Hızlı Arama
Klorodimetoksianilin, kloro ve metilendioksi ikame edicileri içeren ve kendine özgü fizikokimyasal ve biyolojik özellikler kazandıran aromatik bir anilin türevidir.
Endüstriyel ve farmakolojik potansiyeli henüz tam olarak değerlendirilmemiş olsa da, yapılan ön çalışmalar boya sentezinden tarımsal kimyasal ara ürünlere kadar uzanan uygulama alanlarını ortaya koymaktadır.
Bu kapsamlı inceleme, kimyasal kimliğini, sentez tekniklerini, analitik tespit yöntemlerini, endüstriyel uygulamalarını, biyolojik aktivitesini, toksikolojik profilini ve çevresel kaderini kapsamaktadır.
Farmakodinamikleri ve ekolojik davranışlarına yönelik artan ilgi, bu bileşiğin bütünsel olarak anlaşılmasının önemini daha da vurgulamaktadır.
Aromatik aminler üzerindeki düzenleyici denetimlerin artmasıyla birlikte, Klorodimetoksianilin'in gelecekteki araştırmalara ve güvenli endüstriyel uygulamalara rehberlik etmesi için dikkatli bir değerlendirme yapılması gerekmektedir.
CAS Numarası: 6968-27-6
Eş anlamlılar:
4-Kloro-2,5-dimetoksianilin,2-Amino-1-kloro-4,5-dimetoksibenzen,4-Kloro-2,5-dimetoksibenzenamin,CDMA
giriiş
Aromatik aminler endüstriyel kimyada, özellikle boyaların, polimerlerin, tarım kimyasallarının ve farmasötik ara maddelerin sentezinde önemli bir rol oynarlar.
Bu sınıf içerisinde, metoksi ve kloro gruplarıyla ikame edilmiş anilin türevleri, elektronca zengin aromatik sistemleri ve orta düzeyde reaktiflikleri nedeniyle ilgi çekici bileşikler olarak tanımlanmıştır.
Kimyasal adı 4-kloro-2,5-dimetoksianilin olan klorodimetdoksianilin bu kategoriye girer.
Sentetik olarak erişilebilir olması, orta düzeyde lipofilisiteye sahip olması ve hem endüstriyel hem de biyomedikal alanlarda potansiyel olarak kullanılabilmesi nedeniyle ilgi çekmektedir.
Bu derlemede, kapsamlı toksikolojik ve ekolojik çalışmalara olan ihtiyaç vurgulanırken, özellikleri, güvenlik hususları ve uygulamaları hakkında ayrıntılı bir inceleme sunulmaktadır.
Kimyasal Tanımlama
Kimyasal Adı: 4-Kloro-2,5-dimetoksianilin
Yaygın Adı: Klorodimetoksianilin
CAS Numarası: 6968-27-6
Moleküler Formül: C8H10ClNO2
Moleküler Ağırlık: 187,62 g/mol
IUPAC Adı: 4-kloro-2,5-dimetoksianilin
Bu bileşik, 4. pozisyonda bir klor atomu, 2. ve 5. pozisyonlarda metoksi grupları ve 1. pozisyonda birincil bir amin grubu (-NH2) ile ikame edilmiş bir benzen halkasından oluşur.
Moleküler Yapı ve Fizikokimyasal Özellikler
Mülk
Değer
Dış görünüş
Soluk sarıdan bej rengine kadar katı
Erime Noktası
~68–72 °C
Kaynama noktası
~280–290 °C
Çözünürlük
Suda az çözünür; etanol ve kloroformda çözünür
LogP (Oktanol/Su)
~2,5
Buhar Basıncı
Düşük
UV Emilimi
Tepe noktası yaklaşık 278 nm
Bileşik orta düzeyde lipofilisite göstererek biyolojik sistemlerde pasif membran geçirgenliğini desteklemektedir.
Elektron veren metoksi grupları aromatik halkayı stabilize eder ve reaktiviteyi etkilerken, kloro ikamesi oksidatif bozunmaya karşı direncini artırır.
Sentez Yolları
Klorodimetoksianilin, çoğunlukla elektrofilik ikame reaksiyonlarını içeren birden fazla sentetik yolla sentezlenebilir:
Rota 1: 4-klorokatekolden başlayarak
2 ve 5 pozisyonlarına metoksi grupları eklemek için dimetil sülfat veya metil iyodür kullanılarak metilasyon.
Aromatik halkanın daha sonraki nitrolanması.
Amin fonksiyonelliğini oluşturmak için nitro grubunun indirgenmesi.
Yol 2: Anilin bazlı sentez
Anilin türevi ile başlayalım.
Seçici reaktifler kullanılarak doğrudan metoksilasyon ve klorlama.
Elektrofilik ikameyi kolaylaştırmak ve çoklu ikameyi önlemek için genellikle paladyum veya demir (III) klorür gibi katalizörler kullanılır.
Analitik Tespit Yöntemleri
Yüksek Performanslı Sıvı Kromatografisi (HPLC): Çevresel ve biyolojik numunelerde kantitatif analiz için kullanılır.
Gaz Kromatografisi-Kütle Spektrometrisi (GC-MS): Uçucu türevler için etkilidir.
UV-Vis Spektrofotometrisi: Karakteristik emilim pikleri aracılığıyla hızlı tanımlama için faydalıdır.
Fourier Dönüşümlü Kızılötesi Spektroskopisi (FTIR): Fonksiyonel grupları belirleyerek moleküler yapıyı doğrular.
Nükleer Manyetik Rezonans (NMR): 1H ve 13C NMR detaylı yapısal veriler sağlar.
Tespit doğruluğunu artırmak için sıvı-sıvı ekstraksiyonu veya katı faz ekstraksiyonu (SPE) gibi numune hazırlama yöntemleri esastır.
Endüstriyel Uygulamalar
Klorodimetoksianilin çeşitli niş alanlarda kullanılmaktadır:
Boya Üretimi: Azo ve antrakinon boyaların öncüsü.
İlaçlar: Nöroaktif bileşiklerin sentezinde ara madde.
Tarımsal kimyasallar: Fungisit veya herbisit geliştirmede potansiyel kullanım.
Polimerler: Polimer stabilizasyonu ve çapraz bağlama kimyasında katkı maddesi veya zincir değiştirici.
Bilinen aktif farmakoforlara yapısal benzerliği onu daha ileri farmasötik geliştirme adayı haline getirmektedir.
Farmakolojik Aktiviteler
Doğrudan ilaç olarak pazarlanmasa da, Klorodimetoksianilin'in yapısal analogları şunları göstermektedir:
Monoamin oksidaz (MAO) inhibisyonu: Flavin adenin dinükleotid (FAD) bağlanma bölgesiyle etkileşim yoluyla.
Antibakteriyel aktivite: Ön testlerde gram pozitif suşların inhibisyonu.
Nörotransmitter taklidi: Katekolaminler ve fenetilaminlere yapısal benzerliğinden kaynaklanır.
Yerleştirme çalışmaları ve in vitro deneyler, serotonin ve dopamin reseptörlerine karşı orta düzeyde bir afinite olduğunu gösteriyor ve daha fazla araştırma yapılmasını gerektiriyor.
KLORODİMETDOKSYANİLİN HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir doktora danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir doktora danışın.
Cilt ile temas halinde:
GÜVENLİK bulaşmış giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir doktora danışın.
Gözle temas halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye asla ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir doktora danışın.
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme ortamı:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kazara salınıma karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçınınız.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Uygun, kapalı kaplarda imha edilmek üzere saklayınız.
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
Herhangi bir uyumsuzluk dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Sıkı oturan güvenlik gözlüğü.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temas etmesini önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniğini kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Mola süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Herhangi bir özel kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruyucu tam tulum, Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleyici solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlu tam yüz solunum cihazı kullanın.
Eğer solunum cihazı tek koruma aracınızsa, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyiniz.
Çevreye deşarj edilmesinden kaçınılmalıdır.
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli ayrışma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu materyali bertaraf etmek için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetiyle iletişime geçin.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak atın
