubunu (örneğin alkil, alkenil, aril), hidrojeni veya diğer grupları ifade eder.
Karboksilik asitler yaygın olarak bulunur.
Önemli örnekler arasında amino asitler ve yağ asitleri bulunur.
Bir Karboksiasetik Asidin deprotonasyonu bir karboksilat anyonu verir.
Karboksilik asitler genellikle basit isimleriyle tanımlanır.
Genellikle -ik asit son ekine sahiptirler.
IUPAC tarafından önerilen isimler de mevcuttur; Bu sistemde karboksilik asitler -oik asit ekine sahiptir.
Örneğin, bütirik asit (CH3CH2CH2CO2H), IUPAC yönergelerine göre bütanoik asittir.
Karboksilik asit içeren kompleks moleküllerin isimlendirilmesinde, 3-kloropropanoik asit gibi başka sübstitüentler olsa bile, karboksil, ana zincirin bir pozisyonu olarak düşünülebilir.
Alternatif olarak, Karboksiasetik Asit, 2-karboksifuran gibi başka bir ana yapı üzerinde "karboksi" veya "karboksilik asit" sübstitüenti olarak adlandırılabilir.
Bir karboksilik asidin karboksilat anyonu (R−COO− veya R−CO−2), genellikle -at ekiyle adlandırılır; bu, bir konjuge asit ve konjuge bazı için sırasıyla -ik asit ve -at genel örüntüsüne uygundur.
Örneğin, asetik asidin konjuge bazı asetattır.
Doğada bikarbonat tampon sistemlerinde bulunan karbonik asit, COOH grubuna benzeyen bir yapıya sahip olmasına rağmen, genellikle karboksilik asitlerden biri olarak sınıflandırılmaz.
Karboksiasetik asit, araştırmalarda ve diğer bileşiklerin sentezinde kullanılan kaliteli bir kimyasaldır.
Karboksiasetik asit, daha karmaşık bileşikler oluşturmak için kullanılabilen çok yönlü bir yapı taşıdır ve birçok reaksiyonda faydalı olduğu gösterilmiştir.
Karboksiasetik asit aynı zamanda ilaç tasarımı ve geliştirmesi için kullanışlı bir ara ürün ve iskeledir.
Karboksiasetik asit, protein translasyonunu veya protein sentezini inhibe edebilen ilaçların sentezlenmesinde kullanılabilir.
Fiziksel özellikler
Çözünürlük
Karboksilik asitler polardır.
Hem hidrojen bağı alıcıları (karbonil −C(=O)−) hem de hidrojen bağı vericileri (hidroksil −OH) oldukları için hidrojen bağı oluşumuna da katılırlar.
Hidroksil ve karbonil grubu birlikte, karboksil fonksiyonel grubunu oluşturur.
Karboksilik asitler, "kendi kendine bağlanma" eğilimleri nedeniyle genellikle polar olmayan ortamlarda dimerler halinde bulunurlar.
Daha küçük karboksilik asitler (1 ila 5 karbon) suda çözünürken, daha büyük karboksilik asitler, alkil zincirinin artan hidrofobik yapısı nedeniyle sınırlı çözünürlüğe sahiptir.
Bu uzun zincirli asitler, eterler ve alkoller gibi daha az polar çözücülerde çözünür olma eğilimindedir.
Sulu sodyum hidroksit ve karboksilik asitler, hatta hidrofobik olanlar bile, suda çözünür sodyum tuzları vermek üzere reaksiyona girerler.
Örneğin, enantik asidin suda çözünürlüğü düşüktür (0,2 g/L), ancak sodyum tuzu suda çok çözünürdür.
Kaynama Noktaları
Karboksilik asitler, daha geniş yüzey alanları ve hidrojen bağları yoluyla stabilize dimerler oluşturma eğilimleri nedeniyle sudan daha yüksek kaynama noktalarına sahip olma eğilimindedir.
Kaynamanın meydana gelmesi için ya dimer bağlarının kopması ya da tüm dimer düzenlemesinin buharlaşması gerekir; bu da buharlaşma entalpisi gereksinimini önemli ölçüde artırır.
Asitlik
Karboksilik asitler, proton (H+) vericileri oldukları için Brønsted-Lowry asitleridir.
En yaygın organik asit türüdürler.
Karboksilik asitler genellikle zayıf asitlerdir, yani nötr sulu çözeltide yalnızca kısmen [H3O]+ katyonlarına ve R−CO−2 anyonlarına ayrışırlar.
Örneğin, oda sıcaklığında, 1 mol asetik asit çözeltisinde, asidin yalnızca %0,001'i ayrışır (yani 1 molün 10−5 molü).
Triflorometil (−CF3) gibi elektron çeken sübstitüentler daha güçlü asitler verir (asetik asidin pKa değeri 4,76 iken, triflorometil sübstitüentli trifloroasetik asidin pKa değeri 0,23'tür).
Elektron veren ikame ediciler daha zayıf asitler verir (formik asidin pKa'sı 3,75 iken metil ikame edicisi olan asetik asidin pKa'sı 4,76'dır)
