ХЛОРИД ХОЛИНА

Холинхлорид — это органическое соединение с формулой [(CH3)3NCH2CH2OH]+Cl−.
Холинхлорид — это четвертичная аммониевая соль, состоящая из катионов холина ([(CH3)3NCH2CH2OH]+) и хлорид-анионов (Cl−).
Холинхлорид — это бифункциональное соединение, то есть оно содержит как функциональную группу четвертичного аммония, так и функциональную группу гидроксила.

CAS: 67-48-1
MF: C5H14ClNO
MW: 139,62
EINECS: 200-655-4

Синонимы
Хлорид холина чистый;Холин хлорид >=97,0% (AT);Этанаминий, 2-гидрокси-N,N,N-триметил-, хлорид (1:1);HOEtN1,1,1Cl;Cholinii chloridum;Холин хлорид, 99% 1 кг;Холин хлорид, 99% 500 г;Холин хлорид, 99% 50 г

Анион этой соли, хлорид холина, встречается в природе в живых существах.
Холин хлорид — это белая водорастворимая соль, используемая в основном в кормах для животных.
В лаборатории холин можно получить путем метилирования диметилэтаноламина метилхлоридом.
Холинхлорид — это четвертичная аммониевая соль с катионом холина и анионом хлорида.
Хлоринхлорид играет роль стимулятора роста животных.
Хлоринхлорид — это хлоридная соль и четвертичная аммониевая соль.
Хлоринхлорид содержит холин.
Хлоринхлорид выглядит как белые кристаллы.
Практически нейтральный водный раствор (NTP, 1992).
Хлоринхлорид — это основной компонент лецитина, который содержится во многих растениях и органах животных.
Хлоринхлорид важен как предшественник ацетилхолина, как донор метильной группы в различных метаболических процессах и в липидном обмене веществ.

Хлоринхлорид производится массово, мировое производство оценивается в 160 000 тонн в 1999 году.
В промышленности хлорид холина производится путем реакции этиленоксида, хлористого водорода и триметиламина или из предварительно образованной соли. Холин является незаменимым фундаментальным компонентом в организме человека и животных, часто называемым витаминами группы В или витамином В4, и является необходимым низкомолекулярным органическим соединением для поддержания физиологических функций вне организма животного.
Холинхлорид может синтезироваться внутри организма животного, но все равно часто должен поступать с пищей и является своего рода витамином в максимальном количестве.
Внутри клеток животных хлорид холина может использоваться для регулирования метаболизма in vivo и преобразования жиров, предотвращая отложение жира и дегенерацию тканей печени и почек, а затем способствовать регенерации аминокислот, улучшать использование аминокислот, а также сохранять некоторую часть метионина.

Холинхлорид является наиболее часто используемой, а также наиболее экономичной формой синтетического холина и является водорастворимым витамином, а также компонентом для формирования ацетилхолина, лецитина и нервных фосфолипидов биологической ткани.
Кроме того, хлорид холина может сохранять метионин и является важным материалом, необходимым для скота, птицы и рыбы.
Внутри организма животного хлорид холина может использоваться для регулирования метаболизма in vivo и преобразования жиров, а также может предотвращать отложение в печени и связанных с ней тканях.
Как донор метильной группы, хлорид холина может способствовать восстановлению аминокислот и улучшать использование аминокислот.

Хлорид холина в основном используется в качестве добавки для смешивания с кормом для животных.
Во время точного процесса использования, в дополнение к предотвращению расслаивания влаги, вы также должны отметить, что все виды кормов обычно требуют добавления хлорида холина в качестве последнего шага.
Из-за его разрушающего воздействия на другие витамины, особенно его быстрого разрушения на витамины A, D, K в присутствии металлических элементов, многомерная формула не должна включать холин.
Ежедневный корм, поставляемый с хлоридом холина, следует использовать как можно скорее после добавления.
Испытания показали, что хлорид холина особенно важен для кур.
Синтетические аминокислоты и лецитин хлорида холина могут быть доставлены в различные места внутри тела курицы, предотвращая отложение жира в печени и почках, ускоряя рост кур и увеличивая производство яиц и выводимость.

Химические свойства хлорида холина
Температура плавления: 302-305 °C (разл.) (лит.)
Плотность: 1,0238 (грубая оценка)
Показатель преломления: 1,5400 (оценка)
FEMA: 4500 | Хлорид холина (также включает холин)
Температура хранения: герметично в сухом месте при комнатной температуре
Растворимость H2O: 1 M, прозрачный, бесцветный
Форма: прилипшие кристаллы
Цвет: белый
Запах: sl. запах триметиламина
PH: 5,0-7,5 (25℃, 1M в H2O)
Растворимость в воде: растворимый
Чувствительность: гигроскопичный
λмакс λ: 260 нм Aмакс: 0,015
λ: 280 нм Aмакс: 0,010
Merck: 14,2206
Номер JECFA: 2003
BRN: 3563126
Стабильность: стабильный. Несовместим с сильными окислителями, влагой. Хранить в сухой атмосфере.
InChIKey: SGMZJAMFUVOLNK-UHFFFAOYSA-M
LogP: -3,70
Ссылка на базу данных CAS: 67-48-1(Ссылка на базу данных CAS)
Ссылка на химию NIST: хлорид холина (67-48-1)
Система реестра веществ EPA: хлорид холина (67-48-1)

Хлорид холина — белый гигроскопичный кристалл без запаха, с рыбным запахом.
Температура плавления хлорида холина — 240 ℃.
10%-ный водный раствор хлорида холина имеет pH 5-6.
Однако хлорид холина нестабилен в щелочном растворе.
Хлорид холина легко растворяется в воде и этаноле, но не растворяется в эфире, петролейном эфире, бензоле и сероуглероде.
Хлорид холина обладает низкой токсичностью, LD50 (крыса, перорально) составляет 3400 мг/кг.

Применение
Хлорид холина — это добавка к корму для животных, классифицируемая как водорастворимый витамин группы В, который увеличивает рост животных. ChCl3 добавляется экзогенно в сырье, поскольку он играет важную роль в транспорте и метаболизме жира и защищает структуру клеточной мембраны.
Хлорид холина может поставляться в среды для культивирования тканей и добавки к корму для животных и использоваться в качестве клинического средства против жировой дистрофии печени.
Холинхлорид может использоваться для лечения жировой дистрофии печени и цирроза.
Хлоринхлорид также может использоваться в качестве кормовой добавки, стимулируя яичники к рождению большего количества яиц и опороса.
Хлоринхлорид также может способствовать процессу набора веса у скота, рыб и т. д.
Хлоринхлорид эффективен для профилактики и лечения отложения жира и дегенерации тканей в органах скота и птицы.

Хлоринхлорид также может способствовать усвоению и синтезу аминокислот.
Кроме того, хлорид холина может повышать физическую форму и устойчивость к болезням у скота и птицы, способствовать их росту и развитию, а также повышать яйценоскость птицы.
Количество использования составляет 1-2 г/кг.
Как вид кормовой добавки, хлорид холина оказывает следующие физиологические эффекты: он может предотвращать накопление жира в печени и почках и дегенерацию тканей; он может способствовать рекомбинации аминокислот; он может повышать эффективность использования аминокислот, особенно незаменимой аминокислоты метионина in vivo.
В Японии 98% применяемого хлорида холина используется в качестве кормовых добавок для кур, свиней, крупного рогатого скота, рыб и других животных.

Большинство из них были переработаны в порошок; процесс приготовления 50% порошка заключается в следующем: сначала добавьте соответствующий эксципиент определенного размера частиц в смеситель, подготовленный путем предварительного добавления соответствующего размера частиц эксципиента, а затем добавьте по каплям водный раствор хлорида холина, после смешивания высушите для его получения.
Некоторые порошковые продукты также смешивают с витаминами, минералами и лекарственными средствами.
Хлорид холина является лекарственным средством класса витаминов B, которое может использоваться для лечения гепатита, ухудшения функции печени, раннего цирроза и пернициозной анемии.
Хлорид холина является предшественником ацетилхолина и является донором метильной группы в различных метаболических процессах и метаболизме липидов.

Холинхлорид использовался:
как компонент буфера ацетилтрансферазы холина (ChAT) и для поглощения холина в культивируемых клетках нейробластомы человека (SK-N-SH)
для построения стандартной кривой холина для количественной оценки активности фосфолипазы D (PLD)
как компонент раствора для срезов для препарирования энторинально-гиппокампальных срезов мозга

Анализ содержимого
Точно взвесьте образец массой около 300 мг и поместите его в колбу Эрленмейера объемом 250 мл; добавьте 50 мл ледяной уксусной кислоты и нагрейте на паровой бане до полного растворения.
После охлаждения добавьте 10 мл раствора ртутно-уксусной кислоты для определения ртути (TS-137) и 2 капли реагента генцианвиолета; используйте раствор уксусной кислоты 0,1 моль/л хлорной кислоты для титрования до зеленой конечной точки.
В то же время проведите холостой тест и выполните необходимую калибровку.
Каждый мл 0,1 моль/л перхлорной кислоты эквивалентен 13,96 мг хлорида холина (C5 H14ClNO).

Способ производства
(1) Непрерывный способ приготовления раствора хлорида холина: непрерывно подавать гидрохлорид триметиламина и определенное количество оксида этилена отдельно через насос в реактор; время пребывания реагентов в реакторе составляло 1-1,5 ч; реакция проводилась при перемешивании, а полученный продукт непрерывно отводился, так что уровень жидкости в реакторе оставался стабильным.
Отводимый сырой продукт экстракции хлорида холина поступал в отпарную колонну для получения 60-80% жидкого продукта хлорида холина со дна.
(2) Гидрохлорид триметиламина реагировал с оксидом этилена, а затем добавлялся с органической кислотой для нейтрализации и дальнейшего концентрирования для получения хлорида холина (3) Хлорэтанол реагировал с триметиламином для получения хлорида холина.

(3) Метод этиленоксида.
Холинхлорид может быть получен из реакции между этиленоксидом и триметиламином.
Добавьте раствор триметиламина в этаноле в реактор, пропустите через этиленоксид при температуре около 30 ℃ и перемешивании в течение 4 часов и далее получите его путем нейтрализации соляной кислотой (контроль pH 6,5-7,0).
Выход сырого продукта может достигать 98%.
Сырой продукт может быть дополнительно подвергнут обесцвечиванию активированным углем и концентрированию в вакууме для получения 70% водного раствора.
В водный раствор добавляли молотые кукурузные початки, муку из рисовой шелухи, пшеничные отруби или диатомовую землю и некоторые другие виды наполнителей, и можно получить 50% порошка.

(4) Метод хлоргидрина.
Используйте хлоргидрин для замены этиленоксида и соляной кислоты; проведите реакцию с триметиламином в присутствии небольшого количества этиленоксида или щелочного вещества;
Сначала добавьте 100 частей хлоргидрина в реакционный сосуд, затем добавьте 130 частей триметиламина с поверхности жидкости, одновременно подавая 1,7 части этиленоксида, чтобы запустить реакцию.
После добавления перемешивайте при температуре 32–38 ℃ в течение 4 часов с выходом 84% (в расчете на хлоргидрин).
Например, при катализе щелочным веществом (таким как четвертичные аммониевые соли) скорость односторонней конверсии может достигать более 97%.
Раствор триметиламина в метаноле и хлоргидрин подвергается реакции нагревания, концентрированию при пониженном давлении и перекристаллизации для его получения.
Профиль реакционной способности
Кислая органическая соль.
Материалы этой группы обычно растворимы в воде.
Полученные растворы содержат умеренные концентрации ионов водорода и имеют pH менее 7,0.
Они реагируют как кислоты для нейтрализации оснований.
Эти нейтрализации генерируют тепло, но меньше или намного меньше, чем при нейтрализации неорганических кислот, неорганических оксокислот и карбоновых кислот.
Обычно они не реагируют как окислители или восстановители, но такое поведение не невозможно.
Многие из этих соединений катализируют органические реакции.
Биохимические/физиотерапевтические действия
Ферментативная активность бутирилхолинэстеразы (БХЭ) и параоксоназы 1 (ПОН1), двух сывороточных ферментов, синтезируемых печенью и связанных с воспалением, была снижена в модели сепсиса у животных, которым вводили ЛПС.
Холинхлорид, вводимый внутривенно в дозе 20 мг/кг веса тела, предотвращает вызванное ЛПС снижение активности этих двух ферментов.

Методы очистки
Чрезвычайно расплывается.
Проверьте чистоту титрованием AgNO3 или титрованием ОН-основания после прохождения через анионообменную колонку.
Кристаллизуйте хлорид холина из абсолютного EtOH или EtOH/Et2O, высушите его под вакуумом и храните в вакуумном эксикаторе над P2O5 или Mg(ClO4)2.