Hızlı Arama
Katekol, güçlü reaktivitesi ve ince kimyasal ile endüstriyel sentezde geniş faydası nedeniyle tanınan önemli bir fenolik ara malzemedir.
Katekol'ün orto-dihidroksibenzen yapısı, antioksidanlar, polimer sistemleri, özel formülasyonlar ve çok sayıda fonksiyonel türevin üretiminde uygulamaları destekler.
Yapısal sadelik ve kimyasal yönlülüğün bu birleşimi, katekolü hem büyük ölçekli işleme hem de ileri araştırma uygulamaları için değerli bir ham madde yapmaktadır.
CAS Numarası: 120-80-9
EC Numarası: 204-427-5
Moleküler Formül: C6H6O2
Moleküler Ağırlık: 110.11 g/mol
Eşanlamlılar: pirokatekol, katekol, 120-80-9, 1,2-dihidroksibenzen, 1,2-benzenediol, benzen-1,2-diol, pirokatekin, 2-hidroksifenol, o-Dihidroksibenzen, o-Hidroksifenol, o-Benzenediol, o-Dioksibenzen, o-Hidrokinon, Ftalhidrokinon, Pirokatekin, o-Fenilenediol, Oksifenik asit, Fouramin PCH, Pelagol Gri C, Durafur geliştirici C, Katekin (fenol), Fourrine 68, Benzen, o-dihidroksi-, Katekol (fenol), o-Difenol, C.I. Oksidasyon Bazı 26, orto-hidroksifenol, Pirokatechin, Pyrokatechol, Katechol, orto-Dihidroksibenzen, orto-Benzenediol, orto-Dioksibenzen, ortho-Hydroquinone, ortho-Phenylenediol, Pirokatechinic asit, NCI-C55856, Ftallik alkol, CI Oksidasyon Bazı 26, DTXSID3020257, NSC 1573, C. I. 76500, LF3AJ089DQ, CI 76500, AI3-03995, NSC-1573, DTXCID30257, CHEBI:18135, NSC1573, C.I.-76500, 1,2 dihidroksibenzen, RefChem:918128, 204-427-5, Brenzcatechin, benzenediol, MFCD00002188, Katekol-pyroKatekol, 12385-08-9, CHEMBL280998, 26982-53-6, CAQ, 1,?. 2-? Benzenediol, Katechol [Çekçe], Pyrokatechin [Çekçe], Pyrokatechol [Çekçe], Benzen-1,2-diol (PyroKatekol), CAS-120-80-9, SMR000326660, CCRIS 741, HSDB 1436, EINECS 204-427-5, UNII-LF3AJ089DQ, BRN 0471401, Oksifenat, Kachin, orto-difenol, benzen diol, orto-Quinol, 4oow, alfa-hidroksifenol, o-dihidroksi-benzen, 1,a2-aBenzenediol, fenol türevi 2, Guaifenesin saflandırması 7, 3fw4, 4k7i, Katekol [HSDB], Katekol [IARC], PyroKatekol, >=99%, Katekol [VANDF], Lopac-C-9510, PYROKatekol [MI], WLN: QR BQ, bmse000385, EC 204-427-5, 1,2-Dihidroksibenzen, XI, 1,2-Benzenediol; Katekol, Lopac0_000280, SCHEMBL18351, MLS002153385, MLS002303022, BIDD:ER0327, Pyrocatechinic acidPyroKatekol, SCHEMBL123027, SCHEMBL127281, SCHEMBL135028, SCHEMBL446264, SCHEMBL600496, orb3027299, SCHEMBL7832581, PyroKatekol, p.a., %99,0, SCHEMBL10787139, SCHEMBL22284127, SCHEMBL22284136, SCHEMBL29352716, BDBM26188, Durafur Geliştirici CFouramine PCH, MSK2905, HMS2233A17, HMS3260H22, HMS3373K16, DEA96358, Tox21_202317, Tox21_300153, Tox21_500280, EBC-00523, MSK2905-100A, s6305, SBB040792, STK398651, PyroKatekol; Guaiacol EP Safsızlık A, AKOS000119002, MSK2905-1000A, CCG-204375, DB02232, FC19837, LP00280, SDCCGSBI-0050268. P002, Katekol (Üretimi Kaldırılmış, Bkz. C4X-12947), NCGC00015283-01, NCGC00015283-02, NCGC00015283-03, NCGC00015283-04, NCGC00015283-05, NCGC00015283-06, NCGC00015283-07, NCGC00015283-08, NCGC00015283-10, NCGC00091262-01, NCGC00091262-02, NCGC00091262-03, NCGC00253952-01, NCGC00259866-01, NCGC00260965-01, AC-34196, BP-21156, BS-20054, Katekol (PyroKatekol; Benzen-1,2-diol), DB-003770, asetonitrile içinde katekol çözeltisi, 100ug/mL, EU-0100280, NS00007130, P0317, P0567, ST50214346, T4847, 1,2-Benzenediol-1,2,3,4,5,5,6-13C6, asetonitrile Katekol Çözeltisi, 1000ug/mL, EN300-19426, C 9510, C00090, C01785, D91943, 1,2-Dihidroksibenzen, ReagentPlus(R), >=99%, Süblimasyon ile arıtılmış Pirokatekol, >=99,5%, AB-131/40235236, F005090, Q282440, SR-01000075791, SR-01000075791-1, 1,2-Dihidroksibenzen 1000 mikrog/mL Diklorometan içinde, F0001-0332, PyroKatekol, sertifikalı referans malzeme, TraceCERT(R), Z104473810, InChI=1/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8, PyroKatekol, bitki hücresi kültürü test edildi, BioReagent, >=%99, toz, 2H-1-Benzopyran-3,5,7-triol, 2-(3,4-dihidroksifenil)-3,4-dihidro-,(2R-trans)-, 1,2-Benzenediol, 1,2-Benzendiol, 1,2-Benzoldiol, 1,2-dihidroksibenzen, 120-80-9, 204-427-5, 471401, benzen-1,2-diol, benzenediol, Benzol-1,2-diol, katekol, dihidroksibenzen, hidroksifenol, Pirokatekol, Pirokatekol, 1,2-Benzen-3,4,5,6-d4-diol-d2, 1,2-benzen<wbr/>diol, 1,2-dihidroksibenzen, 1,2-Dihidroksibenzen-[d4], 100 g, 103963-58-2, 115881-16-8, 16474-89-8, 16474-90-1, 2-Hidroksifenol, 2-Hidroksifenol; Pirokatekol; Katekol; o-Benzenediol; 1,2-Benzenediol, 2-Hidroksifenoksi radikali, 202656-22-2, 204-617-8, 26982-53-6, 37349-32-9, %99, ARGI1_BOVIN, Benzen, o-dihidroksi-, benzen-1,2,3-triol, C.I. Oksidasyon Bazı 26, CAH12_HUMAN, CAH13_MOUSE, CAH14_HUMAN, CAH1_HUMAN, CAH2_HUMAN, CAH3_BOVIN, CAH3_HUMAN, CAH4_HUMAN, CAH5A_HUMAN, CAH5B_HUMAN, CAH6_HUMAN, CAH7_HUMAN, CAH9_HUMAN, CAQ, Karbonik anhidraz 1, Karbonik anhidraz 12, Karbonik anhidraz 13, Karbonik anhidraz 14, Karbonik anhidraz 2, Karbonik anhidraz 3, Karbonik anhidraz 4, Karbonik anhidraz 5A, mitokondriyal, Karbonik anhidraz 5B, mitokondriyal, Karbonik anhidraz 6, Karbonik anhidraz 7, Karbonik anhidraz 9, Katekol-[13C6], Cayman, CI Oksidasyon Bazı 26, Durafur geliştirici C, Fouramin PCH, Glutaminil-peptid siklotransferaz, Kachin, o-Benzenediol, o-Benzosemikinon, o-Dihidroksibenzen, o-Dioksibenzen, o-Difenol, o-Hidrokinon, O-Hidroksifenol, o-Fenileniol, orto-Benzendiol, orto-Dihidroksibenzen, orto-Dioksibenzen, orto-Hidrokinon, Orto-Hidroksifenol, Orto-Fenileniol, Oksifenat, Oksifenik Asit, P4HA1_CHICK, Pelagol Gri C, Fenoksi, 2-hidroksi-, Prolyl 4-hidroksilaza alt birimi α-1, PYG, Pirokatekin, QPCT_HUMAN, QR BQ, α-hidroksifenol
Katekol, moleküler formülü C6H4(OH)2'ye sahip organik bir bileşiktir.
Katekol, üç izomerik benzenediolün orto izomeridir.
Katekol, doğal olarak iz miktarlarda bulunur.
Katekol ilk olarak bitki özlü katekinin yıkıcı damıtılması ile keşfedilmiştir.
Yılda yaklaşık 20.000 ton katekol, esas olarak pestisitler, aromalar ve kokuların öncüsü olarak, organik kimyasal olarak sentetik olarak üretilmektedir.
Meyve ve sebzelerde az miktarda katekol bulunur.
Katekol, beyaz kristal bir katıdır.
Katekol, fotoğraf filmleri, boyalar için geliştirici ve kauçuk ile yağlayıcı yağlarda antioksidanlar için ara madde olarak kullanılır.
Katekol, polimerizasyon inhibitörlerinde ve ilaçlarda kullanılır.
Katekol, organik sentezde bir yapı taşıdır ve aroma ile koku üretiminde rol alır.
Katekol, katekolden guaiakol ve kafur yoluyla hazırlanan sandal ağacı yağının yerine kullanılır.
