ACIDE CARMINIQUE

L'acide carminique est utilisé pour colorer les noyaux dans les coupes histologiques.
L'acide carminique est utilisé pour préparer des solutions de coloration.
L'acide carminique est utilisé, entre autres, dans les produits carnés, les boissons, les liqueurs, les bonbons, les produits laitiers, les jus, les gelées, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.

Numéro CAS : 1260-17-9
Numéro CE : 215-724-4
Numéro MDL : MFCD00167028
Formule moléculaire : C₂₂H₂₀O₁₃
Masse moléculaire : 492,39 g/mol

SYNONYMES :
Nom IUPAC : acide 7-(β-D-glucopyranosyl)-3,5,6,8-tétrahydroxy-1-méthyl-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracène-2-carboxylique, Nom systématique IUPAC : acide 5,6,8-tétrahydroxy-1-méthyl-9,10-dioxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]-9,10-dihydroanthracène-2-carboxylique, Acide carminique, CI Natural Red 4, CI 75470, CI 75470, ACIDE CARMINIQUE, 1260-17-9, Rouge naturel 4, Teinture de cochenille, Rouge solaire n° 1, Sanred 1, CI Natural Red 4, Sun Red 1, San-Ei Gen San Red 1, CI Natural Rouge 4, acide 2-anthracènecarboxylique, 7-bêta-D-glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tétrahydroxy-1-méthyl-9,10-dioxo-, E 120 (colorant), CI 75470, E 120, CID8Z8N95N, DTXSID9022817, CI 75470, E120, DTXCID902817, E-120, CHEBI:78310, INS-120, NSC-6196, NSC-326224, Acide 3,5,6,8-tétrahydroxy-1-méthyl-9,10-dioxo-7-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]anthracène-2-carboxylique, CI-(1975)-NO.75470, Acide 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L'acide carminique (C22H20O13) est une hydroxyanthrapurine glucosidique rouge qui se trouve naturellement dans certains insectes à cochenilles, comme la cochenille, la cochenille arménienne et la cochenille polonaise.
Ces insectes produisent de l'acide carminique pour repousser les prédateurs.
Le carmin, un pigment, est un sel d'aluminium de l'acide carminique.

Les populations autochtones du Pérou produisaient des colorants à base de cochenille pour les textiles depuis au moins 700 après J.-C.
Les synonymes de l'acide carminique sont CI 75470 et CI Rouge naturel 4.
La structure chimique de l'acide carminique est constituée d'une structure anthraquinonique centrale liée à une unité de sucre glucose.

L'acide carminique a été synthétisé pour la première fois en laboratoire par des chimistes organiciens en 1991.
En 2018, des chercheurs ont modifié génétiquement le microbe Aspergillus nidulans pour qu'il produise de l'acide carminique.
On pensait auparavant que l'acide carminique contenait un résidu α-D-glucopyranosyle, mais il a été par la suite établi qu'il s'agissait de l'anomère β-D-glucopyranosyle.

L'acide carminique est une tétrahydroxyanthraquinone qui est la 1,3,4,6-tétrahydroxy-9,10-anthraquinone substituée par un groupe méthyle en position 8, un groupe carboxy en position 7 et un fragment 1,5-anhydro-D-glucitol en position 2 via une liaison osidique C-gly.
L'acide carminique est un colorant naturel isolé de plusieurs insectes tels que Dactylopius coccus.

L'acide carminique se présente sous forme d'une masse brun violacé foncé ou d'une poudre rouge vif ou rouge foncé.
L'acide carminique est soluble dans l'eau.
L'acide carminique est un glycoside anthraquinonique naturel responsable de la couleur rouge caractéristique des pigments dérivés de la cochenille.

L'acide carminique est extrait des corps séchés de l'insecte femelle Dactylopius coccus.
En tant que principal chromophore du carmin, l'acide carminique a été largement utilisé par le passé et continue d'être important dans les applications modernes où les colorants naturels sont préférés aux colorants synthétiques.
L'acide carminique se présente sous forme de masse brun violacé foncé ou de poudre rouge vif ou rouge foncé.

L'acide carminique fonce à 248 °F.
L'acide carminique est d'une couleur rouge foncé dans l'eau.
L'acide carminique est jaune à violet en solution aqueuse acide.

L'acide carminique est une tétrahydroxyanthraquinone qui est la 1,3,4,6-tétrahydroxy-9,10-anthraquinone substituée par un groupe méthyle en position 8, un groupe carboxyle en position 7 et un fragment 1,5-anhydro-D-glucitol en position 2 via une liaison C-glycosidique.
L'acide carminique est un colorant naturel isolé de plusieurs insectes tels que Dactylopius coccus.

L'acide carminique joue un rôle de métabolite animal et de colorant histologique.
L'acide carminique est un composé C-glycosylé, un acide monocarboxylique et une tétrahydroxyanthraquinone.
L'acide carminique est un acide conjugué d'un carminate( 2-).

L'acide carminique est une molécule organique naturelle dont la structure est constituée d' acide 9,10- anthraquinone-2-carboxylique « décoré » d'un groupe méthyle, d'un glucopyranose et de quatre groupes hydroxyle.
L'acide carminique se trouve dans plusieurs espèces d'insectes à cochenilles, notamment Dactylopius coccus (hémisphère occidental), Porphyrophora hamelii (Arménie) et Porphyrophora polonica (Europe centrale et nord).
En 1894, le célèbre chimiste britannique spécialisé dans les colorants, Henry Edward Schunk, travaillant en Allemagne, isola l'acide carminique à partir de la cochenille.

Le chimiste allemand Otto Dimroth a décrit la structure de l'acide carminique en 1920 ; et les chimistes indiens SB Bhatia et K. Venkataraman ont corrigé la position du groupe carboxyle dans le Dimro.
L'acide carminique est un pigment naturel dérivé de l'insecte cochenille, largement reconnu pour sa couleur rouge éclatante.
L'acide carminique est principalement utilisé dans les industries alimentaires et cosmétiques comme colorant, offrant une alternative sûre et efficace aux colorants synthétiques.

Ses propriétés uniques permettent à l'acide carminique de conférer une riche teinte à une variété de produits, notamment les boissons, les produits laitiers et les confiseries, tout en étant utilisé dans les formulations cosmétiques et de soins personnels.
L'acide carminique est apprécié non seulement pour son attrait esthétique, mais aussi pour sa stabilité et sa compatibilité avec diverses formulations, ce qui en fait un choix privilégié parmi les fabricants cherchant à améliorer la qualité de leurs produits et leur attrait auprès des consommateurs.

L'acide carminique, le colorant rouge bien connu issu des cochenilles (Dactylopius spp.), est un puissant répulsif alimentaire contre les fourmis.
L'acide carminique est un antioxydant qui protège les érythrocytes et l'ADN contre l'oxydation induite par les radicaux libres ; il possède également une activité antitumorale.
L'acide carminique est un pigment naturel, une teinture rouge obtenue à partir de la cochenille, Dactylopius coccus.

L'acide carminique est extrait par le traitement de ces insectes, principalement récoltés sur des cactus.
Le mode d'action de l'acide carminique repose sur sa capacité à se lier aux protéines et aux ions métalliques, créant ainsi un colorant stable résistant à la chaleur et à la lumière.
Cette stabilité rend l'acide carminique particulièrement précieux dans les applications nécessitant une pigmentation durable.

L'acide carminique (C22H20O13) est une hydroxyanthrapurine glucosidique rouge qui se trouve naturellement dans certains insectes à cochenilles, tels que la cochenille, la cochenille arménienne et la cochenille polonaise, que les insectes produisent comme répulsif contre les prédateurs.
Le carmin, un pigment, est un sel d'aluminium de l'acide carminique.

UTILISATIONS ET APPLICATIONS DE L'ACIDE CARMINIQUE :
Principales applications de l'acide carminique : produits carnés, boissons, liqueurs, confiseries, produits laitiers, jus, gelées, cosmétiques, produits pharmaceutiques, entre autres.
L'acide carminique, une hydroxyanthrapurine glucosidique rouge, est produit naturellement chez certains insectes comme mécanisme de défense.
L'acide carminique est utilisé pour colorer les noyaux dans les coupes histologiques.

L'acide carminique est utilisé pour préparer des solutions de coloration.
Utilisations de l'acide carminique : antinéoplasique, inhibiteur de la glucosyltransférase
Les cochenilles utilisent l'acide carminique pour repousser les autres insectes.

Mais depuis des siècles, la cochenille est précieuse pour l'homme car elle fournit de l'acide carminique, utilisé tel quel ou pour fabriquer des colorants à base de cochenille.
Lorsque l'acide carminique est traité avec des sels d'aluminium et/ou de calcium, il forme des complexes que l'on appelle familièrement carmin, laque carmin, laque cramoisie, ou même cochenille éponyme1.
L'acide carminique est utilisé dans l'industrie textile et comme colorant alimentaire, cosmétique et pharmaceutique approuvé par la FDA (Food and Drug Administration) américaine, bien que certaines personnes y soient allergiques.

L'acide carminique libre a été utilisé comme colorant bactériologique, comme ingrédient pour les peintures d'artistes et comme pigment pour les encres.
Sous sa forme de colorant de cochenille, vous pouvez même utiliser l'acide carminique pour fabriquer votre propre papier coloré pour les cartes et les enveloppes de la Saint-Valentin !
Outre ses propriétés colorantes, l'acide carminique présente des applications potentielles dans l'industrie pharmaceutique, où il peut être utilisé comme colorant naturel dans les formulations médicamenteuses.

Sa biocompatibilité et son faible profil de toxicité rendent l'acide carminique adapté à une utilisation dans les produits liés à la santé.
Les chercheurs étudient également les propriétés antioxydantes de l'acide carminique, qui pourraient offrir des avantages supplémentaires dans diverses applications.
De par son origine naturelle et sa polyvalence, l'acide carminique s'impose comme un ingrédient précieux pour les industries souhaitant répondre à la demande croissante de produits naturels et durables.

L'acide carminique est largement utilisé dans les industries alimentaires et cosmétiques en raison de sa couleur rouge éclatante et du fait qu'il est considéré comme un additif naturel.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide carminique est couramment utilisé pour colorer des produits tels que les boissons, les confiseries et les produits laitiers.
En cosmétique, l'acide carminique apporte de la couleur à des produits comme les rouges à lèvres et les fards à joues.

De plus, l'acide carminique est utilisé dans l'industrie pharmaceutique comme colorant pour les médicaments.
Son origine naturelle et son profil de sécurité lorsqu'il est utilisé comme colorant font de l'acide carminique un composé polyvalent et largement utilisé dans diverses applications scientifiques et industrielles.

L'acide carminique est un pigment rouge naturel largement utilisé et actif par voie orale, qui peut être utilisé dans des industries telles que l'alimentation, les cosmétiques et les produits pharmaceutiques.
De plus, l'acide carminique possède des propriétés anti-inflammatoires et antioxydantes.

-Utilisation de l'acide carminique comme agent dissuasif :
Chez de nombreux insectes à carapace du genre Dactylopius, l'acide carminique, minutieusement documenté par Thomas Eisner, s'est révélé être un répulsif alimentaire très puissant contre les fourmis.
Dans son article de 1980, Eisner note que la couleur rouge de l'acide carminique libéré lorsque les cochenilles sont écrasées pourrait également constituer un moyen de dissuasion aposématique visuel pour les prédateurs.

Il souligne toutefois qu'aucun test n'a été effectué sur des vertébrés pour étayer cette théorie.
Dans le même article, Eisner mentionne cependant que les cochenilles étaient amères lorsqu'elles étaient goûtées par les humains.
Comme d'autres composés présents dans diverses plantes, les prédateurs capables de surmonter cet effet répulsif peuvent séquestrer l'acide carminique dans leur chair et utiliser cet effet répulsif pour leur propre défense.

La larve du papillon pyrale (Laetilia coccidivora) est un de ces prédateurs qui se nourrit de cochenilles, séquestrant l'acide carminique de sa proie dans son propre corps pour se défendre contre les prédateurs.
La capacité à séquestrer l'acide carminique a également été observée chez plusieurs autres espèces porteuses de larves (Hyperaspis, Leucopis, etc.).
Eisner remarque que la capacité à séquestrer ce composé est probablement due au fait que les fourmis sont un prédateur courant des larves.

COMMENT L'ACIDE CARMINIQUE EST-IL UTILISÉ COMMERCIALEMENT DE NOS JOURS ?
L'acide carminique est une molécule dont le pH est dépendant.
Cela signifie que, selon le pH, la molécule peut prendre plusieurs formes différentes selon qu'elle soit déprotonée ou protonée.
Sur toute la gamme de pH, l'acide carminique contient cinq protons amovibles.

Il s'agit notamment du proton de l'acide carboxylique en position 1, en plus de quatre protons hydroxyles en positions 2, 3, 4 et 5.
Cela peut entraîner des variations de couleur importantes.
Par exemple, en solution acide, l'acide carminique apparaît orange, tandis qu'en milieu basique, il apparaît violet.

De telles variations ne sont pas souhaitables, surtout dans un contexte commercial où la cohérence est primordiale.
Pour fixer la couleur de l'acide carminique, on le complexe généralement avec de l'aluminium et du calcium pour produire du carmin ; un précipité rouge intense et stable.
Le carmin est constitué de deux molécules d'acide carminique reliées par un atome d'aluminium, en plus du calcium environnant.

Plus précisément, les molécules d'acide carminique se comportent comme des ligands bidentates, donnant des électrons au métal pour former un complexe de coordination stable.
Cette chélation a pour conséquence que le carmin est moins sujet aux changements de couleur et assure une couleur rouge constante entre pH 4 et 10.
Ceci contraste avec l'acide carminique qui ne conserve une couleur rouge persistante qu'entre pH 4 et 7.

L'ACIDE CARMINIQUE PEUT-IL AIDER À LA CONSERVATION DES ALIMENTS ?
L'acide carminique est un pigment rouge naturel extrait de l'insecte cochenille (Dactylopius coccus).
L'acide carminique est utilisé depuis des siècles comme colorant alimentaire, notamment sous la forme du carmin E120, apprécié pour sa riche teinte et sa stabilité dans diverses formulations.
Mais, fait surprenant, des chercheurs ont découvert une application totalement différente : l’utilisation de l’acide carminique comme indicateur de fraîcheur dans les emballages de fromage.
Cette innovation pourrait marquer un tournant dans la manière dont les fabricants et les consommateurs de produits alimentaires évaluent la détérioration et garantissent la sécurité alimentaire.

Le carmin et l'acide carminique sont les colorants naturels les plus fiables obtenus à partir de la cochenille.
L'acide carminique est obtenu sous forme liquide et en poudre.
Nos carmins sont solubles dans l'eau et l'alcool, et dispersibles dans l'huile, avec plusieurs nuances de rouge, de jaune et de bleu.
L'acide carminique est soluble dans l'eau à forte concentration, permettant d'obtenir des produits résistants au pH acide.

PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE CARMINIQUE :
CHIMIQUE
L'acide carminique fonce lorsqu'il est chauffé à proximité de son point de décomposition.

PHYSIQUE
L'acide carminique se présente sous forme de poudre rouge foncé, bien que sa teinte puisse varier en fonction de multiples facteurs.
Les solutions aqueuses sont de couleur rouge foncé, tandis que les solutions acides ont tendance à être jaunes ou violettes.
L'acide carminique est peu soluble dans l'eau froide et un peu plus soluble dans l'eau chaude.

DISPONIBILITÉ DE L'ACIDE CARMINIQUE :
L'acide carminique peut être extrait des femelles des cochenilles, telles que la cochenille, la cochenille arménienne et la cochenille polonaise.
L'acide carminique est purifié par élimination des débris d'insectes, puis lavé.
Enfin, l'acide carminique peut être acheté auprès de fournisseurs de produits chimiques.

PRÉPARATION DE L'ACIDE CARMINIQUE :
La synthèse de l'acide carminique est compliquée et coûteuse, et il est tout simplement moins cher de l'extraire des insectes.
Cependant, cela nécessite de savoir comment élever et récolter les cochenilles avant toute extraction chimique.

RÉCUPÉRATION À PARTIR DES COCHINEAUX :
L'acide carminique est généralement extrait d'une espèce d'insectes à cochenilles d'Amérique appelée Dactylopius coccus (ou cochenilles).
Les cochenilles sont des insectes parasites à écailles que l'on trouve en abondance sur leurs plantes hôtes, les figuiers de Barbarie originaires du Mexique et d'Amérique du Sud.
Les insectes sont soit élevés, soit prélevés dans des populations sauvages, principalement pour les femelles aptères de l'espèce qui se fixent au cactus et sont deux cents fois plus nombreuses que les mâles ailés.

Classiquement, les espèces cultivées étaient obtenues à partir d'œufs déposés par les ouvriers sur les feuilles de cactus et laissés à pousser.
Là, les cochenilles femelles restaient immobiles pendant environ 3 mois avant d'être brossées, collectées et séchées pour l'expédition.
Les femelles possèdent des concentrations d'acide carminique d'environ 1,5 % de leur poids corporel et les nouveau-nés d'environ 3,0 %.
L'acide carminique est ensuite extrait par trempage des cochenilles séchées dans l'eau, puis des additifs sont ajoutés pour modifier la couleur du colorant et permettre à celui-ci d'adhérer aux objets.

PROPRIÉTÉS CHIMIQUES DE L'ACIDE CARMINIQUE :
L'acide carminique est une poudre cristalline rouge à rouge foncé
L'extrait de cochenille est une solution concentrée obtenue après élimination de l'alcool d'un extrait hydroalcoolique de cochenille (Dactylopius coccus Costa, également appelée Coccus cati L.).
Cet extrait est utilisé comme colorant, le principal colorant étant l'acide carminique.

HISTOIRE DE L'ACIDE CARMINIQUE :
L'acide carminique est un colorant rouge présent sous forme de glycoside dans le corps de l'insecte cochenille Dactylopius coccus de l'ordre des Homoptères, famille des Coccidae.
Cet insecte est originaire d'Amérique centrale et du Sud.
Les Aztèques extrayaient la teinture de l'insecte des siècles avant l'arrivée des Espagnols.

À des fins de reproduction, les insectes ont été collectés en automne et soigneusement protégés pendant les mois d'hiver.
La cochenille était récoltée après trois mois, puis les insectes étaient tués par immersion dans l'eau chaude, par passage dans des fours chauds ou par exposition au soleil brûlant.
Cette dernière méthode a permis d'obtenir une teinture de la plus haute qualité.

À l'heure actuelle, le Pérou et les îles Canaries sont les principales sources de cette teinture.
Avant l'apparition des colorants synthétiques, l'acide carminique était principalement utilisé pour teindre la laine ou la soie mordancées à l'étain.
Le carmin, un dérivé aluminique de l'acide carminique, est utilisé pour colorer les aliments.

BIOSYNTHÈSE DE L'ACIDE CARMINIQUE :
L'acide carminique est un métabolite secondaire polycétide produit par la cochenille Dacylopius coccus.
En ce qui concerne son origine biosynthétique, on suppose que la structure de l'acide carminique provient soit de la voie des polycétides de type II, soit de la voie du shikimate.
Cette affirmation n'a été contestée qu'après l'isolement d'un intermédiaire clé exclusif à la voie des polycétides.

Jusqu'alors, aucun mécanisme biosynthétique détaillé n'avait été formellement proposé.
La biosynthèse de l'acide carminique peut être divisée en trois étapes.
L'étape d'initiation implique des transférases qui chargent l'acétyl (AT) et le malonyl-CoA (MCAT) sur la protéine porteuse d'acyle (ACP), formant respectivement l'acétyl et le malonyl-ACP.

L'acétyl-ACP agit comme une unité d'amorçage pour la condensation décarboxylative avec le malonyl-CoA catalysée par une protéine cétoacyl synthase (KS).
L'acétoacétyl ACP résultant est le polycétide le plus simple produit par cette voie, et il est ensuite condensé avec six autres unités malonyl-ACP avant de se cycliser.
L'étape d'élongation consiste en la condensation décarboxylative répétée par un hétérodimère cétoacyl synthase/facteur de longueur de chaîne qui surveille la longueur du polycétide en croissance.

L'octacétide résultant est ensuite aromatisé par un domaine cyclase qui catalyse une réaction de cyclisation de type aldol aboutissant à la formation d'une anthrone d'acide flavokermésique (FKA).
Dans toute voie métabolique basée sur les polycétides, l'anthrone de l'acide flavokermésique est le premier intermédiaire cyclique.
C’est l’isolement et la caractérisation réussis du FKA chez les coccidies de type sauvage qui ont renforcé la preuve d’une voie de biosynthèse médiée par un polycétide.

Les réactions qui suivent la formation de FKA consistent en les étapes d'aromatisation et de fonctionnalisation.
Le FKA est soumis à deux cycles d'hydroxylation catalysés par deux monooxygénases P450 distinctes, formant respectivement l'acide flavokermésique et l'acide kermésique.
Il reste à déterminer si ces monooxygénases dépendent de l'oxygène ou de la flavine.

La première monooxygénation se produit sur le carbone du cycle aromatique central, C10, tandis que la seconde se produit en position C4.
La fixation finale d'un glucide sur la position C2, la réaction de C-glycosylation, est catalysée par une glucosyltransférase membranaire dépendante de l'UDP-glucose.
L'ordre des deux dernières étapes n'a pas pu être déterminé faute de données cinétiques expérimentales.

PROFIL DE RÉACTIVITÉ DE L'ACIDE CARMINIQUE :
L'acide carminique neutralise les bases lors des réactions exothermiques.
L'acide carminique est incompatible avec les agents oxydants puissants.

MÉTHODES DE PURIFICATION DE L'ACIDE CARMINIQUE :
L'acide carminique forme des prismes rouges à partir d'EtOH.
L'acide carminique donne une couleur rouge dans l'Ac2O et jaune à violet en solution acide.
UV : max (H2O) 500 nm ( 6 800 ); (0,02 N HCl) 490-500 nm ( 5 800) et (0,0001 N NaOH) 540 nm ( 3 450).
IR : max (Nujol) 1708s, 1693s, 1677m, 1648m, 1632m, 1606s, 1566s, 1509 cm-1.
L'oxydation par le periodate est complète après 4 heures à 0° avec la consommation de 6,2 mol.
Le carminate de tétra-O-méthyle a m 186-188o (aiguilles jaunes à partir de *C6H6/éther de pétrole).

COMMENT OBTENT-ON L'ACIDE CARMINIQUE ?
Les cochenilles vivent et se nourrissent des feuilles du figuier de Barbarie.
On peut facilement les confondre avec des champignons car ils sécrètent un enduit blanc cotonneux pour se protéger.
Actuellement, le Pérou est le plus grand producteur commercial de cet insecte, avec des plantations dédiées à la culture de cactus dans le seul but de récolter la cochenille.
La méthode traditionnelle, encore largement utilisée, consiste à gratter la cochenille des feuilles de cactus.
Ces insectes sont ensuite séchés et broyés en une poudre rouge composée principalement d'acide carminique brut.

COMMENT L'ACIDE CARMINIQUE A-T-IL ÉTÉ DÉCOUVERT ?
L'utilisation d'insectes séchés et broyés pour fabriquer des pigments est connue depuis l'Antiquité, mais lorsque les Espagnols ont conquis l'empire aztèque au début des années 1500, ils ont rencontré des guerriers aztèques vêtus d'une couleur cramoisie éclatante, plus vive et plus lumineuse que toutes les teintures qu'ils avaient vues auparavant.
Cela était dû à la cochenille (Dactylopius coccus), un insecte originaire d'Amérique du Sud.

Les Espagnols commencèrent à expédier les insectes séchés en Europe, et dès le milieu du XVIe siècle, des tonnes de cochenille étaient expédiées en Europe pour être utilisées dans la fabrication de teintures.
Après l'argent, l'acide carminique est devenu le deuxième produit d'exportation le plus précieux de l'Espagne en provenance du Nouveau Monde, et il a contribué à faire de l'Espagne l'un des pays les plus riches et les plus puissants d'Europe.
Les Espagnols ont jalousement gardé le secret de la production de l'acide carminique pendant des siècles et détenaient le monopole de ce pigment rouge, envié dans toute l'Europe.

PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES DE L'ACIDE CARMINIQUE :
Formule chimique : C22H20O13
Masse molaire : 492,38 g/mol
Point de fusion : 120 °C (248 °F ; 393 K) (se décompose)
Acidité (pKa) : 3,39, 5,78, 8,35, 10,27, 11,51
Formule moléculaire / Masse moléculaire : C22H20O13 = 492,39
État physique (20 °C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (Recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 1260-17-9
Identifiant de substance PubChem : 87565853

Index Merck (14) : 1843
Indice de couleur : 75470
Numéro MDL : MFCD00167028
Masse moléculaire : 492,4 g/mol
XLogP3-AA : 0,5
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 9
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 13
Nombre de liaisons rotatives : 3

Masse exacte : 492,09039069 Da
Masse monoisotopique : 492,09039069 Da
Surface polaire topologique : 243 Ų
Nombre d'atomes lourds : 35
Accusation formelle : 0
Complexité : 864
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 5
Nombre de stéréocentres atomiques non définis : 0

Nombre de stéréocentres Bond définis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Compound est canonique : Oui
Autre (CASRN supprimé) : 1389-34-0
ECHA EINECS - REACH Pré-Enregistrement : 215-023-3
FDA UNII : CID8Z8N95N
Nikkaji Web : J3.366I

Numéro Beilstein : 071651
MDL : MFCD00167028
XlogP3-AA : 0,50 ( est .)
Masse moléculaire : 492,39100000
Formule : C22H20O13
Dosage : 96,00 à 100,00
Inscrit au Codex des produits chimiques alimentaires : Non
Point de fusion : 136,00 °C à 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 907,00 à 908,00 °C à 760,00 mm Hg ( est .)

Point d'éclair : 601,00 °F TCC (316,10 °C) ( est )
logP (o/w): 1,532 (est.)
Soluble dans l'eau, 1300 mg/L à 25 °C (exp)
Numéro CBN : CB1428489
Formule moléculaire : C22H20O13
Masse moléculaire : 492,39
Numéro MDL : MFCD00167028
Fichier MOL : 1260-17-9.mol
Point de fusion : 136 °C
alpha : 15654 +51,6° (eau)

Point d'ébullition : 506,2 °C (estimation approximative)
Densité : 1,4504 (estimation approximative)
volumique apparente : 490 kg/m³
de réfraction : 1,6000 (estimation)
Point d'éclair : 12 °C
de stockage : température ambiante
solubilité : 30 g/l
Indice de couleur : 75470
forme : poudre cristalline
pka : 1,62±0,20 (Prédit)

Couleur : Rouge à rouge foncé
pH : 1,6 (10 g/l, H2O, 20 ℃ )
Odeur : Inodore
Plage de pH : 4,8 - 6,2
optique : [α]20/D +3,1°, c = 1 dans H2O
Solubilité dans l'eau : 1,298 g/ L ( à température ambiante)
λmax : 495 nm
ε ( coefficient d'extinction) : ≥ 13 000 à 222-228 nm dans l'éthanol à 0,03 g/L
ε ( coefficient d'extinction) : ≥ 18 000 à 275-281 nm dans l'éthanol à 0,03 g/L

Merck : 14 1843
BRN : 71651
Application principale : fabrication de tests de diagnostic
hématologie
histologie
InChIKey : DGQLVPJVXFOQEV-JNVSTXMASA-N
SMILES : Cc1c(C(O)=O)c(O)cc2C(=O)c3c(O)c(O)c([C@@H]4OC@H
C@@H
C@H
[C@H ]4O )c(O)c3C(=O)c12
LogP : 1,532 ( est. )

Référence de la base de données CAS : 1260-17-9
Substances ajoutées aux aliments (anciennement EAFUS) : EXTRAIT DE COCHINEAL (COCCUS CACTI L.)
FDA UNII : CID8Z8N95N
Système d'enregistrement des substances de l'EPA : CI Rouge naturel 4 (1260-17-9)
Code UNSPSC : 85151701
NACRES : NA.47
État physique : solide
Numéro CAS : 1260-17-9
Nom IUPAC : acide 3,5,6,8-tétrahydroxy-1-méthyl-9,10-dioxo-7-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)oxan-2-yl]-9,10-dihydroanthracène-2-carboxylique
Formule moléculaire : C22H20O13

Clé InChI : DGQLVPJVXFOQEV-NGOCYOHBSA-N
SMILES : CC1=C(C(O)=O)C(O)=CC2=C1C(=O)C1=C(O)C([C@H]3OC@H
C@@H
C@H
[C@H ]3O )=C(O)C(O)=C1C2=O
Masse moléculaire (g/mol) : 492,39
Spectre infrarouge : Conforme
Aspect (forme) : Poudre cristalline
Apparence (couleur) : Rouge
HPLC : ≥ 70 %

Synonymes : Rouge naturel 4
Numéro CAS : 1260-17-9
Pureté : ≥ 95 % (teneur en colorant)
Formule moléculaire : C22H20O13
Masse moléculaire : 492,39
Numéro MDL : MFCD00167028
Identifiant PubChem : 14950
Aspect : Poudre rouge à violette ou poudre cristalline
Rotation optique : [a ]20D = 3,1 ° (C=1 dans H2O)
Conditions : Conserver à température ambiante
N° CAS : 1260-17-9

Synonymes : acide 7-β-D-glucopyranosyl-9,10-dihydro-3,5,6,8-tétrahydroxy-1-méthyl-9,10-dioxo-2-anthracènecarboxylique
Code produit : MC30619
Numéro MDL : MFCD00167028
Fichier MOL : Télécharger
Formule chimique : C22H20O13
Masse moléculaire : 492,39 g/mol
Sourires : CC1=C2C(=CC(=C1C(=O)O)O)C(=O)C3=C(C2=O)C(=C(C(=C3O)O)[C@H]4C@@HO)O
Conservation à long terme : conserver entre 10 °C et 25 °C, à l’abri de la lumière.
Couleur : Aucune donnée disponible

Odeur : Aucune donnée disponible
Point de fusion/point de congélation : Point de fusion : 136 °C
Point d'ébullition initial et plage d'ébullition : données non disponibles
Inflammabilité (solide, gaz) : Aucune donnée disponible
Limites supérieures/inférieures d'inflammabilité ou d'explosivité : Aucune donnée disponible
Point d'éclair : Aucune donnée disponible
Température d'auto-inflammation : données non disponibles
Température de décomposition : données non disponibles

pH : Aucune donnée disponible
Viscosité : Viscosité cinématique : Données non disponibles
Viscosité dynamique : données non disponibles
Solubilité dans l'eau : Aucune donnée disponible
Coefficient de partage : n-octanol/eau : log Pow : ca.1 ,62 à 25 °C - La bioaccumulation n'est pas attendue.
Pression de vapeur : données non disponibles
Densité : Données non disponibles
Densité relative : données non disponibles
Densité de vapeur relative : données non disponibles

Caractéristiques des particules : Aucune donnée disponible
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : aucune
Autres informations de sécurité : Aucune donnée disponible
Numéro CAS : 1260-17-9
Numéro CE : 215-724-4
Numéro MDL : MFCD00167028
Formule moléculaire : C22H20O13
Masse moléculaire : 492,39 g/mol

PREMIERS SECOURS EN CAS D'ACIDE CARMINIQUE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Présentez cette fiche de données de sécurité au médecin présent.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
De l'air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact visuel :
Après le contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologiste.
Retirez vos lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après avoir avalé :
Faites immédiatement boire de l'eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible

MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE D'ACIDE CARMINIQUE :
-Précautions environnementales :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Collecter, retenir et pomper les déversements.
Respectez les éventuelles restrictions relatives aux matériaux.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone touchée.

MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE L'ACIDE CARMINIQUE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d'extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inadaptés :
Aucune limitation d'agents extincteurs n'est donnée pour cette substance/ce mélange.
-Informations complémentaires :
Empêcher l'eau utilisée pour éteindre les incendies de contaminer les eaux de surface ou les nappes phréatiques.

CONTRÔLE DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE À L'ACIDE CARMINIQUE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients soumis à des paramètres de contrôle en milieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipements de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utilisez un équipement de protection oculaire.
lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l'exposition environnementale :
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les canalisations.

MANIPULATION ET STOCKAGE DE L'ACIDE CARMINIQUE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les éventuelles incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Fermé hermétiquement.
Sec.

STABILITÉ et RÉACTIVITÉ DE L' ACIDE CARMINIQUE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans les conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible