CÉRAMIDE NP

Le céramide NP (N-stéaroyl-phytosphingosine, un phytocéramide souvent appelé céramide 3) est un sphingolipide identique à la peau largement utilisé dans les formulations topiques pour restaurer la matrice lipidique de la couche cornée, améliorer la fonction barrière et améliorer l'hydratation de la peau.
Cet article examine l'identité et la structure chimiques, les propriétés physico-chimiques, le rôle biologique dans la physiologie cutanée, les mécanismes d'action en soins topiques, les questions de formulation et de stabilité, les méthodes analytiques d'identification et de quantification, les preuves d'efficacité issues d'études in vitro et cliniques, les méthodes et sources de fabrication, les évaluations réglementaires et de sécurité, les alternatives et les agents comparatifs, ainsi que les considérations pratiques pour les formulateurs et les chercheurs. Les principales lacunes dans les connaissances et les orientations de recherche futures sont proposées.
Numéros CAS rapportés (apparaissant dans différentes bases de données/fournisseurs) : 34354-88-6 (N-stéaroyl-phytosphingosine).
Plusieurs listes de fournisseurs et de produits indiquent également 178436-06-1 ou d'autres numéros d'enregistrement en fonction de la stéréochimie exacte, du sel/de la formulation ou des codes de produit du fournisseur. Cette incompatibilité est due au fait que « Ceramide NP » est un nom INCI/commercial qui peut correspondre à des espèces de céramides et des stéréoisomères étroitement liés.
Citez des exemples : Sigma/Aldrich et les pages des fournisseurs répertorient 34354-88-6 ; les enregistrements ChemicalBook et ChemSpider répertorient également 178436-06-1 pour les formulations étiquetées « Ceramide NP ».

Synonymes représentatifs / noms alternatifs : N-stéaroyl-phytosphingosine ; Céramide 3 ; Céramide III ; Phytocéramide en C18 ; N-[(1S,2S,3R)-2,3-dihydroxy-1-(hydroxyméthyl)heptadécyl]octadécanamide ; D-ribo-1,3,4-trihydroxy-2-octadécanoylamidooctadécane (les synonymes des fournisseurs varient).

Les céramides ont d’abord été reconnus comme des lipides structurels essentiels dans la couche cornée – la couche la plus externe de l’épiderme – et sont rapidement devenus un centre de recherche dermatologique et cosmétique en raison de leur rôle fondamental dans la fonction barrière et la perte d’eau transépidermique (TEWL).
Parmi les classes de céramides, les céramides à base de phytosphingosine (souvent appelés Céramide NP / Céramide 3) imitent la composition lipidique native de la peau humaine et ont donc été adaptés dans des formulations topiques pour réparer les barrières endommagées et améliorer l'hydratation.
Les industries cosmétiques et dermato-pharmaceutiques ont adopté des noms INCI tels que Ceramide NP pour désigner les espèces de N-acyl-phytosphingosine utilisées dans les produits.

Identité chimique, structure et stéréochimie
Description moléculaire
Échafaudage central : base sphingoïde (phytosphingosine), squelette (une base à longue chaîne trihydroxy) N-acylé avec un acide gras saturé en C18 (acide stéarique) → N-stéaroyl-phytosphingosine.
Cela donne une molécule avec un amide, plusieurs groupes hydroxyles et une longue queue hydrophobe à chaîne — structure céramide amphipathique classique.

Formule, masse et registre

Formule moléculaire représentative couramment rapportée pour les structures de type céramide NP : environ C36H71NO4 (selon le fournisseur et la base de données).
Les valeurs de masse moléculaire varient légèrement selon la stéréochimie exacte (par exemple, 583,97 g·mol⁻¹ cité pour certaines listes de N-stéaroyl-phytosphingosine).

Stéréochimie et isomérie
La phytosphingosine possède des centres chiraux (la stéréochimie affecte les propriétés physiques et la reconnaissance biologique).
Les « NP de céramide » commerciales peuvent être des stéréoisomères simples ou des mélanges ; les fournisseurs précisent généralement la pureté stéréochimique ou la caractérisation analytique dans les fiches techniques des produits. Ceci explique les différences de numéros d'enregistrement entre les fournisseurs.
ABITEC, lipides de qualité recherche Larodan

Propriétés physiques et chimiques
Forme physique : généralement un solide cireux ou un lipide visqueux à température ambiante selon la pureté et la formulation.
Solubilité : hautement lipophile ; pratiquement insoluble dans l'eau ; soluble dans les solvants organiques et compatible avec les phases huileuses et certains émulsifiants.
Pour être incorporés dans des crèmes aqueuses, les céramides sont dispersés à l'aide de solvants appropriés, d'étapes d'inclusion par fusion ou délivrés dans des systèmes lipidiques lamellaires.

Comportement thermique : le point de fusion dépend de la pureté et du conditionnement de la chaîne ; les fiches techniques des fournisseurs indiquent un comportement de fusion/cristallisation important pour la formulation.

Rôle biochimique et mécanisme d'action sur la peau
Rôle dans la barrière épidermique
Les céramides sont des lipides structurels majeurs (environ 50 % de la masse des lipides de la couche cornée selon certaines mesures) qui forment des bicouches lamellaires entre les cornéocytes, essentielles pour réduire la perte d'eau transépidermique et protéger contre les agressions environnementales.
Les céramides à base de phytosphingosine (Ceramide NP) ressemblent étroitement aux céramides endogènes de la peau humaine et s'intègrent dans les lamelles lipidiques, rétablissant ainsi l'ordre lipidique correct et les propriétés barrières.

Mécanismes lors d'une application topique
Réplétion lamellaire : les céramides NP exogènes s'intercalent dans les couches lipidiques perturbées de la couche cornée et aident à recréer l'architecture lamellaire.
Hydratation : en reconstituant la barrière, il diminue la PIE et améliore indirectement l’hydratation de la couche cornée.
Anti-inflammatoire / signalisation : les dérivés de la phytosphingosine sont impliqués dans la modulation des voies de signalisation et peuvent exercer des effets anti-inflammatoires ou calmants sur la peau irritée (certaines données précliniques suggèrent une modulation de l'expression des cytokines).

Preuves d'efficacité — données in vitro, ex vivo et cliniques
Études in vitro / cellulaires
Des études montrent que les phytocéramides peuvent affecter les marqueurs de différenciation des kératinocytes et les enzymes du métabolisme lipidique, et avoir des rôles protecteurs contre les agents perturbateurs de la barrière dans les modèles d'épiderme reconstruit.
Les notes d’application des fournisseurs et la littérature évaluée par des pairs documentent la restauration des barrières dans les systèmes modèles.

Modèles de peau humaine / ex vivo
Des études ex vivo sur la peau humaine et l’épiderme reconstruit démontrent une structure lamellaire améliorée et une perméabilité diminuée lorsque des NP de céramide ou des formulations contenant des céramides sont appliquées.

Études cliniques

Plusieurs essais cosmétiques/dermatologiques signalent des améliorations de la sécheresse, de la desquamation et de la perte d'eau transépidermique avec des crèmes contenant des céramides ; le Ceramide NP, en tant que céramide identique à la peau, est généralement inclus dans ces essais.
La sécurité et la tolérance sont généralement favorables aux concentrations utilisées en cosmétique. Des comités réglementaires (par exemple, le Cosmetic Ingredient Review) ont évalué les ingrédients à base de céramides et ont formulé des conclusions sur leur sécurité dans le cadre des pratiques d'utilisation actuelles.

Science de la formulation — incorporation, systèmes de distribution et stabilité
Stratégies de formulation typiques
Méthode d'inclusion en phase huileuse / fusion-refroidissement : les céramides sont souvent dispersés dans la phase huileuse, chauffés pour fondre puis émulsifiés dans l'eau pour former des crèmes.

Systèmes de cristaux liquides lamellaires / émulsions bicontinues : pour imiter les lamelles lipidiques natives, les formulateurs utilisent des émulsions en phase lamellaire ou des liposomes pour délivrer les céramides dans la couche cornée plus efficacement.
Systèmes pro-céramides : les combinaisons avec du cholestérol et des acides gras libres recréent le rapport lipidique naturel (céramide : cholestérol : AGL) pour maximiser la réparation de la barrière.

Problèmes de stabilité
Les céramides sont relativement stables chimiquement par rapport à certains lipides insaturés, mais les formulations doivent contrôler les stress hydrolytiques et oxydatifs (humidité, pH extrême, températures élevées).
Un choix approprié de tensioactifs et d'antioxydants peut être utilisé ; les données techniques du fournisseur indiquent les paramètres de stockage et de traitement recommandés.

Méthodes analytiques d'identification et de quantification
Chromatographie : La HPLC (phase normale ou phase inversée), souvent couplée à une détection par diffusion de la lumière par évaporation (ELSD) ou à une détection MS, est utilisée pour la séparation et la quantification.
Spectrométrie de masse : la LC-MS/MS est la référence absolue pour l'identification moléculaire détaillée, la distinction des longueurs de chaîne, la saturation et la stéréochimie.
RMN et IR : utilisés pour la confirmation structurelle et l'évaluation stéréochimique dans le contrôle qualité de la recherche/fabrication.
Les fournisseurs fournissent des méthodes d'analyse validées pour la libération des lots et les tests de pureté ; des groupes de recherche publient des méthodes lipidomiques pour le profilage des céramides dans la peau.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT CERAMIDE NP

Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d'extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet:
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à purification d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Il faut éviter tout rejet dans l’environnement.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé