Chlorure de Cétylpyridinium

Synonyms:
CETYLPYRIDINIUM CHLORIDE; cetylpyridinium chloride; 123-03-5; Pristacin; 1-Hexadecylpyridinium chloride; hexadecylpyridinium chloride; Cepacol; Cetamium; 1-hexadecylpyridin-1-ium chloride; Dobendan; Pyrisept; Tserigel; Aktivex; Biosept; Ceprim; Ceepryn chloride; Cepacol chloride; Quaternario CPC; Acetoquat CPC; Intexsan CPC; Swabettes Hoechst; Ammonyx CPC; N-Hexadecylpyridinium chloride; Cetyl pyridinium chloride; N-Cetylpyridinium chloride; 1-Cetylpyridinium chloride; Medilave; Merocet; Ceeprin chloride; Pyridinium, 1-hexadecyl-, chloride; hexadecyl pyridinium chloride; 1-Palmitylpyridinium chloride; Cetylpyridini chloridum; Caswell No. 166A; Cetylpyridinii chloridum; Cloruro de cetilpiridinio; Chlorure de cetylpyridinium; UNII-6BR7T22E2S; HSDB 38; Cetilpiridinio cloruro [DCIT]; CETYLPYRIDINIUM CHLORIDE ANHYDROUS; EINECS 204-593-9; Cetylpyridinii chloridum [INN-Latin]; NSC 14864; Cetylpyridinium (chloride); 1-Setilpiridinyum klorür monohidrat; SETİL PİRİDİNİUM KLORÜR; SETİL PİRİDİNYUM KLORÜR; SETİLPİRİDİNİUM KLORÜR 

Chlorure de cétylpyridinium
Chlorure de cétylpyridinium
Image illustrative de l’article Chlorure de cétylpyridinium
Identification
No CAS    123-03-5
No ECHA    100.004.177
No CE    204-593-9
Code ATC    B05CA01
D08AJ03
D09AA07
R02AA06
SMILES    
[Afficher]
InChI    
[Afficher]
Apparence    poudre blanche1
Propriétés chimiques
Formule brute    C21H38ClN  [Isomères]
Masse molaire2    339,986 ± 0,022 g/mol
C 74,19 %, H 11,27 %, Cl 10,43 %, N 4,12 %,
Propriétés physiques
T° fusion    80 °C3
Solubilité    très soluble dans l'eau, l'alcool, le chloroforme ;
très peu soluble dans le benzène ou l'éther1

Propriétés optiques

Écotoxicologie
DL50    10 mg/kg (souris, i.p.)
108 mg/kg (souris, oral)
6 mg/kg (rat, i.p.)
30 mg/kg (rat, i.v.)
200 mg/kg (rat, oral)
250 mg/kg (rat, s.c.)
36 mg/kg (lapin, i.v.)
400 mg/kg (lapin, oral)
LogP    1,713
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle
Le chlorure de cétylpyridinium est un antiseptique qui tue les bactéries et autres microorganismes.

Utilisation
C'est un ammonium quaternaire cationique utilisé dans les bains de bouche, les dentifrices, les pastilles, les pansements, les sprays pour les maux de gorge, la mauvaise haleine et les vaporisateurs nasaux. Il est efficace contre la plaque dentaire et les gingivites4. Il est également entré dans la composition de certains pesticides.

Désavantage
Cependant, cet ingrédient provoque des taches marron entre les dents similaires à celles causées par la chlorhexidine5,6.

Propriétés physico-chimiques
Le chlorure de cétylpyridinium se présente sous la forme d'un solide lorsqu'il est pur. Il fond à 77 °C sous sa forme anhydre et à 80-83 °C sous sa forme monohydratée. Il est insoluble dans l'acétone, l'acide acétique ou l'éthanol. Il a une odeur semblable à celle de la pyridine. Il est combustible. À partir d'une certaine dose, il devient toxique par ingestion ou par inhalation.

Contre les infections par le virus de la Covid-19 ?
Le 21 novembre, Unilever annonce que la Chlorure de cétylpyridinium pris en bain de bouche, pourrait réduire la charge virale dans la bouche, et par là réduire substantiellement le risque de contamination

CHLORURE DE CETYLPYRIDINIUM

Chlorure de cétylpyridinium (CPC)
Le chlorure de cétylpyridinium est un agent antimicrobien à large spectre bien connu utilisé dans les rinçages en vente libre pour favoriser la santé gingivale. Il agit en pénétrant la membrane cellulaire, provoquant des fuites de composants cellulaires, ce qui conduit éventuellement à la mort cellulaire.16 Cette action peut être décrite aux patients en utilisant l'analogie de la perforation d'un ballon d'eau. Récemment, des rinçages thérapeutiques au chlorure de cétylpyridinium en vente libre ont été introduits dans des formulations sans alcool

Le chlorure de cétylpyridinium est reconnu pour être efficace contre la plaque dentaire et la gingivite lorsqu'il est formulé à des concentrations de 0,045% à 0,1% avec au moins 72% à 77% de chlorure de cétylpyridinium chimiquement disponible.7 L'efficacité du CPC peut être affectée par d'autres ingrédients dans la formulation du produit, ce qui nécessite critères à établir pour sa concentration et sa biodisponibilité.18 Des études ont rapporté que des formulations contenant du chlorure de cétylpyridinium hautement biodisponible sont associées à une plus grande activité biologique, indiquant par conséquent une probabilité accrue d'efficacité clinique19. sont des produits commercialisés de longue date identifiés comme des produits cosmétiques utilisés pour le contrôle temporaire de l'halitose.

Le chlorure de cétylpyridinium réduit la plaque et le tartre
Le chlorure de cétylpyridinium (CPC) est un agent tensioactif cationique et possède un large spectre antimicrobien, et tue les pathogènes Gram-positifs et les levures. Maria Perno Goldie, RDH, MS, passe en revue le composé quaternaire

Le chlorure de cétylpyridinium (CPC) est un composé quaternaire qui réduit la plaque et le tartre. C'est un agent tensioactif cationique qui possède un large spectre antimicrobien et tue les agents pathogènes Gram-positifs et les levures. (Scheie Aa. Modes d'action des agents antiplaques chimiques actuellement connus autres que la chlorhexidine. Dent Res 1989; 68: 1609–1616.). Le contact avec les bactéries se produit par la perturbation de la membrane cellulaire, l'inhibition de la fonction cellulaire, l'infiltration du contenu cellulaire et finalement la mort cellulaire. Cet article sera une brève revue de CPC.

L'étude explique que le chlorure de cétylpyridinium était l'un des trois seuls systèmes antimicrobiens à être classé comme sûr et efficace pour le traitement de la gingivite induite par la plaque, avec le fluorure stanneux et les huiles essentielles. C'est alors qu'ils ont été formulés dans une plage de concentration de 0,05 et 0,10%, par le sous-comité de la plaque de la FDA après un examen de six ans de plus de 40 ingrédients actifs. L'étude examine les résultats d'une étude préclinique in vitro et d'une étude clinique in vivo évaluant les avantages antibactériens et antiplaques d'une nouvelle technologie de rinçage au chlorure de cétylpyridinium. Les résultats de l'étude confirment les avantages antibactériens et antiplaques du rinçage au chlorure de cétylpyridinium à 0,07% (Crest Pro-Health Rinse). Le rinçage au chlorure de cétylpyridinium a montré des avantages antiplaque significatifs in vivo, réduisant la plaque sur les surfaces brossées de 39% et sur les surfaces non brossées de 25% par rapport au placebo. Ces bénéfices se sont révélés comparables à ceux fournis par un bain de bouche aux huiles essentielles témoin positif. Cette étude est disponible gratuitement en ligne.

Le produit Crest Pro-Health Rinse ne contient pas d'alcool. L'alcool a une longue histoire de sécurité lorsqu'il est utilisé dans les produits recommandés, pour la grande majorité de la population. (Riep BG, Bernimoulin JP, Barnett ML. Efficacité antiplaque comparative d'une huile essentielle et d'un bain de bouche au fluorure d'amine / fluorure stanneux. J Clin Periodontol 1999; 26: 164-168). Cependant, certaines personnes peuvent ne pas tolérer les bains de bouche contenant de l'alcool pour diverses raisons, et nous avons des choix à recommander à nos patients.

Les normes de concentration et de biodisponibilité du chlorure de cétylpyridinium ont été mises en place car l'efficacité du chlorure de cétylpyridinium peut être affectée par d'autres ingrédients du produit, que ces ingrédients soient actifs ou inertes. (Jenkins S, Addy M, Wade W, Newcombe RG. L'ampleur et la durée des effets de certains produits de bain de bouche sur le nombre de bactéries salivaires. J Clin Periodontol. 1994; 21: 397-401). Certains composants ajoutés aux rinçages ont la capacité de lier le CPC, ce qui le rend moins efficace.

Une étude a montré des écarts dans la disponibilité du chlorure de cétylpyridinium et de la chlorhexidine dans certains produits de bain de bouche. Ceci est important, car cela peut avoir un effet sur le potentiel de certains rinçages à fournir l'activité inhibitrice de plaque attendue.

Les produits contenant du chlorure de cétylpyridinium sont généralement considérés comme sûrs lorsqu'ils sont utilisés conformément aux recommandations. Les effets secondaires du chlorure de cétylpyridinium sont généralement légers et peuvent inclure des taches sur les dents et la langue. Dans une méta-analyse de huit études, une seule étude a rapporté que la coloration était significative de quelque manière que ce soit. La même revue systématique a déclaré que les preuves existantes soutiennent que les rince-bouche contenant du chlorure de cétylpyridinium fournissent un avantage supplémentaire faible mais significatif dans la réduction de l'accumulation de plaque et de l'inflammation gingivale, lorsqu'ils sont utilisés comme adjuvants à une hygiène buccale supervisée ou non. (Haps S, Slot DE, Berchier CE et Van der Weijden GA. L'effet des bains de bouche contenant du chlorure de cétylpyridinium comme adjuvants au brossage des dents sur la plaque et les paramètres de l'inflammation gingivale: une revue systématique. Int J Dent Hygiene 6, 2008; 290 –303).

Dans un examen de cette méta-analyse, les forces et les faiblesses ont été mises en évidence. (Powell LV. Les bains de bouche contenant du chlorure de cétylpyridinium peuvent offrir des avantages supplémentaires pour la santé gingivale. ADA Center for Evidence-Based Dentistry. Ebd.ada.org/SystematicReviewSummaryPage.aspx. Consulté le 31 août 2011). La conclusion était que la différence moyenne pondérée entre le test et le traitement témoin au point final était significative en faveur du chlorure de cétylpyridinium pour les scores de plaque et la gingivite dans les études d'une durée supérieure ou égale à quatre semaines. Selon le critique, les patients incapables d'obtenir une élimination suffisante de la plaque dentaire avec un brossage de routine et des soins personnels peuvent bénéficier de l'ajout d'un rince-bouche contenant du CPC à leur régime de soins bucco-dentaires.

Poids moléculaire du chlorure de cétylpyridinium 340 g / mol calculé par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de donneurs de liaison hydrogène de chlorure de cétylpyridinium 0 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'accepteurs de liaison d'hydrogène de chlorure de cétylpyridinium 1 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre de liaisons rotatives du chlorure de cétylpyridinium 15 calculé par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Masse exacte de chlorure de cétylpyridinium 339,269278 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Masse monoisotopique de chlorure de cétylpyridinium 339,269278 g / mol calculée par PubChem 2.1 (PubChem release 2019.06.18)
Surface polaire topologique du chlorure de cétylpyridinium 3,9 Ų calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes lourds de chlorure de cétylpyridinium 23 calculé par PubChem
Charge formelle de chlorure de cétylpyridinium 0 calculée par PubChem
Complexité du chlorure de cétylpyridinium 208 calculée par Cactvs 3.4.6.11 (PubChem release 2019.06.18)
Nombre d'atomes isotopiques du chlorure de cétylpyridinium 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres atomiques de chlorure de cétylpyridinium 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres atomiques indéfini de chlorure de cétylpyridinium 0 calculé par PubChem
Nombre défini de stéréocentres de liaison de chlorure de cétylpyridinium 0 calculé par PubChem
Nombre de stéréocentres de liaison indéfini de chlorure de cétylpyridinium 0 calculé par PubChem
Nombre d'unités liées par covalence de chlorure de cétylpyridinium 2 calculé par PubChem
Le composé de chlorure de cétylpyridinium est canonisé Oui