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La chlorodiméthyldoxyaniline est un dérivé d'aniline aromatique comportant des substituants chloro et méthylènedioxy qui lui confèrent des caractéristiques physico-chimiques et biologiques distinctives.
Bien que son potentiel industriel et pharmacologique ne soit pas encore pleinement exploité, des études préliminaires suggèrent des applications allant de la synthèse de colorants aux intermédiaires agrochimiques.
Cette revue complète couvre son identité chimique, ses techniques de synthèse, ses méthodes de détection analytique, ses applications industrielles, son activité biologique, son profil toxicologique et son devenir environnemental.
L’intérêt croissant pour sa pharmacodynamique et son comportement écologique souligne encore davantage l’importance de comprendre ce composé de manière holistique.
Alors que les amines aromatiques font l’objet d’une surveillance réglementaire croissante, la chlorodiméthoxyaniline exige une évaluation minutieuse pour guider les recherches futures et les pratiques industrielles sûres.
Numéro CAS : 6968-27-6
Synonymes:
4-chloro-2,5-diméthoxyaniline, 2-amino-1-chloro-4,5-diméthoxybenzène, 4-chloro-2,5-diméthoxybenzénamine, CDMA
Introduction
Les amines aromatiques jouent un rôle crucial dans la chimie industrielle, notamment dans la synthèse de colorants, de polymères, de produits agrochimiques et d’intermédiaires pharmaceutiques.
Parmi cette classe, les dérivés de l'aniline substitués par des groupes méthoxy et chloro ont été identifiés comme des composés intéressants en raison de leurs systèmes aromatiques riches en électrons et de leur réactivité modérée.
La chlorodiméthoxyaniline, chimiquement connue sous le nom de 4-chloro-2,5-diméthoxyaniline, entre dans cette catégorie.
Il a attiré l’attention en raison de son accessibilité synthétique, de sa lipophilie modérée et de son utilité potentielle dans les domaines industriel et biomédical.
Cette revue fournit une exploration détaillée de ses propriétés, de ses considérations de sécurité et de ses applications, tout en soulignant la nécessité d’études toxicologiques et écologiques complètes.
Identification chimique
Nom chimique : 4-chloro-2,5-diméthoxyaniline
Nom commun : Chlorodiméthoxyaniline
Numéro CAS : 6968-27-6
Formule moléculaire : C8H10ClNO2
Poids moléculaire : 187,62 g/mol
Nom IUPAC : 4-chloro-2,5-diméthoxyaniline
Ce composé est constitué d'un cycle benzénique substitué par un atome de chlore en position 4, de groupes méthoxy en positions 2 et 5 et d'un groupe amine primaire (-NH2) en position 1.
Structure moléculaire et propriétés physicochimiques
Propriété
Valeur
Apparence
Solide jaune pâle à beige
Point de fusion
~68–72 °C
Point d'ébullition
~280–290 °C
Solubilité
Légèrement soluble dans l'eau ; soluble dans l'éthanol et le chloroforme
LogP (octanol/eau)
~2,5
Pression de vapeur
Faible
Absorption UV
Pic autour de 278 nm
Le composé présente une lipophilie modérée, favorisant la perméabilité membranaire passive dans les systèmes biologiques.
Les groupes méthoxy donneurs d'électrons stabilisent le cycle aromatique et affectent la réactivité, tandis que le substituant chloro augmente sa résistance à la dégradation oxydative.
Voies de synthèse
La chlorodiméthoxyaniline peut être synthétisée par de multiples voies de synthèse, impliquant le plus souvent des réactions de substitution électrophile :
Route 1 : À partir du 4-chlorocatéchol
Méthylation utilisant du sulfate de diméthyle ou de l'iodure de méthyle pour introduire des groupes méthoxy aux positions 2 et 5.
Nitratation ultérieure du cycle aromatique.
Réduction du groupe nitro pour former la fonctionnalité amine.
Route 2 : Synthèse à base d'aniline
Commencez par le dérivé d’aniline.
Méthoxylation directe et chloration à l'aide de réactifs sélectifs.
Des catalyseurs tels que le palladium ou le chlorure de fer (III) sont souvent utilisés pour faciliter la substitution électrophile et éviter la polysubstitution.
Méthodes analytiques de détection
Chromatographie liquide à haute performance (HPLC) : utilisée pour l’analyse quantitative d’échantillons environnementaux et biologiques.
Chromatographie en phase gazeuse-spectrométrie de masse (GC-MS) : efficace pour les dérivés volatils.
Spectrophotométrie UV-Vis : utile pour une identification rapide grâce aux pics d'absorption caractéristiques.
Spectroscopie infrarouge à transformée de Fourier (FTIR) : identifie les groupes fonctionnels, confirmant la structure moléculaire.
Résonance magnétique nucléaire (RMN) : la RMN du 1H et du 13C fournit des données structurelles détaillées.
Les méthodes de préparation d’échantillons telles que l’extraction liquide-liquide ou l’extraction en phase solide (SPE) sont essentielles pour améliorer la précision de la détection.
Applications industrielles
La chlorodiméthoxyaniline est utilisée dans plusieurs domaines de niche :
Fabrication de colorants : Précurseur des colorants azoïques et anthraquinoniques.
Pharmaceutique : Intermédiaire dans la synthèse de composés neuroactifs.
Produits agrochimiques : utilisation potentielle dans le développement de fongicides ou d’herbicides.
Polymères : Additif ou modificateur de chaîne dans la chimie de stabilisation et de réticulation des polymères.
Sa similitude structurelle avec les pharmacophores actifs connus en fait un candidat pour un développement pharmaceutique ultérieur.
Activités pharmacologiques
Bien qu'ils ne soient pas directement commercialisés en tant que médicament, les analogues structurels de la chlorodiméthoxyaniline démontrent :
Inhibition de la monoamine oxydase (MAO) : par interaction avec le site de liaison de la flavine adénine dinucléotide (FAD).
Activité antibactérienne : inhibition des souches à Gram positif dans des essais préliminaires.
Mimétisme des neurotransmetteurs : en raison de sa ressemblance structurelle avec les catécholamines et les phénéthylamines.
Les études d'amarrage et les tests in vitro indiquent une affinité modérée pour les récepteurs de la sérotonine et de la dopamine, justifiant une étude plus approfondie.
INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LA CHLORODIMÉTDOXYANILINE
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé
