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Le diacétate de chlorhexidine est un composé chimique appartenant à la classe des antiseptiques et des désinfectants biguanides, connu pour son activité antimicrobienne à large spectre contre un large éventail de bactéries, de champignons et de certains virus.
Le diacétate de chlorhexidine est un désinfectant utilisé pour le contrôle bactérien dans les environnements hospitaliers, agricoles et domestiques.
Le diacétate de chlorhexidine a un rôle d'agent antibactérien, d'agent anti-infectieux, d'agent antifongique et de biocide antisalissures.
Numéro CAS : 56-95-1
Formule moléculaire : C26H38Cl2N10O4
Poids moléculaire : 625,55
Numéro EINECS : 200-302-4
Synonymes : Diacétate de chlorhexidine, Acétate de chlorhexidine, 56-95-1, Diacétate d'hibitane, Diacétate de chlorohexidine, Caswell n° 481E, 10 040 Diacétate, Di(acétate de chlorhexidine), Acétate de chlorhexidine (VAN), sel de diacétate de chlorhexidine, EINECS 200-302-4, Acétate de chlorhexidine [USP], Code chimique des pesticides de l'EPA 045502, NSC 526936, Chlorhexidini diacetas, Diacétate de bis(p-chlorophényldiguanidohexane), 5908ZUF22Y, 1,6-Bis(p-chlorophénylbiguanido)diacétate d'hexane, NSC-526936, 1, Diacétate de 6-Di(4'-chlorophényldiguanidino)hexane, Acétate de chlorhexidine (USP), Diacétate de 1,6-Bis(5-(p-chlorophényl)biguandino)hexane, Diacétate de 1,1'-Hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)biguanide), DTXCID5012345, DTXSID7032345, 1,1'-Hexaméthylène bis(5-(p-chlorophényl)biguanide) diacétate, Diacétate de 1,1'-Hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényl)biguanide), CHEBI :81711, DIACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [MI], ACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [MART.], 2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide, N,N''- bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, diacétate, ACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [USP-RS], DIACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [WHO-DD], DIACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [WHO-IP], ACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [LIVRE VERT], ACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [MONOGRAPHIE USP], CHLORHEXIDINI DIACETAS [OMS-IP LATIN], BIGUANIDE, 1,1'-HEXAMÉTHYLÈNEBIS(5-(P-CHLOROPHÉNYL)-, DIACÉTATE, DIACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [MONOGRAPHIE EP], 2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide, N,N'-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, diacétate, 1, Diacétate de 1'-hexaméthylènebis[5-(4-chlorophényl)biguanide], diacétate de 1,1'-hexaméthylènebis[5-(p-chlorophényl)biguanide], diacétate de 1,1'-HEXAMÉTHYLÈNEBIS(5-(4-CHLOROPHÉNYL)BIGUANIDE), ACÉTATE DE CHLORHEXIDINE (MART.), ACÉTATE DE CHLORHEXIDINE (USP-RS), N,N'-Bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-2,4,11,13-tétraazatetradeca-nediimidamide, diacétate, ACÉTATE DE CHLORHEXIDINE (MONOGRAPHIE USP), DIACÉTATE DE CHLORHEXIDINE (MONOGRAPHIE EP), Serdaen, Pommade contre la goutte, Crème contre les mycoses des ongles, gel antibactérien, acétate de N,N''-hexane-1,6-diylbis(N'-(4-chlorophényl)diamide triimidodicarbonique) (1:2), N,N''''-hexane-1,6-diylbis[N'-(4-chlorophényl)diamide triimidodicarbonique] acétate (1:2), AntibactérienComprimés, Liquide de champignon des ongles, acide acétique--N,N''''-hexane-1,6-diylbis(N'-(4-chlorophényl)diamide triimidodicarbonique) (2/1), acide acétique--N,N''''-hexane-1,6-diylbis[N'-(4-chlorophényl)diamide triimidodicarbonique] (2/1), Solution de mycose des ongles, RÉSISTANT AU GEL, Gommage chirurgical Nolvasan, Crème anti-mycose des ongles HOQU, Nettoyant désinfectant pour tissus, Liquide mycotique pour ongles Hoqu, Nettoyage oral Nolvadent, DERMA SOFT N DRY, Solution antifongique pour ongles Hoqu, ACÉTATE de CHLROHEXIDINE, Pommade antiseptique Nolvasan, Pommade antiseptique Privasan, Gel acteriostatique du Dr Zheng, NETTOYANT FÉMININ ANTI-MUCÉDINE, DIACÉTATE DE CHLORHEXIDINE [INCI], diacétate de bis(pchlorophényldiguanidohexane), diacétate de 1,6Bis(pchlorophénylbiguanido)hexane, Gel virginal antimicrobien HYDROGEL ESSENCE., GELS ANTIBACTÉRIENS FÉMININS ZEDOARY OILS, 1,6Di(4'chlorophenyldiguanidino)diacétate d'hexane, 1,6Bis(5(pchlorophényl)biguandino)diacétate d'hexane, GELS ANTIBACTÉRIENS FÉMININS D'HERBES D'AGRIPAUME, NETTOYANT FÉMININ BACTÉRIOSTATIQUE À BASE D'HERBES VÉGÉTALES, NETTOYANT FÉMININ BACTÉRIOSTATIQUE D'ESSENCE D'HERBES CHINOISES, 1,1'Hexamethylene bis(5(pchlorophenyl)biguanide) diacétate, 1,1'Hexamethylenebis(5(pchlorophenyl)biguanide) diacétate, Biguanide, 1,1'hexamethylenebis(5(pchlorophenyl), diacétate, 2,4,11, 13Tétraazatetradecanediimidamide, N,N''bis(4chlorophényl)3,12diimino, diacétate, N,N'Bis(4chlorophényl)3,12diimino2,4,11,13tétraazatetradeca nediimidamide, diacétate, 2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide, N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, diacétate (9CI), Bactigras, Chlorhexidine (diacétate), 206986-79-0, acide acétique ; (1E)-2-[6-[[amino-[(E)-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]amino]méthylidène]amino]hexyl]-1-[amino-(4-chloroanilino)méthylidène]guanidine, Sel de diacétate de chlorhexidine hydraté, 2,4,11,13-Tétraazatetradecanediimidamide,N,N''-bis(4-chlorophényl)-3,12-diimino-, diacétate, UNII-5908ZUF22Y, N',N'''''-hexane-1,6-diylbis[N-(4-chlorophényle)(diamide imidodicarbonimidique)] diacétate, hydrate d'acétate de chlorhexidine, CHEMBL486819, 1,1'-Hexaméthylènebis(5-(p-chlorophényle)biguanide), diacétate, HY-W013699R, MSK14514, Tox21_302363, Chlorhexidine (diacétate) (Standard), S6288, AKOS007930358, CS-W014415, HY-W013699, CAS-56-95-1, NCGC00091025-03, NCGC00255277-01, AS-12655, DA-51849, C2511, C18372, D07669, A831251, Hydrate de sel de diacétate de chlorhexidine, Bis(biguanide) antimicrobien, Acétate de chlorhexidine, Étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié, (1E)-2-[6-[[azanyl-[(E)-[azanyl-[(4-chlorophényl)amino]méthylidène]amino]hexyl]-1-[azanyl-[(4-chlorophényl)amino]méthylidène]guanidine ; 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Le diacétate de chlorhexidine est le sel d'acétate de la chlorhexidine.
Le diacétate de chlorhexidine contient une chlorhexidine.
Les étalons secondaires pharmaceutiques destinés au contrôle de la qualité offrent aux laboratoires et aux fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et rentable à la préparation d'étalons de travail internes.
Le diacétate de chlorhexidine est fourni tel qu'il est délivré et spécifié par la pharmacopée qui l'a délivré.
Toutes les informations fournies à l'appui de ce produit, y compris les FDS et toutes les notices d'information sur le produit, ont été élaborées et publiées sous l'autorité de la pharmacopée émettrice.
Pour plus d'informations et de soutien, veuillez consulter le site web de la pharmacopée délivrante.
Le diacétate de chlorhexidine est la forme de sel de diacétate de la chlorhexidine, ce qui signifie qu'il se compose de molécules de chlorhexidine liées à deux ions acétate, améliorant sa stabilité et sa solubilité dans diverses formulations.
Le diacétate de chlorhexidine agit principalement en perturbant les membranes cellulaires des micro-organismes, provoquant des fuites de contenu cellulaire et conduisant finalement à la mort cellulaire.
En raison de ce mécanisme, le diacétate de chlorhexidine présente une action antimicrobienne rapide et efficace, ce qui en fait un agent essentiel dans le contrôle et la prévention des infections.
Le diacétate de chlorhexidine est couramment utilisé dans les produits médicaux, vétérinaires et de soins personnels, y compris les solutions antiseptiques, les gommages chirurgicaux, les pansements, les désinfectants et les formulations de soins bucco-dentaires telles que les bains de bouche et les gels dentaires.
Sa capacité à fournir des effets antimicrobiens durables sur la peau et les muqueuses le rend particulièrement précieux pour réduire le risque d'infections lors d'interventions chirurgicales ou de cicatrisation des plaies.
En raison de sa toxicité relativement faible pour les tissus humains et de son efficacité à de faibles concentrations, le diacétate de chlorhexidine est préféré à de nombreux désinfectants plus agressifs, offrant un équilibre entre puissance antimicrobienne et sécurité.
De plus, sa forme saline lui permet d'être facilement incorporé dans des formulations à base d'eau, ce qui augmente sa polyvalence dans différentes applications.
Le diacétate de chlorhexidine est un désinfectant et un antiseptique utilisé pour désinfecter la peau avant la chirurgie et pour stériliser les instruments utilisés avant la chirurgie. On le retrouve également dans les produits de soins personnels pour ses propriétés antiseptiques.
Le diacétate de chlorhexidine est un agent antimicrobien cationique actif par voie orale qui cible les membranes cellulaires microbiennes.
Le diacétate de chlorhexidine se lie aux phospholipides de la membrane cellulaire de manière non spécifique, détruit la structure de la membrane et induit une fuite du contenu cellulaire.
Le diacétate de chlorhexidine a une activité bactéricide à large spectre contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif.
Le diacétate de chlorhexidine peut interférer avec la perméabilité membranaire, provoquer une précipitation des protéines et des troubles du métabolisme énergétique, tels que l'inhibition rapide de la croissance microbienne et l'induction de la mort cellulaire (nécrose ou apoptose).
La toxicité relativement faible du diacétate de chlorhexidine et son absorption systémique minimale lorsqu'il est utilisé par voie topique contribuent à son profil d'innocuité favorable.
Cependant, il faut veiller à éviter son application dans certaines zones telles que les yeux ou l'oreille moyenne, où il peut provoquer des irritations ou des dommages.
De plus, bien que les réactions d'hypersensibilité et la dermatite de contact soient rares, certaines personnes peuvent présenter des réponses allergiques, nécessitant l'arrêt du traitement et des traitements alternatifs.
Dans les contextes industriels et commerciaux, le diacétate de chlorhexidine est apprécié pour sa compatibilité avec d'autres ingrédients de formulation et sa capacité à maintenir une activité antimicrobienne en présence de matières organiques, telles que le sang ou les fluides corporels, qui réduisent souvent l'efficacité d'autres désinfectants.
Cette robustesse le rend adapté à une utilisation dans les établissements de santé, les cabinets dentaires et les produits de consommation conçus pour l'hygiène et la prévention des infections.
Point de fusion : 153–156 °C
Température de stockage : 2–8 °C
Solubilité : H2O : 15 mg/mL, clair
Forme : Solide
Couleur : Blanc à Presque blanc
Solubilité dans l'eau : 1,9 g/100 mL (20 ºC)
Numéro Merck : 14 2091
InChIKey : GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C(NC(NC(NC1=CC=C(Cl)C=C1)=N)=N)CCCCCNC(NC(NC1=CC=C(Cl)C=C1)=N)=N
LogP : 4,931 (est)
Le diacétate de chlorhexidine est un agent antiseptique essentiel caractérisé par son large spectre antimicrobien, sa stabilité dans les solutions aqueuses et sa capacité à fournir une protection prolongée contre les infections.
Son utilisation généralisée dans les domaines médical, dentaire, vétérinaire et des soins personnels souligne son importance en tant que composé désinfectant et antiseptique fiable et efficace, tandis que son profil d'innocuité et d'efficacité soutient son inclusion continue dans de nombreux protocoles de contrôle des infections dans le monde entier.
Le diacétate de chlorhexidine doit être utilisé avec prudence chez certaines personnes sensibles, car il peut provoquer une irritation cutanée, des réactions allergiques ou une gêne des muqueuses dans de rares cas.
Il est également important de suivre les directives de dosage et d'application appropriées pour maximiser ses avantages tout en minimisant les effets indésirables potentiels.
En résumé, le diacétate de chlorhexidine est un agent antimicrobien puissant et largement utilisé dont la structure chimique et les propriétés le rendent très efficace pour la désinfection et l'antisepsie dans des contextes médicaux, vétérinaires et d'hygiène personnelle.
La combinaison d'un large spectre d'antimicrobiens, d'une persistance et d'une innocuité relative garantit qu'il reste un composé essentiel dans le contrôle des infections dans le monde entier.
Le diacétate de chlorhexidine est un composé chimique synthétique classé dans la famille des biguanides, et il sert d'agent antiseptique et désinfectant important en raison de son efficacité antimicrobienne à large spectre.
Le diacétate de chlorhexidine est composé de molécules de chlorhexidine associées à deux anions acétate, qui contribuent à sa solubilité dans les milieux aqueux et lui permettent d'être formulé efficacement dans une variété de produits pharmaceutiques et topiques.
Cette forme de sel de diacétate améliore la stabilité du composé et facilite son administration vers des sites cibles tels que la peau, les muqueuses ou les plaies.
Le mécanisme antimicrobien du diacétate de chlorhexidine consiste principalement à se lier aux parois cellulaires et aux membranes bactériennes chargées négativement, ce qui perturbe l'intégrité de la membrane et augmente la perméabilité.
Cette perturbation provoque une fuite de composants intracellulaires essentiels, tels que les ions potassium et les nucléotides, entraînant finalement la mort du micro-organisme.
En plus de ses effets bactéricides, le diacétate de chlorhexidine présente des propriétés fongicides et antivirales limitées, ce qui le rend très polyvalent dans la prévention des infections causées par un large éventail d'agents pathogènes, y compris les bactéries à Gram positif et à Gram négatif, les levures et les virus enveloppés.
En raison de ces propriétés, le diacétate de chlorhexidine est largement utilisé dans les établissements de santé pour la préparation préopératoire de la peau, les gommages chirurgicaux des mains, le nettoyage des plaies et la prévention des infections liées au cathéter.
Son activité résiduelle soutenue à la surface de la peau fournit une barrière antimicrobienne durable, réduisant la colonisation microbienne sur de longues périodes.
De plus, le diacétate de chlorhexidine est incorporé dans des formulations telles que les crèmes médicamenteuses, les gels, les rince-bouche et les antiseptiques vétérinaires, où il sert d'ingrédient actif clé pour le contrôle des infections.
Utilisations du diacétate de chlorhexidine :
Le diacétate de chlorhexidine est un désinfectant et un agent anti-infectieux topique utilisé également comme bain de bouche pour prévenir la plaque buccale.
Le diacétate de chlorhexidine est un agent antimicrobien cationique à large spectre appartenant à la famille des bis(biguanides).
Son mécanisme d'action implique la déstabilisation de la membrane bactérienne externe.
Le diacétate de chlorhexidine est efficace contre les bactéries à Gram positif et à Gram négatif, bien qu'il soit moins efficace contre certaines bactéries à Gram négatif.
Le diacétate de chlorhexidine a des mécanismes d'action bactéricides et bactériostatiques.
Les solutions aqueuses de chlorhexidine sont plus stables dans la plage de pH de 5 à 8.
Au-dessus d'un pH de 8,0, la base de chlorhexidine est précipitée et, dans des conditions plus acides, l'activité diminue progressivement car le composé est moins stable.
Le diacétate de chlorhexidine est principalement utilisé comme antiseptique/désinfectant topique dans la cicatrisation des plaies, sur les sites de cathétérisme, dans diverses applications dentaires et dans les gommages chirurgicaux.
Agent antimicrobien, par exemple dans les solutions cosmétiques et de désinfection, les gouttes ophtalmiques, les antiseptiques utérins, les dentifrices, les bains de bouche, les décanteurs pour les mains et les plaies.
Ces étalons secondaires sont qualifiés de matériaux de référence certifiés.
Ceux-ci peuvent être utilisés dans plusieurs applications analytiques, y compris, mais sans s'y limiter, les tests de libération pharmaceutique, le développement de méthodes pharmaceutiques pour les analyses qualitatives et quantitatives, les tests de contrôle de la qualité des aliments et des boissons et d'autres exigences d'étalonnage.
Le diacétate de chlorhexidine est largement utilisé dans les secteurs médical et de la santé en raison de ses propriétés antimicrobiennes puissantes et à large spectre, qui le rendent très efficace dans la prévention et le contrôle des infections en milieu clinique.
L'une de ses principales applications est l'antisepsie cutanée préopératoire, où il est appliqué sur la peau avant les interventions chirurgicales pour réduire le risque d'infections postopératoires en éliminant les bactéries transitoires et résidentes à la surface de la peau.
Le diacétate de chlorhexidine est également un ingrédient clé des gommages chirurgicaux des mains utilisés par les professionnels de la santé pour minimiser la contamination microbienne sur leurs mains avant d'effectuer des procédures stériles.
De plus, le diacétate de chlorhexidine est utilisé dans les produits de soin des plaies, tels que les crèmes antiseptiques, les onguents et les gels, où il aide à prévenir la colonisation bactérienne et l'infection des coupures, des brûlures, des ulcères et des plaies chirurgicales, favorisant ainsi une cicatrisation plus rapide et réduisant les complications.
Son action antimicrobienne persistante aide à maintenir un environnement stérile à la surface de la plaie sur une période prolongée.
Une autre utilisation médicale importante comprend l'entretien des cathéters, où des solutions et des pansements à base de diacétate de chlorhexidine sont utilisés pour prévenir les infections sanguines liées aux cathéters en désinfectant les sites d'insertion et les moyeux de cathéter, réduisant ainsi considérablement les taux d'infection chez les patients hospitalisés.
En dentisterie, le diacétate de chlorhexidine est un agent antimicrobien bien établi incorporé dans les bains de bouche, les rince-bouche, les gels et les sprays conçus pour contrôler la formation de plaque, réduire la gingivite et gérer les maladies parodontales.
Sa capacité à réduire les populations bactériennes buccales le rend efficace dans la prévention des caries dentaires et le contrôle de la mauvaise haleine.
Le diacétate de chlorhexidine est également utilisé comme désinfectant pour les instruments et les surfaces dentaires afin de maintenir l'hygiène et de prévenir la contamination croisée.
Le diacétate de chlorhexidine trouve des utilisations importantes en médecine vétérinaire, où il est utilisé comme antiseptique pour le nettoyage de la peau, le traitement des plaies et la préparation chirurgicale chez les animaux.