Ayrıca, Katekol, guaiakol'den vanilin hazırlanmasının öncüsüdür ve bu vanilin katekol ile metilasyon reaksiyonuyla elde edilir.
Katekol, iki hidroksi alternatif ortopedi taşıyan benzen çekirdeğinden oluşan bir benzenedioldür.
Katekol, genotoksin, allelokimyasal ve bitki metaboliti olarak rol oynar.
Katekol, bir katekol(1-) ile birleşen bir asiddir.
Katekol, iki bitişik hidroksil grubuyla karakterize edilen fenolik bir bileşik olarak tanımlanır; bu bileşik güçlü bir indirgeme maddesi olarak hizmet verir ve metallerle koordine edilebilir.
Katekol, su, eter ve etanolde çözünen beyaz kristal bir tozdur ve çeşitli fenol türevlerinin hazırlanmasında ve yapışkan ve antibakteriyel bir malzeme olarak kullanılır.
Katekol, esas olarak fenolün hidroksilasyonu yoluyla sentezlenen hayati bir kimyasal bileşik olarak tanımlanır ve ilaç kullanımı, fotoğrafçılık ve malzeme bilimi gibi çeşitli endüstriyel uygulamalarda önemli bir reaktif olarak hizmet eder.
Katekol, çok yönlü kimyasal özelliklere sahiptir; bu özellikler, ilaç taşıyıcıları ve antimikrobiyal kaplamalar gibi kullanımlarda polimerlere geri dönüşebilir etkileşimler ve dahil edilebilmektedir.
Katekol, moleküler formülü C6H6O2 olan, iki bitişik hidroksil grubu taşıyan bir benzen halkasından oluşan aromatik organik bir bileşiktir.
Katekol, ilaçlar, agrokimyasallar, aromalar, parfümler, boyalar, antioksidanlar ve özel kimyasalların üretiminde ara madde olarak yaygın olarak kullanılmaktadır.
Katekol'ün iki komşu hidroksil grubu, kendine özgü kimyasal reaktivite sağlar ve bu da katekol'ü organik sentez, polimer kimyası ve fonksiyonel malzeme gelişiminde önemli bir yapı taşı yapar.
Katekol, moleküler formülü C6H4(OH)2'ye sahip organik bir bileşiktir.
Katekol, kendine özgü fenolik kokuya sahip kristal bir maddedir.
Katekol, ilk olarak 1839 yılında Reinsch tarafından katekinin kuru damıtılması yoluyla keşfedilen aromatik bir dioldür.
Günümüzde Katekol endüstriyel olarak fenolden sentezlenmektedir.
Katekol, ham pancar şekeri, ham odun katranı, seçilmiş okaliptüs türleri, soğan ve kömür gibi çeşitli kaynaklarda bulunmuştur.
Katekol ve türevleri, tanen, lignin, ahşap ve bitumlu kömür gibi maddelerden kuru damıtma ve diğer prosedürler gibi çeşitli tekniklerle üretilebilir.
Ayrıca, Katekol tütün dumanında bulunabilir ve insanların ve atların idrarında sülfürik ester formunda bulunur.
Katekol Türevleri:
Katekol türevleri doğada yaygın olarak bulunur.
Genellikle fenollerin hidroksilasyonu sonucu ortaya çıkarlar.
Eklekpadlı kütikül, proteine katekol parçası ile bağlı kitinden oluşur.
Kütikül, özellikle böceklerde çapraz bağlama (tabaklama ve sklerotizasyon) ve tabii ki biyomineralizasyon ile güçlendirilebilir.
Sentetik türev 4-tert-bütilkatekol, antioksidan ve polimerizasyon inhibitörü olarak kullanılır.
Adlandırma:
Nadiren karşılaşılmasına rağmen, katekolün resmi olarak "tercih edilen IUPAC adı" (PIN) benzen-1,2-diol'dür.
PyroKatekol adlı önemsiz isim, 1993 tarihli Organik Kimya Nomenclature'u Önerileri'ne göre IUPAC'ın korunan bir adıdır.
Katekol'ün Kullanımları:
Katekol, fotoğraf geliştirici, kürk boyaları için geliştirici, kauçuk ve yağlayıcı yağlardaki antioksidanlar için ara malzeme, polimerizasyon inhibitörleri ve ilaçlarda kullanılır.
Katekol, fotoğrafçılık, kauçuk, boya ve yağ endüstrilerinde antioksidan olarak kullanılır; ayrıca kozmetik ve ilaç üretiminde de kullanılır.
Katekol, fotoğraf filmleri, boyalar için geliştirici ve kauçuk ile yağlayıcı yağlarda antioksidanlar için ara madde olarak kullanılır.
Katekol, polimerizasyon inhibitörlerinde ve ilaçlarda kullanılır.
Katekol, organik sentezde bir yapı taşıdır ve aroma ile koku üretiminde rol alır.
Katekol, katekolden guaiakol ve kafur yoluyla hazırlanan sandal ağacı yağının yerine kullanılır.
Ayrıca, Katekol, guaiakol'den vanilin hazırlanmasının öncüsüdür ve bu vanilin katekol ile metilasyon reaksiyonuyla elde edilir.
Katekol, büyük ölçüde pestisit üretiminde kullanılır - Parfüm ve ilaç gibi ince kimyasalların öncüsü olarak kullanılır.
Katekol, çikolata şekerlemelerinin bir bileşeni olan etilvanilin üretiminde kullanılır.
Katekol, sandal ağacı yağının yerine kullanılır. Guaiakol, katekolün metilasyonuyla hazırlanır.
Sentetik katekolün yaklaşık %50'si pestisit üretiminde tüketilirken, geri kalanı parfüm ve ilaç gibi ince kimyasalların öncüsü olarak kullanılır.
Katekol, organik sentezde yaygın bir yapı taşıdır.
Katekolden başlayarak endüstriyel açıdan önemli birçok aroma ve parfüm hazırlanır.
Guaiakol, katekolün metilasyonuyla hazırlanır ve ardından yılda yaklaşık 10M kg ölçekte vanilinə dönüştürülür (1990).
Kateşolün ilgili monoetil eteri olan guethol, çikolata şekerlemelerinin bir bileşeni olan etilvanilinə dönüştürülür.
3-trans-İzokamphilsikloheksanol, sandal ağacı yağının yerine yaygın olarak kullanılır ve katekolden guaiakol ve kafur yoluyla hazırlanır.
Piperonal, çiçekli bir koku, katekolün metilen diyeterinden hazırlanır, ardından glyoksal ve dekarboksilasyon ile yoğunlaşma yapılır.
Josef Maria Eder, 1879'da katekolün siyah-beyaz fotoğraf geliştiricisi olarak kullanımına dair bulgularını yayımladı; ancak bazı özel amaçlı uygulamalar dışında, kullanımı büyük ölçüde tarihsel bir konuda.
Katekol'ün kısa bir süre Eastman Kodak'ın HC-110 geliştiricisinde kullanıldığı söylentisi var ve Anchell bunun Tetenal'ın Neofin Blau geliştiricisinde bir bileşen olduğunu düşünüyor.
Katekol, Almanya'daki Moersch Photochemie'den Tanol'un önemli bir bileşenidir.
Modern katekol geliştirme, "PyroCat" formülasyonu modern siyah-beyaz film fotoğrafçıları arasında popüler olan ünlü fotoğrafçı Sandy King tarafından öncülük edilmiştir.
King'in çalışmaları, Jay De Fehr ve Hypercat ile Obsidian Acqua gibi diğer kişiler ve diğerleri tarafından 21. yüzyıl gelişimine ilham verdi.
Sektör Kullanımları:
Ara Seviye
Tüketici Kullanımları:
Ara Seviye
Katekolün Temel Özellikleri ve Özellikleri:
Katekol, pirokatekol veya 1,2-dihidroksibenzen olarak da bilinir, esasen yapı taşı olarak kullanılan organik bir bileşiktir.
Katekol iki biçimde mevcuttur:
Flakes (katı form) ve Molten (sıvı form).
Katekol, farklı etkileşim türleri ve ilgili özellikler sunarak birden fazla bağlanma olasılığı sunar:
İki fonksiyonlu molekül
Güçlü metal şelatlama ajanı
Çapraz bağlama ajanı
Oksijen toplayıcısı
Antioksidan
Kateşolün İzolasyonu ve Sentezi:
Katekol ilk olarak 1839 yılında Edgar Hugo Emil Reinsch (1809–1884) tarafından, Mimosa kateçusunun (Acacia catechu) kaynatılmış veya konsantre suyu olan katı tanik hazırlık kateşininden damıtılır ve damıtılmıştır.
Katexin bozulma noktasının üzerinde ısıtıldığında, Reinsch'in ilk olarak Brenz-Katechusäure (yakılmış kateçu asidi) olarak adlandırdığı bir maddeyi beyaz effloresan olarak süblimleştirdi.
Bu, kateşinlerdeki flavanollerin termal ayrıştırma ürünüydü.
1841'de hem Wackenroder hem de Zwenger bağımsız olarak katekol'ü yeniden keşfettiler; bulgularını bildiren Philosophical Magazine, pirokaketin adını ortaya attı.
1852'ye gelindiğinde Erdmann, katekolün iki oksijen atomu eklenmiş benzen olduğunu fark etti; 1867'de August Kekulé katekolün benzen dioli olduğunu fark etti ve 1868'de katekol pirokatekol olarak listelendi.
1879'da Journal of the Chemical Society, katekolün "katekol" olarak adlandırılmasını önerdi ve ertesi yıl Katekol bu şekilde listelendi.
Katekol, daha sonra doğal olarak kino ve kayın ağacı katranında serbest formda bulunduğu gösterilmiştir.
Katekol'ün sülfonik asidi atların ve insanların idrarında tespit edilmiştir.
Katekol, hidrojen peroksit kullanılarak fenolün hidroksillenmesi yoluyla endüstriyel olarak üretilir.
C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
Katekol, salisisilaldehitin baz ve hidrojen peroksit (Dakin oksidasyonu) ile reaksiyonu ile ayrıca 2-yer değiştirilmiş fenollerin, özellikle 2-klorofenol, alkali metal hidrooksitler içeren sıcak sulu çözeltilerle hidrolizi yoluyla üretilebilir.
Katekol'ün metil eter türevi olan guaicol, hidroiyodik asit (HI) tarafından desteklenen CH3−O bağının hidrolizi yoluyla katekol'e dönüşür.
Katekol'ün Üretim Yöntemleri:
Katekol, o-fenolsülfonik asitin alkali ile birleşmesiyle, korofenolün 200°C'de sodyum hidroksit çözeltisiyle otoklavda ısıtılması veya guaiakol'ün metil eter grubunun (kayın ağacından elde edilen katran) hidriyodik asit ile bölünmesiyle elde edilebilir.
Geçmişte, Katekol esas olarak kömürün düşük sıcaklıkta karbonizasyonu yoluyla üretiliyordu.
Ancak bu teknik şu anda yalnızca nadir durumlarda kullanılmaktadır.
2-klorofenolin hidrolizi yoluyla katekol üretimi:
Endüstriyel ortamlarda, katekol üretimi, baryum hidroksit ve sodyum hidroksit çözeltisi kullanılarak 2-klorofenolün hidrolizi yoluyla gerçekleştirilebilir.
Karbonattan hidroksite dönüştürülen ve ardından prosese geri dönüştürülen baryyumun geri kazanılması, yöntemin karmaşıklığını artırır.
Buna karşılık, yalnızca kostik alkali kullanan alternatif teknikler geliştirilmiştir.
Örneğin, 1 mol 2-klorofenolün %4-8 arasında değişen 2,3 mol sodyum hidroksit çözeltisi ile reaksiyonu, bakır otoklav içinde bakır(II) sülfat veya bakır(I) oksit varlığında 190°C'de 3 saat süreyle gerçekleştirilir.
Katekol için seçicilik %81–86 iken, 2-klorofenolün dönüşümü %96–99 arasında değişir.
Ortaya çıkan karışım daha sonra sülfürik asit kullanılarak nötralize edilir ve oluşan ham katekol daha sonra ekstraksiyona ayrılır.
Çözücü geri kazanılır ve katekol damıtma yoluyla saflaştırılır.
Bu üretim yöntemi, 1973 yılına kadar endüstriyel katekol üretiminde kullanıldı.
Fenolün hidroksilasyonu ile katekol üretimi:
Katekol üretimi şu anda fenolün peroksitlerle doğrudan hidroksilasyonu yoluyla gerçekleştirilmekte olup, bu da hidrokinon üretmektedir.
Bu yöntemi kullanan üç tesis şu anda dünya çapında faaliyette olup, her tesis ayrı bir peroksit veya katalizör kullanıyor.
Reaksiyonun ekzotermik yapısı ve benzenediollerin fenolden daha kolay oksitlenme eğilimi nedeniyle, reaksiyon önemli miktarda fenol ile gerçekleştirilir.
Fransa'da Rhone-Poulenc tarafından işletilen bir tesis, fosforik asit ve katalitik miktarda perklorik asit varlığında fenol ile %70 hidrojen peroksit (mol oranı 20:1) 90°C'de reaksiyona girer.
Bu da yaklaşık 3:2 oranında katekol ve hidrokinon üretimini sağlar.
Reaksiyon elektrofilik olarak ilerler ve fosforik asit, metalik iyonların iz miktarlarından kaynaklanan yan reaksiyonları önlemek için maskeleme reaktifi olarak kullanılır; örneğin, radikal bir reaksiyonla resorsinol oluşumu ve bu daha düşük verimliliğe yol açar.
Reaksiyonun ardından, fosforik ve perklorik asitler suyla yıkanarak çıkarılır ve reaksiyon karışımı aynı anda diizopropil eter tarafından çıkarılır, damıtılır ve sürekli ayrılır.
İtalya'daki Brichima SpA (şimdiki adıyla Enichem), katalizör olarak küçük miktarlarda ferrosen ve/veya kobalt tuzları gibi ağır metal bileşiklerini kullanır ve fenolü %60 sulu hidrojen peroksit ile 40°C'de reaksiyona salır.
Katekol ve hidrokinon, hızlı ilerleyen bir serbest radikal zincir mekanizması aracılığıyla 1.5–4.1 oranında üretilir.
Japonya'da Ube Industries, fenolün keton peroksit (metil etil keton peroksit) ile hidroksilasyonu ile hidroksinon üretir; bu peroksit bir asit katalizörün varlığında keton ve hidrojen peroksitten yerinde oluşturulur.
Bu süreç, 70°C'de fenole az miktarda kükürt veya sülfonik asit, az miktarda keton ve %60 sulu hidrojen peroksit eklenerek gerçekleştirilir.
Yerinde oluşan keton peroksit, fenol ile hızlı ve elektrofilik reaksiyona girer ve katekol ile hidrokinon yaklaşık 3:2 molar oranda üretilir ve %90'dan fazla verimle (fenol reaksiyonuna dayanarak).
Katalizör olarak kil gibi katı bir asit kullanıldığında, katekol ve hidrokinonun molyar oranı yaklaşık 1:1'dir.
Az miktarda katalizör kullanımı korozyonu önler ve reaksiyon karışımı, reaksiyon sonrası katalizör çıkarılmadan damıtılabilir.
Eklenen keton, damıtma yoluyla geri kazanarak sürece geri dönüştürülebilir.
Üç süreçte de kullanılan ayırma ve arıtma yöntemleri temelde aynıdır.
Reaksiyon karışımı, çeşitli damıtma kolonlarında damıtma yoluyla ayrılır.
Su çıkarılır, düşük kaynama fraksiyonları (çözücüler, keton vb.) ve reaksiyona girmemiş fenol geri kazanılır ve geri dönüştürülür, katekol fraksiyonu pul pulu bir ürüne dönüştürülür ve hidrokinon, ilgili fraksiyonun sudan yeniden kristalize edilmesiyle arıtılır.
1,2-Sikloheksandiol'in dehidrojenasyonu ile Katekol Üretimi:
Katekol, Pd/Te katalizör sistemi kullanılarak 300 °C sıcaklıkta 1,2-sikloheksandiolün dehidrojenlenmesiyle %90 verimle sentezlenebilir.
Katekol, bu sürecin tek ürünü olarak katekolün üretildiği bildirilmiştir.
Katekol'ün Tepkileri:
Bazı diğer işlevsiz benzen türevleri gibi, katekol de kolayca yoğunlaşarak heterosiklik bileşikler oluşturur.
Örneğin, fosfor triklorür veya fosfor oksiklorür kullanılarak sırasıyla siklik klorofosfonit veya klorofosfonat elde edilir; sülfür klorür sülfat verir; ve fosgen (COCl2) karbonat verir:
C6H4(OH)2 + XCl2 → C6H4(O2X) + 2 HCl burada X = PCl veya POCl; SO2; CO
Katekolün temel çözeltileri demir(III) ile reaksiyona girerek kırmızı [Fe(C6H4O2)3]3− verir.
Ferrik klorür, sulu çözeltiyle yeşil bir renk verirken, alkali çözelti havaya maruz kaldığında hızla yeşile ve sonunda siyah renge dönüşür.
Demir içeren dioksijenaz enzimleri, katekolün bölünmesini katalize eder.
Redoks kimyası:
Katekoller semikinon radikaline dönüşür. pH = 7'de bu dönüşüm 100 mV'de gerçekleşir:
C6H4(OH)2 → C6H4(O)(OH) + 1/2 H2
Semikinon radikali, potansiyel pH'a bağlı olan katekol diyaniona indirgenebilir:
C6H4(O)(OH) + e− → [C6H4O2]2− + H+
Katekol, 1,2-benzokinonun geri dönebilir iki elektronlu, iki protonlu indirgemesiyle üretilir (E0 = +795 mV vs SHE; Em (pH 7'de) = +380 mV vs SHE).
Redoks serisi katolat dianyon, monoanyonik semikinonat ve benzokinon topluca dioksolenler olarak adlandırılır.
Dioksolenler metal iyonları için ligand olarak işlev görebilir.
Katekol'ün Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Katekol, önerilen depolama koşullarında stabildir, ancak depolama sırasında yavaş yavaş kararabilir.
Reaktivite:
Normal kullanım koşullarında tehlikeli polimerizasyon beklenmez.
Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısıdan, ateşleme kaynaklarından, doğrudan güneş ışığından, toz oluşumundan ve uyumsuz malzemelerle temastan kaçının.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddelerden, bazlardan, asitlerden, asit klorürlerden ve asit anhidridlerden kaçının.
Tehlikeli çürüme ürünleri:
Termal ayrışma veya yanma karbon monoksit, karbondioksit ve tahriş edici buharlar üretebilir.
Katekol'ün Kullanımı ve Depolanması:
Güvenli yönetim:
Toz solumaktan ve cilt, göz ile giysilerle temas etmekten kaçının.
Yeterli havalandırma kullanın ve toz oluşumunu en aza indirin.
Depolama koşulları:
Kabı serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde, doğrudan güneş ışığından ve uyumsuz malzemelerden korunarak sıkıca kapalı tutun.
