Sinnamik asit lakton, tonka fasulyesi, tarçın, vanilya, tatlı yonca ve diğer çeşitli botanikler gibi bitkilerde yaygın olarak bulunan, benzopyrone kimyasal sınıfına ait doğal olarak oluşan aromatik bir organik bileşiktir.
Sinnamik asit lakton, tatlı, vanilya benzeri kokusu nedeniyle parfümlerde, kozmetiklerde ve ev ürünlerinde yaygın olarak kullanılırken, aynı zamanda varfarin gibi antikoagülan ilaçların öncüsü olarak da hizmet eder.
Sinnamik asit laktonunun gıda ürünlerinde doğrudan kullanımı, potansiyel hepatotoksisitesi ve düzenleyici güvenlik sınırlarına ilişkin endişeler nedeniyle birçok ülkede kısıtlanmıştır.
CAS Numarası: 91-64-5
EC Numarası: 202-086-7
Kimyasal Formül: C9H6O2
Molar Kütle: 146.145 g·mol−1
Eş anlamlılar: kumarin, 91-64-5, 2H-Krom-2-on, 2H-1-Benzopiran-2-on, kumarin, 1,2-Benzopiron, kromin-2-on, Rattex, Kumarinik anhidrit, Tonka fasulyesi kafuru, Kumarin, cis-o-Kumarinik asit lakton, Kumarinik lakton, o-Hidroksisinamik asit lakton, Benzo-alfa-piron, o-Hidroksisinnamik lakton, 2-Okso-1,2-benzopiran, Kumarin, Benzo-a-piron, 2H-Benzo(b)piran-2-on, 5,6-Benzo-2-piron, 2H-1-Benzopiran, 2-okso-, Kumarin [Çek], o-Hidroksizimtsaure-lakton, 5,6-Benzo-alfa-piron, 2H-Benzo[b]piran-2-on, Kumarinum, 1-Benzopiran-2-on, NCI C07103, 103802-83-1, Caswell No. 259C, o-Kumarik asit lakton, NSC 8774, CCRIS 181, cis-o-Kumarik asit anhidrit, kromnon, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 127301, DTXSID7020348, CHEBI:28794, BRN 0383644, HSDB 1623, 2-okso-2H-1-benzopiran, o-Hydroxyzimtsaure-lakton [Almanca], AI3-00753, UNII-A4VZ22K1WT, NSC-8774, EINECS 202-086-7, A4VZ22K1WT, Nci-c07103, MFCD00006850, 2-Propenoik asit, 3-(2-hidroksifenil)-, delta-lakton, 3-(2-Hidroksifenil)-2-propenoik delta-lakton, Benzo-.alfa.-piron, Sinnamik asit, o-hidroksi-, delta-lakton, Kumarin (yasak), NSC8774, o-hidroksisinamik asit delta-lakton, CHEMBL6466, 2-Propenoik asit, 3-(2-hidroksifenil)-delta-lakton, DTXCID50348, MLS000028741, EC 202-086-7, 5-17-10-00143 (Beilstein El Kitabı Referansı), NCGC00091502-01, Kumarin, >=%98, SMR000059040, KUMARIN (IARC), KUMARIN [IARC], KUMARIN (MART.), KUMARIN [MART.], 2h-kromen-2-on, 2-Propenoik asit, 3-(2-hidroksifenil)-, d-lakton, 2-Propenoik asit, 3-(2-hidroksifenil)-, .delta.-lakton, benzopiranonon, coumarinac lakton, CAS-91-64-5, Kumarin [NF], COU, 2H-Benzopiran-2-on, SR-01000721887, kromen-on, kumarin, kumarin-, d-lakton, Venalot mono, Kumarin Fenolik, Rattex Rodentisit, benzopirilyum olat, Kumarin (DCF), Kumarin1513, 1, 2-Benzopiron, a 1,2-benzopiron, Kumarin (Standart), Venalot mono (TN), Spectrum_001336, ST023509, COUMARIN [HSDB], Opera_ID_268, 2H-Chromen-2-on #, 3-(2-hidroksifenil)-, COUMARIN [MI], 2H-1-benzopiran-2-on, Spectrum2_000303, Spectrum3_001772, Spectrum4_001818, Spectrum5_000555, COUMARINUM [HPUS], bmse000077, COUMARIN [WHO-DD], Epitop ID:114082, SCHEMBL6252, WLN: T66 BOVJ, BSPBio_003263, KBioGR_002460, KBioSS_001816, MLS001148422, MLS002454395, {2H-Benzo[b]piran-2-on}, BIDD:ER0667, SPECTRUM1400208, SPBio_000266, Sinnamik asit, .delta.-lakton, Kumarin, >=%99 (HPLC), BDBM12342, HY-N0709R, KBio2_001816, KBio2_004384, KBio2_006952, KBio3_002764, GLXC-19130, HMS1923M11, HMS2091E19, HMS2232H18, HMS3369L08, HMS3652B05, HMS3885D09, Pharmakon1600-01400208, HY-N0709, Tox21_111141, Tox21_202427, Tox21_300057, CCG-38580, NSC755852, s4170, STK066167, KUMARIN (YASAK) [FHFI], AKOS000120175, Tox21_111141_1, 2H-chromen-2-one (ACD/Name 4.0), CR-0048, CS-8148, DB04665, FC20572, NSC-755852, SDCCGMLS-0066912. P001, USEPA/OPP Pestisit Kodu: 127301, NCGC00091502-02, NCGC00091502-03, NCGC00091502-04, NCGC00091502-05, NCGC00091502-06, NCGC00091502-07, NCGC00091502-08, NCGC00091502-09, NCGC00091502-11, NCGC00091502-12, NCGC00091502-16, NCGC00254092-01, NCGC00259976-01, Asetonitril, NCI60_041938, SBI-0061760 içinde kumarin 1000 mikrog/mL. P002, DB-057267, DB-261057, Sinnamik asit, o-hidroksi-, .delta., -lakton, Kumarin, Vetec(TM) reaktif sınıfı, >=%99, NS00002381, SW220278-1, EN300-18115, BIM-0061760.0001, C05851, D07751, D81844, AB00375898_11, AB00375898_12, AP-123/40186862, Kumarin, birincil farmasötik referans standardı, Q111812, CU-01000013121-2, SR-01000721887-2, SR-01000721887-3, BRD-K23913458-001-02-5, BRD-K23913458-001-13-2, BRD-K23913458-001-19-9, BRD-K23913458-001-20-7, Kumarin, sertifikalı referans malzeme, TraceCERT(R), Z57169486, Kumarin, Avrupa Farmakopesi (EP) Referans Standardı, F3096-1712, 2H-1-Benzopiran-2-on; 1,2-Benzopiron; 5,6-Benzo-2-piron, KUMARİN (CINNAMOMUM CASSIA KABUĞUNUN BİLEŞENİ) [DSC], KUMARİN (CINNAMOMUM VERUM KABUĞUNUN BİLEŞENİ) [DSC], D3E956C4-9541-4F57-9435-7D915C38E19E, InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6, 202-086-7, 2H-1-BENZOPIRAN-2-on; kumarin; 2h-krom-2-on; kumarin; kumarin (2H-1-benzopiran-2-on) (krom-2-on); 2H-1-benzopiran-2-bir kumarin 2h-kroman-2-bir kumarin kumarin (2h-1-benzopiran-2-on) (kromen-2-on)
Sinnamik asit lakton, tonka fasulyesi, tarçın, vanilya, tatlı yonca ve diğer çeşitli botanikler gibi bitkilerde yaygın olarak bulunan, benzopyrone kimyasal sınıfına ait doğal olarak oluşan aromatik bir organik bileşiktir.
Sinnamik asit lakton, tatlı, hoş ve vanilya benzeri kokusuyla bilinir ve bu da parfümlerde, kozmetiklerde ve aroma maddelerinde yaygın olarak kullanılmasına yol açmıştır, ancak gıda ürünlerinde doğrudan kullanımı potansiyel sağlık endişeleri nedeniyle bazı ülkelerde kısıtlanmıştır.
Sinnamik asit lakton, başta kan pıhtılaşma bozukluklarını önlemek için kullanılan varfarin olmak üzere çeşitli antikoagülan ilaçların öncüsü olarak hizmet eder.
Sinnamik asit laktonun kendisi bir antikoagülan olmasa da, türevleri K vitaminine bağımlı pıhtılaşma faktörlerini inhibe ederek işlev görür.
Ek olarak, sinnamik asit lakton, antifungal, antibakteriyel, antienflamatuar ve antikanser özellikleri açısından araştırılmıştır, ancak yüksek dozları hayvan çalışmalarında hepatotoksisite ile ilişkilendirilmiştir.
Bu endişeler nedeniyle FDA gibi düzenleyici kurumlar, sarf malzemelerinde kullanımına sınırlamalar getirmiştir.
Buna rağmen, Sinnamik asit lakton, parfümlerin derinliğini ve karmaşıklığını artıran sıcak, baharatlı ve hafif otsu bir koku sağladığı koku üretimi başta olmak üzere çeşitli endüstrilerde değerli bir bileşik olmaya devam etmektedir.
Endüstriyel uygulamaların ötesinde, Sinnamik asit lakton, bitkilerde doğal bir savunma mekanizması görevi görerek otçulları ve böcekleri caydırdığı için çok önemli bir ekolojik rol oynar.
Sinnamik asit laktonunun bazı otlarda ve yem bitkilerinde bulunması, tatlı kokulu samanla ilişkilendirilmiştir ve bazı durumlarda, büyük miktarlarda yutulduğunda çiftlik hayvanlarının zehirlenmesine katkıda bulunmuştur.
Devam eden araştırmalar, Sinnamik asit lakton ve türevlerinin potansiyel farmakolojik faydalarını keşfetmeye devam ediyor ve toksisite endişelerini en aza indirirken tıbbi özelliklerinden yararlanmayı amaçlıyor.
Sinnamik asit lakton, C9H6O2 formülüne sahip aromatik bir organik kimyasal bileşiktir.
Sinnamik asit lakton molekülü, iki bitişik hidrojen atomunun doymamış bir lakton halkası −(CH)=(CH)−(C=O)−O− ile değiştirildiği ve benzen halkası ile iki karbonu paylaşan ikinci bir altı üyeli heterosikl oluşturan bir benzen molekülü olarak tanımlanabilir.
Sinnamik asit lakton, benzopyrone kimyasal sınıfına aittir ve bir lakton olarak kabul edilir.
Sinnamik asit lakton, vanilya kokusuna benzeyen tatlı bir kokuya ve acı bir tada sahip renksiz kristal bir katıdır.
Sinnamik asit lakton, yırtıcılara karşı kimyasal bir savunma görevi görebileceği birçok bitkide bulunur.
Sinnamik asit lakton bir antikoagülan olmasa da, mantar metaboliti dikumarol gibi 3-alkil-4-hidroksi türevleri, kanın pıhtılaşmasında önemli bir bileşen olan K vitamini sentezini inhibe eder.
İlgili bir bileşik olan reçeteli ilaç antikoagülan varfarin, kan pıhtılarının oluşumunu, derin ven trombozunu ve pulmoner emboliyi engellemek için kullanılır.
Sinnamik asit lakton, hoş kokulu vanilya kokusu ve acı aromatik yakıcı bir tada sahip renksiz kristaller, pullar veya renksiz ila beyaz toz halinde görünür.
Sinnamik asit lakton, 2 konumunda bulunan keto grubuna sahip bir kromondur.
Sinnamik asit lakton, bir floresan boya, bir bitki metaboliti ve bir insan metaboliti olarak rol oynar.
Sinnamik asit lakton, REACH Tüzüğü kapsamında kayıtlıdır ve yılda ≥ 1.000 ila < 10.000 ton arasında üretilmekte ve/veya Avrupa Ekonomik Alanı'na ithal edilmektedir.
Sinnamik asit lakton tüketiciler tarafından, profesyonel çalışanlar tarafından (yaygın kullanımlar), formülasyonda veya yeniden paketlemede ve endüstriyel tesislerde kullanılır.
Sinnamik asit lakton, çoğunlukla bir koku bileşeni, bir koku arttırıcı ve bir stabilizatör olarak işlev gördüğü bir koku bileşeni olarak kullanılan, doğal olarak oluşan bir benzo-α-piron bileşiğidir.
Sinnamik asit lakton, parfümlerde, el sabunlarında, deterjanlarda ve losyonlarda %0,01 ila %2,4 arasındaki konsantrasyonlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Sinnamik asit lakton, ev ürünlerine hoş aromalar vermek veya hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır.
İnsanların kozmetik ürünler kullanarak sistemik maruziyeti için konservatif tahmin, %<100 emilim için yapılması gereken düzeltmeler göz ardı edilerek 0,13 mg kg-1 gün-1'dir.
Sinnamik asit lakton, yüksek proteinli lenfödem tedavisinde, venöz dolaşımın iyileştirilmesi için farmasötik olarak kullanılır ve bir antineoplastik olarak klinik deneylerde yer almaktadır.
Coumadin'den (veya varfarinden) farklı olarak, Sinnamik asit laktonunun antikoagülan aktivitesi yoktur ve klinik olarak antikoagülan veya kemirgen ilacı olarak kullanılmaz.
Sinnamik asit lakton, tonka fasulyesi, odun kabuğu, lavanta yağı, Çin tarçını, melilot (tatlı yonca) ve diğer bitkiler dahil olmak üzere birçok farklı aileye ait çok sayıda bitkide bulunur.
Sinnamik asit lakton, çilek, tarçın, nane, yeşil çay, havuç ve kereviz gibi yenilebilir bitkilerin yanı sıra kısmen fermente edilmiş çay, kırmızı şarap, bira ve diğer gıda maddelerinde bulunur.
Sinnamik asit laktonunun gıdalarda kullanımına tarçın gibi doğal maddeler yoluyla izin verilmesine rağmen, şu anda Sinnamik asit laktonunun tütün aroması olarak kullanılmasına rağmen doğrudan gıda katkı maddesi olarak kullanılmasına izin verilmemektedir.
Sinnamik asit lakton, galvanik kaplama endüstrisinde de kullanılmaktadır.
Sinnamik asit lakton, tonka fasulyesi, Çin tarçını, tatlı odun kabuğu ve lavanta gibi çeşitli bitkilerde yaygın olarak bulunan, kendine özgü tatlı, vanilya benzeri bir kokuya sahip, doğal olarak oluşan bir benzopiron bileşiğidir.
Sinnamik asit lakton, aromatik ve biyolojik özellikleri nedeniyle parfüm, ilaç ve gıda endüstrilerinde önemli bir rol oynamaktadır.
Organik bir bileşik olarak sinnamik asit lakton, kardiyovasküler rahatsızlıkları olan hastalarda kan pıhtısı oluşumunu önlemede gerekli olan varfarin gibi antikoagülan ilaçların sentezinde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Sinnamik asit laktonunun kendisi doğrudan antikoagülan özelliklere sahip olmasa da, metabolik türevleri K vitamini epoksit redüktazı inhibe ederek pıhtılaşma kademesini bozar.
Kokularda, kozmetiklerde ve hatta tütün ürünlerinde yaygın kullanımına rağmen, Sinnamik asit laktonunun doğrudan tüketimi, hepatotoksisitesi, özellikle de uzun süreler boyunca yüksek dozlarda yutulduğunda karaciğer hasarına neden olma potansiyeli ile ilgili endişeler nedeniyle düzenlenmektedir.
FDA ve Avrupa Gıda Güvenliği Otoritesi (EFSA) gibi düzenleyici kurumlar, Sinnamik asit laktonunun gıda ürünlerinde, özellikle de tarçın aromalı hamur işleri ve konsantrasyonunun güvenli sınırları aşabileceği içecekler gibi ürünlerde kullanımına kısıtlamalar getirmiştir.
Sinnamik asit laktonunun tarçında, özellikle de Çin tarçınında bulunması, dünya çapında birçok diyette yaygın bir bileşen olduğu için aşırı tüketim konusunda endişelere yol açmıştır.
Sinnamik asit lakton, endüstriyel ve tıbbi uygulamalarının ötesinde, otçulları caydırarak ve mantar ve bakteri üremesini engelleyerek bir bitki savunma mekanizması görevi görerek önemli ekolojik işlevlere hizmet eder.
Bu fitokimyasal, Sinnamik asit laktonunun farmakolojik potansiyeli açısından kapsamlı bir şekilde incelenmiş olup, antiinflamatuar, antimikrobiyal, antioksidan ve antikanser araştırmaları gibi alanlarda umut vaat etmektedir.
Sinnamik asit laktonunun çeşitli sentetik ve yarı sentetik türevleri, nörodejeneratif bozukluklar, bulaşıcı hastalıklar ve metabolik durumlar dahil olmak üzere çeşitli hastalıkların tedavisinde terapötik potansiyelleri açısından araştırılmaktadır.
Geleneksel tıpta, Sinnamik asit lakton içeren bitki özleri, ödem, iltihaplanma ve dolaşım bozuklukları gibi rahatsızlıkları hafifletmek için yüzyıllardır kullanılmaktadır ve bu da uzun süredir devam eden tıbbi önemini vurgulamaktadır.
Bununla birlikte, özellikle Sinnamik asit laktonun, yüksek dozlarda hepatotoksisiteye ve potansiyel kanserojen etkilere yol açabilen 3,4-Sinnamik asit lakton epoksit gibi toksik metabolitlere dönüştürüldüğü karaciğerdeki metabolizması ile ilgili güvenlik endişeleri devam etmektedir.
Bu endişelere rağmen, Sinnamik asit lakton modern uygulamalarda değerli bir bileşik olmaya devam ediyor.
Parfümeride Sinnamik asit laktonu, kokulara sıcak, tatlı ve hafif baharatlı notalar katarak genellikle çiçek ve oryantal kokuların karmaşıklığını artırır.
Sinnamik asit lakton ayrıca sabunlarda, deterjanlarda ve ev ürünlerinde hoş bir aroma vermek için kullanılır.
Tarım sektöründe, Sinnamik asit lakton türevi bileşikler, doğal pestisitler ve bitki büyüme düzenleyicileri olarak rolleri açısından araştırılmıştır.
Devam eden araştırmalar, toksisiteyi en aza indirirken gelişmiş terapötik faydalara sahip daha güvenli türevler geliştirmeyi amaçlamaktadır.
Yararlı özellikleri ile potansiyel sağlık riskleri arasındaki denge, bilimsel ve düzenleyici ilgi konusu olmaya devam ediyor ve bu da Sinnamik asit laktonunu birçok endüstride hem tarihsel hem de modern öneme sahip bir bileşik haline getiriyor.
Sinnamik Asit Laktonunun Kullanım Alanları:
Sinnamik asit lakton, aromatik, tıbbi ve biyolojik özelliklerinden dolayı çeşitli endüstrilerde yaygın olarak kullanılmaktadır.
Koku ve kozmetik endüstrisinde Sinnamik asit lakton, parfümlerde, kolonyalarda, losyonlarda ve kokulu kişisel bakım ürünlerinde sıcak, tatlı ve hafif baharatlı bir aroma sağlayan önemli bir bileşendir.
Sinnamik asit lakton ayrıca oda spreyleri, sabunlar ve deterjanlar gibi ev eşyalarında kokularını arttırmak için kullanılır.
Farmasötiklerde Sinnamik asit lakton, kan pıhtılaşması ile ilgili durumların önlenmesinde gerekli olan varfarin gibi antikoagülan ilaçların öncüsü olarak hizmet eder.
Ek olarak, Sinnamik asit lakton, potansiyel anti-inflamatuar, antioksidan, antimikrobiyal ve antikanser özellikleri açısından incelenmiştir ve çeşitli tıbbi uygulamalarda umut vaat etmektedir.
Sinnamik asit laktonunun vanilya benzeri tadı nedeniyle bir zamanlar yiyecek ve içeceklerde aroma maddesi olarak kullanılmasına rağmen, karaciğer toksisitesi ile ilgili endişeler nedeniyle artık birçok ülkede doğrudan kullanım kısıtlanmıştır.
Bununla birlikte, Sinnamik asit laktonu, bazı mutfak uygulamalarında kullanılan Çin tarçını ve tonka fasulyesi gibi bileşenlerde hala doğal olarak mevcuttur.
Tarımda sinnamik asit lakton, bazı kemirgen öldürücülerde önemli bir bileşen olduğundan ve otçullara, mantarlara ve bakterilere karşı doğal bir bitki savunma mekanizması olarak hizmet ettiğinden haşere kontrolünde rol oynar.
Tütün endüstrisi, tütün ürünlerinin aromasını ve tadını arttırmak için Sinnamik asit lakton da kullanmıştır.
Ayrıca, Sinnamik asit laktonunun floresan özellikleri onu bilimsel araştırmalarda, özellikle tıbbi görüntüleme ve ilaç geliştirmede değerli kılmaktadır.
Düzenleyici sınırlamalara rağmen, Sinnamik asit lakton, potansiyel terapötik faydalarını ve endüstriyel uygulamalarını araştıran devam eden araştırmalarla birçok alanda önemli bir bileşik olmaya devam etmektedir.
Sinnamik asit lakton, 20. yüzyılın ortalarından bu yana birçok ülkede gıda katkı maddesi olarak yasaklanmış olmasına rağmen, genellikle yapay vanilya ikamelerinde bulunur.
Sinnamik asit lakton, sabunlarda, kauçuk ürünlerde ve tütün endüstrisinde, özellikle tatlı pipo tütünü ve bazı alkollü içecekler için hala yasal bir tatlandırıcı olarak kullanılmaktadır.
Sinnamik asit lakton çoğunlukla bir koku, bir koku arttırıcı ve bir stabilizatör olarak işlev gördüğü bir koku bileşeni olarak kullanılır.
Sinnamik asit lakton, parfümlerde, el sabunlarında, deterjanlarda ve losyonlarda %0,01 ila %2,4 arasındaki konsantrasyonlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Sinnamik asit lakton, ev ürünlerine hoş aromalar vermek veya hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır.
İnsanların kozmetik ürünler kullanarak sistemik maruziyeti için konservatif tahmin, %<100 emilim için yapılması gereken düzeltmeler göz ardı edilerek 0,13 mg kg-1 gün-1'dir.
Sinnamik asit lakton, yüksek proteinli lenfödem tedavisi ve venöz dolaşımın iyileştirilmesi için farmasötik olarak kullanılır ve klinik çalışmalarda bir antineoplastik olarak test edilmiştir.
Sinnamik asit laktonunun gıdalarda kullanımına tarçın gibi doğal yollarla izin verilmesine rağmen, şu anda Sinnamik asit laktonunun doğrudan gıda katkı maddesi olarak kullanılmasına izin verilmemektedir; bununla birlikte, tütün aroması olarak Sinnamik asit lakton kullanılır.
Sinnamik asit lakton, galvanik kaplama endüstrisinde de kullanılmaktadır.
Sinnamik asit lakton, çoğunlukla bir koku bileşeni, bir koku arttırıcı ve bir stabilizatör olarak işlev gördüğü bir koku bileşeni olarak kullanılan, doğal olarak oluşan bir benzo-α-piron bileşiğidir.
Sinnamik asit lakton, parfümlerde, el sabunlarında, deterjanlarda ve losyonlarda %0,01 ila %2,4 arasındaki konsantrasyonlarda yaygın olarak kullanılmaktadır.
Sinnamik asit lakton, ev ürünlerine hoş aromalar vermek veya hoş olmayan kokuları maskelemek için kullanılır.
İnsanların kozmetik ürünler kullanarak sistemik maruziyeti için konservatif tahmin, %<100 emilim için yapılması gereken düzeltmeler göz ardı edilerek 0,13 mg kg-1 gün-1'dir.
Sinnamik asit lakton, yüksek proteinli lenfödem tedavisinde, venöz dolaşımın iyileştirilmesi için farmasötik olarak kullanılır ve bir antineoplastik olarak klinik deneylerde yer almaktadır.
Coumadin'den (veya varfarinden) farklı olarak, Sinnamik asit laktonunun antikoagülan aktivitesi yoktur ve klinik olarak antikoagülan veya kemirgen ilacı olarak kullanılmaz.
Sinnamik asit lakton, tonka fasulyesi, odun kabuğu, lavanta yağı, Çin tarçını, melilot (tatlı yonca) ve diğer bitkiler dahil olmak üzere birçok farklı aileye ait çok sayıda bitkide bulunur.
Sinnamik asit lakton, çilek, tarçın, nane, yeşil çay, havuç ve kereviz gibi yenilebilir bitkilerin yanı sıra kısmen fermente edilmiş çay, kırmızı şarap, bira ve diğer gıda maddelerinde bulunur.
Sinnamik asit laktonunun gıdalarda kullanımına tarçın gibi doğal maddeler yoluyla izin verilmesine rağmen, şu anda Sinnamik asit laktonunun tütün aroması olarak kullanılmasına rağmen doğrudan gıda katkı maddesi olarak kullanılmasına izin verilmemektedir.
Sinnamik asit lakton, galvanik kaplama endüstrisinde de kullanılmaktadır.
Sinnamik asit lakton, aromatik, tıbbi ve biyolojik özelliklerinden dolayı çeşitli endüstrilerde geniş bir uygulama alanına sahiptir.
Sinnamik asit laktonunun temel kullanımlarından bazıları şunlardır:
Parfümeri ve Koku Endüstrisi:
Sinnamik asit lakton, parfümlerde, kolonyalarda ve losyonlar, şampuanlar ve sabunlar gibi kokulu kişisel bakım ürünlerinde yaygın olarak kullanılan bir koku bileşiğidir.
Sinnamik asit lakton, sıcak, tatlı ve hafif baharatlı bir koku verir ve genellikle çiçek ve oryantal kokuların derinliğini arttırır.
Sinnamik asit lakton, hoş aroması nedeniyle oda spreylerinde, deterjanlarda ve temizlik ürünlerinde kullanılır.
İlaç ve Tıp:
Sinnamik asit lakton, kardiyovasküler rahatsızlıkları olan hastalarda kan pıhtılarını önlemek için kullanılan warfarin, asenokumarol ve dikumarol gibi antikoagülan ilaçların sentezi için bir öncü görevi görür.
Sinnamik asit laktonunun potansiyel anti-inflamatuar, antioksidan, antimikrobiyal, antifungal ve antikanser özellikleri araştırılmıştır.
Bazı Sinnamik asit lakton türevleri, Alzheimer ve Parkinson hastalığı gibi nörodejeneratif hastalıkların tedavisinde olası kullanımları açısından incelenmiştir.
Sinnamik asit laktonu, dolaşım bozukluklarını, ödemi ve iltihabı tedavi etmek için Sinnamik asit lakton içeren bitki özlerinin kullanıldığı geleneksel tıpta bulunur.
Aroma Maddesi (Yiyecek ve İçeceklerde Sınırlı Kullanım):
Sinnamik asit laktonunun vanilya benzeri ve hafif acı tadı nedeniyle tarihsel olarak gıda ürünlerinde tatlandırıcı olarak kullanılmıştır.
Çin tarçını, tonka fasulyesi, tatlı yonca ve bazı çaylarda doğal olarak bulunur ve bazen lezzetlerine katkıda bulunur.
Sinnamik asit laktonunun potansiyel hepatotoksisitesi nedeniyle, Amerika Birleşik Devletleri de dahil olmak üzere bazı ülkelerde gıda katkı maddesi olarak doğrudan kullanımı yasaklanmıştır.
Bazı içecekler ve şekerleme ürünleri, düzenlenmiş miktarlarda hala doğal olarak oluşan Sinnamik asit lakton içerir.
Tarım ve Haşere Kontrolü:
Sinnamik asit lakton, kemirgen öldürücülerde ve pestisitlerde, özellikle antikoagülan bazlı fare zehirlerinin üretiminde kullanılır.
Doğal bir bitki savunma bileşiği olarak işlev görür, otçulları caydırır ve bitkileri mantar ve bakteriyel enfeksiyonlardan korur.
Tütün ve Alkol Endüstrisi:
Sinnamik asit lakton, sigara ve pipo tütünü gibi tütün ürünlerinde aroma ve lezzetlerini arttırmak için katkı maddesi olarak kullanılır.
Bazı durumlarda, alkollü içeceklerde benzersiz tatlı, baharatlı veya bitkisel notalar vermek için Sinnamik asit lakton bakımından zengin özler kullanılır.
Kozmetik ve Cilt Bakımı:
Sinnamik asit laktonunun kokusu ve hafif antimikrobiyal özellikleri için vücut losyonlarına, kremlere, deodorantlara ve banyo ürünlerine eklenir.
Sinnamik asit lakton, potansiyel antioksidan etkileri nedeniyle bazen güneş kremlerinde ve yaşlanma karşıtı kremlerde kullanılır.
Bilimsel ve Endüstriyel Araştırma:
Sinnamik asit laktonunun floresan özellikleri araştırılmıştır, bu da onu biyokimyasal ve tıbbi görüntüleme uygulamalarında faydalı kılar.
Hedefe yönelik terapötik ajanlar geliştirmek için nanoteknoloji ve ilaç dağıtım sistemlerinde çalıştı.
Yaygın uygulamalarına rağmen, Sinnamik asit laktonunun potansiyel toksisitesi, özellikle gıda ve farmasötik ürünlerde dikkatli bir düzenleme gerektirir.
Bununla birlikte, Sinnamik asit laktonunun koku, ilaç ve endüstrideki rolü önemini koruyor ve bu da onu birçok alanda oldukça değerli bir bileşik haline getiriyor.
Endüstri Kullanımları:
Koku ajanları
Koku
Tüketici Kullanımları:
Sinnamik asit lakton aşağıdaki ürünlerde kullanılır: parfümler ve kokular, kozmetik ve kişisel bakım ürünleri, yapıştırıcılar ve mühürleyiciler, hava bakım ürünleri, biyositler (ör. dezenfektanlar, haşere kontrol ürünleri), farmasötikler, cilalar ve mumlar, tekstil tedavi ürünleri ve boyalar ve yıkama & temizlik ürünleri.
Sinnamik asit laktonunun çevreye diğer salınımının meydana gelmesi muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak iç mekan kullanımı ve işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı.
Diğer Tüketici Kullanımları:
Başka bir şekilde tanımlanmamış işleme yardımcıları
Koku ajanları
Koku
Profesyonel çalışanlar tarafından yaygın kullanımlar:
Sinnamik asit lakton şu ürünlerde kullanılır: parfümler ve kokular ile kozmetik ve kişisel bakım ürünleri.
Sinnamik asit laktonunun çevreye diğer salınımının meydana gelmesi muhtemeldir: işleme yardımcısı olarak iç mekan kullanımı ve işleme yardımcısı olarak dış mekan kullanımı.
Sanayi sitelerinde kullanımlar:
Sinnamik asit lakton aşağıdaki ürünlerde kullanılır: pH düzenleyiciler ve su arıtma ürünleri, laboratuvar kimyasalları, yıkama ve temizlik ürünleri, su arıtma kimyasalları, parfümler ve kokular ve kozmetikler ve kişisel bakım ürünleri.
Sinnamik asit lakton, başka bir maddenin üretimiyle (ara maddelerin kullanımı) sonuçlanan endüstriyel bir kullanıma sahiptir.
Sinnamik asit laktonunun çevreye salınması endüstriyel kullanımdan meydana gelebilir: endüstriyel tesislerde işleme yardımcılarında ve başka bir maddenin daha ileri imalatında (ara maddelerin kullanımı) bir ara adım olarak.
Sinnamik Asit Laktonunun Doğal Oluşumu:
Sinnamik asit lakton birçok bitkide doğal olarak bulunur.
Taze öğütülmüş bitki kısımları, toza göre daha yüksek miktarda istenen ve istenmeyen fitokimyasalları içerir.
Ek olarak, bütün bitki parçalarının taklit edilmesi daha zordur; örneğin, bir çalışma, otantik Seylan tarçın kabuğunun 0.012 ila 0.143 mg/g Sinnamik asit lakton içerdiğini, ancak pazarlardan satın alınan numunelerin, muhtemelen diğer tarçın çeşitleriyle karıştırıldığı için 3.462 mg/g'a kadar içerdiğini gösterdi.
Vanilya otu (Anthoxanthum odoratum)
Tatlı ağaç kabuğu (Galium odoratum)
Tatlı ot (Hierochloe odorata)
Tatlı yonca (Melilotus cinsi)
Meranti ağaçları (Shorea cinsi)
Tonka fasulyesi (Dipteryx odorata)
Tarçın; 2013 yılında yapılan bir araştırma, farklı seviyelerde Sinnamik Asit Lakton içeren farklı çeşitler gösterdi:
Seylan tarçını veya gerçek tarçın (Cinnamomum verum): 0,005 ila 0,090 mg/g
Çin tarçını veya Çin tarçını (C. cassia): 0,085 ila 0,310 mg/g
Endonezya tarçını veya Padang cassia (C. burmannii): 2,14 ila 9,30 mg/g
Saygon tarçını veya Vietnam Çin tarçını (C. loureiroi): 1,06 ila 6,97 mg/g
Geyik dili (Carphephorus odoratissimus)
Ihlamur (Justicia pektoralis)
Sığırkuyruğu (Verbascum cinsi)
Birçok kiraz çiçeği ağacı çeşidi (Prunus cinsinden).
İlgili bileşikler, kök ve aromalı meyan kökünün türetildiği Glycyrrhiza cinsinin tüm örneklerinde olmasa da bazılarında bulunur.
Sinnamik asit lakton, çilek, siyah kuş üzümü, kayısı ve kiraz gibi birçok yenilebilir bitkide de doğal olarak bulunur.
Sinnamik asit laktonlarının nadir fakat ara sıra propolis bileşenleri olduğu Santos-Buelga ve Gonzalez-Paramas 2017 tarafından bulunmuştur.
Biyolojik fonksiyon:
Sinnamik asit lakton, hayvanları onu içeren bitkileri yemekten caydırabilecek iştah bastırıcı özelliklere sahiptir.
Sinnamik asit lakton hoş bir tatlı kokuya sahip olmasına rağmen acı bir tada sahiptir ve hayvanlar bundan kaçınma eğilimindedir.
Metabolizma:
Bitkilerde Sinnamik asit laktonunun biyosentezi, sinnamik asidin hidroksilasyonu, glikolizi ve siklizasyonu yoluyla gerçekleşir.
İnsanlarda, UGT1A8 geni tarafından kodlanan enzim, Sinnamik asit laktonları da dahil olmak üzere birçok substrat ile glukuronidaz aktivitesine sahiptir.
Sinnamik Asit Lakton Üretimi:
Sinnamik asit lakton hem doğal ekstraksiyon hem de sentetik kimyasal sentez yoluyla üretilebilir.
Doğal olarak, Sinnamik asit lakton, ikincil bir metabolit olarak bulunduğu tonka fasulyesi, Çin tarçını, tatlı yonca ve lavanta dahil olmak üzere çeşitli bitkilerde bulunur.
Ekstraksiyon işlemi, solvent ekstraksiyonunu veya buhar damıtmayı, ardından kristalizasyon veya kromatografi yoluyla saflaştırmayı içerir.
Bununla birlikte, düzenleyici kısıtlamalar ve doğal ekstraksiyonun yüksek maliyeti nedeniyle, çoğu ticari Sinnamik asit lakton artık sentetik olarak üretilmektedir.
Sinnamik asit laktonunun sentetik üretimi tipik olarak 19. yüzyılda geliştirilen kimyasal bir süreç olan Perkin reaksiyonu yoluyla gerçekleştirilir.
Bu reaksiyon, sodyum asetat gibi bir baz varlığında salisilaladehit ve asetik anhidritin yoğunlaşmasını içerir ve bu da Sinnamik asit lakton oluşumuna neden olur.
Diğer sentetik yöntemler arasında, asidik koşullar altında fenoller ve β-ketoesterler kullanan Pechmann yoğunlaştırma ve Sinnamik asit lakton türevlerinin daha fazla modifikasyonuna izin veren Knoevenagel reaksiyonu yer alır.
Bu sentetik yollar, parfümlerde, farmasötiklerde ve endüstriyel uygulamalarda kullanılmak üzere yüksek saflıkta Sinnamik asit lakton üretmenin uygun maliyetli ve ölçeklenebilir bir yolunu sağlar.
Sinnamik asit lakton sentezlendikten sonra, saflığını ve güvenlik düzenlemelerine uygunluğunu sağlamak için daha fazla rafinasyon ve kalite kontrol testine tabi tutulur.
Koku endüstrisinde, Sinnamik asit lakton diğer aromatik bileşiklerle harmanlanırken, farmasötiklerde türevleri, terapötik etkileri arttırmak ve toksisiteyi azaltmak için modifikasyonlara uğrar.
Sinnamik asit laktonunun yaygın kullanımına rağmen, yüksek konsantrasyonlarda potansiyel hepatotoksisitesine ilişkin endişeler nedeniyle üretimi ve uygulaması katı düzenlemelere tabidir.
Ancak biyoteknoloji ve yeşil kimyadaki ilerlemeler, çevresel etkiyi azaltmak ve verimliliği artırmak için mikrobiyal biyosentez ve enzimatik yollar dahil olmak üzere daha sürdürülebilir ve daha güvenli üretim yöntemlerini keşfetmeye devam ediyor.
Sinnamik Asit Laktonunun Genel Üretim Bilgileri:
Sanayi İşleme Sektörleri:
Sabun, Temizlik Macunu ve Tuvalet Hazırlama İmalatı
Plastik Malzeme ve Reçine İmalatı
Diğer Tüm Kimyasal Ürün ve Preparat İmalatları
Toptan ve Perakende Ticaret
Çeşitli İmalatlar
Diğer (ek bilgi gerektirir)
Diğer Tüm Temel Organik Kimyasal İmalatlar
Sinnamik Asit Lakton Sentezi:
Sinnamik asit lakton, salisilataldehit ve asetik anhidrit arasındaki Perkin reaksiyonu popüler bir örnek olmak üzere bir dizi isim reaksiyonu ile hazırlanabilir.
Pechmann yoğunlaşması, kromon üretmek için de kullanılabilen Kostanecki asilasyonu gibi, fenolden başlayarak Sinnamik asit lakton ve türevlerine başka bir yol sağlar.
Biyosentezi:
Orto-hidroksillenmiş cis-hidroksisinnamik asidin laktonizasyonundan.
Sinnamik Asit Laktonunun İnsan Metabolit Bilgileri:
Hücresel Konumlar:
Sitoplazma
Hücre dışı
Zar
Sinnamik Asit Lakton Türevleri:
Sinnamik asit lakton, ilaç endüstrisinde, dikumarol'e benzer bir dizi sentetik antikoagülan farmasötiğin sentezinde öncü reaktif olarak kullanılır.
4-hidroksiSinnamik asit laktonları, bir tür K vitamini antagonistidir.
K vitamininin yenilenmesini ve geri dönüşümünü engellerler.
Bu kimyasallar bazen yanlış bir şekilde 4-hidroksiSinnamik asit laktonları yerine "kumadinler" olarak da adlandırılır.
4-hidroksiSinnamik asit lakton antikoagülan sınıfı kimyasallardan bazıları, vücutta yüksek etki ve uzun kalma sürelerine sahip olacak şekilde tasarlanmıştır ve bunlar özellikle kemirgen öldürücüler ("fare zehiri") olarak kullanılır.
Ölüm, genellikle iç kanamadan birkaç gün ila iki hafta arasında bir süre sonra meydana gelir.
Sinnamik Asit Laktonunun Etimolojisi:
Sinnamik asit laktonu, tonka fasulyesi için Fransızca kelime olan coumarou'dan, ağacı için Eski Tupi kelimesi kumarú'dan türetilmiştir.
Sinnamik Asit Laktonunun Tarihçesi:
Sinnamik asit lakton ilk olarak 1820'de Münihli A. Vogel tarafından tonka fasulyesinden izole edildi ve başlangıçta onu benzoik asitle karıştırdı.
Yine 1820'de Fransa'dan Nicholas Jean Baptiste Gaston Guibourt (1790–1867) Sinnamik asit laktonunu bağımsız olarak izole etti, ancak bunun benzoik asit olmadığını fark etti.
Académie Royale de Médecine'in eczane bölümüne sunduğu sonraki bir makalede Guibourt, yeni maddeye Sinnamik asit lakton adını verdi.
1835'te Fransız eczacı A. Guillemette, Vogel ve Guibourt'un aynı maddeyi izole ettiğini kanıtladı.
Sinnamik asit lakton ilk olarak 1868'de İngiliz kimyager William Henry Perkin tarafından sentezlendi.
Sinnamik asit laktonu, 1882'de Houbigant'ın Fougère Royale'inde ilk kez kullanıldığından beri fougère parfüm türünün ayrılmaz bir parçası olmuştur.
Sinnamik Asit Laktonunun İşlenmesi ve Saklanması:
Işleme:
Toz veya buharların solunmasını önlemek için iyi havalandırılan bir alanda kullanın.
Doğrudan cilt ve göz temasından kaçının; Koruyucu eldiven ve gözlük takın.
Yutmayın veya solumayın; Büyük miktarlarda elleçleme yapıyorsanız, bir solunum cihazı kullanın.
Elleçlemeden sonra ellerinizi iyice yıkayın.
Güçlü asitlerden, bazlardan ve oksitleyici maddelerden uzak tutun.
Depolama:
Serin, kuru ve iyi havalandırılmış bir alanda saklayın.
Kabı sıkıca kapalı tutun ve ısıdan, nemden ve doğrudan güneş ışığından uzak tutun.
Yiyecek ve içeceklerden ayrı olarak saklayın.
Önerilen saklama sıcaklığı: 25°C'nin (77°F) altında.
Sinnamik Asit Laktonunun Kararlılığı ve Reaktivitesi:
Sebat:
Normal sıcaklık ve basınç koşullarında kararlıdır.
Hidrolize neden olabilecek güçlü asit ve bazlara karşı hassastır.
Reaktivite:
Oksitleyici maddelerle reaksiyona girerek ayrışmaya yol açar.
Alkali koşullar altında elektrofilik aromatik ikame ve hidrolize uğrayabilir.
Güçlü indirgeyici veya oksitleyici kimyasallara maruz kalmaktan kaçının.
Ayrışma Ürünleri:
Yüksek sıcaklıklarda yandığında veya ayrıştığında karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO₂) dahil olmak üzere zehirli dumanlar açığa çıkarabilir.
Sinnamik Asit Laktonunun İlk Yardım Önlemleri:
Inhalasyon:
Etkilenen kişiyi derhal temiz havaya çıkarın.
Nefes almakta güçlük çekiyorsanız, oksijen verin ve tıbbi yardım alın.
Solunum yolu tahrişi meydana gelirse, tıbbi yardım alın.
Cilt teması:
Etkilenen bölgeyi sabun ve suyla yıkayın.
Kirlenmiş giysileri çıkarın ve yeniden kullanmadan önce yıkayın.
Tahriş devam ederse, tıbbi yardım alın.
Göz teması:
Ara sıra göz kapaklarını kaldırarak en az 15 dakika suyla iyice durulayın.
Tahriş veya kızarıklık devam ederse tıbbi yardım alın.
Yenmesi:
Kusturmaya çalışmayın.
Ağzınızı suyla çalkalayın.
Çok miktarda yutulursa derhal tıbbi yardım alın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye ağızdan hiçbir şey vermeyin.
Sinnamik Asit Laktonunun Yangınla Mücadele Önlemleri:
Yanıcılık:
Sinnamik asit lakton yanıcıdır ancak çok yanıcı değildir.
Parlama noktası:
150°C (302°F) (kapalı kap).
Söndürme Ortamı:
Kuru kimyevi toz, karbondioksit (CO₂), köpük veya su spreyi kullanın.
Sinnamik asit lakton yangını yayabileceğinden doğrudan su jeti kullanmayın.
Özel Yangınla Mücadele Prosedürleri:
İtfaiyeciler bağımsız solunum cihazı (SCBA) ve tam koruyucu giysiler giymelidir.
Açıkta kalan kapları soğutmak ve aşırı ısınmayı önlemek için su spreyi kullanın.
Karbon monoksit (CO) ve karbondioksit (CO₂) gibi zehirli gazlar içerebilen yanma dumanlarını solumaktan kaçının.
Sinnamik Asit Laktonunun Kaza Sonucu Salınım Önlemleri:
Kişisel Önlemler:
Toz veya buharları solumaktan kaçının; Gerekirse maske takın.
Eldiven, gözlük ve koruyucu giysi gibi kişisel koruyucu ekipman (KKD) kullanın.
Dökülme alanlarında yeterli havalandırma sağlayın.
Çevresel Önlemler:
Sinnamik asit laktonunun kanalizasyona, toprağa veya su yollarına girmesine izin vermeyin.
Önemli miktarlarda dökülmüşse yerel yetkilileri bilgilendirin.
Temizleme Yöntemleri:
Küçük Dökülmeler:
Malzemeyi dikkatlice süpürün veya vakumlayın ve imha edilmek üzere kapalı bir kaba koyun.
Büyük Dökülmeler:
Döküntüyü emici malzemelerle (örn. kum veya vermikülit) kontrol altına alın ve yerel yönetmeliklere göre atın.
Maruz Kalma Kontrolleri / Sinnamik Asit Laktonunun Kişisel Korunması:
Maruz Kalma Sınırları:
Mesleki maruziyet sınırları iyi belirlenmemiştir ancak potansiyel toksisite nedeniyle en aza indirilmelidir.
Mühendislik Kontrolleri:
Büyük miktarları tutarken uygun havalandırmayı sağlayın veya çeker ocak kullanın.
Havadaki konsantrasyonlar yüksekse yerel egzoz havalandırmasını kullanın.
Kişisel Koruyucu Donanım (KKD):
Solunum koruması:
Toz veya buhar varsa uygun bir maske veya solunum cihazı kullanın.
Göz koruması:
Göz temasını önlemek için koruyucu gözlük veya yüz siperi takın.
Cilt koruması:
Kimyasallara dayanıklı eldivenler ve koruyucu giysiler kullanın.
Hijyen Önlemleri:
Kullandıktan sonra ellerinizi ve açıkta kalan cildi iyice yıkayın.
Sinnamik Asit Lakton Tanımlayıcıları:
CAS Numarası: 91-64-5
Beilstein Referansı: 383644
ChEBI: CHEBI:28794
ChemSpider: 13848793
DrugBank: DB04665
ECHA Bilgi Kartı: 100.001.897
EC Numarası: 202-086-7
Gmelin Referansı: 165222
PubChem Müşteri Kimliği: 323
RTECS numarası: GN4200000
CompTox Kontrol Paneli (EPA): DTXSID7020348
InChI: InChI=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Anahtar: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Anahtar: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
SMILES: O=C1C=Cc2ccccc2O1
IUPAC Adı: 2H-1-Benzopiran-2-on
Yaygın Adı: Sinnamik asit lakton
Kimyasal Formül: C₉H₆O₂
Molekül Ağırlığı: 146,15 g/mol
CAS Numarası: 91-64-5
PubChem Müşteri Kimliği: 323
EINECS Numarası: 202-086-7
UNII (FDA Tanımlayıcı): A4VZ22K1WT
SMILES Gösterimi: O=C1OCc2ccccc2C1
InChI: InChI=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H
IUPAC Adı: 2H-1-Benzopiran-2-on
Sistematik Adı: 1-Benzopiran-2-on
Diğer İsimler: Sinnamik asit lakton, 2H-Krom-2-on, Benzopyrone
Moleküler Formül: C₉H₆O₂
Molekül Ağırlığı: 146,15 g/mol
Yoğunluk: ~0,935 g/cm³
Buhar Basıncı: 25°C'de 0,0025 mmHg
Kırılma İndeksi: 1.597
Dipol Momenti: 2.6 D
CAS Numarası: 91-64-5
EC Numarası: 202-086-7
Beilstein Referansı: 190757
Gmelin Numarası: 521855
ChemSpider Kimliği: 313
SMILES: O=C1OCc2ccccc2C1
InChI: InChI=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H
InChI Anahtarı: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
Sinnamik Asit Lakton'un Özellikleri:
Kimyasal formül: C9H6O2
Molar kütle: 146.145 g·mol−1
Görünüm: renksiz ila beyaz kristaller
Koku: hoş, vanilya fasulyesi gibi
Yoğunluk: 0,935 g/cm3 (20 °C (68 °F))
Erime noktası: 71 °C (160 °F; 344 K)
Kaynama noktası: 301,71 °C (575,08 °F; 574,86 K)
Suda çözünürlük: 0,17 g / 100 mL
Çözünürlük: eter, dietil eter, kloroform, yağ, piridin içinde çok çözünür
etanolde çözünür
günlük P: 1.39
Buhar basıncı: 1,3 hPa (106 °C (223 °F))
Manyetik duyarlılık (χ): −82,5×10−6 cm3/mol
IUPAC Adı: 2H-1-Benzopiran-2-on
Moleküler Formül: C₉H₆O₂
Molekül Ağırlığı: 146,15 g/mol
Kimyasal Yapı: Benzopyrone (o-hidroksisinnamik asit laktonu)
Fonksiyonel Gruplar: Lakton, Aromatik Halka
2. Fiziksel Özellikler
Görünüm: Beyaz ila renksiz kristal katı
Koku: Tatlı, vanilya benzeri, hafif acı alt tonlu
Damak zevki: Karakteristik badem-vanilya aroması ile hafif acı
Yoğunluk: ~0,935 g/cm³
Erime Noktası: 68-74°C (154-165°F)
Kaynama Noktası: 302°C (576°F)
Suda Çözünürlük: Az çözünür (25°C'de ~0,17 g/L)
Organik Çözücülerde Çözünürlük: Etanol, metanol, eter, benzen, kloroform ve asetonda yüksek oranda çözünür
Buhar Basıncı: 25°C'de 0,0025 mmHg
Parlama Noktası: 150°C (302°F) (kapalı kap)
Kırılma İndeksi: 1.597
Log P (oktanol-su bölme katsayısı): 1.39 (orta derecede lipofilik)
Molekül Ağırlığı: 146.14 g/mol
XLogP3: 1.4
Hidrojen Bağı Donör Sayısı: 0
Hidrojen Bağı Alıcı Sayısı: 2
Dönebilen Tahvil Sayısı: 0
Tam Kütle: 146.036779430 Da
Monoizotopik Kütle: 146.036779430 Da
Topolojik Polar Yüzey Alanı: 26,3 Ų
Ağır Atom Sayısı: 11
Karmaşıklık: 196
İzotop Atom Sayısı: 0
Tanımlı Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Atom Stereocenter Sayısı: 0
Tanımlı Bond Stereocenter Sayısı: 0
Tanımsız Bond Stereocenter Sayısı: 0
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik kanonikleştirilmiştir: Evet
Sinnamik Asit Laktonunun Yapısı:
Kristal yapı: ortorombik
Sinnamik Asit Lakton'un ilgili bileşikleri:
Kromon
2-Kumaron
Sinnamik Asit Lakton İsimleri:
Düzenleyici süreç adları:
2H-1-Benzopiran-2-on
Kumarin
Kumarin
kumarin
Ticari isimler:
KUMARIN
Kumarin
Kumarin
O-HİDROKSİNAMİK ASİT LAKTON
Sıçan
TONKA FASULYESI KAFUR
Tonka fasulyesi kafur
IUPAC isimleri:
(2H)-1-Benzopiran-2-on
- krom-2-bir
1,2-benzopiran-2-bir
1,2-benzopyron
1-Benzopiran-2-on
1-benzopiran-2-bir
1-benzopiran-2-on
2H Krom-2-bir
2H-1-Benzopiran-2-açık
2H-1-Benzopiran-2-on
2H-Krom-2-bir
2H-krom-2-bir
Krom-2-bir
krom-2-bir
KUMARIN
Kumarin
kumarin
Kumarin
kumarin
kumarin; 2H-1-Benzopiran-2-on
Kumarin
Kumarin
Tercih edilen IUPAC adı:
2H-1-Benzopiran-2-on
Diğer adı:
1-Benzopiran-2-on
Diğer tanımlayıcı:
91-64-5
Sinnamik Asit Laktonunun MeSH Giriş Koşulları:
1,2-benzopyron
5,6-benzo-alfa-piron
kumarin