CATECHOL

Le catéchol est un intermédiaire phénolique important, reconnu pour sa forte réactivité et sa grande utilité dans la synthèse fine chimique et industrielle.
La structure ortho-dihydroxybenzène de Catechol permet des applications dans les antioxydants, les systèmes polymères, les formulations spécialisées et la fabrication de nombreux dérivés fonctionnels.
Cette combinaison de simplicité structurelle et de polyvalence chimique fait du catéchol une matière première précieuse tant pour les traitements à grande échelle que pour les applications de recherche avancées.

Numéro CAS : 120-80-9
Numéro EC : 204-427-5
Formule moléculaire : C6H6O2
Poids moléculaire : 110,11 g/mol

Synonymes : pyrocatechol, catèchol, 120-80-9, 1,2-dihydroxybenzène, 1,2-benzénédiol, benzène-1,2-diol, pyrocatéchine, 2-hydroxyphénol, o-Dihydroxybenzène, o-hydroxyphénol, o-Benzenediol, o-Dioxybenzène, o-Hydroquinone, Phthalhydroquinone, Pyrocatacechine, o-Phénylénédiol, Oxyphénique, Fouramine PCH, Pelagol Grey C, Durofur développeur C, Catéchine (phénol), Fourrine 68, Benzène, o-dihydroxy-, Catéchol (phénol), o-Diphénol, C.I. Base d'oxydation 26, ortho-hydroxyphénol, Pyrokatechine, Pyrokatechol, Katechol, ortho-dihydroxybenzène, ortho-benzénodiol, ortho-dioxybenzène, ortho-hydroquinone, ortho-phénylénédiol, acide pyrocatétchinique, NCI-C55856, alcool phtalique, base d'oxydation CI 26, DTXSID3020257, NSC 1573, C. I. 76500, LF3AJ089DQ, CI 76500, AI3-03995, NSC-1573, DTXCID30257, CHEBI :18135, NSC1573, C.I.-76500, 1,2 dihydroxybenzène, RefChem :918128, 204-427-5, Brenzcatechin, benzénédiol, MFCD00002188, Catechol-pyrocatechol, 12385-08-9, CHEMBL280998, 26982-53-6, CAQ, 1, ?' 2- ? Benzenediol, Katechol [Tchèque], Pyrokatéchine [Tchèque], Pyrokatéthol [Tchèque], Benzène-1, 2-diol (Pyrocatechol), CAS-120-80-9, SMR000326660, CCRIS 741, HSDB 1436, EINECS 204-427-5, UNII-LF3AJ089DQ, BRN 0471401, Oxyphéniate, Kachin, ortho-diphénol, benzène diol, ortho-quinol, 4oow, alpha-hydroxyphénol, o-dihydroxy-benzène, 1,a2-aBenzenediol, dérivé du phénol, 2, Impureté de guaïfénésine 7, 3fw4, 4k7i, CATÉTOL [HSDB], CATÉTOL [IARC], Pyrocatechol, >=99 %, CATECHOL [VANDF], Lopac-C-9510, PYROCATÉTHOL [MI], WLN : QR BQ, bmse000385, EC 204-427-5, 1,2-Dihydroxybenzène, XI, 1,2-Benzenediol ; Catechol, Lopac0_000280, SCHEMBL18351, MLS002153385, MLS002303022, BIDD :ER0327, Acide pyrocatéchinique Pyrocatechol, SCHEMBL123027, SCHEMBL127281, SCHEMBL135028, SCHEMBL446264, SCHEMBL600496, orb3027299, SCHEMBL7832581, Pyrocatechol, p.a., 99,0 %, SCHEMBL10787139, SCHEMBL22284127, SCHEMBL22284136, SCHEMBL29352716, BDBM26188, Durofur Developer CFouramine PCH, MSK2905, HMS2233A17, HMS3260H22, HMS3373K16, DEA96358, Tox21_202317, Tox21_300153, Tox21_500280, EBC-00523, MSK2905-100A, s6305, SBB040792, STK398651, Pyrocatechol ; Guaiacol EP Impurity A, AKOS000119002, MSK2905-1000A, CCG-204375, DB02232, FC19837, LP00280, SDCCGSBI-0050268. P002, Catechol (Arrêté, voir C4X-12947), NCGC00015283-01, NCGC00015283-02, NCGC00015283-03, NCGC00015283-04, NCGC00015283-05, NCGC00015283-06, NCGC00015283-07, NCGC00015283-08, NCGC00015283-10, NCGC00091262-01, NCGC00091262-02, NCGC00091262-03, NCGC00253952-01, NCGC00259866-01, NCGC00260965-01, AC-34196, BP-21156, BS-20054, Catétol (Pyrocatechol ; Benzène-1,2-diol), DB-003770, Solution de catétol en acétonitrale, 100ug/mL, EU-0100280, NS00007130, P0317, P0567, ST50214346, T4847, 1,2-benzenediol-1,2,3,4,5,6-13C6, solution de catéchol dans acétonitrale, 1000ug/mL, EN300-19426, C 9510, C00090, C01785, D91943, 1,2-dihydroxybenzène, ReagentPlus(R), >=99 %, pyrocatechol purifié par sublimation, >=99,5 %, AB-131/40235236, F005090, Q282440, SR-01000075791, SR-01000075791-1, 1,2-dihydroxybenzène 1000 microg/mL dans le dichlorométhane,  F0001-0332, Pyrocatechol, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), Z104473810, InChI=1/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8, Pyrocatechol, culture cellulaire végétale testée, Bioréactif, >=99 %, poudre, 2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihydroxyphényl)-3,4-dihydro-,(2R-trans)-, 1,2-Benzenediol, 1,2-Benzènediol, 1,2-Benzoldiol, 1,2-Benzoldiol, 1,2-dihydroxybenzène, 120-80-9, 204-427-5, 471401, benzène-1,2-diol, benzénédiol, Benzol-1,2-diol, catechol, dihydroxybenzène, hydroxyphénol, Pyrocatechol,  Pyrocatéchol, 1,2-benzène-3,4,5,6-d4-diol-d2, 1,2-benzène<wbr/>diol, 1,2-dihydroxybenzène, 1,2-dihydroxybenzène-[d4], 100 g, 103963-58-2, 115881-16-8, 16474-89-8, 16474-90-1, 2-hydroxyphénol, 2-hydroxyphénol ; Pyrocatechol ; Catechol ; o-Benzenediol ; 1,2-benzénediol, 2-hydroxyphénoxy radical, 202656-22-2, 204-617-8, 26982-53-6, 37349-32-9, 99 %, ARGI1_BOVIN, benzène, o-dihydroxy-, benzène-1,2,3-triol, C.I. base d'oxydation 26, CAH12_HUMAN, CAH13_MOUSE, CAH14_HUMAN, CAH1_HUMAN, CAH2_HUMAN, CAH3_BOVIN, CAH3_HUMAN, CAH4_HUMAN, CAH5A_HUMAN, CAH5B_HUMAN, CAH6_HUMAN, CAH7_HUMAN, CAH9_HUMAN, CAQ, anhydrase carbonique 1, anhydrase carbonique 12, anhydrase carbonique 13,  Anhydrase carbonique 14, Anhydrase carbonique 2, Anhydrase carbonique 3, Anhydrase carbonique 4, Anhydrase carbonique 5A, mitochondriale, Anhydrase carbonique 5B, mitochondriale, Anhydrase carbonique 6, Anhydrase carbonique 7, Anhydrase carbonique 9, Catechol-[13C6], Caïman, Base d'oxydation CI 26, Révélateur Durafur C, Fouramine PCH, Glutaminyl-peptide cyclotransférase, Kachin, o-Benzendiol, o-Benzosemiquinone, o-Dihydroxybenzène, O-Dioxybenzène, o-Diphénol, o-Hydroquinone, O-Hydroxyphénol, o-Phénylénédiol,  ortho-Benzenediol, ortho-Dihydroxybenzène, ortho-Dioxybenzène, ortho-hydroquinone, ortho-hydroxyphénol, ortho-Phénylénédiol, oxyphéniate, acide oxyphénique, P4HA1_CHICK, Pelagol Grey C, Phénoxy, 2-hydroxy-, Prolyl 4-hydroxylase sous-unité α-1, PYG, pyrocatéchine, QPCT_HUMAN, QR BQ, α-hydroxyphénol

Le catéchol est un composé organique avec la formule moléculaire C6H4(OH)2.
Le catéchol est l'isomère ortho des trois benzénodiols isomériques.

Le catéchol se trouve naturellement en traces.
Le catéchol a été découvert pour la première fois par distillation destructive de l'extrait végétal catéchine.

Environ 20 000 tonnes de catétol sont désormais produites synthétiquement chaque année comme produit chimique organique de première consommation, principalement comme précurseur des pesticides, arômes et parfums.
De petites quantités de catéthol se trouvent dans les fruits et légumes.

Le catéchol est un solide cristallin blanc.
Le catéchol est utilisé comme révélateur pour les films photographiques, les colorants et comme intermédiaire pour les antioxydants dans le caoutchouc et les huiles lubrifiantes.

Le catéchol est utilisé dans les inhibiteurs de polymérisation et dans les produits pharmaceutiques.
Le catéchol est un élément fondamental de la synthèse organique et est impliqué dans la préparation des saveurs et des parfums.

Le catéchol est utilisé comme substitut de l'huile de bois de santal, qui est préparée à partir de catéchol à travers du guaiacol et du camphre.
De plus, le catéchol est un précurseur pour la préparation de la vanilline à partir du guaiacol, qui est obtenue par réaction de méthylation avec du catécol.

Le catéchol est un benzénediol composé d'un noyau benzène transportant deux substituants hydroxylés orthopathiques l'un à l'autre.
Le catéchol joue un rôle de génotoxine, d'allélochimique et de métabolite végétal.
Le catéchol est un acide conjugué d'un catécolate(1-).

Le catéchol est défini comme un composé phénolique caractérisé par deux groupes hydroxyles adjacents, qui agit comme un agent réducteur puissant et peut se coordonner avec les métaux.
Le catéchol est une poudre cristalline blanche soluble dans l'eau, l'éther et l'éthanol, utilisée dans la préparation de divers dérivés du phénol ainsi que comme adhésif et matériau antibactérien.

Le catéchol est défini comme un composé chimique vital synthétisé principalement par hydroxylation du phénol, servant de réactif important dans diverses applications industrielles, notamment dans la pharmacie, la photographie et la science des matériaux.
Le catéchol possède des propriétés chimiques polyvalentes, permettant des interactions réversibles et son intégration dans des polymères destinés à des usages tels que les porteurs de médicaments et les revêtements antimicrobiens.

Le catéchol est un composé organique aromatique de formule moléculaire C6H6O2, constitué d'un cycle benzène portant deux groupes hydroxyle adjacents.
Le catéchol est largement utilisé comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques, agrochimiques, arômes, parfums, colorants, antioxydants et produits chimiques spécialisés.
Les deux groupes hydroxyles voisins du catéchol offrent une réactivité chimique distinctive, faisant du catéchol un élément fondamental de la synthèse organique, de la chimie des polymères et du développement fonctionnel des matériaux.

Le catéchol est un composé organique avec la formule moléculaire C6H4(OH)2.
Le catéchol est une substance cristalline avec un parfum phénolique distinctif.

Le catéchol est un diol aromatique découvert à l'origine en 1839 grâce à la distillation sèche de catéchine par Reinsch.
Aujourd'hui, le catéchol est synthétisé industriellement à partir du phénol.

Le catéchol a été trouvé dans diverses sources, notamment du sucre de betterave brute, du goudron de bois brut, de certaines espèces d'eucalyptus, d'oignons et de charbon.

Le catéchol et ses dérivés peuvent être produits par diverses techniques, telles que la distillation sèche et d'autres procédures, à partir de substances telles que le tanin, la lignine, le bois et le charbon bitumineux.
De plus, le catéchol se trouve dans la fumée de tabac et existe sous forme d'ester sulfurique dans l'urine des humains et des chevaux.

Dérivés du catéchol :
Les dérivés du catéchol se trouvent largement dans la nature.
Ils apparaissent souvent par hydroxylation des phénols.

La cuticule des arthropodes est constituée de chitine liée par un catéchol à une protéine.
La cuticule peut être renforcée par la réticulation (bronzage et sclérotisation), en particulier chez les insectes, et bien sûr par biominéralisation.

Le dérivé synthétique 4-tert-butylcatétol est utilisé comme antioxydant et inhibiteur de polymérisation.

Nomenclature :
Bien que rarement rencontré, le « nom IUPAC préféré » (PIN) officiel du catéchol est le benzène-1,2-diol.
Le nom trivial pyrocatéthol est un nom conservé de l'IUPAC, selon les Recommandations de 1993 pour la nomenclature de chimie organique.

Utilisations du Catechol :
Le catéchol est utilisé comme révélateur photographique, révélateur pour les colorants de fourrure, intermédiaire pour les antioxydants dans les huiles en caoutchouc et lubrifiants, dans les inhibiteurs de polymérisation et dans les produits pharmaceutiques.
Le catéchol est utilisé dans les industries de la photographie, du caoutchouc, des teintures et de l'huile comme antioxydant ; il est également utilisé pour produire des cosmétiques et des produits pharmaceutiques.

Le catéchol est utilisé comme révélateur pour les films photographiques, les colorants et comme intermédiaire pour les antioxydants dans le caoutchouc et les huiles lubrifiantes.
Le catéchol est utilisé dans les inhibiteurs de polymérisation et dans les produits pharmaceutiques.

Le catéchol est un élément fondamental de la synthèse organique et est impliqué dans la préparation des saveurs et des parfums.
Le catéchol est utilisé comme substitut de l'huile de bois de santal, qui est préparée à partir de catéchol à travers du guaiacol et du camphre.

De plus, le catéchol est un précurseur pour la préparation de la vanilline à partir du guaiacol, qui est obtenue par réaction de méthylation avec du catécol.
Le catéchol est principalement utilisé dans la production de pesticides - Utilisé comme précurseur de produits chimiques fins tels que les parfums et les produits pharmaceutiques.

Le catéchol est utilisé dans la production d'éthyvanilline, un composant des confiseries au chocolat.
Le catéchol est utilisé pour remplacer l'huile de bois de santal. Le guaiacol est préparé par méthylation du catécol.

Environ 50 % du catéchol synthétique est consommé dans la production de pesticides, le reste étant utilisé comme précurseur de produits chimiques fins tels que les parfums et les produits pharmaceutiques.
Le catéchol est un élément fondamental courant de la synthèse organique.

Plusieurs saveurs et parfums d'importance industrielle sont préparés, en commençant par le catechol.
Le guaiacol est préparé par méthylation du catécol puis converti en vanilline à une échelle d'environ 10 millions de kg par an (1990).

L'éther monoéthylique apparenté du catéchol, guethol, est converti en éthylvanilline, un composant des confiseries au chocolat.
Le 3-trans-isocamphylcyclohexanol, largement utilisé comme substitut de l'huile de bois de santal, est préparé à partir de catéchol via le guaiacol et le camphre.
Le piperonal, un parfum fleuri, est préparé à partir du régime méthylène du catécol, suivi de condensation avec glyoxal et de décarboxylation.

Josef Maria Eder publia en 1879 ses conclusions sur l'utilisation du catéchol comme révélateur photographique en noir et blanc mais, à l'exception de quelques applications spéciales, son usage est largement historique.
On raconte que le catéchol aurait été brièvement utilisé dans le révélateur HC-110 d'Eastman Kodak et Anchell suppose qu'il s'agit d'un composant du révélateur Neofin Blau de Tetenal.

Le catéchol est un composant clé du Tanol issu de Moersch Photochemie en Allemagne.
Le développement moderne du catéchol a été initié par le célèbre photographe Sandy King, dont la formulation « PyroCat » est populaire parmi les photographes modernes en noir et blanc.
Le travail de King a depuis inspiré d'autres développements au XXIe siècle par d'autres comme Jay De Fehr avec les développeurs Hypercat et Obsidian Acqua, entre autres.

Utilisations industrielles :
Intermédiaire

Utilisations des consommateurs :
Intermédiaire

Caractéristiques et propriétés clés du catechol :
Le catechol, également connu sous le nom de pyrocatétol ou 1,2-dihydroxybenzène, est un composé organique essentiellement utilisé comme bloc de construction.

Le catéchol est disponible sous deux formes :
Éclats (forme solide) et Fondu (forme liquide). 

Le catéchol offre de multiples possibilités de liaison, offrant différents types d'interactions et propriétés associées :
Molécule bifonctionnelle
Agent chélant métallique fort
Agent de réticulation
Récupérateur d'oxygène
Antioxydant 

Isolement et synthèse du catéchol :
Le catéchol a été isolé pour la première fois en 1839 par Edgar Hugo Emil Reinsch (1809–1884) en le distillant à partir de la catéchine solide de préparation tannique, qui est le résidu du catéchu, le jus bouilli ou concentré de Mimosa catechu (Acacia catechu).
En chauffant la catéchine au-dessus de son point de décomposition, une substance que Reinsch a d'abord nommée Brenz-Katechusäure (acide catéchu brûlé) s'est sublimée sous forme d'efflorescence blanche.

Il s'agissait d'un produit de décomposition thermique des flavanols dans la catéchine.
En 1841, Wackenroder et Zwenger redécouvrirent indépendamment le catélol ; en rapportant leurs découvertes, Philosophical Magazine a inventé le nom de pyrocatéchine.

En 1852, Erdmann comprit que le catéchol était du benzène auquel deux atomes d'oxygène y étaient ajoutés ; en 1867, August Kekulé comprit que le catétol était un diol du benzène, si bien qu'en 1868, le catéchol était répertorié comme pyrocatechol.
En 1879, le Journal of the Chemical Society recommanda que le catétol soit appelé « catechol », et l'année suivante, le catéchol fut répertorié comme tel.

Le catéchol a depuis montré sa présence libre naturellement dans le kino et dans le goudron de hêtre.
L'acide sulfonique de Cathel a été détecté dans l'urine de chevaux et d'humains.

Le catéchol est produit industriellement par hydroxylation du phénol à l'aide de peroxyde d'hydrogène.

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Le catéchol peut être produit par réaction du salicylaldéhyde avec le peroxyde de base et d'hydrogène (oxydation de Dakin) ainsi que par l'hydrolyse de phénols 2-substituts, en particulier le 2-chlorophénol, avec des solutions aqueuses chaudes contenant des hydroxydes de métaux alcalins.
Le dérivé de l'éther méthylique du catécol, le guaiacol, se convertit en catéchol via l'hydrolyse de la liaison CH3−O promue par l'acide hydroiodique (HI).

Méthodes de production du Catechol :
Le catéchol peut être obtenu par la fusion de l'acide opénolsulfonique avec une alcaline, en chauffant le chorophénol avec une solution d'hydroxyde de sodium à 200°C dans un autoclave, ou par clivage du groupe éther méthylique du guaiacol (obtenu à partir du goudron de hêtre) avec de l'acide hydriodique.

Par le passé, le catéchol était principalement produit par le processus de carbonisation du charbon à basse température.
Cependant, cette technique n'est actuellement utilisée que dans de rares cas.

Production de catéchol par hydrolyse du 2-chlorophénol :
Dans le milieu industriel, la production de catéchol peut être réalisée par hydrolyse du 2-chlorophénol à l'aide d'une solution d'hydroxyde de baryum et d'hydroxyde de sodium.
La récupération du baryum, qui est transformé en hydroxyde à partir du carbonate puis recyclé dans le procédé, contribue à la complexité de la méthode.
En réponse, des techniques alternatives utilisant uniquement des alcalins caustiques ont été mises au point.

Par exemple, la réaction d'un mole de 2-chlorophénol avec 2,3 moles d'une solution d'hydroxyde de sodium, variant de 4 à 8 %, est effectuée à 190°C pendant 3 heures dans un autoclave en cuivre, en présence de sulfate de cuivre(II) ou d'oxyde de cuivre(I).
La sélectivité pour le catéchol est de 81 à 86 %, tandis que la conversion du 2-chlorophénol varie de 96 à 99 %.

Le mélange obtenu est ensuite neutralisé à l'aide d'acide sulfurique, puis le catécol brut formé est ensuite extrait.
Le solvant est récupéré, et le catéchol est purifié par distillation.
Cette méthode de production a été utilisée pour la production industrielle de catécols jusqu'en 1973.

Production de catéchol par hydroxylation du phénol :
La production de catéchol s'effectue actuellement par hydroxylation directe du phénol avec des peroxydes, ce qui produit également de l'hydroquinone.
Trois usines utilisant cette méthode sont actuellement opérationnelles dans le monde, chacune utilisant un peroxyde ou un catalyseur distinct.

En raison de la nature exothermique de la réaction et de la tendance des benzénédiols à être plus facilement oxydés que le phénol, la réaction est réalisée avec un excès significatif de phénol.

Une usine en France, exploitée par Rhone-Poulenc, réagit le phénol avec 70 % de peroxyde d'hydrogène (ratio molaire 20:1) en présence d'acide phosphorique et de quantités catalytiques d'acide perchlorique à 90°C.
Cela entraîne la production de catécol et d'hydroquinone dans un ratio d'environ 3:2.

La réaction se déroule électrophilement, et l'acide phosphorique est utilisé comme réactif de masquage pour prévenir les réactions secondaires causées par de traces d'ions métalliques, comme la formation de résorcinol par une réaction radicale qui entraîne un rendement réduit.
Après la réaction, les acides phosphorique et perchlorique sont retirés par lavage à l'eau, et le mélange réactionnel est simultanément extrait par l'éther diisopropylique, distillé puis séparé en continu.

Brichima SpA (aujourd'hui Enichem) en Italie utilise des composés métalliques lourds, tels que de petites quantités de sels de ferrocène et/ou de cobalt, comme catalyseurs et réagit le phénol avec du peroxyde d'hydrogène aqueux à 60 % à 40°C.
Le catéchol et l'hydroquinone sont produits dans un ratio de 1,5 à 4,1 grâce à un mécanisme de chaîne à radicaux libres qui se déroule rapidement.

Au Japon, Ube Industries produit du catéchol avec de l'hydroquinone par hydroxylation du phénol avec du peroxyde de cétone (peroxyde de méthyéthyl-cétone) formé in situ à partir d'une cétone et du peroxyde d'hydrogène en présence d'un catalyseur acide.

Le procédé s'effectue en ajoutant une trace d'acide, comme de l'acide sulfurique ou sulfonique, un petit volume de cétones, et 60 % de peroxyde d'hydrogène aqueux au phénol à 70°C.
Le peroxyde de cétone formé in situ réagit rapidement et de manière électrophile avec le phénol, et le catéchol et l'hydroquinone sont produits dans un rapport molaire d'environ 3:2 avec un rendement de plus de 90 % (basé sur la réaction du phénol).

Lorsqu'un acide solide comme l'argile est utilisé comme catalyseur, le rapport molaire entre le catéchol et l'hydroquinone est d'environ 1:1.
L'utilisation d'une petite quantité de catalyseur empêche la corrosion, et le mélange de réaction peut être distillé sans retirer le catalyseur après la réaction.
La cétone ajoutée peut être recyclée dans le procédé en la récupérant par distillation.

Les méthodes de séparation et de purification employées dans les trois processus sont fondamentalement les mêmes.
Le mélange de réaction est séparé par distillation dans différentes colonnes de distillation.

L'eau est retirée, les fractions à faible ébullition (solvants, cétones, etc.) et le phénol non réagi sont récupérés et recyclés, la fraction de catéchol est transformée en produit écaillé, et l'hydroquinone est purifiée par recristallisation de la fraction correspondante à partir de l'eau.

Production de catéchol par déshydrogénation du 1,2-cyclohexanediol :
Le catétol peut être synthétisé avec un rendement de 90 % par déshydrogénation du 1,2-cyclohexanediol à l'aide d'un système catalyseur/Te à une température de 300 °C.
Le catéchol a été rapporté que le catéchol est produit uniquement dans ce processus.

Réactions du Catechol :
Comme certains autres dérivés du benzène difonctionnels, le catéchol se condense facilement pour former des composés hétérocycliques.

Par exemple, en utilisant du trichlorure de phosphore ou de l'oxychlorure de phosphore, on obtient respectivement le chlorophosphonite ou le chlorophosphonate cycliques ; le chlorure de soufre donne le sulfate ; et le phosgène (COCl2) donne le carbonate :
C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl où X = PCl ou POCl ; SO2 ; CO

Les solutions de base de catéchol réagissent avec le fer(III) pour donner le rouge [Fe(C6H4O2)3]3−.
Le chlorure ferrique donne une coloration verte avec la solution aqueuse, tandis que la solution alcaline change rapidement en vert puis en noir à l'exposition à l'air.
Les enzymes dioxygénases contenant du fer catalysent le clivage du catécol.

Chimie redox :

Les catéchols se convertissent en radical semiquinone. À pH = 7, cette conversion se produit à 100 mV :
C6H4(OH)2 → C6H4(O)(OH) + 1/2 H2

Le radical semiquinone peut être réduit au dianion catécolate, le potentiel étant dépendant du pH :
C6H4(O)(OH) + e− → [C6H4O2]2− + H+

Le catétol est produit par une réduction réversible de deux électrons et deux protons de 1,2-benzoquinone (E0 = +795 mV vs SHE ; Em (à pH 7) = +380 mV vs SHE).

La série redox composée de dianion catécolate, de semi-quinonate monoanionique et de benzoquinone sont collectivement appelés dioxalènes.
Les dioxolènes peuvent agir comme des ligands pour les ions métalliques.

Stabilité et réactivité du Catechol :

Stabilité chimique :
Le catéchol est stable dans des conditions de stockage recommandées mais peut s'assombrir progressivement pendant le stockage.

Réactivité :
Aucune polymérisation dangereuse n'est attendue dans des conditions normales d'utilisation.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les sources d'allumage, la lumière directe du soleil, la formation de poussière et le contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts, les bases, les acides, les chlorures acides et les anhydrides acides.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs irritantes.

Manutention et stockage du Catechol :

Manipulation sécurisée :
Évitez l'inhalation de poussière et le contact avec la peau, les yeux et les vêtements.
Utilisez une ventilation adéquate et minimisez la production de poussière.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri du soleil direct et des matériaux incompatibles.

Mesures de premiers secours de Catechol :

Inhalation :
Faites sortir le patient à l'air frais et obtenez des soins médicaux.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez immédiatement la zone affectée avec beaucoup d'eau.

Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau, y compris sous les paupières, pendant au moins 15 minutes et consultez un médecin.

Ingestion :
Ne provoquez pas de vomissements.
Rincez la bouche et obtenez des soins médicaux immédiats.

Mesures de lutte contre les incendies de Catechol :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez de l'eau en spray, du dioxyde de carbone, un produit chimique sec ou une mousse résistante à l'alcool.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection complet et un appareil respiratoire autonome.

Risques d'incendie :
La fine poussière de catécol dispersée dans l'air peut former un mélange de poussière inflammable.
La combustion peut générer du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.

Mesures de libération accidentelle du Catechol :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, évitez la formation de poussière, éloignez le personnel inutile et utilisez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Balayez ou collectez soigneusement les matériaux renversés dans des contenants fermés appropriés tout en minimisant la poussière en suspension dans l'air.

Précautions environnementales :
Empêchez les déversements dans les canalisations, les eaux de surface et les systèmes d'égouts.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle du Catechol :

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'assurer une ventilation générale ou locale adéquate et assurez-vous que les stations de lavage des yeux et les douches de sécurité sont facilement accessibles.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité adaptées ou des lunettes de protection chimique.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection du corps :
Utilisez des vêtements de protection appropriés pour éviter l'exposition de la peau.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire appropriée lorsque les limites d'exposition peuvent être dépassées ou que la ventilation est insuffisante.

Identifiants du Catechol :
Nom : benzène-1,2-diol
Numéro CAS : 120-80-9
ECHA EINECS - REACH Pré-matriculation : 204-427-5
FDA UNII : LF3AJ089DQ
Nikkaji Web : J2.921A
Numéro Beilstein : 0471401
MDL : MFCD00055728
Numéro CoE : 680
XlogP3 : 0,90 (est)
Poids moléculaire : 110,11222000
Formule : C6 H6 O2

Numéro de produit : P0567
Pureté / Méthode d'analyse : >99,0 % (GC)
Formule moléculaire / Poids moléculaire : C6H6O2 = 110,11
État physique (20 degrés). C) : Solide
Température de stockage : Température ambiante (recommandée dans un endroit frais et sombre, <15°C)
Conserver sous gaz inerte : Conserver sous gaz inerte
Condition à éviter : Photosensible, Attentive à l'air
CAS RN : 120-80-9
Numéro d'enregistrement Reaxys : 471401
ID de substance PubChem : 87574739
SDBS (AIST Spectral DB) : 555
Indice Merck (14) : 7999
Numéro MDL : MFCD00002188

Nom du produit : Catéchol
[qr] ;c.i. 76500
CAS : 120-80-9
MF : C6H6O2
MW : 110.11
EINECS : 204-427-5

Numéro CAS : 120-80-9
Modèle 3D (JSmol) : Image interactive
Référence à Beilstein : 471401
ChEBI : CHEBI :18135
ChEMBL : ChEMBL280998
ChemSpider : 13837760
DrugBank : DB02232
ECHA InfoCard : 100.004.025
Numéro EC : 204-427-5
Gmelin Référence : 2936
KEGG : C00090
CID PubChem : 289
Numéro RTECS : UX1050000
UNII : LF3AJ089DQ
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3020257
InChI : InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
Clé : YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Oc1c(O)cccc1

CAS : 120-80-9
Nom IUPAC : benzène-1,2-diol
Formule moléculaire : C6H6O2
Clé d'InChI : YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : OC1=CC=CC=C1O
Poids moléculaire (g/mol) : 110,11

Propriétés du Catechol :
Formule chimique : C6H6O2
Masse molaire : 110,112 g·mol−1
Apparence : cristaux plumeux blancs à bruns
Odeur : faible, odeur phénolique
Densité : 1,344 g/cm3, solide
Point de fusion : 105 °C (221 °F ; 378 K)
Point d'ébullition : 245,5 °C (473,9 °F ; 518,6 K) (sublimes)
Solubilité dans l'eau : 312 g/L à 20 °C
Solubilité : très soluble dans la pyridine
Solubilité : soluble dans le chloroforme, le benzène, le CCl4, l'éther, l'acétate d'éthyle
log P : 0,88
Pression de vapeur : 20 Pa (20 °C)
Acidité (pKa) : 9,45, 12,8
Susceptibilité magnétique (χ) : −6,876×10−5 cm3/mol
Indice de réfraction (nD) : 1,604
Moment dipolaire : 2,62±0,03 D

Point de fusion : 100-103 °C (litt.)
Point d'ébullition : 245 °C (litt.)
Densité : 1 371 g/cm3
Densité de vapeur : 3,8 (contre l'air)
Pression de vapeur : 1 mm Hg (75 °C)
Indice de réfraction : 1,6120 (estimation)
FP : 279 °F
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité : 430g/l
pKa : 9,85 (à 20°C)
Forme : Flocons cristallins
Couleur : blanc à légèrement beige
pH : 6 (100g/l, H2O, 20°C)
Limite d'explosivité : 1,97 %(V)
Source biologique : synthétique (organique)
Solubilité dans l'eau : 430 g/L (20 ºC)
Sensible : Sensible à l'air et à la lumière
Merck : 14 7999
BRN : 471401
Constante de la loi de Henry : 8,2×103 mol/(m3Pa) à 25°C, Duchowicz et al. (2020)
Limites d'exposition : TLV-TWA 5 ppm (~22 mg/m3) (ACGIH).
Stabilité : Stable. Les substances à éviter incluent les chlorures acides, les anhydrides acides, les bases, les agents oxydants, l'acide nitrique. Sensible à la lumière ; peut se décolorer à l'exposition à l'air. Combustible.
Ingrédients cosmétiques Fonctions : TEINTURE DES CHEVEUX
InChI : 1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
InChIKey : YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : Oc1ccccc1O
LogP : 0,93
Référence de la base de données CAS : 120-80-9 (référence de la base de données CAS)
Référence chimique du NIST : 1,2-benzenediol (120-80-9)
IARC : 2B (Vol. 15, Sup 7, 71) 1999
Système de registre des substances EPA : Catéchol (120-80-9)

Poids moléculaire : 110,11 g/mol
XLogP3 : 0,9
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 110,036779430 Da
Masse monoisotopique : 110,036779430 Da
Surface polaire topologique : 40,5 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Charge formelle : 0
Complexité : 62,9
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Apparence : poudre blanche à beige (est)
Analyse : 97,00 à 100,00
Codex des produits chimiques alimentaires listé : Non
Point de fusion : 103,00 à 105,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Point d'ébullition : 244,00 à 246,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Pression de vapeur : 1,000000 mmHg @ 75,00 °C.
Densité de vapeur : 3,8 (Air = 1)
Point d'éclair : 279,00 °F. TCC (137,22 °C)
logP (o/w) : 0,880

Point de fusion : 105 °C
Point d'ébullition : 246 °C
Solubilité dans l'eau : Soluble
Degré de solubilité dans l'eau : 430 g/l 20 °C
Solubilité (soluble dans : alcool, benzène, éther, chloroforme

Caractéristiques du Catechol :
Apparence : Blanc à jaune pâle, puis à orange pâle, poudre à cristal
Pureté (GC) : minimum 99,0 %
Apparence (couleur) : Blanc à crème, gris-brun puis brun
Commentaire : Peut s'assombrir lors du stockage
Point de fusion (fond clair) : 103-108 ? C
Forme : Poudre ou éclats cristallins
Identification (FTIR) : Conformes
Analyse (GC) : ≥98,5 %

Structure du Catechol :
Structure cristalline : monoclinique

Thermochimie du Catechol :
Enthalpie standard de formation (ΔfH⦵298) : −354,1 kJ·mol−1
Enthalpie de fusion (ΔfH⦵fus) : 22,8 kJ·mol−1 (au point de fusion)

Composés apparentés du Catechol :
1,2-benzoquinone

Benzénédiols apparentés :
Resorcinol
Hydroquinone

Noms de Catechol :

Nom IUPAC préféré :
Benzène-1,2-diol

Autres noms :
Pyrocatéthol
1,2-Benzenediol
2-hydroxyphénol
1,2-Dihydroxybenzène
o-Benzenediol
o-Dihydroxybenzène