Kromon, moleküler tasarım, heterosiklik kimya ve özel organik bileşiklerin hazırlanmasındaki rolü nedeniyle değer verilen ayırt edici bir benzopiranon iskelesidir.
Kromon'un konjuge yapısı, aromatik stabilite ve sentetik esneklik arasında faydalı bir denge sunar; kimyagerlerin çok çeşitli ikame ve işlevsel olarak uyarlanmış türevler üretmesine olanak tanır.
Bu durum, kromonu özellikle gelişmiş ara ürünler, optik sistemler ve yapısal olarak karmaşık ince kimyasalları içeren araştırma odaklı uygulamalar için cazip kılar.
CAS Numarası: 491-38-3
EC Numarası: 207-737-9
Moleküler Formül: C9H6O2
Moleküler Ağırlık: 146.14 g/mol
Eşanlamlılar: CHROMONE, 4H-Chromen-4-one, 491-38-3, 4-Chromone, Chromen-4-one, Benzo-gamma-pyrone, 1,4-benzopyrone, DTXSID40197680, 20C556MJ76, CHEBI:72013, RefChem:125916, DTXCID00120171, 207-737-9, 4H-1-Benzopyran-4-one, 1-Benzopyran-4-one, 4H-Benzo(b)pyran-4-one, MFCD00024064, 4-oxo-4H-1-benzopyran, Benzopyrone, 4-chromenone, benzopyran-4-one, EINECS 207-737-9, BRN 0114087, Chromone-, Benz-g-pyrone, UNII-20C556MJ76, benzo-| A-pyrone, kromon, 12, Chromone, %99, Benzo-.gamma.-pyrone, 4H-Chromen-4-one #, SCHEMBL37994, 5-17-10-00139 (Beilstein Handbook Referansı), MLS002473394, CHEMBL13311, SCHEMBL207427, SCHEMBL466442, 4H-chromen-4-one [M+H]+, FC13, orb3029397, SCHEMBL1460498, SCHEMBL2873532, SCHEMBL3354660, SCHEMBL7085952, SCHEMBL12612291, SCHEMBL12612324, SCHEMBL29369932, BDBM24783, PDK0235, EBC-14268, MSK164076, SBB086467, XH0839, AKOS000521772, CS-W005942, FC54286, GS-6824, SMR001397486, ST092368, SY020315, DB-051603, NS00031861, EN300-80154, H10070, AF-407/03086014, F319145, Q420156, Z1218937140, InChI=1/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6, CHROMONE, 4-Chromone, Benzo-gamma-pyrone, 4H-Chromen-4-one, 4H-1-Benzopyran-4-one, chromone. , 12, 1-Benzopyran-4-one, 4H-Benzo(b)pyran-4-one, 199222_ALDRICH, EINECS 207-737-9, CID10286, BRN 0114087, LS-53467, ST5331439, 5-17-10-00139 (Beilstein Handbook Referansı), AF-407/03086014, InChI=1/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6, 491-38-3, 1-Benzopyran-4-one, 2,3-Benzo-4-pyrone, 207-737-9, 4-Chromone, 491-38-3, 4H-1-Benzopyran-4-one, 4H-Benzo(b)pyran-4-one, 4H-benzo[b]pyran-4-one, 4H-Chromen-4-on, 4H-Chromen-4-one, 4H-Chromén-4-one, Benzo-g-pyrone, Benzo-γ-pyrone, Chromen-4-one, Chromone, T66 BO EVJ, 1,,4-benzopiron, 1-BENZOPIRAN-4(4H)-ONE, 3-dihidrokromen-4-on, 4-kromnon, 4-OXO-4H-1-BENZOPYRAN, 4H-kromen-4-bir::kromon, 12, 5-17-10-00139, Benz-g-pyron, Benzopyrone, Kromon [491-38-3], kromon, 12, EINECS 207-737-9, FUCO_BOVIN, I23O1_HUMAN, Indoleamine 2,3-dioksijenaz 1, MANA_CANEN, doku α-L-fukosidaz, α-mannosidaz
Kromon, 4H-kromen olan kromon sınıfının en basit üyesidir ve konumunda bir okso grubu vardır.
Kromon, kromonların bir üyesi ve bir enondur.
Kromon bileşikleri, benzopironlarla yakından ilişkili organik bileşikler sınıfına aittir.
Kromon kısmıyla ayrılırlar; benzopiron halka sistemi ve C-2 keton grubu bulunurlar.
Kromonların çeşitli moleküler hedeflerle etkileşimi açıklanmıştır.
Bu bileşiklerin, c-Jun N-terminal kinaz, siklooksijenaz-2 ve lipoksigenaz gibi enzimlerin aktivitesini modüle ettiği bulunmuştur.
Ayrıca, kromonlar voltaj kapılı kalsiyum kanalı ve voltaj kapılı potasyum kanalı gibi iyon kanallarının aktivitesini modüle etme yeteneğini göstermiştir.
Kromon, benzopyranın bir türevi olup pyran halkası üzerinde bir keto grubu ikame edilmiştir.
Kromon, kumarinin izomeridir.
Kromonun türevleri topluca kromonlar olarak bilinir.
Çoğu ama hepsi olmasa da, kromonlar fenilpropanoiddir.
Kromon, flavonoid ailesine ait bisiklik bir bileşik olarak tanımlanır; 1-benzopyran-4-bir yapısıyla karakterize edilir; bu yapı, oksijen atomlu heterosiklik bir halka içerir.
Kromon, belirli enzimleri inhibe etme ve tıbbi uygulamalarda farmakofor olarak hizmet etme yeteneği dahil olmak üzere çeşitli tıbbi ve biyolojik özellikler sergiler.
Kromon, benzersiz yapısı ve çeşitli endüstrilerde çeşitli kullanımlarıyla bilinen çok yönlü bir kimyasal bileşiktir.
Kromon-4-on yapısıyla karakterize edilen kromon, önemli biyolojik aktivite sergiler ve bu da onu ilaç araştırma ve geliştirme alanında değerli bir varlık haline getirir.
Kromon türevleri, anti-inflamatuar, antioksidan ve antikanser tedavilerindeki potansiyelleri açısından yaygın olarak incelenmiştir ve modern tıpta önemlerini göstermektedir.
Ayrıca, Kromon çeşitli doğal ürünler ve boyaların sentezinde önemli bir yapı taşı olarak hizmet vererek organik kimya ve malzeme biliminde faydasını artırır.
Araştırmacılar ve sektör profesyonelleri, özellikle tıbbi kimya alanında yeni bileşiklerin geliştirilmesi için bir iskelet görevi görme yeteneği nedeniyle Kromon'u takdir etmektedir.
Kromon'un kendine özgü özellikleri, yeni terapötik ajanların keşfedilmesini sağlarken, floresan malzemeler ve agrokimyasallar üretimindeki uygulamaları çok yönlülüğünü daha da vurgulamaktadır.
Devam eden çalışmalar potansiyelini daha fazla ortaya koyuyordu, Kromon kimyasal sentezde ve ilaç keşfinde yenilik yapmak isteyenler için ilgi çekici bir bileşik olmaya devam ediyor.
Kromon, moleküler formülü C9H6O2'ye sahip oksijen içeren heterosiklik aromatik bir bileşiktir.
Kromon, bir piron halkası ile birleşen bir benzen halkası oluşturur ve doğal ürünlerde, ilaçlarda, boyalarda ve özel organik bileşiklerde önemli bir yapısal çerçeve olarak hizmet verir.
Kromon türevleri, çok yönlü reaktiviteleri ve konjuge halka sistemleri sayesinde tıbbi kimya, ince kimyasal sentez, floresan malzemeler ve fonksiyonel moleküllerin gelişiminde yaygın olarak incelenmiş ve kullanılmaktadır.
Kromon, kromonlar olarak bilinen organik bileşikler sınıfına aittir.
Kromonlar, benzopyran-4-on parçası içeren bileşiklerdir. Kromon, yağlar, yağlar, otlar ve baharatlarda nitelendirilmiş, ancak ölçülmemiştir.
Bu durum, kromonu bu gıdaların tüketiminde potansiyel bir biyobelirteç haline getirebilir.
Bir literatür taramasına dayanarak, Kromon hakkında önemli sayıda makale yayımlanmıştır.
CAS numarası 491-38-3 olan kromon, birleşmiş benzen ve piron halkası yapısıyla karakterize edilen bisiklik organik bir bileşiktir.
Kromon, organik çözücülerde çözünen, ancak suda sınırlı çözünebilirliğe sahip renksiz veya soluk sarı bir katıdır.
Kromon, pyron halkasındaki karbonil grubunun varlığı nedeniyle elektrofilik ikame ve nükleofilik ekleme gibi çeşitli reaksiyonlara girebilme gibi ilginç kimyasal özellikler sergiler.
Kromon, anti-enflamatuar, antioksidan ve antimikrobiyal özellikler dahil olmak üzere biyolojik aktiviteleriyle bilinir ve bu da onu farmasötik araştırmalarda ilgi çekici kılmaktadır.
Ayrıca, kromon türevleri boya, agrokimyasal ve biyokimyasal testlerde floresan prob olarak geliştirilmesinde potansiyel uygulamaları açısından sıkça incelenir.
Kromon'un yapısı, özelliklerinin değiştirilmesine olanak tanır ve bu da özel işlevlere sahip çeşitli türevler ortaya çıkarır.
Genel olarak, kromon organik kimya ve tıbbi kimyada önemli bir iskelet oluşturur.
Örnekler:
6,7-dimetoksi-2,3-dihidrokromon Sarcolobus globosus'tan izole edilmiştir.
Altekromon A, Alternaria sp. gibi mantarlardan izole edilebilir.
Eucryphin, kromon rhamnoside olarak Eucryphia cordifolia'nın kabuğundan izole edilebilir.
Kromolinin (disodyum kromoglikat) antijen zorluğunu ve strese bağlı semptomları inhibe ettiği bulundu.
Kromoglikat, alerjik rinit, astım ve alerjik konjunktivitte mast hücresi stabilizatörü olarak kullanılır.
Nedocromil sodyumun kromolinden biraz daha uzun yarı ömre sahip olduğu tespit edildi; ancak ABD'de üretim 2008'de durduruldu.
İkinci aromatik halka ile ksanton.
Kromon'un Kullanımları:
Kromon, yapısal olarak çeşitli biyoaktif bileşiklerin sentezi için ilaç ve tıbbi kimyada heterosiklik bir yapı taşı olarak yaygın olarak kullanılır.
Kromon, ince kimyasal araştırmalarda ve özel organik sentezde kullanılan kromon türevlerinin hazırlanmasında önemli bir ara parça olarak hizmet eder.
Kromon'un konjuge aromatik yapısı, floresan bileşikler, boyalar, optik malzemeler ve moleküler probların geliştirilmesinde de değerli bir yapıya sahiptir.
Kromon bazlı yapılar, doğal ürün kimyasında sıkça kullanılır çünkü kromon çekirdeği birçok bitki kaynaklı bileşik ve ilgili fonksiyonel moleküllerde bulunur.
Kromon ayrıca agrokimyasal ara maddelerin, gelişmiş heterosikllerin ve araştırma reaktiflerinin sentezinde de kullanılır.
Malzeme biliminde, kromon türevleri fotokimya, sensörler, elektronik malzemeler ve fonksiyonel moleküler sistemler alanlarında uygulamalar için incelenir.
Kromonun çeşitli ikame ve halka dönüşüm reaksiyonlarına uğrayabilme yeteneği, kromonu daha karmaşık oksijen içeren aromatik bileşiklerin oluşturulması için faydalı bir platform haline getirir.
Genel olarak, kromon, ilaç, analitik, araştırma ve özel kimya uygulamalarında yüksek değerli fonksiyonel türevler için çok yönlü bir öncü olarak değer görmektedir.
Kromon Üretimi:
Kromon, özellikle 2′-hidroksiasetofenon türevleri olan orto-hidroksi aromatik öncüllerin dahil olduğu siklikleşme reaksiyonlarıyla yaygın olarak üretilir.
Klasik üretim yolları arasında, asilasyon ve yeniden düzenleme, uygun diketon ara maddeleri üreten ve ardından halka kapanışı geçirerek kromon çerçevesini oluşturan Baker–Venkataraman ve Kostanecki–Robinson yaklaşımları bulunur.
Yaygın olarak kullanılan bir diğer yol ise 2′-hidroksiasetofenonları enaminon ara maddelere dönüştürür ve ardından siklikleşme ile kromon halka sistemini elde eder.
Modern sentez, reaksiyon verimliliğini artırmak ve farklı şekilde ikame edilen kromon türevlerine erişim sağlamak için katalitik, metalsiz, mikrodalga destekli ve tandem yoklama süreçlerini de kapsayacak şekilde genişlemiştir.
Sentezden sonra, ham kromon ürünü genellikle uygun ayırma ve kristalizasyon teknikleriyle arıtılır ve böylece ilaçlar, araştırma veya özel kimyasal uygulamalar için gerekli saflığı elde eder.
Kromon Sentezi:
Kromon, birleşmiş benzopiran-4-bir halka sistemini oluşturan birkaç yerleşik siklizasyon stratejisiyle sentezlenebilir.
En yaygın kullanılan yaklaşımlardan biri, uygun ara maddelere dönüştürülüp ardından kromon çekirdeğini oluşturmak için silindirize edilebilen 2′-hidroksiasetofenon türevleriyle başlar.
Baker–Venkataraman yeniden düzenlemesi, orto-hidroksiasetofenonun asilasyonunu, ardından baz tarafından desteklenen 1,3-diketona yeniden düzenlemeyi ve ardından siklokondensasyonu içeren ikame kromonlar için özellikle önemlidir.
Enaminone bazlı yöntemler, orto-hidroksiyaril enaminonların molekül içi yoklanmasıyla kromonlara etkili erişim sağlar.
Diğer sentetik stratejilerde başlangıç materyali olarak fenoller, kalkonlar, salisilik asit türevleri, yonlar ve hidroksiaril ketonlar kullanılır.
Modern gelişmeler, verimliliği artırmak ve erişilebilir kromon türevlerinin yelpazesini genişletmek için metal katalizli, metalsiz, mikrodalga destekli, tandem ve tek pot prosedürlerini içermektedir.
Kromonun Stabilitesi ve Reaktivitesi:
Kimyasal stabilite:
Kromon, normal ortam sıcaklıkları ve önerilen depolama koşulları altında stabildir.
Reaktivite:
Normal kullanım ve kullanım koşullarında anlamlı bir tepkiye dönüşü beklenmez.
Kaçınılması gereken koşullar:
Aşırı ısıdan, ateşleme kaynaklarından, uzun süre ışığa maruz kalmaktan ve uyumsuz malzemelerle temastan kaçının.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddelerden ve yüksek reaktif kimyasal maddelerden kaçının.
Tehlikeli çürüme ürünleri:
Termal ayrışma veya yanma karbon monoksit, karbondioksit ve tahriş edici organik dumanlar oluşturabilir.
Kromonun Taşınması ve Depolanması:
Güvenli yönetim:
Toz solumaktan ve cilt ile gözlerle gereksiz temas yapmaktan kaçının.
Yeterli havalandırma kullanın ve taşıma sırasında toz oluşumunu en aza indirin.
Depolama koşulları:
Kabı serin, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde, doğrudan ışık ve uyumsuz malzemelerden korunarak sıkıca kapalı tutun.
Serin ve koyu depolama önerilir.
Kromonun İlk Yardım Ölçümleri:
Soluma:
Etkilenen kişiyi temiz havaya taşıyın ve belirtiler ortaya çıkarsa tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Kirlenmiş kıyafetleri çıkarın ve etkilenen bölgeyi sabun ve suyla iyice yıkayın.
Göz teması:
Birkaç dakika boyunca bol suyla dikkatlice duruyun ve tahriş devam ederse tıbbi yardım alın.
Tüketim:
Ağzınızı suyla çalkalayın ve rahatsızlık oluşursa tıbbi tavsiye alın.
Kromon'un İtfaiye Söndürme Önlemleri:
Uygun söndürme ortamları:
Çevredeki yangın koşullarına göre su spreyi, kuru kimyasal, karbondioksit veya uygun köpük kullanın.
Koruyucu ekipman:
İtfaiyeciler gerektiğinde uygun koruyucu ekipman ve kendi kendine kapalı solunum cihazı takmalıdır.
Tehlikeli yanma ürünleri:
Yanma karbonoksitler ve tahriş edici dumanlar üretebilir.
Kromon, Sigma-Aldrich tarafından yanıcı katı maddeler için depolama sınıfı 11'e sınıflandırılmıştır.
Kromonun Kazara Salınım Ölçümleri:
Kişisel önlemler:
Yeterli havalandırmayı sağla, toz oluşumunu önlemin ve uygun kişisel koruyucu ekipman takın.
Temizleme yöntemleri:
Dökülen malzemeyi dikkatlice süpürün veya uygun kapalı bir kapta toplayın, havadaki tozu en aza indirin.
Çevresel önlemler:
Gereksiz salınımların drenajlara, yüzey sularına ve toprağa girmesini önleyin.
Kromonun Maruz Kalma Kontrolleri/Kişisel Korunması:
Mühendislik kontrolleri:
Tozun oluşabileceği yerlerde yeterli genel veya yerel egzoz havalandırması sağlanın.
Göz koruma:
Uygun koruyucu gözlük veya koruyucu gözlük takın.
El koruma:
Uygun kimyasal dirençli koruyucu eldivenler takın.
Vücut koruması:
Uygun koruyucu iş kıyafetleri giyin.
Solunum koruması:
Havalandırma yetersiz olduğunda veya önemli toz oluştuğunda uygun partikül solunum koruması kullanın.
Kromon tanımlayıcıları:
İsim: chromen-4-one
CAS Numarası: 491-38-3
FDA UNII: 20C556MJ76
Nikkaji Web: J6.056I
Beilstein Numarası: 0114087
MDL: MFCD00024064
XlogP3: 1.40 (tahmini)
Moleküler Ağırlık: 146.14522000
Formül: C9 H6 O2
CAS No.: 491-38-3
EC Numarası: 207-737-9
Kimyasal Adı: Kromon
CBNumber: CB6417590
Moleküler Formül: C9H6O2
Moleküler Ağırlık: 146.14
CAS Numarası: 491-38-3
ChEBI: CHEBI:72013
ChEMBL: ChEMBL13311
ChemSpider: 9866
ECHA Bilgi Kartı: 100.007.035
PubChem CID: 10286
UNII: 20C556MJ76
CompTox Dashboard (EPA): DTXSID40197680
InChI: InChI=1S/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Anahtar: OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N
InChI: InChI=1/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
Anahtar: OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYAY
SMILES: O=C1C=COc2ccccc12
Ampirik Formül (Hill Notasyonu): C9H6O2
CAS Numarası: 491-38-3
Moleküler Ağırlık: 146.14
NACRES: NA.22
PubChem Madde Kimliği: 24851900
UNSPSC Kodu: 12352100
EC Numarası: 207-737-9
MDL Numarası: MFCD00024064
Test: %99
Kromonun Özellikleri:
Kimyasal Formül: C9H6O2
Moleküler kütlesi: 146.145 g·mol−1
Asitlik (pKa): −2.0 (konjuge asidin)
Kalite Segmenti: 100
Test: %99
Erime Noktası: 55-60 °C (kelime anlamı)
Fonksiyonel Grup: keton
SMILES Dizisi: O=C1C=COc2ccccc12
InChI: 1S/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChI Anahtarı: OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N
Erime Noktası: 55-60 °C (kelime yazısı)
Kaynama Noktası: 239°C
Yoğunluk: 1.248
Kırılma İndeksi: 1.5100 (tahmin)
Ateş Noktası: 107°C
Depolama Sıcaklığı: Karanlık bir yerde tutun, Kuru muhabetli, Oda Sıcaklığında
Görünüm: Açık sarıdan sarıya Solid
InChI: 1S/C9H6O2/c10-8-5-6-11-9-4-2-1-3-7(8)9/h1-6H
InChIKey: OTAFHZMPRISVEM-UHFFFAOYSA-N
SMILES: O=C1C=COc2ccccc12
CAS Veri Tabanı Referansı: 491-38-3(CAS Veri Tabanı Referansı)
Moleküler Ağırlık: 146.14 g/mol
XLogP3: 1.4
Hidrojen Bağ Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağ Alıcı Sayısı: 2
Döndürülebilir Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 146.036779430 da
Monoizotopik Kütle: 146.036779430 da
Topolojik kutup yüzey alanı: 26,3 å²
Ağır Atom Sayısı: 11
Karmaşıklık: 196
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlanmış Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış atom stereocenter sayısı: 0
Tanımlanmış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlanmamış Bağ Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirildi: Evet
Kromon isimleri:
IUPAC adı:
Chromen-4-one
Tercih edilen IUPAC adı:
4H-1-Benzopyran-4-one
Diğer isimler:
4-Kromon
1,4-Benzopyron
4H-Chromen-4-one
Benzo-gamma-pyron
1-Benzopyran-4-one
4H-Benzo(b)pyran-4-one