CHROMONE

La chromone est un échafaudage distinctif de benzopyranones, apprécié pour son rôle dans la conception moléculaire, la chimie hétérocyclique et la préparation de composés organiques spécialisés.
La structure conjuguée de Chromone offre un équilibre utile entre stabilité aromatique et flexibilité synthétique, permettant aux chimistes de construire une grande variété de dérivés substitués et fonctionnellement adaptés.
Cela rend la chromone particulièrement attractive pour les applications axées sur la recherche impliquant des intermédiaires avancés, des systèmes optiques et des produits chimiques fins structurellement complexes.

Numéro CAS : 491-38-3
Numéro EC : 207-737-9
Formule moléculaire : C9H6O2
Poids moléculaire : 146,14 g/mol

Synonymes : CHROMONE, 4H-Chromen-4-one, 491-38-3, 4-Chromone, Chromen-4-one, Benzo-gamma-pyrone, 1,4-benzopyrone, DTXSID40197680, 20C556MJ76, CHEBI :72013, RefChem :125916, DTXCID00120171, 207-737-9, 4H-1-Benzopyran-4-one, 1-Benzopyran-4-one, 4H-Benzo(b)pyran-4-one, MFCD00024064, 4-oxo-4H-1-benzopyran, Benzopyrone, 4-chroménone, benzopyran-4-one, EINECS 207-737-9, BRN 0114087, Chromone-, Benz-g-pyrone, UNII-20C556MJ76, benzo-| A-pyrone, chromone, 12, Chromone, 99 %, benzo-.gamma.-pyrone, 4H-Chromen-4-one #, SCHEMBL37994, 5-17-10-00139 (Beilstein Handbook Reference), MLS002473394, CHEMBL13311, SCHEMBL207427, SCHEMBL466442, 4H-chromen-4-one [M+H]+, FC13, orb3029397, SCHEMBL1460498, SCHEMBL2873532, SCHEMBL3354660, SCHEMBL7085952, SCHEMBL12612291, SCHEMBL12612324, SCHEMBL29369932, BDBM24783, PDK0235, EBC-14268, MSK164076, SBB086467, XH0839, AKOS000521772, CS-W005942, FC54286, GS-6824, SMR001397486, ST092368, SY020315, DB-051603, NS00031861, EN300-80154, H10070, AF-407/03086014, F319145, Q420156, Z1218937140, InChI=1/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6, CHROMONE, 4-Chromone, Benzo-gamma-pyrone, 4H-Chromen-4-one, 4H-1-Benzopyran-4-one, chromone , 12, 1-Benzopyran-4-one, 4H-Benzo(b)pyran-4-one, 199222_ALDRICH, EINECS 207-737-9, CID10286, BRN 0114087, LS-53467, ST5331439, 5-17-10-00139 (Référence du Manuel Beilstein), AF-407/03086014, InChI=1/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6, 491-38-3, 1-Benzopyran-4-one, 2,3-Benzo-4-pyrone, 207-737-9, 4-Chromone, 491-38-3, 4H-1-Benzopyran-4-one, 4H-Benzo(b)pyran-4-one, 4H-benzo[b]pyran-4-one, 4H-Chromen-4-on, 4H-Chromen-4-one, 4H-Chromén-4-one, Benzo-g-pyrone, Benzo-γ-pyrone, Chromen-4-one, Chromone, T66 BO EVJ, 1,,4-benzopyrone, 1-BENZOPYRAN-4(4H)-ONE, 3-dihydrochromène-4-un, 4-chroménone, 4-OXO-4H-1-BENZOPYRANE, 4H-chromène-4-1 ::chromone, 12, 5-17-10-00139, Benz-g-pyrone, Benzopyrone, Chromone [491-38-3], chromone, 12, EINECS 207-737-9, FUCO_BOVIN, I23O1_HUMAN, Indoléamine 2,3-dioxygénase 1, MANA_CANEN, α-L-fucosidase tissulaire, α-mannosidase

Le chromone est le membre le plus simple de la classe des chromones, soit le 4H-chromène avec un groupe oxo en position 4.
La chromone est un membre des chromones et une énone.

Les composés chromones appartiennent à une classe de composés organiques étroitement liés aux benzopyrones.
Ils se distinguent par leur moitié chromone, qui présente un système d'anneaux benzopyrones avec un groupe cétone C-2.

L'interaction des chromones avec diverses cibles moléculaires a été élucidée.
Il a été démontré que ces composés modulent l'activité d'enzymes telles que la kinase N-terminale c-Jun, la cyclooxygénase-2 et la lipoxygénase.
De plus, les chromones ont démontré la capacité de moduler l'activité des canaux ioniques, tels que les canaux calciques voltage-dépendants et potassiques dépendants de la tension.

La chromone est un dérivé du benzopyran avec un groupe cétogène substitué sur l'anneau de Pyran.
La chromone est un isomère de la coumarine.

Les dérivés de la chromone sont collectivement appelés chromones.
La plupart, mais pas toutes, les chromones sont aussi des phénylpropanoïdes.

La chromone est définie comme un composé bicyclique appartenant à la famille des flavonoïdes, caractérisé par une structure 1-benzopyran-4-one, qui contient un anneau hétérocyclique avec un atome d'oxygène.
La chromone présente diverses propriétés médicinales et biologiques, notamment la capacité d'inhiber certaines enzymes et de servir de pharmacophore dans des applications médicinales.

La chromone est un composé chimique polyvalent, connu pour sa structure unique et ses applications variées dans divers secteurs.
La chromone, caractérisée par sa structure chromen-4-one, présente une activité biologique significative, ce qui en fait un atout précieux dans la recherche et le développement pharmaceutiques.

Les dérivés chromones sont largement étudiés pour leur potentiel dans les thérapies anti-inflammatoires, antioxydantes et anticancéreuses, démontrant leur pertinence en médecine moderne.
De plus, Chromone sert de pierre angulaire dans la synthèse de divers produits naturels et colorants, renforçant son utilité en chimie organique et en science des matériaux.

Les chercheurs et professionnels de l'industrie apprécient Chromone pour sa capacité à servir d'échafaudage au développement de nouveaux composés, notamment dans le domaine de la chimie médicinale.
Les propriétés distinctives de la chromone permettent d'explorer de nouveaux agents thérapeutiques, tandis que ses applications dans la production de matériaux fluorescents et d'agrochimiques renforcent encore sa polyvalence.
Avec des études en cours révélant davantage sur son potentiel, Chromone reste un composé d'intérêt pour ceux qui souhaitent innover dans la synthèse chimique et la découverte de médicaments.

La chromone est un composé aromatique hétérocyclique contenant de l'oxygène avec la formule moléculaire C9H6O2.
La chromone se compose d'un anneau benzène fusionné à un anneau pyrone et constitue un cadre structurel important dans les produits naturels, les produits pharmaceutiques, les colorants et les composés organiques spécialisés.
Les dérivés chromones sont largement étudiés et utilisés en chimie médicinale, en synthèse chimique fine, dans les matériaux fluorescents et dans le développement de molécules fonctionnelles en raison de leur réactivité polyvalente et de leur système d'anneaux conjugués.

La chromone appartient à la classe des composés organiques appelés chromones.
Les chromones sont des composés contenant une moitié benzopyrane-4-un. La chromone a été détectée, mais non quantifiée, dans les graisses, les huiles, les herbes et les épices.

Cela pourrait faire de la chromone un biomarqueur potentiel pour la consommation de ces aliments.
Sur la base d'une revue de littérature, un nombre significatif d'articles ont été publiés sur Chromone.

La chromone, portant le numéro CAS 491-38-3, est un composé organique bicyclique caractérisé par une structure d'anneau fusionné benzène et pyrone.
La chromone est un solide incolore à jaune pâle, soluble dans des solvants organiques mais avec une solubilité limitée dans l'eau.

La chromone présente une gamme de propriétés chimiques intéressantes, notamment la capacité de subir diverses réactions telles que la substitution électrophile et l'ajout nucléophile en raison de la présence du groupe carbonyle dans le cycle pyrone.
Le chromone est connu pour ses activités biologiques, incluant des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes et antimicrobiennes, ce qui en fait un intérêt pour la recherche pharmaceutique.

De plus, les dérivés de chromones sont souvent étudiés pour leurs applications potentielles dans le développement de colorants, d'agrochimiques et comme sondes fluorescentes dans des essais biochimiques.
La structure de Chromone permet de modifier ses propriétés, conduisant à une grande diversité de dérivés avec des fonctionnalités adaptées.
Dans l'ensemble, la chromone sert d'échafaudage important en chimie organique et médicinale.

Exemples :
6,7-diméthoxy-2,3-dihydrochromone a été isolée à partir de Sarcolobus globosus.
L'altéchromone A peut être isolée à partir de champignons tels qu'Alternaria sp.

L'eucryphine, un chromone rhamnoside, peut être isolée de l'écorce d'Eucryphia cordifolia.
Le cromolyn (cromoglycate disodique) a été identifié pour inhiber le défi antigénique ainsi que les symptômes induits par le stress.

Le cromoglicate est utilisé comme stabilisateur des mastocytes dans la rhinite allergique, l'asthme et la conjonctivite allergique.
Le nédocromil sodium a été constaté avoir une demi-vie un peu plus longue que le cromolyn ; cependant, la production a été arrêtée aux États-Unis en 2008.
Xanthone avec un second anneau aromatique.

Utilisations de Chromone :
La chromone est largement utilisée comme élément hétérocyclique en chimie pharmaceutique et médicinale pour la synthèse de composés bioactifs structurellement diversifiés.
La chromone sert d'intermédiaire important dans la préparation des dérivés chromones utilisés dans la recherche en chimie fine et la synthèse organique spécialisée.

La structure aromatique conjuguée de la chromone la rend également précieuse dans le développement de composés fluorescents, de colorants, de matériaux optiques et de sondes moléculaires.
Les structures à base de chromones sont fréquemment employées en chimie des produits naturels car le noyau chromonique se trouve dans de nombreux composés d'origine végétale et dans des molécules fonctionnelles apparentées.

La chromone est également utilisée dans la synthèse d'intermédiaires agrochimiques, d'hétérocycles avancés et de réactifs de recherche.
En science des matériaux, les dérivés chromones sont étudiés pour des applications en photochimie, capteurs, matériaux électroniques et systèmes moléculaires fonctionnels.

La capacité de la chromone à subir une variété de réactions de substitution et de transformation en anneau fait de la chromone une plateforme utile pour construire des composés aromatiques contenant de l'oxygène plus complexes.
Dans l'ensemble, la chromone est valorisée dans les domaines pharmaceutique, analytique, de recherche et de produits chimiques spécialisés comme un précurseur polyvalent pour les dérivés fonctionnels à haute valeur.

Production de Chromone :
La chromone est couramment produite par des réactions de cyclisation impliquant des précurseurs aromatiques ortho-hydroxy, en particulier les dérivés de la 2′-hydroxyacétophénone.
Les voies de production classiques incluent les approches Baker–Venkataraman et Kostanecki–Robinson, dans lesquelles l'acylation et le réarrangement génèrent des intermédiaires dicétones appropriés qui subissent ensuite une fermeture en anneau pour former le cadre chromotique.

Une autre voie largement utilisée consiste à convertir les 2′-hydroxyacétophénones en intermédiaires enaminones, suivie d'une cyclisation pour obtenir le système du cycle chromotique.
La synthèse moderne s'est élargie pour inclure des processus catalytiques, sans métaux, assistés par micro-ondes et annulation en tandem, conçus pour améliorer l'efficacité de la réaction et permettre l'accès à des dérivés chromoniques substitués différemment.

Après la synthèse, le produit chromone brut est généralement purifié par des techniques de séparation et de cristallisation appropriées afin d'obtenir la pureté requise pour des applications pharmaceutiques, de recherche ou de produits chimiques spécialisés.

Synthèse de la chromone :
La chromone peut être synthétisée à travers plusieurs stratégies de cyclisation établies qui construisent son système de cycle benzopyran-4-one fusionné.
L'une des approches les plus répandues commence avec des dérivés de 2′-hydroxyacéthénophone, qui peuvent être convertis en intermédiaires appropriés puis cyclés pour former le noyau chromone.

Le réarrangement de Baker–Venkataraman est particulièrement important pour les chromones substituées, impliquant l'acylation d'une ortho-hydroxyacétophène suivie d'un réarrangement promu par les bases en une 1,3-dicétone et une cyclocondensation ultérieure.
Les méthodes à base d'énaminones offrent également un accès efficace aux chromones par annulation intramoléculaire des enaminones ortho-hydroxyaryl.

D'autres méthodes synthétiques utilisent des phénols, des chalcônes, des dérivés de l'acide salicylique, des ynones et des cétones hydroxyaryles comme matières de départ.
Les développements modernes incluent des procédures catalysées par métal, sans métal, assistées par micro-ondes, tandem et en un seul pot, conçues pour améliorer l'efficacité et élargir la gamme des dérivés de chromones accessibles.

Stabilité et réactivité du chromone :

Stabilité chimique :
La chromone est stable à des températures ambiantes normales et dans des conditions de stockage recommandées.

Réactivité :
Aucune réactivité significative n'est attendue dans des conditions normales de manipulation et d'utilisation.

Conditions à éviter :
Évitez la chaleur excessive, les sources d'allumage, l'exposition prolongée à la lumière et le contact avec des matériaux incompatibles.

Matériaux incompatibles :
Évitez les agents oxydants forts et les substances chimiques très réactives.

Produits de décomposition dangereux :
La décomposition thermique ou la combustion peut générer du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des vapeurs organiques irritantes.

Manipulation et stockage du chromone :

Manipulation sécurisée :
Évitez l'inhalation de poussière et les contacts inutiles avec la peau et les yeux.
Utilisez une ventilation adéquate et minimisez la production de poussière lors de la manipulation.

Conditions de stockage :
Gardez le contenant bien fermé dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri de la lumière directe et des matériaux incompatibles.
Un stockage frais et sombre est recommandé.

Mesures de premiers secours de la chromone :

Inhalation :
Faites entrer la personne atteinte à l'air frais et obtenez des soins médicaux si des symptômes apparaissent.

Contact cutané :
Retirez les vêtements contaminés et lavez soigneusement la zone affectée avec du savon et de l'eau.

Contact visuel :
Rincez prudemment avec beaucoup d'eau pendant plusieurs minutes et consultez un médecin si l'irritation persiste.

Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau et consultez un médecin en cas d'inconfort.

Mesures de lutte contre les incendies de Chromone :

Supports d'extinction adaptés :
Utilisez un spray d'eau, un produit chimique sec, du dioxyde de carbone ou une mousse adaptée selon les conditions de feu environnantes.

Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un équipement de protection approprié et des appareils respiratoires autonomes lorsque cela est nécessaire.

Produits de combustion dangereux :
La combustion peut produire des oxydes de carbone et des fumées irritantes.
La chromone est classée en classe de stockage 11 pour les solides combustibles par Sigma-Aldrich.

Mesures de libération accidentelle de la chromone :

Précautions personnelles :
Assurez-vous d'une ventilation adéquate, évitez la formation de poussière et portez un équipement de protection individuelle approprié.

Méthodes de nettoyage :
Balayez soigneusement ou collectez les matériaux renversés dans un contenant fermé approprié tout en minimisant la poussière en suspension dans l'air.

Précautions environnementales :
Évitez les déversements inutiles dans les drains, les eaux de surface et le sol.

Contrôles d'exposition / Protection personnelle des chromones :

Contrôles techniques :
Fournir une ventilation générale ou locale adéquate pour la production de poussière.

Protection oculaire :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de protection appropriées.

Protection des mains :
Portez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.

Protection du corps :
Utilisez des vêtements de travail de protection appropriés.

Protection respiratoire :
Utilisez une protection respiratoire particulaire adaptée lorsque la ventilation est insuffisante ou que la poussière importante est générée.

Identifiants de Chromone :
Nom : chromen-4-one
Numéro CAS : 491-38-3
FDA UNII : 20C556MJ76
Tikkaji Web : J6.056I
Numéro de Beilstein : 0114087
MDL : MFCD00024064
XlogP3 : 1.40 (est)
Poids moléculaire : 146,14522000
Formule : C9 H6 O2

CAS n° : 491-38-3
Numéro EC : 207-737-9
Nom chimique : CHROMONE
CBNumber : CB6417590
Formule moléculaire : C9H6O2
Poids moléculaire : 146,14

Numéro CAS : 491-38-3
ChEBI : CHEBI :72013
ChEMBL : ChEMBL13311
ChemSpider : 9866
ECHA InfoCard : 100.007.035
CID PubChem : 10286
UNII : 20C556MJ76
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID40197680
InChI : InChI=1S/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Clé : OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N
InChI : InChI=1/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Clé : OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYAY
SOURIRES : O=C1C=COc2ccccc12

Formule empirique (notation Hill) : C9H6O2
Numéro CAS : 491-38-3
Poids moléculaire : 146,14
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24851900
Code UNSPSC : 12352100
Numéro EC : 207-737-9
Numéro MDL : MFCD00024064
Analyse : 99 %

Propriétés de la chromone :
Formule chimique : C9H6O2
Masse molaire : 146,145 g·mol−1
Acidité (pKa) : −2,0 (de l'acide conjugué)

Catégorie Qualité : 100
Analyse : 99 %
Point de fusion : 55-60 °C (litt.)
Groupe fonctionnel : cétone
Chaîne SMILES : O=C1C=COc2ccccc12
InChI : 1S/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Clé InChI : OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N

Point de fusion : 55-60 °C (littéralités)
Point d'ébullition : 239°C
Densité : 1,248
Indice de réfraction : 1,5100 (estimation)
Point d'émotion : 107°C
Température de stockage : À conserver dans un endroit sombre, scellé au sec, à température ambiante
Apparence : Jaune clair à jaune Uni
InChI : 1S/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChIKey : OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : O=C1C=COc2ccccc12
Référence de la base de données CAS : 491-38-3(référence de la base de données CAS)

Poids moléculaire : 146,14 g/mol
XLogP3 : 1.4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 146,036779430 Da
Masse monoisotopique : 146,036779430 Da
Surface polaire topologique : 26,3 Ų
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 196
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

Noms de Chromone :

Nom IUPAC :
Chromen-4-one

Nom IUPAC préféré :
4H-1-Benzopyran-4-un

Autres noms :
4-Chromone
1,4-benzopyrone
4H-Chromen-4-one
Benzo-gamma-pyrone
1-Benzopyran-4-1
4H-Benzo(b)pyran-4-one