ХЛОРГЕКСИДИНА БИГЛЮКОНАТ

Хлоргексидина диглюконат представляет собой катионный антибиотик широкого спектра действия из семейства бис(бигуанидов), доступный в различных концентрациях и безопасно используемый более 40 лет для различных медицинских целей; но конкретное использование диглюконата хлоргексидина для ухода за пуповиной было уникально проверено в трех клинических испытаниях в Непале, Бангладеш и Пакистане в форме 7,1% диглюконата хлоргексидина.
Учитывая многообещающие результаты испытаний, в 2013 году Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ) добавила диглюконат хлоргексидина в свой Примерный список основных лекарственных средств для детей; а в 2014 году ВОЗ выпустила новое руководство по уходу за пуповиной, которое включало официальную рекомендацию по использованию хлоргексидина.
Хлоргексидина биглюконат — антисептик широкого спектра действия.

КАС: 18472-51-0
МФ: C28H42Cl2N10O7
МВт: 701,61
ИНЭКС: 242-354-0

Механизм действия хлоргексидина диглюконата включает дестабилизацию внешней бактериальной мембраны.
Хлоргексидина диглюконат эффективен как в отношении грамположительных, так и в отношении грамотрицательных бактерий, хотя он менее эффективен в отношении некоторых грамотрицательных бактерий.
Хлоргексидина диглюконат обладает как бактерицидным, так и бактериостатическим механизмом действия, при этом механизм действия заключается в разрушении мембраны, а не в инактивации АТФазы, как считалось ранее.
Хлоргексидина диглюконат также полезен против грибков и вирусов с оболочкой, хотя это не было широко исследовано.
Хлоргексидина диглюконат вреден в высоких концентрациях, но безопасно используется в низких концентрациях во многих продуктах, таких как жидкости для полоскания рта и растворы для контактных линз.

Хлоргексидина диглюконат является бисбигуанидным антисептиком и дезинфицирующим средством, обладающим бактерицидным или бактериостатическим действием в отношении широкого спектра грамотрицательных и грамположительных вегетативных бактерий, дрожжей, дерматофитных грибов и липофильных вирусов.
Антимикробная активность распространяется на большинство важных видов, встречающихся в микрофлоре полости рта.
Из-за катионной природы диглюконата хлоргексидина, диглюконат хлоргексидина прочно связывается с кожей, слизистой оболочкой и другими тканями и, таким образом, очень плохо всасывается.
После перорального применения не было обнаружено определяемых уровней в крови.

Хлоргексидина диглюконат – антисептическое средство.
Это отличается от антибиотика, который нацелен только на определенные классы бактерий.
Хлоргексидина диглюконат относится к аналогичной категории антисептиков, таких как отбеливатели.
В отличие от отбеливателя, диглюконат хлоргексидина безопасен для кожи и других поверхностей тела.

Фармацевтические вторичные стандарты для применения в контроле качества предоставляют фармацевтическим лабораториям и производителям удобную и экономичную альтернативу подготовке внутренних рабочих стандартов.

Хлоргексидина диглюконат — противомикробное ирригационное средство, которое используется в качестве антисептика для кожи в сфере здравоохранения.
Хлоргексидина диглюконат используется в больницах для предотвращения инфицирования пациентов во время операций, а также может быть обнаружен в ополаскивателях для рта.

Хлоргексидина биглюконат с чистотой не менее 20%; Хлоргексидина биглюконат — почти бесцветная или бледно-желтая прозрачная жидкость без запаха, смешивающаяся с водой, умеренно растворимая в спирте и ацетоне.
Хлоргексидина диглюконат — катионный поверхностно-активный консервант с антибактериальным действием широкого спектра действия.
Антисептик для дезинфекции.
Механизм действия хлоргексидина диглюконата заключается в изменении проницаемости мембран бактериальных клеток.

Химические свойства биглюконата хлоргексидина
Плотность: 1,06 г/мл при 25 °C (лит.)
Давление пара: 0,005 Па при 25 ℃
Температура хранения: 2-8°C
Растворимость: вода: растворим 50% (масса/объем)
Форма: жидкость
Цвет: Бесцветный
Растворимость в воде: 750 г/л при 20℃
λmax: 257 нм (H2O) (лит.)
Чувствительный: светочувствительный
Мерк: 14 2091
InChIKey: YZIYKJHYYHPJIB-UUPCJSQJSA-N
LogP: -1,81 при 20,7 ℃
Ссылка на базу данных CAS: 18472-51-0 (Ссылка на базу данных CAS)
Система регистрации веществ EPA: диглюконат хлоргексидина (18472-51-0)

Хлоргексидина диглюконат, бактерицид типа поверхностно-активного вещества, обладает достаточно сильным антибактериальным и бактерицидным действием широкого спектра действия, эффективен как в отношении грамположительных, так и грамотрицательных бактерий.

Хлоргексидина диглюконат обладает быстрым и продолжительным действием, обладает крайне низкой токсичностью, практически не усваивается организмом, безвреден для организма человека.
В эффективных концентрациях отсутствует раздражение и аллергическая реакция на различные ткани.

Фармакологическое действие
Хлоргексидина диглюконат — катионный поверхностно-активный консервант с антибактериальным действием широкого спектра действия.
Для дезинфекции и антисептики.
Механизм действия заключается в изменении проницаемости клеточной мембраны бактерий.

К нему высокочувствительны некоторые Staphylococcus, Streptococcus mutans, Streptococcus salivarius, Candida albicans, Escherichia coli и анаэробные пропионовокислые бактерии, умеренно чувствительны Streptococcus haemophilus, малочувствительны Proteus, Pseudomonas, Klebsiella и грамотрицательные кокки (например, Veillonella). .
Антибактериальное действие диглюконата хлоргексидина на грамположительные и отрицательные бактерии сильнее, чем у дезинфицирующих средств, таких как бензалкония бромид.
Хлоргексидина диглюконат по-прежнему эффективен в присутствии сыворотки и крови.
Механизм действия хлоргексидина диглюконата заключается в адсорбции на осмотическом барьере бактериальной цитоплазматической мембраны, что позволяет клеточному содержимому просачиваться и оказывать антибактериальное действие.
Низкая концентрация оказывает антибактериальное действие, высокая концентрация – бактерицидное.

Использование
Хлоргексидина биглюконат — консервант, обычно используемый в концентрациях от 0,01 до 0,1 процента для защиты от бактерий.
Хлоргексидина диглюконат нестабилен при высоких температурах.
Хлоргексидина диглюконат более широко используется в Европе, чем в Соединенных Штатах.
Гидрогенолиз бензил-азотных связей.
Хлоргексидина диглюконат — противомикробное ирригационное средство, которое используется в качестве антисептика для кожи в сфере здравоохранения.

Хлоргексидина диглюконат используется в больницах для предотвращения инфицирования пациентов во время операций, а также может быть обнаружен в ополаскивателях для рта.
Хлоргексидина диглюконат используется в основном в качестве местного антисептика/дезинфицирующего средства при заживлении ран, в местах катетеризации, при различных стоматологических применениях и в хирургических скрабах.
Глюконатная соль хлоргексидина, бигуанидного соединения, используемого в качестве антисептического средства с местной антибактериальной активностью.
Хлоргексидина диглюконат положительно заряжен и реагирует с отрицательно заряженной поверхностью микробной клетки, тем самым разрушая целостность клеточной мембраны.
Впоследствии диглюконат хлоргексидина проникает в клетку и вызывает утечку внутриклеточных компонентов, приводящую к гибели клетки.
Поскольку грамположительные бактерии более отрицательно заряжены, они более чувствительны к этому агенту.

Хлоргексидина диглюконат является бактериостатическим антисептиком широкого спектра действия, средством для ухода за полостью рта, дезинфицирующим средством, косметическим биоцидом и консервантом.
Хлоргексидина диглюконат очень эффективен в отношении зубного налета, оральной флоры, включая Candida, а также активен в отношении грамположительных и грамотрицательных микроорганизмов, факультативных анаэробов, аэробов и дрожжей.
Хлоргексидина диглюконат можно использовать в антисептическом мыле, средствах для полоскания рта, которые борются с зубным налетом, дезинфицируют раны и ожоги, вагинальном промывании, красках и отбеливателях для волос, макияже и других средствах по уходу за кожей и волосами.

Клиническое использование
Хлоргексидина диглюконат является наиболее эффективным из ряда антибактериальных бигуанидов, первоначально разработанных в Великобритании.
Антимикробные свойства бигуанидов были обнаружены в результате более ранних испытаний этих соединений в качестве возможных противомалярийных средств.
Хотя бигуаниды технически не являются соединениями бисчетвертичного аммония и, следовательно, их, вероятно, следует классифицировать отдельно, они обладают многими общими физическими, химическими и противомикробными свойствами с катионными поверхностно-активными веществами.
Бигуаниды являются сильными основаниями и существуют в виде дикатионов при физиологических значениях рН.

В диглюконате хлоргексидина положительные заряды уравновешиваются анионами глюконата (не показаны).
Как и катионные поверхностно-активные вещества, они инактивируются при смешивании с анионными детергентами и комплексными анионами, такими как фосфаты, карбонаты и силикаты.
Хлоргексидина диглюконат обладает антибактериальной активностью широкого спектра действия, но не активен в отношении кислотоустойчивых бактерий, спор или вирусов.
Хлоргексидин диглюконат использовался для таких местных применений, как предоперационная дезинфекция кожи, промывание ран, полоскание рта и общая санитарная обработка.
Хлоргексидина диглюконат не всасывается через кожу или слизистые оболочки и не вызывает системной токсичности.

Производственный процесс
35 частей гексаметилен-бис-дициандиамида, 35 частей гидрохлорида п-хлоранилина и 250 частей β-этоксиэтанола перемешивают вместе при 130-140°С в течение 2 часов с обратным холодильником.
Затем смесь охлаждают и фильтруют.
Твердое вещество промывают водой и кристаллизуют из 50%-ного водного раствора уксусной кислоты. 1,1'-Гексаметилен-бис(5-(п-хлорфенил)бигуанид) получают в виде бесцветных пластинок, температура плавления 258-260°С.
Прибавлением D-глюконовой кислоты к водному раствору хлоргексидинового основания получают 1,1'-гексаметиленбис(5-(п-хлорфенил)бигуанид)диглюконат (1:2).

Биохимия/физиол Действия
Катионный антимикробный агент широкого спектра действия, относящийся к семейству бис(бигуанидов).
Механизм действия хлоргексидина диглюконата включает дестабилизацию внешней бактериальной мембраны.
Хлоргексидина диглюконат используется в основном в качестве местного антисептика/дезинфицирующего средства при заживлении ран, в местах катетеризации, при различных стоматологических применениях и в хирургических скрабах.

Синонимы
ХЛОРГЕКСИДИНА БИГЛЮКОНАТ
18472-51-0
Хлоргексидина глюконат
Гибилинс
Перидекс
Дина-гекс
Биоскраб
Хлоргексидин D-диглюконат
Экзидин
Микродерм
перичип
Периогард
Унисепт
Брайан Кэр
Стери-Стат
Сида-Стат
Хибистат
Уход за скрабом Pharmaseal
ЧГ СКРАБ
Превакаре
Хлоргексидин ди-D-глюконат
MOR84MUD8E
НСК-753971
Гибискус
Хибитан
1,1'-Гексаметилен бис(5-(п-хлорфенил)бигуанид), диглюконат
1,1'-Гексаметиленбис(5-(п-хлорфенил)бигуанид) ди-D-глюконат
Бактиклинс
Хлоргексамед
Клирсайт
корсодил
Дистерил
Хибидент
Гибидил
Орагексал
плюрексид
Септиальный
Абацил
Бой бак
Разложить
Превакаре Р
Арлацид Г
Хибитан 5
2,4,11,13-тетраазатетрадекандиимидамид, N,N''-бис(4-хлорфенил)-3,12-диимино-, ди-D-глюконат
Хлоргексидин глюконату
Перидекс (антисептик)
Бактошилд ХГГ 2%
Касвелл № 481G
УНИИ-MOR84MUD8E
PwrioChip
Хлоргексидин глюконату [чешский]
1,6-Бис(N5-[п-хлорфенил]-N1-бигуанидо)гексан
рНизо-Мед
гибитан глюконат
Хибикленс (Теннесси)
Периогард (TN)
ДРГ-0091
ИНЭКС 242-354-0
Перидекс (TN)
MFCD00083599
Хлогексидина глюконат
Химический код пестицида EPA 045504
READYPREP CHG
Хлоргексидина глюконат [USAN:USP:JAN]
ЕС 242-354-0
SCHEMBL34468
1,6-бис(5-(п-хлорфенил)бигуандино)гексана диглюконат
КЕМБЛ4297088
DTXSID5034519
ЧЕБИ:28312
1,1'-Гексаметиленбис(5-(п-хлорфенил)бигуанид) глюконат
1,1'-Гексаметиленбис(5-(п-хлорфенил)бигуанид)диглюконат
Бигуанид, 1,1'-гексаметиленбис(5-(п-хлорфенил)-, диглюконат
Хлоргексидина глюконат (JP17/USP)
ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ [ЯНВАРЬ]
ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ [USAN]
АКОС015896303
АКОС025310696
Хлоргексидина глюконат [март.]
ХЛОРГЕКСИДИНА ГЛЮКОНАТ [VANDF]
СНБ 753971
ХЛОРГЕКСИДИНА D-ДИГЛЮКОНАТ [MI]
Хлоргексидина биглюконат [INCI]
ХЛОРГЕКСИДИНА ГЛЮКОНАТ [WHO-DD]
D-глюконовая кислота, соединение с N,N''-бис(4-хлорфенил)-3,12-диимино-2,4,11,13-тетраазатетрадекандиамидином (2:1)
ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ [ОРАНЖЕВАЯ КНИГА]
ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ [USP ПРИМЕСЬ]
КОМПОНЕНТ AVAGARD ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ
C08038
D00858
КОМПОНЕНТ SOLUPREP ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ
ХЛОРАПРЕП КОМПОНЕНТ ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ
ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ КОМПОНЕНТ АВАГАРДА
ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ КОМПОНЕНТ SOLUPREP
J-011837
ХЛОРГЕКСИДИН ГЛЮКОНАТ КОМПОНЕНТ CHLORAPREP
1,1'-гексаметиленбис[5-(4-хлорфенил)бигуанид] диглюконат
диглюконат хлоргексидина, вторичный фармацевтический стандарт; Сертифицированный справочный материал
1,1'-Гексаметиленбис[5-(п-хлорфенил)бигуанид] (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота (1:2)
1-(4-хлорфенил)-3-[N-[6-[[N-[N-(4-хлорфенил)карбамимидоил]карбамимидоил]амино]гексил]карбамимидоил]гуанидин; (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексановая кислота
2,4,11,13-тетраазатетрадекандиимидамид, N,N''-бис(4-хлорфенил)-3,12-диимино-, диглюконат
2,4,11,13-тетраазатетрадекандиимидамид, N,N'-бис(4-хлорфенил)-3,12-диимино-, ди-D-глюконат
D-глюконовая кислота в сочетании с N,N''-бис(4-хлорфенил)-3,12-диимино-2,4,11,13-тетраазатетрадекандиимидамид (2:1)
N',N'''''-гексан-1,6-диилбис[N-(4-хлорфенил)(имидодикарбонимиддиамид)]-D-глюконовая кислота (1/2)