Le large spectre antimicrobien des diacétates de chlorhexidine aide à gérer les infections chez les animaux domestiques et le bétail, ce qui en fait un composant précieux des sprays antiseptiques vétérinaires, des shampooings et des pommades topiques.
Au-delà des utilisations cliniques et vétérinaires, le diacétate de chlorhexidine est incorporé dans une variété de produits de soins personnels tels que les savons antibactériens, les désinfectants pour les mains, les lingettes désinfectantes et les gels d'hygiène féminine.
Ces produits tirent parti de son efficacité antimicrobienne pour réduire la charge microbienne sur la peau et les muqueuses, aidant ainsi à prévenir les infections et à maintenir l'hygiène personnelle.
Le diacétate de chlorhexidine est également utilisé comme désinfectant et conservateur dans les environnements industriels et commerciaux, y compris l'assainissement des dispositifs médicaux, des surfaces hospitalières et des textiles.
Sa compatibilité avec divers types de formulation lui permet d'être utilisé dans les solutions de nettoyage, les sprays désinfectants et les lavages de tissus conçus pour contrôler la contamination microbienne et prolonger l'utilisation des matériaux.
Dans certaines applications agricoles, le diacétate de chlorhexidine peut être utilisé pour contrôler la croissance microbienne sur l'équipement ou dans les environnements d'élevage, contribuant ainsi à la prévention des maladies et à la biosécurité.
Ses propriétés antimicrobiennes aident à réduire la propagation des infections chez les animaux d'élevage et à protéger la qualité des produits agricoles.
Profil d'innocuité du diacétate de chlorhexidine :
Le diacétate de chlorhexidine peut provoquer une irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct, en particulier lorsqu'il est utilisé à des concentrations plus élevées ou lors d'une exposition prolongée.
Les personnes qui manipulent le composé ou les produits qui en contiennent peuvent ressentir des rougeurs, des démangeaisons ou une gêne sur la peau, tandis que le contact avec les yeux peut entraîner des sensations de brûlure, des larmoiements et une inflammation.
Par conséquent, des mesures de protection appropriées telles que des gants et une protection oculaire sont recommandées lorsque vous travaillez avec des formes concentrées de ce produit chimique.
Bien que relativement rares, certaines personnes peuvent développer des réactions allergiques ou une sensibilisation au diacétate de chlorhexidine, qui peut se manifester par une dermatite, une éruption cutanée, un gonflement ou des symptômes respiratoires tels qu'une respiration sifflante et des réponses semblables à l'asthme.
Une exposition répétée augmente le risque de développer une telle hypersensibilité, ce qui rend crucial la surveillance de tout effet indésirable et l'arrêt de l'utilisation si des symptômes apparaissent.
En milieu clinique, les travailleurs de la santé et les patients présentant des allergies connues à la chlorhexidine doivent éviter l'exposition.
L'inhalation d'aérosols ou de poussières contenant du diacétate de chlorhexidine peut provoquer une irritation et une gêne des voies respiratoires, notamment de la toux et des difficultés respiratoires, en particulier dans les zones mal ventilées ou lorsqu'il s'agit de grandes quantités.
Pour atténuer ces risques, il est conseillé d'utiliser des systèmes de ventilation et des équipements de protection respiratoire appropriés pendant les processus de fabrication, de formulation ou de nettoyage impliquant du diacétate de chlorhexidine.
Le diacétate de chlorhexidine présente une faible toxicité systémique aiguë lorsqu'il est utilisé par voie topique ou à doses contrôlées ; Cependant, l'ingestion ou l'injection accidentelle peut entraîner des effets toxiques plus graves, notamment une irritation gastro-intestinale, des nausées, des vomissements et, dans les cas extrêmes, une toxicité systémique nécessitant une intervention médicale immédiate.
Le diacétate de chlorhexidine est important pour garder les produits contenant de la chlorhexidine hors de la portée des enfants et pour suivre attentivement les instructions d'utilisation afin d'éviter une intoxication accidentelle.
