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LACTONE D'ACIDE CINNAMIQUE

La lactone d'acide cinnamique est un composé organique aromatique naturel appartenant à la classe chimique des benzopyres, largement présent dans des plantes telles que les fèves tonka, la cannelle, la vanille, le mélilot et diverses autres plantes.
La lactone d'acide cinnamique est largement utilisée dans les parfums, les cosmétiques et les produits ménagers en raison de son parfum sucré et vanillé, tout en servant de précurseur aux médicaments anticoagulants comme la warfarine.
Malgré ses applications précieuses, l'utilisation directe de l'acide cinnamique lactone dans les produits alimentaires est limitée dans de nombreux pays en raison de préoccupations concernant son hépatotoxicité potentielle et les limites de sécurité réglementaires.

CAS Number: 91-64-5
Numéro CE : 202-086-7
Formule chimique : C9H6O2
Masse molaire : 146,145 g·mol−1

Synonymes : coumarine, 91-64-5, 2H-Chromen-2-one, 2H-1-Benzopyran-2-one, cumarine, 1,2-Benzopyrone, chromen-2-one, Rattex, anhydride coumarinique, camphre de fève tonka, coumarine, lactone d'acide cis-o-coumarinique, lactone coumarinique, lactone d'acide o-hydroxycinnamique, benzo-alpha-pyrone, o-Hydroxycinnamique lactone, 2-Oxo-1,2-benzopyrane, Kumarin, Benzo-a-pyrone, 2H-Benzo(b)pyran-2-one, 5,6-Benzo-2-pyrone, 2H-1-Benzopyrane, 2-oxo-, Kumarin [tchèque], o-Hydroxyzimtsaure-lacton, 5,6-Benzo-alpha-pyrone, 2H-Benzo[b]pyran-2-one, Coumarinum, 1-Benzopyran-2-one, NCI C07103, 103802-83-1, Caswell n° 259C, lactone d'acide o-coumarique, NSC 8774, CCRIS 181, anhydride d'acide cis-o-coumarique, chromenone, EPA Pesticide Chemical Code 127301, DTXSID7020348, CHEBI :O 28794, BRN 0383644, HSDB 1623, 2-oxo-2H-1-benzopyrane, o-Hydroxyzimtsaure-lacton [allemand], AI3-00753, UNII-A4VZ22K1WT, NSC-8774, EINECS 202-086-7, A4VZ22K1WT, Nci-c07103, MFCD00006850, acide 2-propénoïque, 3-(2-hydroxyphényl)-, delta-lactone, 3-(2-hydroxyphényl)-2-propénoïque delta-lactone, benzo-alpha.-pyrone, acide cinnamique, o-hydroxy-, delta-lactone, coumarine (interdite), NSC8774, acide o-hydroxycinnamique delta-lactone, CHEMBL6466, acide 2-propénoïque, 3-(2-hydroxyphényl)-delta-lactone, DTXCID50348, MLS000028741, EC 202-086-7, 5-17-10-00143 (Beilstein Handbook Reference), NCGC00091502-01, coumarine, >=98 %, SMR000059040, COUMARINE (CIRC), COUMARINE [CIRC], COUMARINE (MART.), COUMARINE [MART.], 2h-chromene-2-one, acide 2-propénoïque, 3-(2-hydroxyphényl)-, d-lactone, acide 2-propénoïque, 3-(2-hydroxyphényl)-, .delta.-lactone, benzopyranone, lactone coumarinaque, CAS-91-64-5, Coumarine [NF], COU, 2H-Benzopyran-2-one, SR-01000721887, chromen-one, une coumarine, coumarine-, d-lactone, Venalot mono, Coumarine phénolic, Rodenticide Rattex, olate de benzopyrylium, Coumarine (DCF), Coumarin1513, 1, 2-Benzopyrone, un 1,2-benzopyrone, Coumarine (Standard), Venalot mono (TN), Spectrum_001336, ST023509, COUMARIN [HSDB], Opera_ID_268, 2H-Chromen-2-one #, 3-(2-hydroxyphényl)-, COUMARINE [MI], 2H-1-benzopyran-2-on, Spectrum2_000303, Spectrum3_001772, Spectrum4_001818, Spectrum5_000555, COUMARINUM [HPUS], bmse000077, COUMARIN [WHO-DD], Epitope ID :114082, SCHEMBL6252, WLN : T66 BOVJ, BSPBio_003263, KBioGR_002460, KBioSS_001816, MLS001148422, MLS002454395, {2H-Benzo[b]pyran-2-one}, BIDD :ER0667, SPECTRUM1400208, SPBio_000266, Acide cinnamique, .delta.-lactone, Coumarine, >=99 % (HPLC), BDBM12342, HY-N0709R, KBio2_001816, KBio2_004384, KBio2_006952, KBio3_002764, GLXC-19130, HMS1923M11, HMS2091E19, HMS2232H18, HMS3369L08, HMS3652B05, HMS3885D09, Pharmakon1600-01400208, HY-N0709, Tox21_111141, Tox21_202427, Tox21_300057, CCG-38580, NSC755852, S4170, STK066167, COUMARINE (INTERDITE) [FHFI], AKOS000120175, Tox21_111141_1, 2H-chromen-2-one (ACD/Name 4.0), CR-0048, CS-8148, DB04665, FC20572, NSC-755852, SDCCGMLS-0066912. P001, Code des pesticides de l'EPA et de la Police provinciale de l'Ontario : 127301, NCGC00091502-02, NCGC00091502-03, NCGC00091502-04, NCGC00091502-05, NCGC00091502-06, NCGC00091502-07, NCGC00091502-08, NCGC00091502-09, NCGC00091502-11, NCGC00091502-12, NCGC00091502-16, NCGC00254092-01, NCGC00259976-01, Coumarine 1000 microg/mL dans de l'acétonitrile, NCI60_041938, SBI-0061760. P002, DB-057267, DB-261057, Acide cinnamique, o-hydroxy-, .delta. -lactone, coumarine, grade réactif Vetec(TM), >=99 %, NS00002381, SW220278-1, EN300-18115, BIM-0061760.0001, C05851, D07751, D81844, AB00375898_11, AB00375898_12, AP-123/40186862, Coumarine, étalon pharmaceutique de référence primaire, Q111812, CU-01000013121-2, SR-01000721887-2, SR-01000721887-3, BRD-K23913458-001-02-5, BRD-K23913458-001-13-2, BRD-K23913458-001-19-9, BRD-K23913458-001-20-7, Coumarine, référence certifiée matériau, TraceCERT(R), Z57169486, coumarine, étalon de référence de la Pharmacopée européenne (EP), F3096-1712, 2H-1-Benzopyran-2-one ; 1,2-benzopyrone ; 5,6-Benzo-2-pyrone, COUMARINE (CONSTITUANT DE L'ÉCORCE DE CINNAMOMUM CASSIA) [DSC], COUMARINE (CONSTITUANT DE L'ÉCORCE DE CINNAMOMUM VERUM) [DSC], D3E956C4-9541-4F57-9435-7D915C38E19E, InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6, 202-086-7, 2h-1-benzopyran-2-one ; coumarine; 2H-chromen-2-un ; coumarine; coumarine (2H-1-benzopyran-2-one) (chromen-2-one) ; Coumarine 2H-1-benzopyran-2-one Coumarine 2H-chromen-2-one Coumarine (2H-1-benzopyran-2-one) (chromen-2-one)

La lactone d'acide cinnamique est un composé organique aromatique naturel appartenant à la classe chimique des benzopyres, largement présent dans des plantes telles que les fèves tonka, la cannelle, la vanille, le mélilot et diverses autres plantes.
La lactone à l'acide cinnamique est connue pour son parfum sucré, agréable et vanillé, ce qui a conduit à son utilisation intensive dans les parfums, les cosmétiques et les agents aromatisants, bien que son utilisation directe dans les produits alimentaires soit restreinte dans certains pays en raison de problèmes de santé potentiels.

La lactone d'acide cinnamique sert de précurseur à plusieurs médicaments anticoagulants, notamment la warfarine, qui est utilisée pour prévenir les troubles de la coagulation sanguine.
Bien que la lactone d'acide cinnamique ne soit pas un anticoagulant, ses dérivés fonctionnent en inhibant les facteurs de coagulation dépendants de la vitamine K.

De plus, la lactone d'acide cinnamique a été étudiée pour ses propriétés antifongiques, antibactériennes, anti-inflammatoires et anticancéreuses, bien que ses doses élevées aient été associées à l'hépatotoxicité dans des études animales.
En raison de ces préoccupations, les organismes de réglementation tels que la FDA ont fixé des limites à son utilisation dans les produits consommables.

Malgré cela, la lactone d'acide cinnamique reste un composé précieux dans diverses industries, en particulier dans la production de parfums, où elle fournit un parfum chaud, épicé et légèrement herbacé qui renforce la profondeur et la complexité des parfums.
Au-delà des applications industrielles, la lactone de l'acide cinnamique joue un rôle écologique crucial, car elle agit comme un mécanisme de défense naturel chez les plantes, dissuadant les herbivores et les insectes.

La présence de lactone dans certaines graminées et plantes fourragères a été associée à un foin odorant et, dans certains cas, a contribué à l'intoxication du bétail lorsqu'elle est ingérée en grande quantité.
Les recherches en cours se poursuivent pour explorer les avantages pharmacologiques potentiels de la lactone d'acide cinnamique et de ses dérivés, dans le but d'exploiter ses propriétés médicinales tout en minimisant les problèmes de toxicité.

La lactone d'acide cinnamique est un composé chimique organique aromatique de formule C9H6O2.
La molécule de lactone de l'acide cinnamique peut être décrite comme une molécule de benzène avec deux atomes d'hydrogène adjacents remplacés par un cycle lactone insaturé −(CH)=(CH)−(C=O)−O−, formant un deuxième hétérocycle à six chaînons qui partage deux carbones avec le cycle benzénique.
La lactone de l'acide cinnamique appartient à la classe chimique des benzopyrones et est considérée comme une lactone.

L'acide cinnamique lactone est un solide cristallin incolore avec une odeur sucrée ressemblant à l'odeur de la vanille et un goût amer.
La lactone, acide cinnamique, se trouve dans de nombreuses plantes, où elle peut servir de défense chimique contre les prédateurs.

Bien que la lactone de l'acide cinnamique ne soit pas un anticoagulant, ses dérivés 3-alkyl-4-hydroxy, tels que le métabolite fongique dicoumarol, inhibent la synthèse de la vitamine K, un composant clé de la coagulation sanguine.
Un composé apparenté, l'anticoagulant warfarine, est utilisé pour inhiber la formation de caillots sanguins, la thrombose veineuse profonde et l'embolie pulmonaire.

La lactone d'acide cinnamique se présente sous forme de cristaux incolores, de flocons ou de poudre incolore à blanche avec une agréable odeur parfumée de vanille et un goût amer et aromatique de brûlé.
La lactone d'acide cinnamique est une chromnone ayant le groupe céto situé en position 2.
La lactone d'acide cinnamique joue un rôle de colorant fluorescent, de métabolite végétal et de métabolite humain.

L'acide cinnamique lactone est enregistré en vertu du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à ≥ 1 000 à < 10 000 tonnes par an.
La lactone d'acide cinnamique est utilisée par les consommateurs, par les travailleurs professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement et sur les sites industriels.

La lactone d'acide cinnamique est un composé naturel de benzo-α-pyrone qui est le plus souvent utilisé comme ingrédient de parfum, où il fonctionne comme un parfum, comme un exhausteur de parfum et comme un stabilisant.
La lactone d'acide cinnamique est largement utilisée dans les parfums, les savons pour les mains, les détergents et les lotions à des concentrations allant de 0,01 % à 2,4 %.

L'acide cinnamique lactone est utilisé pour donner des arômes agréables aux produits ménagers ou pour masquer les odeurs désagréables.
L'estimation prudente de l'exposition systémique des humains par l'utilisation de produits cosmétiques est de 0,13 mg kg−1 jour−1, sans tenir compte des corrections qui devraient être apportées pour une absorption de <100 %.

La lactone d'acide cinnamique est utilisée comme produit pharmaceutique pour le traitement du lymphœdème à haute teneur en protéines, pour améliorer la circulation veineuse et a fait l'objet d'essais cliniques en tant qu'antinéoplasique.
Contrairement à la coumadine (ou warfarine), la lactone d'acide cinnamique n'a pas d'activité anticoagulante et n'est pas utilisée cliniquement comme anticoagulant ou comme rodenticide.

La lactone d'acide cinnamique se trouve dans un grand nombre de plantes appartenant à de nombreuses familles différentes, notamment la fève tonka, l'aspérule de bois, l'huile de lavande, la cassia, le mélilot (trèfle doux) et d'autres plantes.
La lactone de l'acide cinnamique se trouve dans les plantes comestibles telles que les fraises, la cannelle, la menthe poivrée, le thé vert, les carottes et le céleri, ainsi que dans le thé partiellement fermenté, le vin rouge, la bière et d'autres denrées alimentaires.

Bien que l'utilisation de la lactone d'acide cinnamique dans les aliments soit autorisée via des naturels tels que la cannelle, à l'heure actuelle, l'utilisation de la lactone d'acide cinnamique n'est pas autorisée en tant qu'additif alimentaire direct, bien qu'elle soit utilisée comme arôme de tabac.
La lactone d'acide cinnamique est également utilisée dans l'industrie de la galvanoplastie.

La lactone d'acide cinnamique est un composé naturel de benzopyrone avec un parfum sucré distinctif de vanille, que l'on trouve couramment dans une variété de plantes telles que les fèves tonka, la cannelle cassia, l'aspérule douce et la lavande.
La lactone joue un rôle important dans les industries de la parfumerie, de la pharmacie et de l'alimentation en raison de ses propriétés aromatiques et biologiques.

En tant que composé organique, la lactone d'acide cinnamique a été largement utilisée dans la synthèse de médicaments anticoagulants comme la warfarine, qui sont essentiels pour prévenir la formation de caillots sanguins chez les patients atteints de maladies cardiovasculaires.
Bien que la lactone de l'acide cinnamique ne possède pas de propriétés anticoagulantes directes, ses dérivés métaboliques inhibent la vitamine K époxyde réductase, perturbant la cascade de coagulation.

Malgré son utilisation répandue dans les parfums, les cosmétiques et même les produits du tabac, la consommation directe de lactone est réglementée en raison de préoccupations concernant son hépatotoxicité, en particulier son potentiel à causer des dommages au foie lorsqu'il est ingéré à fortes doses sur des périodes prolongées.
Les organismes de réglementation tels que la FDA et l'Autorité européenne de sécurité des aliments (EFSA) ont imposé des restrictions sur l'utilisation de la lactone dans les produits alimentaires, en particulier dans des articles comme les pâtisseries et les boissons aromatisées à la cannelle où sa concentration peut dépasser les limites de sécurité.
La présence de lactone dans la cannelle, en particulier la cannelle cassia, a suscité des inquiétudes quant à une consommation excessive, car il s'agit d'un ingrédient commun dans de nombreux régimes alimentaires dans le monde.

Au-delà de ses applications industrielles et médicinales, l'acide cinnamique lactone remplit d'importantes fonctions écologiques, agissant comme un mécanisme de défense des plantes en dissuadant les herbivores et en inhibant la croissance fongique et bactérienne.
Ce composé phytochimique a été largement étudié pour le potentiel pharmacologique de la lactone, ce qui s'est avéré prometteur dans des domaines tels que la recherche anti-inflammatoire, antimicrobienne, antioxydante et anticancéreuse.

Plusieurs dérivés synthétiques et semi-synthétiques de la lactone d'acide cinnamique sont à l'étude pour leur potentiel thérapeutique dans le traitement de diverses maladies, notamment les troubles neurodégénératifs, les maladies infectieuses et les troubles métaboliques.
En médecine traditionnelle, les extraits de plantes contenant de l'acide cinnamique lactone sont utilisés depuis des siècles pour soulager des affections telles que l'œdème, l'inflammation et les troubles circulatoires, soulignant son importance médicinale de longue date.
Cependant, des problèmes de sécurité subsistent, en particulier en ce qui concerne le métabolisme de la lactone de l'acide cinnamique dans le foie, où elle est convertie en métabolites toxiques tels que l'époxyde de lactone de l'acide 3,4-cinnamique, qui peut entraîner une hépatotoxicité et des effets cancérogènes potentiels à fortes doses.

Malgré ces préoccupations, la lactone d'acide cinnamique continue d'être un composé précieux dans les applications modernes.
En parfumerie, l'acide cinnamique lactone apporte des notes chaudes, sucrées et légèrement épicées aux parfums, renforçant souvent la complexité des senteurs florales et orientales.

La lactone d'acide cinnamique est également utilisée dans les savons, les détergents et les produits ménagers pour conférer un arôme agréable.
Dans le secteur agricole, les composés dérivés de la lactone de l'acide cinnamique ont été étudiés pour leur rôle de pesticides naturels et de régulateurs de croissance des plantes.

Les recherches en cours visent à développer des dérivés plus sûrs avec des avantages thérapeutiques améliorés tout en minimisant la toxicité.
L'équilibre entre ses propriétés bénéfiques et les risques potentiels pour la santé continue d'être un sujet d'intérêt scientifique et réglementaire, faisant de la lactone d'acide cinnamique un composé d'importance historique et moderne dans de multiples industries.

Utilisations de l'acide cinnamique lactone :
La lactone d'acide cinnamique est largement utilisée dans diverses industries en raison de ses propriétés aromatiques, médicinales et biologiques.
Dans l'industrie des parfums et des cosmétiques, l'acide cinnamique lactone est un ingrédient clé dans les parfums, les eaux de Cologne, les lotions et les produits de soins personnels parfumés, offrant un arôme chaud, sucré et légèrement épicé.

La lactone d'acide cinnamique est également utilisée dans les articles ménagers tels que les désodorisants, les savons et les détergents pour améliorer leur parfum.
Dans les produits pharmaceutiques, la lactone de l'acide cinnamique sert de précurseur pour les médicaments anticoagulants comme la warfarine, qui sont essentiels dans la prévention des affections liées aux caillots sanguins.

De plus, la lactone d'acide cinnamique a été étudiée pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, antimicrobiennes et anticancéreuses potentielles, ce qui est prometteur dans diverses applications médicales.
Bien qu'elle ait été utilisée comme agent aromatisant dans les aliments et les boissons en raison du goût vanillé de l'acide cinnamique lactone, l'utilisation directe est maintenant restreinte dans de nombreux pays en raison de préoccupations concernant la toxicité hépatique.

Cependant, la lactone d'acide cinnamique est toujours naturellement présente dans des ingrédients comme la cannelle cassia et les fèves tonka, qui sont utilisés dans certaines applications culinaires.
Dans l'agriculture, la lactone d'acide cinnamique joue un rôle dans la lutte antiparasitaire, car elle est un composant clé de certains rodenticides et sert de mécanisme de défense naturel des plantes contre les herbivores, les champignons et les bactéries.

L'industrie du tabac a également utilisé l'acide lactone cinnamique pour améliorer l'arôme et le goût des produits du tabac.
De plus, les propriétés fluorescentes de la lactone de l'acide cinnamique la rendent précieuse dans la recherche scientifique, en particulier dans l'imagerie médicale et le développement de médicaments.
Malgré les limites réglementaires, la lactone de l'acide cinnamique reste un composé crucial dans de nombreux domaines, avec des recherches en cours explorant ses avantages thérapeutiques potentiels et ses applications industrielles.

La lactone d'acide cinnamique se trouve souvent dans les substituts artificiels de la vanille, bien qu'elle ait été interdite en tant qu'additif alimentaire dans de nombreux pays depuis le milieu du 20e siècle.
L'acide cinnamique lactone est toujours utilisé comme arôme légal dans les savons, les produits en caoutchouc et l'industrie du tabac, en particulier pour le tabac à pipe sucré et certaines boissons alcoolisées.

La lactone d'acide cinnamique est le plus souvent utilisée comme ingrédient de parfum, où elle fonctionne comme un parfum, comme un exhausteur de parfum et comme un stabilisant.
La lactone d'acide cinnamique est largement utilisée dans les parfums, les savons pour les mains, les détergents et les lotions à des concentrations de 0,01 à 2,4 %.

La lactone d'acide cinnamique est utilisée comme produit pharmaceutique pour le traitement du lymphœdème à haute teneur en protéines et pour améliorer la circulation veineuse, et a été testée dans des essais cliniques en tant qu'antinéoplasique.
Bien que l'utilisation de la lactone d'acide cinnamique dans les aliments soit autorisée par des produits naturels tels que la cannelle, à l'heure actuelle, l'utilisation de la lactone d'acide cinnamique n'est pas autorisée comme additif alimentaire direct ; cependant, la lactone d'acide cinnamique est utilisée comme arôme de tabac.
La lactone d'acide cinnamique est également utilisée dans l'industrie de la galvanoplastie.

La lactone à l'acide cinnamique a un large éventail d'applications dans diverses industries en raison de ses propriétés aromatiques, médicinales et biologiques.

Certaines des principales utilisations de la lactone de l'acide cinnamique comprennent :

Industrie de la parfumerie et du parfum :
La lactone d'acide cinnamique est un composé parfumé largement utilisé dans les parfums, les eaux de Cologne et les produits de soins personnels parfumés tels que les lotions, les shampooings et les savons.
La lactone à l'acide cinnamique confère un parfum chaud, sucré et légèrement épicé, rehaussant souvent la profondeur des parfums floraux et orientaux.
La lactone à l'acide cinnamique est utilisée dans les désodorisants, les détergents et les produits de nettoyage pour son arôme agréable.

Produits pharmaceutiques et médicaux :
La lactone d'acide cinnamique sert de précurseur pour la synthèse de médicaments anticoagulants tels que la warfarine, l'acénocoumarol et le dicoumarol, qui sont utilisés pour prévenir les caillots sanguins chez les patients atteints de maladies cardiovasculaires.
Étudié pour les propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, antimicrobiennes, antifongiques et anticancéreuses potentielles de la lactone.

Certains dérivés de la lactone de l'acide cinnamique sont étudiés pour leur utilisation possible dans le traitement des maladies neurodégénératives, telles que la maladie d'Alzheimer et la maladie de Parkinson.
La lactone d'acide cinnamique se trouve en médecine traditionnelle, où des extraits de plantes contenant de la lactone d'acide cinnamique ont été utilisés pour traiter les troubles circulatoires, l'œdème et l'inflammation.

Agent aromatisant (utilisation restreinte dans les aliments et les boissons) :
Historiquement utilisé comme arôme dans les produits alimentaires en raison du goût vanillé et légèrement amer de la lactone, l'acide cinnamique.
Présent naturellement dans la cannelle cassia, les fèves tonka, le mélilot et certains thés, contribuant parfois à leur saveur.

En raison de l'hépatotoxicité potentielle de la lactone à l'acide cinnamique, son utilisation directe en tant qu'additif alimentaire est interdite dans certains pays, dont les États-Unis.
Certaines boissons et confiseries contiennent encore de la lactone, de l'acide cinnamique naturel en quantités réglementées.

Agriculture et lutte antiparasitaire :
La lactone à l'acide cinnamique est utilisée dans les rodenticides et les pesticides, en particulier dans la production de raticides à base d'anticoagulants.
Fonctionne comme un composé naturel de défense des plantes, dissuadant les herbivores et protégeant les plantes contre les infections fongiques et bactériennes.

Industrie du tabac et de l'alcool :
L'acide cinnamique lactone est utilisé comme additif dans les produits du tabac, tels que les cigarettes et le tabac à pipe, pour améliorer leur arôme et leur saveur.
Dans certains cas, les extraits riches en lactone de l'acide cinnamique sont utilisés dans les boissons alcoolisées pour conférer des notes sucrées, épicées ou à base de plantes uniques.

Cosmétiques et soins de la peau :
Ajouté aux lotions pour le corps, crèmes, déodorants et produits de bain pour le parfum et les propriétés antimicrobiennes douces de l'acide cinnamique.
La lactone d'acide cinnamique est parfois utilisée dans les crèmes solaires et les crèmes anti-âge en raison de ses effets antioxydants potentiels.

Recherche scientifique et industrielle :
Les propriétés fluorescentes de la lactone de l'acide cinnamique ont été étudiées, ce qui la rend utile dans les applications biochimiques et d'imagerie médicale.
Étudié en nanotechnologie et en systèmes d'administration de médicaments pour développer des agents thérapeutiques ciblés.

Malgré ses nombreuses applications, la toxicité potentielle de la lactone de l'acide cinnamique nécessite une réglementation minutieuse, en particulier dans les produits alimentaires et pharmaceutiques.
Cependant, le rôle de la lactone à l'acide cinnamique dans les parfums, la médecine et l'industrie reste important, ce qui en fait un composé très précieux dans de multiples domaines.

Utilisations dans l'industrie :
Agents odorants
Parfum

Utilisations par les consommateurs :
L'acide cinnamique lactone est utilisé dans les produits suivants : parfums et fragrances, cosmétiques et produits de soins personnels, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de traitement de l'air, biocides (par exemple, désinfectants, produits antiparasitaires), produits pharmaceutiques, vernis et cires, produits de traitement des textiles et colorants et produits de lavage et de nettoyage.
D'autres rejets dans l'environnement de lactone d'acide cinnamique sont probablement dus à l'utilisation à l'intérieur comme agent technologique et à l'utilisation à l'extérieur comme agent technologique.

Autres utilisations par les consommateurs :
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Agents odorants
Parfum

Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'acide cinnamique lactone est utilisé dans les produits suivants : parfums et fragrances et cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets dans l'environnement de lactone d'acide cinnamique sont probablement dus à l'utilisation à l'intérieur comme agent technologique et à l'utilisation à l'extérieur comme agent technologique.

Utilisations sur les sites industriels :
La lactone d'acide cinnamique est utilisée dans les produits suivants : régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau, produits chimiques de laboratoire, produits de lavage et de nettoyage, produits chimiques de traitement de l'eau, parfums et fragrances et produits cosmétiques et de soins personnels.
L'acide cinnamique lactone a une utilisation industrielle entraînant la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
Le rejet dans l'environnement de lactone d'acide cinnamique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : dans des auxiliaires technologiques sur des sites industriels et comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).

Présence naturelle de l'acide cinnamique lactone :
L'acide cinnamique lactone se trouve naturellement dans de nombreuses plantes.
Les parties de plantes fraîchement moulues contiennent une plus grande quantité de composés phytochimiques souhaités et indésirables que la poudre.
De plus, les parties entières de plantes sont plus difficiles à contrefaire ; par exemple, une étude a montré que l'écorce de cannelle de Ceylan authentique contenait de 0,012 à 0,143 mg/g de lactone d'acide cinnamique, mais que les échantillons achetés sur les marchés en contenaient jusqu'à 3,462 mg/g, peut-être parce qu'ils étaient mélangés à d'autres variétés de cannelle.

Herbe vanillière (Anthoxanthum odoratum)
Aspérule odorante (Galium odoratum)
Herbe d'odeur (Hierochloe odorata)
Mélilot (genre Melilotus)
Meranti (genre Shorea)
Fève tonka (Dipteryx odorata)

Cannelle; une étude de 2013 a montré différentes variétés contenant différents niveaux d'acide cinnamique lactone :
Cannelle de Ceylan ou cannelle vraie (Cinnamomum verum) : 0,005 à 0,090 mg/g
Cannelle de Chine ou cassia de Chine (C. cassia) : 0,085 à 0,310 mg/g
Cannelle d'Indonésie ou Padang cassia (C. burmannii) : 2,14 à 9,30 mg/g
Cannelle de Saïgon ou casse du Vietnam (C. loureiroi) : 1,06 à 6,97 mg/g
Langue de cerf (Carphephorus odoratissimus)
Tilleul (Justicia pectoralis)
Molène (genre Verbascum)

De nombreuses variétés de cerisiers en fleurs (du genre Prunus).
Des composés apparentés se trouvent dans certains spécimens du genre Glycyrrhiza, mais pas tous, d'où la racine et la saveur de la réglisse.

L'acide cinnamique lactone se trouve naturellement également dans de nombreuses plantes comestibles telles que les fraises, les cassis, les abricots et les cerises.
Les lactones d'acide cinnamique se sont avérées être des composants rares mais occasionnels de la propolis par Santos-Buelga et Gonzalez-Paramas 2017.

Fonction biologique :
La lactone d'acide cinnamique a des propriétés coupe-faim, ce qui peut décourager les animaux de manger des plantes qui en contiennent.
Bien que la lactone d'acide cinnamique ait une odeur sucrée agréable, elle a un goût amer et les animaux ont tendance à l'éviter.

Métabolisme:
La biosynthèse de la lactone de l'acide cinnamique dans les plantes se fait par hydroxylation, glycolyse et cyclisation de l'acide cinnamique.
Chez l'homme, l'enzyme codée par le gène UGT1A8 a une activité glucuronidase avec de nombreux substrats, y compris les lactones de l'acide cinnamique.

Production de lactone d'acide cinnamique :
La lactone d'acide cinnamique peut être produite à la fois par extraction naturelle et synthèse chimique synthétique.
Naturellement, la lactone d'acide cinnamique se trouve dans diverses plantes, notamment les fèves tonka, la cannelle casse, le mélilot et la lavande, où elle existe en tant que métabolite secondaire.

Le processus d'extraction implique une extraction par solvant ou une distillation à la vapeur d'eau, suivie d'une purification par cristallisation ou chromatographie.
Cependant, en raison des restrictions réglementaires et du coût élevé de l'extraction naturelle, la plupart des lactones d'acide cinnamique commercial sont maintenant produites synthétiquement.

La production synthétique de lactone d'acide cinnamique est généralement réalisée par la réaction de Perkin, un processus chimique développé au 19ème siècle.
Cette réaction implique la condensation du salicylaldéhyde et de l'anhydride acétique en présence d'une base, telle que l'acétate de sodium, entraînant la formation de lactone d'acide cinnamique.

D'autres méthodes de synthèse incluent la condensation de Pechmann, qui utilise des phénols et des β-cétoesters dans des conditions acides, et la réaction de Knoevenagel, qui permet de modifier davantage les dérivés de lactone de l'acide cinnamique.
Ces voies synthétiques offrent un moyen rentable et évolutif de produire de la lactone d'acide cinnamique de haute pureté pour une utilisation dans les parfums, les produits pharmaceutiques et les applications industrielles.

Une fois synthétisée, la lactone d'acide cinnamique subit d'autres raffinements et tests de contrôle de la qualité pour garantir sa pureté et sa conformité aux réglementations de sécurité.
Dans l'industrie des parfums, l'acide cinnamique lactone est mélangé à d'autres composés aromatiques, tandis que dans les produits pharmaceutiques, ses dérivés subissent des modifications pour améliorer les effets thérapeutiques et réduire la toxicité.

Malgré l'utilisation répandue de l'acide cinnamique lactone, des réglementations strictes régissent sa production et son application en raison de préoccupations concernant son hépatotoxicité potentielle à des concentrations élevées.
Cependant, les progrès de la biotechnologie et de la chimie verte continuent d'explorer des méthodes de production plus durables et plus sûres, y compris la biosynthèse microbienne et les voies enzymatiques, afin de réduire l'impact environnemental et d'améliorer l'efficacité.

Informations générales sur la fabrication de l'acide cinnamique lactone :

Secteurs de transformation de l'industrie :
Fabrication de savon, de produits de nettoyage et de préparation de toilettes
Fabrication de matières plastiques et de résines
Tous les autres produits chimiques et la fabrication de préparations
Commerce de gros et de détail
Fabrication diverse
Autre (nécessite des informations supplémentaires)
Tous les autres produits chimiques organiques de base

Synthèse de l'acide cinnamique lactone :
La lactone d'acide cinnamique peut être préparée par un certain nombre de réactions, la réaction de Perkin entre le salicylaldéhyde et l'anhydride acétique étant un exemple populaire.
La condensation de Pechmann fournit une autre voie vers la lactone d'acide cinnamique et ses dérivés à partir du phénol, tout comme l'acylation de Kostanecki, qui peut également être utilisée pour produire des chromones.

Biosynthèse:
De la lactonisation de l'acide cis-hydroxycinnamique ortho-hydroxylé.

Informations sur le métabolite humain de l'acide cinnamique lactone :

Emplacements cellulaires :
Cytoplasme
Extracellulaire
Membrane

Dérivés de l'acide cinnamique lactone :
La lactone, acide cinnamique, est utilisée dans l'industrie pharmaceutique comme réactif précurseur dans la synthèse d'un certain nombre de produits pharmaceutiques anticoagulants synthétiques similaires au dicoumarol.
Les lactones de l'acide 4-hydroxycinnamique sont un type d'antagoniste de la vitamine K.

Ils bloquent la régénération et le recyclage de la vitamine K.
Ces produits chimiques sont parfois appelés à tort « coumadins » plutôt que lactones d'acide 4-hydroxyCinnami.

Certains produits chimiques de la classe des anticoagulants à lactone de l'acide 4-hydroxycinnamique sont conçus pour avoir une puissance élevée et de longs temps de séjour dans le corps, et ceux-ci sont utilisés spécifiquement comme rodenticides (« mort-aux-rats »).
La mort survient après une période de quelques jours à deux semaines, généralement d'une hémorragie interne.

Étymologie de l'acide cinnamique Lactone :
L'acide cinnamique lactone est dérivé de coumarou, le mot français pour la fève tonka, du vieux mot tupi pour son arbre, kumarú.

Histoire de l'acide cinnamique lactone :
La lactone d'acide cinnamique a été isolée pour la première fois à partir de fèves tonka en 1820 par A. Vogel de Munich, qui l'a d'abord confondue avec de l'acide benzoïque.

Toujours en 1820, Nicolas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790-1867) de France isola indépendamment la lactone d'acide cinnamique, mais il se rendit compte qu'il ne s'agissait pas d'acide benzoïque.
Dans un essai ultérieur qu'il présenta à la section pharmacie de l'Académie royale de médecine, Guibourt nomma la nouvelle substance acide lactoné.

En 1835, le pharmacien français A. Guillemette prouve que Vogel et Guibourt ont isolé la même substance.
La lactone à l'acide cinnamique a été synthétisée pour la première fois en 1868 par le chimiste anglais William Henry Perkin.

La lactone à l'acide cinnamique fait partie intégrante du genre fougère depuis qu'elle a été utilisée pour la première fois dans la Fougère Royale de Houbigant en 1882.

Manipulation et stockage de l'acide cinnamique lactone :

Manutention:
Utiliser dans un endroit bien ventilé pour éviter l'inhalation de poussière ou de vapeurs.
Évitez tout contact direct avec la peau et les yeux ; Portez des gants et des lunettes de protection.

Ne pas ingérer ou inhaler ; En cas de manipulation de grandes quantités, utilisez un respirateur.
Lavez-vous soigneusement les mains après manipulation.
Tenir à l'écart des acides forts, des bases et des agents oxydants.

Stockage:
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé.
Gardez le récipient bien fermé et à l'abri de la chaleur, de l'humidité et de la lumière directe du soleil.

Conserver séparément de la nourriture et des boissons.
Température de stockage recommandée : inférieure à 25 °C (77 °F).

Stabilité et réactivité de l'acide cinnamique lactone :

Stabilité:
Stable dans des conditions normales de température et de pression.
Sensible aux acides et bases forts, qui peuvent provoquer une hydrolyse.

Réactivité:
Réagit avec les agents oxydants, entraînant la décomposition.
Peut subir une substitution aromatique électrophile et une hydrolyse dans des conditions alcalines.
Évitez l'exposition à des produits chimiques réducteurs ou oxydants puissants.

Produits de décomposition :
Peut libérer des fumées toxiques, notamment du monoxyde de carbone (CO) et du dioxyde de carbone (CO₂), lorsqu'il est brûlé ou décomposé à haute température.

Mesures de premiers secours de l'acide cinnamique lactone :

Inhalation:
Déplacez immédiatement la personne affectée à l'air frais.
Si la respiration est difficile, administrez de l'oxygène et consultez un médecin.
En cas d'irritation respiratoire, consulter un médecin.

Contact avec la peau :
Lavez la zone touchée avec de l'eau et du savon.
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les avant de les réutiliser.
Si l'irritation persiste, consultez un médecin.

Contact visuel :
Rincez abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes, en soulevant les paupières de temps en temps.
Consultez un médecin si l'irritation ou la rougeur persiste.

Ingestion:
Ne pas faire vomir.
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.

En cas d'ingestion en grande quantité, consultez immédiatement un médecin.
Ne donnez rien par la bouche à une personne inconsciente.

Mesures de lutte contre l'incendie de l'acide cinnamique lactone :

Inflammabilité:
La lactone d'acide cinnamique est combustible mais pas hautement inflammable.

Point d'éclair :
150 °C (302 °F) (tasse fermée).

Agent extincteur :
Utilisez de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone (CO₂), de la mousse ou de l'eau pulvérisée.
N'utilisez pas de jet d'eau direct, car l'acide cinnamique lactone peut propager le feu.

Procédures spéciales de lutte contre l'incendie :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et un équipement de protection complet.
Utilisez un spray d'eau pour refroidir les récipients exposés et éviter la surchauffe.
Évitez d'inhaler les fumées de combustion, qui peuvent contenir des gaz toxiques tels que le monoxyde de carbone (CO) et le dioxyde de carbone (CO₂).

Mesures de libération accidentelle de l'acide cinnamique lactone :

Précautions personnelles :
Éviter l'inhalation de poussières ou de vapeurs ; Portez un masque si nécessaire.
Utilisez de l'équipement de protection individuelle (EPI) tel que des gants, des lunettes de protection et des vêtements de protection.
Assurer une ventilation adéquate dans les zones de déversement.

Précautions environnementales :
Ne laissez pas l'acide cinnamique lactone pénétrer dans les drains, le sol ou les cours d'eau.
Informez les autorités locales si des quantités importantes ont été déversées.

Méthodes de nettoyage :

Petits déversements :
Balayez ou aspirez soigneusement le matériau et placez-le dans un récipient scellé pour l'élimination.

Déversements importants :
Confinez le déversement à l'aide de matériaux absorbants (p. ex., sable ou vermiculite) et éliminez-le conformément aux réglementations locales.

Contrôles de l'exposition / Protection individuelle de l'acide cinnamique lactone :

Limites d'exposition :
Les limites d'exposition professionnelle ne sont pas bien établies, mais elles doivent être réduites au minimum en raison de la toxicité potentielle.

Contrôles techniques :
Assurez-vous d'une bonne ventilation ou utilisez des hottes lorsque vous manipulez de grandes quantités.
Utilisez une ventilation par aspiration locale si les concentrations en suspension dans l'air sont élevées.

Équipement de protection individuelle (EPI) :

Protection respiratoire :
Utilisez un masque ou un respirateur approprié en présence de poussière ou de vapeurs.

Protection des yeux:
Portez des lunettes de sécurité ou des écrans faciaux pour éviter tout contact avec les yeux.

Protection de la peau :
Utilisez des gants résistant aux produits chimiques et des vêtements de protection.

Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains et la peau exposée après la manipulation.

Identificateurs de l'acide cinnamique lactone :
CAS Number: 91-64-5
Beilstein Référence : 383644
ChEBI : CHEBI :28794
ChEMBL : ChEMBL6466
ChemSpider : 13848793
DrugBank : DB04665
ECHA InfoCard: 100.001.897
Numéro CE : 202-086-7
Gmelin Référence : 165222
KEGG : D07751
CID de PubChem : 323
Numéro RTECS : GN4200000
SYNDICAT : A4VZ22K1WT
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID7020348
InChI : InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Clé : ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Clé : ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
SOURIRES : O=C1C=Cc2ccccc2O1

Nom IUPAC : 2H-1-Benzopyran-2-one
Nom commun : Lactone d'acide cinnamique
Formule chimique : C₉H₆O₂
Poids moléculaire : 146,15 g/mol
CAS Number: 91-64-5
CID de PubChem : 323
Numéro EINECS : 202-086-7
UNII (identifiant FDA) : A4VZ22K1WT
Représentation SMILES : O=C1OCc2ccccc2C1
InChI : InChI=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H

Nom IUPAC : 2H-1-Benzopyran-2-one
Nom systématique : 1-benzopyrane-2-one
Noms communs : Acide cinnamique lactone, 2H-Chromen-2-one, benzopyrone
Formule moléculaire : C₉H₆O₂
Poids moléculaire : 146,15 g/mol
Densité : ~0,935 g/cm³
Pression de vapeur : 0,0025 mmHg à 25°C
Indice de réfraction : 1,597
Moment dipolaire : 2,6 D

CAS Number: 91-64-5
Numéro CE : 202-086-7
Beilstein Référence : 190757
Nombre Gmelin : 521855
Numéro d'identification ChemSpider : 313
SOURIRES : O=C1OCc2ccccc2C1
InChI : InChI=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H
Clé InChI : ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Propriétés de l'acide cinnamique lactone :
Formule chimique : C9H6O2
Masse molaire : 146,145 g·mol−1
Aspect : cristaux incolores à blancs
Odeur : agréable, comme les gousses de vanille
Densité : 0,935 g/cm3 (20 °C (68 °F))
Point de fusion : 71 °C (160 °F ; 344 K)
Point d'ébullition : 301,71 °C (575,08 °F ; 574,86 K)
Solubilité dans l'eau : 0,17 g / 100 mL
Solubilité : très soluble dans l'éther, l'éther diéthylique, le chloroforme, l'huile, la pyridine
soluble dans l'éthanol
log P : 1,39
Pression de vapeur : 1,3 hPa (106 °C (223 °F))
Susceptibilité magnétique (χ) : −82,5×10−6 cm3/mol

Nom IUPAC : 2H-1-Benzopyran-2-one
Formule moléculaire : C₉H₆O₂
Poids moléculaire : 146,15 g/mol
Structure chimique : Benzopyrone (lactone de l'acide o-hydroxycinnamique)
Groupes fonctionnels : lactone, cycle aromatique
2. Propriétés physiques
Apparence : Solide cristallin blanc à incolore
Odeur : Douce, semblable à la vanille, avec une nuance légèrement amère
Goût : Légèrement amer avec une saveur caractéristique d'amande et de vanille
Densité : ~0,935 g/cm³
Point de fusion : 68-74 °C (154-165 °F)
Point d'ébullition : 302 °C (576 °F)
Solubilité dans l'eau : Légèrement soluble (~0,17 g/L à 25°C)
Solubilité dans les solvants organiques : Hautement soluble dans l'éthanol, le méthanol, l'éther, le benzène, le chloroforme et l'acétone
Pression de vapeur : 0,0025 mmHg à 25°C
Point d'éclair : 150 °C (302 °F) (tasse fermée)
Indice de réfraction : 1,597
log p (coefficient de partage octanol-eau) : 1,39 (modérément lipophile)

Poids moléculaire : 146,14 g/mol
XLogP3 : 1,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 146.036779430 da
Masse monoisotopique : 146.036779430 da
Surface polaire topologique : 26,3 Å²
Nombre d'atomes lourds : 11
Complexité : 196
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui

Structure de l'acide cinnamique lactone :
Structure cristalline : orthorhombique

Composés apparentés de l'acide cinnamique lactone :
Chromone
2-Cumaranone

Noms de l'acide cinnamique lactone :

Noms des processus réglementaires :
2H-1-Benzopyran-2-one
Coumarine
Coumarine
coumarine

Noms commerciaux :
COUMARINE
Coumarine
Coumarine
LACTONE D'ACIDE O-HYDROXYCINNAMIQUE
Rattex
FÈVE TONKA CAMPHRE
Fève tonka camphre

Noms IUPAC :
(2H)-1-Benzopyrane-2-one
- chromen-2-one
1,2-benzopyrane-2-one
1,2-benzopyrone
1-Benzopyrane-2-one
1-benzopyrane-2-one
1-benzopyrane-2-one
2H Chromen-2-one
2H-1-benzopyrane-2-on
2H-1-Benzopyran-2-one
2H-Chromen-2-one
2H-chromen-2-one
Chromen-2-one
chromen-2-one
COUMARINE
Coumarine
coumarine
Coumarine
coumarine
Coumarine; 2H-1-Benzopyran-2-one
cumarin
Coumarine

Nom IUPAC préféré :
2H-1-Benzopyran-2-one

Autre nom :
1-Benzopyrane-2-one

Autre identificateur :
91-64-5

Conditions d'entrée MeSH de l'acide cinnamique lactone :
1,2-benzopyrone
5,6-benzo-alpha-pyrone
coumarine