Katekol'ün İlk Yardım Önlemleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın ve etkilenen bölgeyi hemen bol suyla yıkayın.
Göz teması:
Göz kapuklarının altını da dahil olmak üzere bol suyla en az 15 dakika boyunca hemen durulayın ve tıbbi yardım alın.
Tüketim:
Kusmayı tetikleme.
Ağzınızı çalkalayın ve derhal tıbbi yardım alın.
Katekol'in İtfaiye Mücadele Önlemleri:
Uygun söndürme ortamları:
Su spreyi, karbondioksit, kuru kimyasal veya alkol dirençli köpük kullanın.
Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler tam koruyucu ekipman ve kendi kendine yeten solunum cihazı takmalıdır.
Yangın tehlikeleri:
Havada dağılan ince katekol tozu, tutuşabilir bir toz karışımı oluşturabilir.
Yanma sırasında karbonmonoksit ve karbondioksit oluşabilir.
Katekolün Kazara Salınım Önlemleri:
Kişisel önlemler:
Yeterli havalandırmayı sağla, toz oluşumunu önleyin, gereksiz personeli uzak tutun ve uygun kişisel koruyucu ekipman kullanın.
Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeleri dikkatlice süpürün veya uygun kapalı kaplara toplayın, havadaki tozu en aza indirin.
Çevresel önlemler:
Drenajlara, yüzey sularına ve kanalizasyon sistemlerine atılmasını önleyin.
Katekolün Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Koruması:
Mühendislik kontrolleri:
Yeterli genel veya yerel havalandırma sağlayın ve göz yıkama istasyonları ile güvenli duşların kolayca erişilebilir olmasını sağlayın.
Göz koruma:
Uygun koruyucu gözlük veya kimyasal koruyucu gözlük takın.
El koruma:
Uygun kimyasal dirençli koruyucu eldivenler takın.
Vücut koruması:
Cilt maruziyetini önlemek için uygun koruyucu giysiler kullanın.
Solunum koruması:
Maruziyet sınırları aşıldığında veya havalandırma yetersiz olduğunda uygun solunum koruması kullanın.
Katekol tanımlayıcıları:
İsim: benzen-1,2-diol
CAS Numarası: 120-80-9
ECHA EINECS - ERIŞIM Ön Kayıt: 204-427-5
FDA UNII: LF3AJ089DQ
Nikkaji Web: J2.921A
Beilstein Numarası: 0471401
MDL: MFCD00055728
CoE Numarası: 680
XlogP3: 0.90 (tahmini)
Moleküler Ağırlık: 110.11222000
Formül: C6 H6 O2
Ürün Numarası: P0567
Saflık / Analiz Yöntemi: >%99,0(GC)
Moleküler Formül / Moleküler Ağırlık: C6H6O2 = 110.11
Fiziksel Durum (20 derece. C): Katı
Depolama Sıcaklığı: Oda Sıcaklığı (Soğuk ve karanlık bir yerde önerilir, <15°C)
İnert Gaz Altında Depola: İnert Gaz Altında Depo Et
Kaçınılması gereken durum: Işık Duyarlı, Hava Duyarlı, Hava Duyarlı
CAS RN: 120-80-9
Reaxys Kayıt Numarası: 471401
PubChem Madde Kimliği: 87574739
SDBS (AIST Spektral Veritabanı): 555
Merck Index (14): 7999
MDL Numarası: MFCD00002188
Ürün Adı: Katekol
[qr];c.i. 76500
CAS: 120-80-9
MF: C6H6O2
MW: 110.11
EINECS: 204-427-5
CAS Numarası: 120-80-9
Beilstein Referansı: 471401
ChEBI: CHEBI:18135
ChEMBL: ChEMBL280998
ChemSpider: 13837760
DrugBank: DB02232
ECHA Bilgi Kartı: 100.004.025
EC Numarası: 204-427-5
Gmelin Referansı: 2936
KEGG: C00090
PubChem CID: 289
RTECS numarası: UX1050000
UNII: LF3AJ089DQ
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID3020257
InChI: InChI=1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
Anahtar: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
SMILES: Oc1c(O)cccc1
CAS: 120-80-9
IUPAC Adı: benzen-1,2-diol
Moleküler Formül: C6H6O2
InChI Anahtarı: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OC1=CC=CC=C1O
Moleküler Ağırlık (g/mol): 110.11
Katekol'ün Özellikleri:
Kimyasal Formül: C6H6O2
Molar Kütlesi: 110.112 g·mol−1
Görünüm: beyazdan kahverengiye kadar tüy kristalleri
Koku: hafif, fenolik koku
Yoğunluk: 1.344 g/cm3, katı
Erime noktası: 105 °C (221 °F; 378 K)
Kaynama Noktası: 245.5 °C (473.9 °F; 518.6 K) (yüce)
Suda çözünürlüğü: 20 °C'de 312 g/L
Çözünürlüğü: piridinde çok çözünür
Çözünürlük: kloroform, benzen, CCl4, eter, etil asetat içinde çözünür
log P: 0.88
Buhar basıncı: 20 Pa (20 °C)
Asitlik (pKa): 9.45, 12.8
Manyetik Duyarlılık (χ): −6.876×10−5 cm3/mol
Kırılma İndeksi (nD): 1.604
Dipol Moment: 2.62±0.03 D
Erime Noktası: 100-103 °C (kelime anlamı)
Kaynama Noktası: 245 °C (kelime anlamı)
Yoğunluk: 1.371 g/cm3
Buhar Yoğunluğu: 3.8 (hava karşılaştırması)
Buhar basıncı: 1 mm Hg (75 °C)
Kırılma İndeksi: 1.6120 (tahmin)
Fp: 279 °F
Depolama Sıcaklığı: +30°C'nin altında sakla.
Çözünürlük: 430g/l
pKa: 9.85 (20°C'de)
Form: Kristal Pullar
Renk: beyazdan hafif beje kadar
PH: 6 (100g/l, H2O, 20°C)
Patlayıcı Sınırı: %1.97(V)
Biyolojik Kaynak: sentetik (organik)
Suda Çözünürlüğü: 430 g/L (20 ºC)
Duyarlı: Hava ve Işık Duyarlılığı
Merck: 14.7999
BRN: 471401
Henry Yasası Sabiti: 25°C'de 8.2×103 mol/(m3Pa), Duchowicz ve ark. (2020)
Maruz Kalma Sınırları: TLV-TWA 5 ppm (~22 mg/m3) (ACGIH).
Stabilite: Stabil. Kaçınılması gereken maddeler arasında asit klorürler, asit anhidridler, bazlar, oksitleyici maddeler, nitrik asit bulunur. Işık hassas; havaya maruz kaldığında renk değiştirebilir. Yanabilir.
Kozmetik İçerigeler Fonksiyonları: SAÇ BOYAMA
InChI: 1S/C6H6O2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h1-4,7-8H
InChIKey: YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N
SMILES: Oc1ccccc1O
Günlük Kayıt: 0.93
CAS Veri Tabanı Referansı: 120-80-9(CAS Veri Tabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: 1,2-Benzenediol (120-80-9)
IARC: 2B (Cilt 15, Sup 7, 71) 1999
EPA Madde Kayıt Sistemi: Katekol (120-80-9)
Moleküler Ağırlık: 110.11 g/mol
XLogP3: 0.9
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 2
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 110.036779430 da
Monoizotopik Kütle: 110.036779430 da
Topolojik kutup yüzey alanı: 40,5 å²
Ağır Atom Sayısı: 8
Karmaşıklık: 62.9
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet
Görünüm: beyazdan tan tan bronz toz (est)
Test: 97.00 ile 100.00 arasında
Gıda Kimyasalları Kodexi Listelenmiş: Hayır
Erime Noktası: 103.00 ile 105.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Kaynama Noktası: 244.00 ile 246.00 °C. @ 760.00 mm Hg
Buhar basıncı: 1.000000 mmHg @ 75.00 °C.
Buhar Yoğunluğu: 3.8 (Hava = 1)
Ateş Noktası: 279.00 °F. TCC (137.22 °C.)
logP (o/w): 0.880
Erime Noktası: 105 °C
Kaynama Noktası: 246 °C
Suda Çözünürlüğü: Çözünebilir
Suda çözünebilirlik derecesi: 430 g/l 20 °C
Çözünebilirlik (çözünür): Alkol, Benzen, Eter, Kloroform
Katekol'ün Özellikleri:
Görünüm: Beyazdan Açık Sarıya, Açık Turuncu Tozdan Kristale
Saflık (GC): en az %99,0
Görünüm (Renk): Beyazdan krem, gri-kahverengiye ve kahverengiye
Yorum: Depolamada kararabilir
Erime Noktası (berrak erime): 103-108? C
Form: Kristal toz veya pul pulları
Tanımlama (FTIR): Uygunluklar
Değerlendirme (GC): ≥98,5%
Katekol'ün Yapısı:
Kristal Yapısı: monoklinik
Katekol Termokimyası:
Oluşum entalpisi (ΔfH⦵298): −354.1 kJ·mol−1
Füzyon entalpisi (ΔfH⦵fus): 22,8 kJ·mol−1 (erime noktasında)
Katekol ile ilgili bileşikler:
1,2-benzokinon
İlgili benzenedioller:
Resorsinol
Hidrokinon
Katekol isimleri:
Tercih edilen IUPAC adı:
Benzen-1,2-diol
Diğer isimler:
Pirokatekol
1,2-Benzenediol
2-Hidroksifenol
1,2-Dihidroksibenzen
o-Benzenediol
o-Dihidroksibenzen
