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La chlorhexadine est un antiseptique cationique bisbiguanure conçu pour un usage topique et est reconnu pour son efficacité antimicrobienne durable auprès d'un large éventail de micro-organismes cliniquement pertinents.
La chlorhexadine exerce son activité en se liant aux membranes microbiennes chargées négativement, perturbant la fonction membranaire et induisant la fuite et la précipitation des constituants intracellulaires, avec des effets persistants en raison d'une forte liaison superficielle.
Cette combinaison d'action antimicrobienne rapide, de substantivité résiduelle et de polyvalence de formulation a fait de la chlorhexadine un agent standard dans la désinfection médicale, la préparation chirurgicale et les produits de santé bucco-dentaire.
Numéro CAS : 55-56-1
Numéro EC : 200-143-0
Formule moléculaire : C22H30Cl2N10
Poids moléculaire : 505,44 g/mol
Synonymes : dérivé d'hexaméthylénebi (biguanide), sel de chlorhexadine, antiseptique à la chlorhexadine, désinfectant à la chlorhexadine, dihydrochlorhydrate de chlorhexadine, antiseptique cationique chlorhexadine, agent antimicrobien chlorhexadine, antiseptique oral à la chlorhexadine, antiseptique topique à la chlorhexadine, agent antibactérien chlorhexadine, agent antibactérien chlorhexadine, 55-56-1, hexadol, soretol, fimeil, sterilon, tubulicid, chlorhexidinum, chlorhexidin, clorhexidina, cloresidina, nolvasan, Merfen-incolore, Chlorhexadine, dentisept, 1,6-Bis(p-chlorophényldiguanido)hexane, 1,6-Di(4'-chlorophényldiguanido)hexane, 1,6-Bis(5-(p-chlorophényl)biguandino)hexane, 1,1'-Hexaméthylène bis(5-(p-chlorophényl)biguanide), R4KO0DY52L, 1,6-Di(N-p-chlorophényldiguanido)hexane, 2,4,11,13-Tétraazate-canediimidamide, N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, CHEBI :3614, DTXCID0013314, DTXSID2033314, N,N'-Bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tétraazate-canediimidamide, 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La chlorhexadine est un agent antiseptique d'origine humaine classé dans la famille des bisbiguanides et est appréciée pour ses performances antimicrobiennes durables et étendues.
La chlorhexadine présente une forte activité contre un large éventail de micro-organismes, notamment des bactéries Gram-positives et Gram-négatives, divers champignons et certains virus enveloppés de lipides.
L'effet antimicrobien de la chlorhexadine provient de son interaction avec les parois et membranes cellulaires microbiennes, entraînant des dommages structurels, une perte d'intégrité cellulaire et la coagulation des matériaux intracellulaires essentiels.
L'une des propriétés les plus distinctives de la chlorhexadine est sa capacité à adsorber sur des surfaces biologiques telles que la peau, les tissus buccaux et la muqueuse, dont elle est libérée lentement, offrant ainsi une protection antimicrobienne durable au fil du temps.
La chlorhexadine est le plus souvent utilisée sous forme de sels hautement solubles dans l'eau, en particulier le chlorhexadine digluconate, ce qui permet son intégration dans une large gamme de formulations médicales et dentaires.
Durabilité, activité résiduelle et action antimicrobienne fiable de la chlorhexadine sont largement appliquées en pratique clinique pour les antisepsis, la prévention des infections et les produits de soins bucco-dentaires.
La chlorhexadine est définie comme un agent antimicrobien à large spectre efficace contre diverses bactéries, notamment S. aureus et P. aeruginosa, et est utilisée lors du nettoyage préopératoire pour réduire l'incidence des infections.
La chlorhexadine est un désinfectant et antiseptique utilisé pour la désinfection cutanée avant la chirurgie et pour désinfecter les instruments chirurgicaux.
La chlorhexadine est également utilisée pour nettoyer les plaies, prévenir la plaque dentaire, traiter les infections à levures de la bouche et empêcher les cathéters urinaires de bloquer.
La chlorhexadine est utilisée sous forme liquide ou en poudre.
La chlorhexadine est couramment utilisée sous forme de sel, soit en glucone, soit en acétate.
Le rinçage à la chlorhexadine est également connu pour avoir un arrière-goût métallique amer.
Le rinçage à l'eau n'est pas recommandé car la chlorhexadine est connue pour augmenter l'amertume.
La chlorhexadine peut être mélangée à de l'alcool, de l'eau ou à une solution de tensioactif.
La chlorhexadine est efficace contre une variété de micro-organismes, mais n'inactive pas les spores.
La chlorhexadine est entrée en usage médical dans les années 1950 et est disponible en vente libre aux États-Unis.
La chlorhexadine figure sur la liste des médicaments essentiels de l'Organisation mondiale de la santé.
En 2023, la chlorhexadine était le 270e médicament le plus couramment prescrit aux États-Unis, avec plus de 900 000 prescriptions.
La chlorhexadine est un tensioactif cationique à une activité antimicrobienne à large spectre.
La chlorhexadine est utilisée comme désinfectant en thérapie parodontale et en blouses chirurgicales.
La chlorhexadine est un biguanure antimicrobien à large spectre utilisé comme antiseptique topique et en cabinet dentaire pour le traitement des affections inflammatoires causées par des micro-organismes.
La chlorhexadine est l'un des agents antiseptiques cutanés et muqueuses les plus courants aujourd'hui.
La molécule elle-même est un bis-guanure cationique composé de deux anneaux 4-chlorophényles et de deux groupes biguanures reliés par une chaîne centrale d'hexaméthylène.
La chlorhexadine topique pour la désinfection, ainsi que les rinçages buccaux pour usage dentaire, agissent contre un large éventail d'agents pathogènes, notamment les bactéries, les levures et les virus.12,11,7
La chlorhexadine a été développée au Royaume-Uni par Imperial Chemical Industries au début des années 1950 et introduite aux États-Unis dans les années 1970.
La FDA a retiré son approbation pour l'utilisation de la teinture topique de gluconate de chlorhexadine à 0,5 %, en raison d'un nombre important de rapports concernant des brûlures chimiques et thermiques associées à l'utilisation de chlorhexadine.
La chlorhexadine est un antiseptique à action bactéricide et fongicide que l'on retrouve dans la formulation de produits d'hygiène bucco-dentaire tels que les dentifrices, gels et bains de bouche.
L'utilisation de la chlorhexadine vise à prévenir et à prendre en charge les maladies et infections parodontales.
Grâce à son activité, la chlorhexadine élimine les micro-organismes pathogènes qui se développent dans la muqueuse buccale, en particulier dans des situations à haut risque telles que la chirurgie buccale ou toute autre intervention très invasive.
La chlorhexadine est utilisée pour traiter la gingivite.
La chlorhexadine aide à réduire l'inflammation (rougeur) et le gonflement des gencives et à diminuer les saignements des gencives.
La gingivite est causée par les bactéries qui se développent dans le revêtement (plaque) qui se forme sur vos dents entre les brossages dentaires.
La chlorhexadine détruit les bactéries, empêchant ainsi la gengivite.
Cependant, la chlorhexadine n'empêche pas la formation de plaques et de tartre ; Un brossage et un usage approprié du fil dentaire restent nécessaires et importants.
La chlorhexadine est un composé antimicrobien synthétique du groupe bisbiguanide et est reconnue pour son comportement antiseptique durable et fiable.
Contrairement à de nombreux désinfectants dont l'action s'arrête une fois le contact cessé, la chlorhexadine continue d'exercer des effets antimicrobiens car elle s'associe facilement aux surfaces biologiques.
La nature cationique de la chlorhexadine joue un rôle central dans son mécanisme d'action, permettant à la molécule de s'attacher aux composants chargés négativement des enveloppes cellulaires microbiennes.
Cette liaison perturbe l'intégrité des membranes, interfère avec les processus de transport essentiels et provoque la perte de matériaux intracellulaires critiques.
À des concentrations plus faibles, ces effets inhibent la croissance microbienne, tandis que des concentrations plus élevées entraînent une coagulation généralisée des protéines et une destruction permanente des cellules.
Ce qui distingue la chlorhexadine de nombreux autres agents antiseptiques, c'est la substantive prononcée de la chlorhexadine.
Après application, la chlorhexadine devient adsorbée sur la peau, les tissus buccaux et les muqueuses, puis est libérée progressivement au fil du temps, maintenant une protection antimicrobienne même après rinçage ou essuyage.
Pour faciliter l'utilisation et la formulation, la chlorhexadine est généralement fournie sous forme de sels hydrosolubles, notamment la chlorhexadine digluconate, qui permet son inclusion dans divers produits tels que les solutions aqueuses, les gels topiques, les bains de bouche et les préparations nettoyantes.
Dans des conditions de stockage standard, la chlorhexadine reste chimiquement stable et conserve son activité sur un large intervalle de pH, bien que son efficacité puisse être diminuée par des débris organiques ou une incompatibilité avec les tensioactifs anioniques.
Aux niveaux d'utilisation recommandés, la chlorhexadine a un historique durable d'application sûre et est généralement bien tolérée à la fois par la peau et les tissus buccaux.
Grâce à l'action antimicrobienne durable de la chlorhexadine, sa polyvalence dans la formulation et son efficacité constante, la chlorhexadine est largement utilisée dans les domaines médical, dentaire, pharmaceutique et vétérinaire pour un contrôle efficace des infections et une suppression microbienne continue.
La chlorhexadine n'est disponible qu'avec l'ordonnance de votre dentiste ou de votre médecin.
La chlorhexadine est disponible sous les formes posologiques suivantes :
Liquide
Solution
Applications de la chlorhexadine :
La chlorhexadine, la « référence » des antiseptiques oraux, a été utilisée pour optimiser de nouveaux enrobages à libération lente de chlorhexadine à base d'acides gras dans les points chirurgicaux.
La chlorhexadine, agent antibactérien, a été utilisée pour préparer des nanoparticules de phosphate de calcium fonctionnalisées par la chlorhexadine, utiles pour l'hygiène bucco-dentaire et les traitements dentaires.
Utilisations de la chlorhexadine :
La chlorhexadine est largement utilisée comme antiseptique et désinfectant dans les domaines médical, dentaire, pharmaceutique et vétérinaire en raison de son large spectre antimicrobien et de son activité durable.
La chlorhexadine est utilisée dans les désinfectants (désinfection de la peau et des mains), les cosmétiques (additifs aux crèmes, dentifrices, déodorants et antisudorifiques) et les produits pharmaceutiques (conservateurs dans les gouttes oculaires, substance active dans les pansements des plaies et bain de bouche antiseptique). [19]
En endodontie, la chlorhexadine a été utilisée pour l'irrigation de canal et comme pansement intracanal.
Usage médical et de santé :
La chlorhexadine est appliquée comme antiseptique cutanée avant les interventions chirurgicales, les injections et la pose de cathéter afin de réduire le risque d'infection.
La chlorhexadine est également utilisée pour le nettoyage des plaies, le bain préopératoire des patients et la désinfection des mains dans les hôpitaux et les cliniques.
Soins dentaires et bucco-dentaires :
La chlorhexadine est couramment formulée dans des bains de bouche, des gels et des sprays pour contrôler la plaque dentaire, la gingivite et la parodontite.
La chlorhexadine est utilisée dans les soins bucco-dentaires post-chirurgicaux, après des extractions dentaires ou un traitement parodontal, ainsi que pour la prise en charge à court terme des infections buccales en raison de sa forte substantivité sur les dents et les tissus buccaux.
Soins pharmaceutiques et personnels :
La chlorhexadine est utilisée comme conservateur antimicrobien ou ingrédient actif dans les crèmes topiques, lotions, pommades et lavages antiseptiques.
Les formulations contenant de la chlorhexadine sont utilisées dans les nettoyants pour la peau et les produits médicamenteux pour prévenir la croissance microbienne.
Applications vétérinaires :
La chlorhexadine est utilisée comme antiseptique pour les animaux dans les soins des plaies, la désinfection de la peau et la préparation chirurgicale, ainsi que dans les shampoings vétérinaires et les sprays de contrôle des infections.
Utilisation industrielle et en laboratoire :
La chlorhexadine est utilisée comme désinfectant pour les surfaces, équipements et instruments dans les laboratoires, salles blanches et environnements contrôlés où la contamination microbienne doit être minimisée.
Antiseptique :
La chlorhexadine est active contre les organismes Gram-positifs et Gram-négatifs, les anaérobies facultatifs, les aérobies et les levures.
La chlorhexadine est particulièrement efficace contre les bactéries Gram positives (en concentrations de ¥ 1 Î1/4g/L).
Des concentrations significativement plus élevées (de 10 à plus de 73 Î1/4g/mL) sont nécessaires pour les bactéries et champignons Gram négatifs.
La chlorhexadine est inefficace contre les poliovirus et les adénovirus.
L'efficacité contre les virus de l'herpès n'a pas encore été établie de manière certaine.
Il existe de solides preuves que la chlorhexadine est plus efficace que la povidone-iode pour une chirurgie propre.
Les preuves montrent que la chlorhexadine est un antiseptique efficace pour la chirurgie des membres supérieurs.
Des métadonnées couvrant plusieurs décennies montrent que l'efficacité de la chlorhexadine (contre les organismes responsables d'une infection du site chirurgical) n'a pas changé, dissipant ainsi les inquiétudes concernant la résistance émergente.
Utilisation dentaire :
L'utilisation d'un bain de bouche à base de chlorhexadine combinée à des soins dentaires habituels peut aider à réduire l'accumulation de plaque et à diminuer la gingivite légère.
Il n'existe pas suffisamment de preuves pour déterminer l'effet dans une gingivite modérée à sévère.
L'utilisation de la chlorhexadine comme bain de bouche a plusieurs effets indésirables, notamment des dommages à la muqueuse buccale, une décoloration dentaire, une accumulation de tartre et un goût altéré.
La coloration extrinsèque des dents survient lorsque le rinçage à la chlorhexadine a été utilisé pendant quatre semaines ou plus.
Des bains de bouche contenant de la chlorhexadine qui colorent moins les dents que la solution classique ont été développés, dont beaucoup contiennent du zinc chélifié.
Le gel de chlorhexadine peut être appliqué sur une plaie après une extraction dentaire pour diminuer l'incidence de l'alvéolite sèche (inflammation de l'os alvéolaire).
La chlorhexadine est un cation qui interagit avec les composants anioniques du dentifrice, tels que le laurylsulfate de sodium et le monofluorophosphate de sodium, et forme des sels à faible solubilité et à faible activité antibactérienne réduite.
Ainsi, pour renforcer l'effet antiplaque de la chlorhexadine, « il semble préférable que l'intervalle entre le brossage des dents et le rinçage avec la chlorhexadine soit supérieur à 30 minutes, prudemment près de deux heures après le brossage ».
Le bain de bouche à la chlorhexadine, associé au brossage et au fil dentaire de routine, est utilisé pour traiter la gingivite, une affection des gencives qui entraîne des gencives rouges, enflées et facilement saignables.
La chlorhexadine fait partie de la sous-classe des médicaments antimicrobiens.
En réduisant le nombre de bactéries dans la bouche, la chlorhexadine aide à diminuer l'inflammation des gencives, les saignements lors du brossage et le gonflement.
Le bain de bouche à la chlorhexadine garantit l'obtention d'une santé bucco-dentaire optimale. Cependant, l'utilisation prolongée ou régulière du bain de bouche à la chlorhexadine n'est pas recommandée.
Sujet d'actualité :
Le gluconate de chlorhexadine est utilisé comme nettoyant pour les gommages chirurgicaux, comme nettoyant pour les plaies cutanées, pour la préparation préopératoire de la peau et pour les rinçages des mains germicides.
Les gouttes oculaires à la chlorhexadine ont été utilisées comme traitement pour les yeux atteints de kératite à Acanthamoeba.
La chlorhexadine est un antiseptique très efficace et son utilisation se développe dans le monde entier pour traiter le cordon ombilical.
Une revue Cochrane de 2015 a fourni des preuves de haute qualité montrant que, dans le milieu communautaire, les soins de la peau ou du cordon à la chlorhexadine peuvent réduire l'incidence de l'omphalite (inflammation du cordon ombilical) de 50 % et la mortalité néonatale de 12 %.
Caractéristiques de la chlorhexadine :
La chlorhexadine est appréciée comme antiseptique car elle allie une grande efficacité antimicrobienne à des performances pratiques et fiables dans un usage quotidien.
La chlorhexadine est capable de contrôler une large gamme de micro-organismes, y compris des bactéries Gram positifs et Gram-négatifs, des levures et certains virus enveloppés de lipides, ce qui la rend adaptée à divers besoins de contrôle des infections.
Un avantage majeur de la chlorhexadine est sa forte affinité pour les surfaces biologiques ; Une fois appliqué, il adhère à la peau et aux tissus muqueuseux et est libéré progressivement, assurant une protection antimicrobienne durable bien après l'application initiale.
La chlorhexadine agit rapidement, permettant une réduction rapide du nombre de microbiens, un avantage pour la préparation chirurgicale et d'autres procédures temporelles.
La chlorhexadine est chimiquement stable et reste active sur une large plage de pH, ce qui facilite son intégration dans de nombreux types de formulations telles que les solutions aqueuses, les gels, les préparations topiques et les produits de soins bucco-dentaires.
À des niveaux d'utilisation appropriés, la chlorhexadine est généralement bien tolérée et possède une longue histoire d'application sûre.
L'accessibilité financière, la facilité de formulation et la constance de la chlorhexadine contribuent également à son utilisation généralisée dans les domaines médical, dentaire, vétérinaire et liés à l'hygiène.
Pharmacodynamique de la chlorhexadine :
La chlorhexadine est un antimicrobien à large spectre dont l'activité a été démontrée contre les bactéries, levures et virus à Gram positifs et Gram négatifs.
L'activité antimicrobienne dépend de la dose - La chlorhexadine est bactériostatique à des concentrations plus faibles (0,02 %-0,06 %) et bactéricide à des concentrations plus élevées (>0,12 %).
Des études pharmacocinétiques sur les rinçages oraux à la chlorhexadine indiquent qu'environ 30 % de l'ingrédient actif est conservé dans la bouche après le rinçage, qui est ensuite lentement libéré dans les liquides buccaux.
Cette capacité à adsorber la dentine, partagée avec les antibiotiques tétracyclines tels que la doxycycline, est appelée « substantivité » et résulte de la charge positive de la chlorhexadine – il est probable que cette substantiété joue au moins un certain rôle dans l'activité antimicrobienne de la chlorhexadine, car sa persistance sur des surfaces telles que la dentine empêche la colonisation microbienne.7
Les rinçages dentaires à la chlorhexadine peuvent provoquer des taches sur les surfaces buccales, comme les dents.
Cet effet n'est pas omniprésent et semble plus significatif avec une thérapie prolongée (c'est-à-dire jusqu'à 6 mois) – néanmoins, les patients pour lesquels la coloration orale est inacceptable doivent utiliser le rinçage à la chlorhexadine avec prudence et pour un intervalle efficace le plus court possible.
Des réactions allergiques à la chlorhexadine ont été associées au développement d'une anaphylaxie.
Mécanisme d'action de la chlorhexadine :
Au pH physiologique, les sels de chlorhexadine se dissocient et libèrent le cation chlorhexadine chargé positivement.
L'effet bactéricide résulte de la liaison de cette molécule cationique aux parois cellulaires bactériennes chargées négativement.
À de faibles concentrations de chlorhexadine, cela entraîne un effet bactériostatique ; à de fortes concentrations, la perturbation de la membrane entraîne la mort cellulaire.
Les effets antimicrobiens à large spectre de la chlorhexadine sont dus à sa capacité à perturber les membranes cellulaires microbiennes.
La molécule de chlorhexadine chargée positivement réagit avec des groupes phosphates chargés négativement sur les surfaces cellulaires microbiennes – cette réaction détruit à la fois l'intégrité de la cellule, permettant la fuite de matière intracellulaire, et permet à la chlorhexadine d'entrer dans la cellule, provoquant la précipitation des composants cytoplasmiques et, en fin de compte, la mort cellulaire.
Le mode spécifique de mort cellulaire dépend de la concentration de chlorhexadine – les concentrations plus faibles sont bactériostatiques et entraînent une fuite de substances intracellulaires telles que le potassium et le phosphore, tandis que les concentrations plus élevées sont bactéricides et provoquent une précipitation cytoplasmique.7
Désactivation de la chlorhexadine :
La chlorhexadine est désactivée en formant des sels insolubles avec des composés anioniques, y compris les tensioactifs anioniques couramment utilisés comme détergents dans les dentifrices et bain de bouche, les épaississants anioniques tels que le carbomère, et les émulsifiants anioniques tels que les acrylates/C10-30 acrylate d'acrylate croisé, entre autres.
Pour cette raison, les bacanins de bouche à base de chlorhexadine doivent être utilisés au moins 30 minutes après les autres produits dentaires.
Société et culture de la chlorhexadine :
Marques :
Le topique chlorhexadine est vendu sous les noms Betasept, Biopatch, Calgon Vesta, ChloraPrep One-Step, Dyna-Hex, Hibiclens, Hibistat Towelette, Scrub Care Exidine et Spectrum-4, entre autres.
Le bain de bouche gluconate de chlorhexadine est vendu sous les noms Dentohexin, Paroex, Peridex, PerioChip, Corsodyl, Chlorhexamed et Periogard, entre autres.
Médecine vétérinaire :
Chez les animaux, la chlorhexadine est utilisée pour la désinfection topique des plaies et pour gérer les infections cutanées.
Les produits désinfectants à base de chlorhexadine sont utilisés dans l'industrie laitière.
Des problèmes respiratoires post-chirurgicaux ont été associés à l'utilisation de produits à base de chlorhexadine chez les chats.
Stabilité et réactivité de la chlorhexadine :
Stabilité chimique :
La chlorhexadine est chimiquement stable sous des températures et pressions ambiantes normales lorsqu'elle est stockée et utilisée selon les recommandations.
Réactivité :
La chlorhexadine est un composé cationique qui peut réagir avec des substances anioniques telles que les savons, les détergents et les tensioactifs, ce qui réduit l'efficacité antimicrobienne.
Réactions dangereuses :
Aucune polymérisation dangereuse ne se produit ; Des réactions de neutralisation peuvent se produire avec des acides ou des bases fortes.
Conditions à éviter :
Chaleur excessive, exposition prolongée à une lumière forte et contact avec des matériaux incompatibles.
Matériaux incompatibles :
Tensioactifs anioniques, savons, agents oxydants puissants.
Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique peut produire des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Manipulation et stockage de la chlorhexadine :
Gestion :
Évitez le contact direct avec les yeux et les contacts cutanés prolongés ou répétés, surtout lors de la manipulation de solutions concentrées.
Adoptez de bonnes pratiques d'hygiène industrielle et évitez de mélanger avec des substances incompatibles.
Stockage :
Conservez dans des contenants bien fermés, correctement étiquetés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri du soleil direct et des substances anioniques.
Mesures de premiers secours de chlorhexadine :
Contact visuel :
Rincez immédiatement avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.
Contact cutané :
Lavez-vous soigneusement à l'eau et au savon doux ; Retirez les vêtements contaminés si nécessaire.
Inhalation :
Déplacer la personne exposée à l'air frais ; Consultez un médecin en cas d'irritation respiratoire.
Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau ; ne provoquez pas de vomissements ; Consultez un médecin si des quantités importantes sont avalées.
Mesures de lutte contre les incendies de chlorhexadine :
Inflammabilité :
La chlorhexadine n'est pas classée comme inflammable.
Supports d'extinction adaptés :
Pulvérisation d'eau, mousse, poudre chimique sèche ou dioxyde de carbone pour les feux environnants.
Dangers spécifiques :
La décomposition en conditions d'incendie peut libérer des fumées irritantes et toxiques.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter des appareils respiratoires autonomes et des vêtements de protection.
Mesures de libération accidentelle de chlorhexadine :
Précautions personnelles :
Utilisez des équipements de protection individuelle appropriés tels que des gants et des protections oculaires ; Évitez le contact avec la peau et les yeux.
Précautions environnementales :
Empêchez de grandes quantités d'entrer dans les drains, les eaux de surface ou le sol.
Méthodes de nettoyage :
Absorber les matériaux renversés avec des matériaux absorbants inertes, les collecter dans des contenants appropriés et les éliminer conformément aux réglementations locales.
Contrôles d'exposition / Équipement de protection individuelle du chlorhexadine :
Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, surtout lors de la manipulation de solutions concentrées.
Équipement de protection individuelle:
Portez des gants de protection, des lunettes de sécurité et des vêtements de laboratoire ou de travail selon les besoins.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains après la manipulation et avant de manger, boire ou fumer.
Identifiants de la chlorhexadine :
Désignation chimique : Chlorhexadine
Catégorie de substance : Agent antimicrobien synthétique bisbiguanure
Numéro d'enregistrement CAS : 55-56-1
Référence EC / EINECS : 200-143-0
Formule empirique : C22H30Cl2N10
Masse moléculaire relative : 505,44 g/mol (calculée pour la base de chlorhexadine)
Nomenclature INCI : Chlorhexadine ; Chlorhexadine Digluconate
Statut de transport auprès de l'ONU : Non réglementé comme substance dangereuse à des fins de transport
Formule linéaire : [-(CH2)3NHC(=NH)NHC(=NH)NHC6H4Cl]2
Numéro CAS : 55-56-1
Poids moléculaire : 505,45
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de la substance PubChem : 24857031
Numéro EC : 200-238-7
Nombre Beilstein/REAXYS : 2826432
Numéro MDL : MFCD00009673
Nom IUPAC : N,Nâ²â²â²â²1,6-Hexanediylbis[Nâ²-(4-chlorophényl)(diamide imidodicarbonimidique)]
Numéro CAS : 55-56-1
CID de PubChem : 9552079
DrugBank : DB00878
ChemSpider : 2612
UNII : R4KO0DY52L
KEGG : D07668
ChEBI : CHEBI :3614
ChEMBL : ChEMBL790
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID2033314
ECHA InfoCard : 100.000.217
Formule : C22H30Cl2N10
Masse molaire : 505,45 g·molâ1
Point de fusion : 134 à 136 °C (273 à 277 °F)
Solubilité dans l'eau : 0,8
SOURIRES : Clc1ccc(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)Nc2ccc(Cl)cc2)cc1
InChI : InChI=1S/C22H30Cl2N10/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-3-1-2-4-14-30-20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18/h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31,33)(H5,26,28,30,32,34)
Clé : GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N
Clé InChI : GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N
InChI : 1S/C22H30Cl2N10/c23-15-5-9-17(10-6-15)31-21(27)33-19(25)29-13-1-2-4-14-30-20(26)34-22(28)32-18-11-7-16(24)8-12-18/h5-12H,1-4,13-14H2,(H5,25,27,29,31,33)(H5,26,28,30,32,34)
Chaîne SMILES : Clc1ccc(NC(=N)NC(=N)NCCCCCCNC(=N)NC(=N)Nc2ccc(Cl)cc2)cc1
Analyse : 99,5 ¥ %
Forme : poudre
Impuretés : <1,0 % d'eau
mp : 134-136 °C (litt.)
solubilité : eau : soluble 0,08 % à 20 °C
Chloro
Niveau de qualité : 100
Propriétés de la chlorhexadine :
Poids moléculaire : 505,4 g/mol
XLogP3 : 0.1
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 6
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 13
Masse exacte : 504,2031964 Da
Masse monoisotopique : 504,2031964 Da
Surface polaire topologique : 178 â«Â²
Nombre d'atomes lourds : 34
Complexité : 648
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 2
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Apparence : Poudre cristalline blanc à blanc cassé
Odeur : Odeur caractéristique inodore ou très faible
Goût : légèrement amer
Type chimique : composé cationique de bisbiguanide
pKa : Environ 10,3-10,6
Solubilité :
Eau : Pratiquement insoluble (base) ; Librement soluble sous forme de digluconate et d'autres formes de sel
Solvants organiques : légèrement solubles dans les alcools ; insoluble dans des solvants non polaires
pH : Typiquement légèrement acide à neutre selon la forme et la formulation du sel
Densité : Environ 1,1–1,2 g/cm³ pour les solutions aqueuses
