CIPROFLOXACINE

La ciprofloxacine est une fluoroquinolone (flor-s-KWIN-o-lone) antibiotique utilisé pour traiter un certain nombre d'infections bactériennes.
Cela inclut des os et des articulations infections intra-abdominales, infections, certains type de diarrhée infectieuse, les infections des voies respiratoires, les infections de la peau, la fièvre typhoïde, et les infections des voies urinaires, entre autres.

Numéro CAS: 85721-33-1
Numéro CE: 617-751-0
Nom IUPAC: 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(pipérazine-1-yl)-quinoléine-3-carboxylique
Formule chimique: C17H18FN3O3

Autres noms: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-quinoléine-3-carboxylique acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylique acide 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinolinecarboxylic Acide, CIPROFLOXACIN USP 24, Bayq 3939, CIPROFLOXACIN USP, CIPROFLOXACINBASE(BREVET NOSUPPLY), FLUOROQUINOLONECARBOXYLICACIDS, Ciprofloxacin BioChemika, ≥98.0% (HPLC), la CIPROFLOXACINE, MORPURE™, 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazine-1-yl-quinoline-3-carboxylique, la Ciprofloxacine (de base et/ou indéterminée, sels), la ciprofloxacin hydrochloride/Ciflox/Ciproxan, la Ciprofloxacine (200 mg)H0E3060.998mg/mg(ia), la Ciprofloxacine (200 mg), Ciprooxacin (125 mg), de la Baie de 0 9867, Baycip, Cipmbay, Ciprinol, Cipro, Ciproxin, Flociprin：Septicide, Velmonit, Le 1,4-Dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)quinoline-3-carboxylique acide 1-Cyclopropyl-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinolinecarboxylic acide, CPFX, PD-135305, 1-Cyelopropyl-1，4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinolinecarboxylic acide 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylique Acide 3-quinolinecarboxylicacid,1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piper, ciloxan ciprobid, ciproiv, euciprin, CIPROBAY, à la CIPROFLOXACINE, CIPROFLOXACINE BASE, 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-1,4-DIHYDRO-4-OXO-7-(1-PIPÉRAZINYL)-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACIDE 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-4-OXO-7-PIPÉRAZINE-1-YL-1,4-DIHYDRO-QUINOLINE-3-CARBOXYLIQUE, la Ciprofloxacine (Cipro), Ciflafin, Ciprine, Ciprobay 100, Ciprofloxacillin, 3-Quinolinecarboxylic acide, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-, l'Enrofloxacine, EP Impureté B, 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinolinecarboxylic de l'acide HCl, 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinolinecarboxylic acide de chlorhydrate de 3-Quinolinecarboxylic un, Clprofloxacin, Ciprofloxaicin USP, L'enrofloxacine Impureté 2(Enrofloxacine EP Impureté B), Ciproloxacin Solution, 1000 ppm, Ciprof, 1-cyclopropy-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazine-4-iumyl)-3-quinolinecarboxylate, à la ciprofloxacine, 85721-33-1, Ciprobay, Ciprofloxacine, Cipro, Ciproxan, Ciprofloxacina, Cipro IV, 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(pipérazine-1-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylique, Ciprofloxacino, Ciprofloxacinum, Ciproflox, Ciproxina, BAIE q 3939, Cetraxal, Ciloxan 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinolinecarboxylic acide, Cipro XR, Baie-09867, CPFX, 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic aci, 1-CYCLOPROPYL-6-FLUORO-4-OXO-7-PIPÉRAZINE-1-YL-1,4-DIHYDROQUINOLINE-3-CARBOXYLIQUE ACIDE 3-Quinolinecarboxylic acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-, la Ciprofloxacine (Cipro), CHEMBL8, 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazine-1-ylquinoline-3-carboxylique, Ciprocinol, Cipromycin, Ciproquino, Bacquinor, Bernoflox, Cifloxin, Ciprinol, Ciprodar, Septicide, CHEBI:100241, Velmonit, Ciprofloxacin monochlorhydrate, MFCD00185755, à la Ciprofloxacine, à 98%, Ciprecu, Ciprogis, Ciprolin, Ciprolon, Ciprowin, Ciproxine, Citopcin, Corsacin, Fimoflox, Ipiflox, Italnik, Otiprio, Probiox, Proflaxin, Quinolid, Quintor, Roxytal, Spitacin, Superocin, Zumaflox, Baflox, Ciplus, Ciriax, Rancif, Cilab, Cixan, Cycin, Loxan, Unex, Sophixin Ofteno, Ciprobay UroAlcon Cilox, Bi-Cipro, Cipro (TN), 3-Quinolinecarboxylic acide 1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-, Proksi 250, Proksi 500, Cyprobay, AuriPro, Eni, 1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-piperazinylhydroquinoline-3-carboxylique acide 1-Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-pipérazine-1-yl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylique, 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-hexahydro-1-pyrazinyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acide, BAIE-o 9867, Ciprofloxacine [INN-French], Ciprofloxacinum [INN-Latin], 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-méthyl-pipérazine-1-yl)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylique, Ciprofloxacino [INN-Spanish], CIPRO DANS du DEXTROSE à 5% DANS un RÉCIPIENT en PLASTIQUE, rubrum, Ciprine, Linhaliq, Baie 09867, CIPRO EN CHLORURE de SODIUM À 0,9% DANS un RÉCIPIENT en PLASTIQUE, la Ciprofloxacine(S), la Ciprofloxacine [USAN:USP:INN:BAN], Spectrum_000162, 3-Quinolinecarboxylic acide 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-, chlorhydrate de

Pour certaines infections de la Ciprofloxacine est utilisé en complément à d'autres antibiotiques.
La ciprofloxacine peut être pris par la bouche, comme des gouttes pour les yeux, en gouttes dans l'oreille, ou par voie intraveineuse.

Les effets secondaires courants comprennent des nausées, des vomissements et de la diarrhée.
Les effets secondaires graves comprennent un risque accru de rupture de tendon, des hallucinations, et des lésions nerveuses.
Dans les gens avec myasthenia gravis, il y a aggravation de la faiblesse musculaire.
Les taux d'effets secondaires semblent être plus élevé que certains groupes d'antibiotiques comme les céphalosporines, mais plus faible que les autres, comme la clindamycine.

Des études dans d'autres animaux soulèvent des préoccupations concernant l'utilisation pendant la grossesse.
Aucun problème n'a été identifié, cependant, dans les enfants d'un petit nombre de femmes qui ont pris le médicament.
La ciprofloxacine semble être sans danger pendant l'allaitement.
La ciprofloxacine est la deuxième génération de la famille des fluoroquinolones avec un large spectre d'activité, qui entraîne généralement la mort de la bactérie.

La ciprofloxacine a été breveté en 1980 et mis en place en 1987.
La ciprofloxacine est sur la Santé de l'Organisation Mondiale de la Liste des Médicaments Essentiels.
L'Organisation Mondiale de la Santé classe la ciprofloxacine comme d'importance critique pour la médecine humaine.
La ciprofloxacine est disponible comme un médicament générique.
En 2019, c'était la 113e plus couramment prescrit des médicaments aux États-unis, avec plus de 5 millions d'ordonnances.

Utilisations médicales
La ciprofloxacine est utilisé pour traiter une grande variété d'infections, y compris les infections des os et des articulations, l'endocardite, la gastro-entérite, l'otite externe maligne, les infections des voies respiratoires, la cellulite, les infections des voies urinaires, la prostatite, l'anthrax, et le chancre mou.

La ciprofloxacine ne traite les infections bactériennes; il ne traite pas les infections virales comme le rhume. 
Pour certaines utilisations, y compris la sinusite aiguë, infections des voies respiratoires inférieures et la gonorrhée non compliquée, la ciprofloxacine n'est pas considéré comme une première ligne de l'agent.

La ciprofloxacine occupe un rôle important dans le traitement des lignes directrices émises par d'importantes sociétés médicales pour le traitement des infections graves, en particulier celles susceptibles d'être causées par des bactéries Gram-négatives, y compris Pseudomonas aeruginosa. 

Par exemple, la ciprofloxacine en association avec le métronidazole est l'un de plusieurs antibiotique de première ligne des schémas thérapeutiques recommandés par la Société de Maladies Infectieuses de l'Amérique pour le traitement de la communauté a acquis une infection abdominale chez les adultes.
La ciprofloxacine est aussi à l'honneur dans les directives sur le traitement de la pyélonéphrite aiguë compliquée, ou contractées à l'hôpital d'infection des voies urinaires, aiguë ou chronique prostatite, certains types d'endocardite, de certaines infections de la peau, et de l'articulation des infections.

Dans d'autres cas, les directives de traitement sont plus restrictives, de recommander dans la plupart des cas que les plus âgés, plus étroite du spectre des médicaments doivent être utilisés comme traitement de première ligne pour les infections moins graves pour minimiser les fluoroquinolones développement de la résistance. 

Par exemple, la Société de Maladies Infectieuses de l'Amérique recommande l'utilisation de la ciprofloxacine et d'autres fluoroquinolones dans les infections des voies urinaires être réservé aux cas de prouvé ou des résistances à la plus étroite du spectre des médicaments tels que la nitrofurantoïne ou triméthoprime/sulfaméthoxazole.
L'Association Européenne d'Urologie recommande à la ciprofloxacine comme une alternative schéma thérapeutique pour le traitement du paludisme simple les infections des voies urinaires, mais met en garde contre le potentiel pour les "événements indésirables doivent être envisagées".

Bien qu'approuvé par les autorités de réglementation pour le traitement des infections des voies respiratoires, à la ciprofloxacine n'est pas recommandé pour les infections des voies respiratoires par la plupart des directives sur le traitement dû en partie à sa modeste de l'activité à l'encontre de la commune pathogène respiratoire Streptococcus pneumoniae.

"Quinolones respiratoires" tels que la lévofloxacine, ayant une plus grande activité contre ce pathogène, sont recommandées en première ligne, les agents pour le traitement des pneumonies communautaires chez les patients atteints d'importants co-morbidités et chez les patients nécessitant une hospitalisation (Infectious diseases Society of America 2007). 
De même, la ciprofloxacine n'est pas recommandé comme traitement de première ligne pour la sinusite aiguë.

La ciprofloxacine est approuvé pour le traitement de la gonorrhée dans de nombreux pays, mais cette recommandation est largement considéré comme obsolète en raison de l'apparition d'une résistance.

La grossesse
Aux États-unis de la ciprofloxacine grossesse catégorie C.
Cette catégorie comprend les médicaments pour lesquels aucune étude adéquate et bien contrôlée sur l'humain dans la grossesse existent, et pour lesquels les études chez l'animal ont suggéré que le risque potentiel pour le fœtus, mais les avantages potentiels pourraient justifier l'utilisation du médicament chez la femme enceinte malgré les risques potentiels. 

Un expert de l'examen des données publiées sur les expériences sur l'utilisation de la ciprofloxacine pendant la grossesse par le Tératogène Système d'Information a conclu des doses thérapeutiques pendant la grossesse sont peu susceptibles de poser un important risque tératogène (quantité et la qualité des données=juste), mais les données sont insuffisantes pour que l'état ne risque existe.
L'exposition à des quinolones, y compris la lévofloxacine, durant le premier trimestre n'est pas associée à un risque accru de mortinatalité, de naissances prématurées, des défauts de naissance, ou de faible poids à la naissance.

Deux petits post-marketing les études épidémiologiques, principalement à court terme, au cours du premier trimestre de l'exposition trouvé que les fluoroquinolones ne pas augmenter le risque de malformations majeures, avortement spontané, d'accouchement prématuré ou de faible poids à la naissance.
L'étiquette note, cependant, que ces études sont insuffisantes pour permettre une évaluation fiable de la mesure définitive, la sécurité ou les risques de moins de défauts par de la ciprofloxacine chez les femmes enceintes et leur fœtus.

L'allaitement maternel
Les Fluoroquinolones ont été signalés comme étant présents dans le lait de la mère et donc transmis à l'enfant des soins infirmiers.
Les états-UNIS Food and Drug Administration (FDA) recommande que, en raison du risque de réactions indésirables graves (y compris les dommages articulaires) chez les nourrissons de soins infirmiers de mères qui prennent la ciprofloxacine, une décision doit être prise soit de cesser l'allaitement ou arrêter le médicament, en tenant compte de l'importance du médicament pour la mère.

Les enfants
Par voie orale et intraveineuse à la ciprofloxacine sont approuvés par la FDA pour une utilisation chez les enfants que pour deux indications en raison du risque de dommages permanents à l'appareil locomoteur:

Le charbon par inhalation (post-exposition)
Infections urinaires compliquées et de pyélonéphrite due à Escherichia coli, mais jamais en première ligne des agents.
Les recommandations actuelles par l'American Academy of Pediatrics note l'usage systématique de la ciprofloxacine chez les enfants devrait être limitée aux infections causées par des souches multi-résistantes aux agents pathogènes ou lorsque aucune sûr ou efficace alternatives sont disponibles.

Spectre d'activité
Son spectre d'activité comprend la plupart des souches de bactéries pathogènes responsables de la communauté acquises pneumonie, la bronchite, les infections des voies urinaires, et la gastro-entérite.
La ciprofloxacine est particulièrement efficace contre les bactéries Gram-négatives (telles que Escherichia coli, Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae, Legionella pneumophila, Moraxella catarrhalis, Proteus mirabilis, et Pseudomonas aeruginosa), mais il est moins efficace contre les bactéries Gram-positives (comme la méticilline-sensible Staphylococcus aureus, Streptococcus pneumoniae, et Enterococcus faecalis) que les nouveaux fluoroquinolones.

La résistance bactérienne
Voir aussi: l'abus d'Antibiotiques et résistance aux Antibiotiques
En raison de son utilisation répandue pour traiter les infections mineures facilement traitable avec des plus âgés, des antibiotiques à spectre plus étroit, de nombreuses bactéries ont développé une résistance à ce médicament au cours des dernières années, laissant beaucoup moins efficace qu'elle ne l'aurait été autrement.

La résistance à la ciprofloxacine et d'autres fluoroquinolones peuvent évoluer rapidement, même pendant un cours de traitement. 
De nombreux agents pathogènes, y compris les entérocoques, Streptococcus pyogenes et Klebsiella pneumoniae (de la famille des quinolones-résistant) maintenant, la pièce de résistance.
Répandue vétérinaire de l'utilisation des fluoroquinolones, en particulier en Europe, a été impliqué.
Pendant ce temps, certains Burkholderia cepacia, Clostridium innocuum et Enterococcus faecium souches ont développé une résistance à la ciprofloxacine, à des degrés divers.

Les Fluoroquinolones était devenue la classe des antibiotiques les plus couramment prescrit pour les adultes en 2002.
Près de la moitié (42%) de ces prescriptions dans les états-UNIS l'ont été pour des conditions qui ne sont pas approuvés par la FDA, telles que la bronchite aiguë, otite moyenne et aiguë, infection des voies respiratoires supérieures, selon une étude financée en partie par l'Agency for Healthcare Research and Quality.
En outre, ils ont généralement prescrit pour des conditions médicales qui n'ont même pas été bactérienne pour commencer, tels que les infections virales, ou ceux à qui aucun avantage démontré l'existence.

Les effets indésirables
Les effets indésirables peuvent impliquer les tendons, les muscles, les articulations, les nerfs et le système nerveux central.

Les taux d'effets indésirables semblent être plus élevée qu'avec certains groupes d'antibiotiques comme les céphalosporines, mais plus faible qu'avec d'autres, comme la clindamycine.
Comparé à d'autres antibiotiques de certaines études, trouver un taux plus élevé d'effets indésirables, tandis que d'autres trouvent pas de différence.
Dans les essais cliniques, la plupart des effets indésirables ont été décrits comme légers ou modérés, disparue peu après la drogue a été abandonnée, et ne nécessitent pas de traitement.

Certains effets indésirables peuvent être permanents.
La ciprofloxacine a été arrêté en raison d'un événement indésirable dans 1% des personnes traitées avec le médicament par la bouche. 
Les plus fréquemment rapportés liés à la drogue événements, à partir d'essais de toutes les formules, toutes les doses, pour tous les médicaments, la thérapie, les durées, et pour toutes les indications, ont été les nausées (2.5%), la diarrhée (1.6%), anomalie de la fonction hépatique (1.3%), les vomissements (1%) et les éruptions cutanées (1%). D'autres événements indésirables sont survenus à des taux de moins de 1%.

Des problèmes de tendons
La ciprofloxacine comprend une boîte d'avertissement aux États-unis en raison du risque accru de tendinite et de rupture de tendon, surtout chez les personnes âgées de plus de 60 ans, les personnes qui sont aussi l'utilisation de corticostéroïdes, et les gens avec des reins, des poumons, ou une greffe du cœur.
La rupture du Tendon peut se produire au cours du traitement ou même des mois après l'arrêt du médicament.
Une étude a montré que la famille des fluoroquinolones utilisation a été associée avec un 1.9 multiplication des problèmes de tendons. 
Le risque accru de 3,2 chez les personnes de plus de 60 ans et à 6,2 chez les personnes de plus de 60 ans, qui étaient aussi des qui prennent des corticostéroïdes. 
Parmi les 46,766 de la famille des quinolones utilisateurs dans l'étude, 38 (0.08%), les cas de rupture du tendon d'Achille ont été identifiés.

L'arythmie cardiaque
Les fluoroquinolones, y compris la ciprofloxacine, sont associés à un risque accru de toxicité cardiaque, y compris la prolongation de l'intervalle QT, torsades de pointes, une arythmie ventriculaire et mort subite.

Système nerveux
Parce que la Ciprofloxacine est lipophile, elle a la capacité de traverser la barrière hémato-encéphalique.
La 2013 de la FDA de l'étiquette avertit des effets sur le système nerveux. 
La ciprofloxacine, à l'instar d'autres fluoroquinolones, est connu pour déclencher des crises ou d'abaisser le seuil épileptogène, et peut causer d'autres système nerveux central les effets indésirables. 
Maux de tête, des étourdissements, de l'insomnie et ont été signalés comme étant assez couramment dans l'après approbation des articles de revue, avec une incidence beaucoup plus faible de graves SNC les effets indésirables tels que des tremblements, de la psychose, de l'anxiété, des hallucinations, de la paranoïa, et les tentatives de suicide, en particulier à des doses élevées.
Comme d'autres fluoroquinolones, il est également connu pour causer une neuropathie périphérique qui peuvent être irréversibles, tels que la faiblesse, sensation de brûlure, des picotements ou des engourdissements.

Le Cancer
La ciprofloxacine est active dans six des huit essais in vitro utilisé comme rapide des écrans pour la détection des effets génotoxiques, mais n'est pas active lors d'essais in vivo de génotoxicité.
À Long terme, les études de carcinogénicité chez le rat et la souris n'ont révélé aucun cancérigènes ou tumorigène les effets dus à la ciprofloxacine à jour, par voie orale des doses allant jusqu'à 250 et 750 mg/kg à des rats et des souris, respectivement (environ 1,7 et 2,5 fois la dose thérapeutique maximale recommandée basée sur mg/m2). 
Résultats à partir de photos de co-tests de cancérogénicité indiquer la ciprofloxacine ne doit pas réduire le délai d'apparition de l'UV-induites tumeurs de la peau par rapport à la commande du véhicule.

D'autres
L'autre avertissement de boîte noire, c'est que la ciprofloxacine ne doit pas être utilisé dans les gens avec myasthenia gravis en raison d'une possible aggravation de la faiblesse de muscle qui peut conduire à des problèmes respiratoires entraînant la mort ou le soutien d'un ventilateur. 
Les Fluoroquinolones sont connus pour bloquer la transmission neuromusculaire.
Il est à craindre que les fluoroquinolones, y compris la ciprofloxacine peut affecter le cartilage chez les jeunes enfants.

Associées à Clostridium difficile diarrhée est un effet secondaire grave de ciprofloxacine et d'autres fluoroquinolones; il est difficile de savoir si le risque est plus élevé qu'avec d'autres antibiotiques à large spectre.

Une large gamme de rare, mais potentiellement mortelle, les effets indésirables signalés à la FDA des états-UNIS ou le sujet des rapports de cas comprend la dissection aortique, nécrolyse épidermique toxique, syndrome de Stevens–Johnson, une pression artérielle basse, pneumopathie allergique, suppression de la moelle osseuse, d'hépatite ou d'insuffisance hépatique, et la sensibilité à la lumière.
Le médicament doit être interrompu si une éruption cutanée, la jaunisse, ou d'autres signes d'hypersensibilité se produit.

Les enfants et les personnes âgées sont beaucoup plus susceptibles de subir des effets indésirables.

Surdosage
Le surdosage de ce médicament peut entraîner réversible de toxicité rénale. 
Le traitement du surdosage comprend la vidange de l'estomac par des vomissements provoqués ou à un lavage gastrique, ainsi que l'administration d'antiacides contenant du magnésium, d'aluminium ou de calcium afin de réduire l'absorption du médicament. 
La fonction rénale et le pH urinaire doit être surveillée. 
Le soutien Important comprend une hydratation adéquate et l'acidification de l'urine si nécessaire pour éviter de cristallurie. 
L'hémodialyse ou la dialyse péritonéale ne peut enlever à moins de 10% de la ciprofloxacine.
La ciprofloxacine peut être quantifiée dans le plasma ou le sérum à suivre pour d'accumulation du médicament dans les patients présentant un dysfonctionnement hépatique ou pour confirmer un diagnostic de l'intoxication aiguë des victimes de surdose.

Interactions
La ciprofloxacine interagit avec certains aliments, et de plusieurs autres médicaments, conduisant à des augmentations ou à des diminutions du taux sérique ou de la distribution d'un ou des deux médicaments.

La ciprofloxacine ne doit pas être pris avec des antiacides contenant du magnésium ou de l'aluminium, très tampon médicaments (sevelamer, le carbonate de lanthane, du sucralfate, didanosine), ou avec des suppléments contenant du calcium, du fer ou du zinc. 
La ciprofloxacine doit être pris deux heures avant ou six heures après la prise de ces produits. 
Le magnésium ou l'aluminium antiacides tourner à la ciprofloxacine dans des sels insolubles qui ne sont pas facilement absorbés par l'intestin, de réduire les concentrations sériques maximales de 90% ou plus, conduisant à un échec thérapeutique.
En outre, il ne doit pas être pris avec des produits laitiers ou des jus enrichis de calcium seul, comme pic de concentration sérique et la zone sous le sérum de la courbe concentration-temps peut être réduit jusqu'à 40%. Cependant, la ciprofloxacine peut être pris avec des produits laitiers ou des jus enrichis de calcium dans le cadre d'un repas.

La ciprofloxacine inhibe le métabolisme des médicaments enzyme CYP1A2 et ce qui peut réduire la clairance des médicaments métabolisés par cette enzyme. 
Substrats du CYP1A2 qui présentent une augmentation de la concentration sérique en la ciprofloxacine chez les patients traités comprennent la tizanidine, la théophylline, la caféine, les méthylxanthines, la clozapine, l'olanzapine, et le ropinirole. 
La Co-administration de la ciprofloxacine avec le substrat du CYP1A2 tizanidine (Zanaflex) est contre-indiqué en raison d'un 583% d'augmentation des concentrations sériques maximales de ce médicament lorsqu'il est administré avec de la ciprofloxacine par rapport à l'administration de ce médicament seul. 
L'utilisation de la ciprofloxacine est mis en garde chez les patients traités avec la théophylline en raison de son index thérapeutique étroit. 
Les auteurs d'un examen a recommandé que les patients traités avec la ciprofloxacine réduire leur consommation de caféine. 
La preuve pour les interactions importantes avec plusieurs autres substrats du CYP1A2 tels que la cyclosporine est équivoques ou contradictoires.

Le Comité sur la Sécurité des Médicaments et de la FDA avertir que le système nerveux central les effets indésirables, y compris la saisie de risque, peut être augmenté lorsque les Ains sont combinés avec les quinolones.
Le mécanisme de cette interaction peut impliquer une synergie accrue de l'antagonisme de GABA la neurotransmission.

Modifié le taux sérique de l'antiépileptiques, la phénytoïne et la carbamazépine (augmentation et diminution) ont été signalés chez des patients recevant simultanément de la ciprofloxacine.
La ciprofloxacine est un puissant inhibiteur des CYP1A2, CYP2D6 et CYP3A4.

Mécanisme d'action
La ciprofloxacine est un antibiotique à large spectre de la famille des fluoroquinolones classe. 
La ciprofloxacine est actif contre certaines bactéries Gram-positives et de nombreuses bactéries Gram-négatives.
La ciprofloxacine fonctions en inhibant une topoisomérase de type II (ADN gyrase) et de la topoisomérase IV, nécessaire pour séparer l'ADN bactérien, ce qui inhibe la division cellulaire.

Pharmacocinétique
La ciprofloxacine pour l'administration systémique est disponible en comprimés à libération immédiate, comprimés à libération prolongée, suspension buvable, et aussi une solution pour administration par voie intraveineuse. 
Lorsqu'il est administré plus d'une heure en perfusion intraveineuse, ciprofloxacin rapidement distribue dans les tissus, avec des niveaux dans certains tissus supérieures à celles dans le sérum. 

La pénétration dans le système nerveux central est relativement modeste, de liquide céphalo-rachidien des niveaux normalement moins de 10% des concentrations sériques maximales. 
La demi-vie sérique de la ciprofloxacine est d'environ 4 à 6 heures, avec 50 à 70% de la dose administrée est excrété dans l'urine sous forme non métabolisé de la drogue. 
Un supplément de 10% est excrétée dans l'urine sous forme de métabolites. 
L'excrétion urinaire est pratiquement complète de 24 heures après l'administration. 
Ajustement de la Dose n'est nécessaire chez les personnes âgées et celles atteintes d'insuffisance rénale.

La ciprofloxacine est faiblement liée aux protéines sériques (20-40%), mais est un inhibiteur du métabolisme des médicaments de l'enzyme cytochrome P450 1A2, ce qui conduit à le potentiel pour des interactions médicamenteuses cliniquement importantes avec des médicaments métabolisés par cette enzyme.

La ciprofloxacine est d'environ 70% disponible par voie orale lorsqu'il est administré par voie orale, donc une dose légèrement plus élevée est nécessaire pour obtenir la même exposition lors de la commutation de IV à l'administration par voie orale

La libération prolongée comprimés oraux permettent administration une fois par jour par la libération du médicament plus lentement dans le tractus gastro-intestinal. 
Ces comprimés contiennent 35% de la dose administrée dans une forme à libération immédiate et de 65% dans une libération lente de la matrice. 
Des concentrations sériques maximales sont atteintes entre 1 et 4 heures après l'administration. 
Par rapport à la 250 et 500 mg comprimés à libération immédiate, 500 mg et 1000 mg XR comprimés de fournir plus de la Cmax, mais les 24 heures de l'Asc sont équivalentes.

La ciprofloxacine comprimés à libération immédiate contenir la ciprofloxacine sous forme de chlorhydrate et le XR comprimés contiennent un mélange de sel de chlorhydrate sous forme de base libre.

Propriétés chimiques
La ciprofloxacine est 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinolinecarboxylic acide.
Sa formule empirique est C17H18FN3O3 et son poids moléculaire est 331.4 g/mol.
La ciprofloxacine est un légèrement jaunâtre à jaune clair substance cristalline.

Ciprofloxacin hydrochloride (USP) est le monochlorhydrate monohydraté sel de ciprofloxacine. 
La ciprofloxacine est un légèrement jaunâtre à jaune clair substance cristalline avec un poids moléculaire de 385.8 g/mol. 
Sa formule empirique est C17H18FN3O3HCl•H2O.

L'utilisation de la
La ciprofloxacine est la plus largement utilisée de la deuxième génération de quinolones.
En 2010, plus de 20 millions d'ordonnances ont été écrits, faisant d'elle la 35e-plus couramment prescrit des médicaments génériques et le 5e plus couramment prescrits antibactérien aux états-UNIS

L'histoire
Les premiers membres de la famille des quinolones antibactériennes de classe ont été relativement faible puissance des médicaments tels que l'acide nalidixique, utilisé principalement dans le traitement des infections des voies urinaires en raison de leur excrétion rénale et de la propension à être concentrée dans l'urine.

En 1979, la publication d'un brevet déposé par l'industrie pharmaceutique bras de Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha révélé la découverte de la norfloxacine, et la démonstration que certaines modifications structurelles, y compris la fixation d'un atome de fluor à la famille des quinolones anneau conduit à considérablement amélioré pouvoir antibactérien.
Dans la suite de cette communication, plusieurs autres sociétés pharmaceutiques lancé des programmes de recherche et développement avec l'objectif de découvrir un autre antibiotique de la famille des fluoroquinolones classe.

Les fluoroquinolones programme de Bayer concentrés sur l'examen des effets des modifications mineures à la norfloxacine structure.
En 1983, la société a publié, à l'activité in vitro de données pour la ciprofloxacine, un antibactérien de la famille des fluoroquinolones ayant une structure chimique différente de celle de la norfloxacine par la présence d'un seul atome de carbone.
Ce petit changement a conduit à une période de deux à 10 fois la puissance contre la plupart des souches de bactéries Gram-négatives. 
Surtout, ce changement structurel a conduit à un facteur de quatre amélioration de l'activité à l'encontre de la important à Gram négatif pathogène Pseudomonas aeruginosa, prise de ciprofloxacine l'un des plus puissants médicaments connus pour le traitement de cette intrinsèquement résistantes aux antibiotiques des agents pathogènes.

La voie orale sous forme de comprimés de ciprofloxacine a été approuvé en octobre 1987, un an seulement après l'approbation de la norfloxacine.
En 1991, l'administration intraveineuse de formulation a été introduit. 
Ciprofloxacin vente a atteint un pic de près de 2 milliards d'euros en 2001, avant de Bayer brevet a expiré en 2004, les ventes annuelles ont atteint en moyenne environ 200 millions d'euros.

Le nom provient probablement du Scientifique International de Nomenclature: ci- (altération de cycl-) + propyl + fluor- + ox + az- + -mycin.

De la société et de la culture
Coût
La ciprofloxacine est disponible comme un médicament générique et pas très cher.
Au moins Une entreprise, la Tortue Pharma Private Limited fournit de taille industrielle montants

Équivalents génériques
Le 24 octobre 2001, la Prescription de l'Accès des Litiges (PAL) projet déposé une plainte à dissoudre un accord entre Bayer et trois de ses concurrents, ce qui produit des versions génériques des médicaments (Barr Laboratories, Rugby Laboratoires, et Hoechst-Marion-Roussel) que PAL revendiquée a été le blocage de l'accès à un approvisionnement adéquat, et les moins chers, les versions génériques de la ciprofloxacine. 

Les demandeurs ont accusé Bayer Corporation, une division de Bayer AG, avait illégalement payés les trois entreprises concurrentes sur un total de 200 millions de dollars pour prévenir les moins chers, les versions génériques de ce médicament d'être mis sur le marché, ainsi que la manipulation de son prix et de l'approvisionnement. 
De nombreux autres groupes de défense des consommateurs joint le procès. 

Le 15 octobre 2008, cinq ans après Bayer du brevet a expiré, la United States District court pour le District est de New York a accordé de Bayer et les autres défendeurs motion pour jugement sommaire, jugeant que ses effets anticoncurrentiels éventuels causés par les accords de règlement entre Bayer et ses codefendants étaient à l'intérieur de la zone d'exclusion du brevet et ne pouvaient donc pas être réparé par les gouvernements fédéral, la loi antitrust, en effet le respect de Bayer accord avec ses concurrents.

Les formes disponibles
La ciprofloxacine pour l'administration systémique est disponible en comprimés à libération immédiate, comme les comprimés à libération prolongée, d'une suspension orale, et comme une solution pour perfusion intraveineuse. 
La ciprofloxacine est également disponible pour l'administration locale en gouttes pour les yeux et les oreilles gouttes.

Litige
Un recours collectif a été déposée contre Bayer AG, au nom des employés de l'Brentwood Bureau de Poste à Washington, DC, et les travailleurs sur le Capitole des états-UNIS, ainsi que les employés d'American Media, Inc. en Floride et travailleurs des postes en général qui ont affirmé avoir subi de graves effets indésirables de la prise de ciprofloxacine, à la suite des attaques à l'anthrax en 2001. 

L'action présumée Bayer n'ont pas d'avertir les membres de la classe des effets secondaires possibles du médicament, violant de la Pennsylvanie et les Pratiques Commerciales Déloyales Lois de Protection des Consommateurs. 
Le recours collectif a été vaincu et le litige abandonnées par les demandeurs.
Une action similaire a été déposée en 2003 dans le New Jersey par quatre New Jersey et travailleurs des postes, mais a été retirée pour défaut de motifs, comme les travailleurs ont été informés des risques de la ciprofloxacine quand ils ont eu la possibilité de prendre de la drogue.

La ciprofloxacine est un antibiotique. 
La ciprofloxacine appartient à un groupe d'antibiotiques appelés fluoroquinolones.

La ciprofloxacine est utilisé pour traiter les infections graves, ou des infections lorsque d'autres anitbiotics n'ont pas fonctionné.

Il est utilisé pour traiter les infections bactériennes, telles que:

infections de la poitrine (y compris la pneumonie)
la peau et les os des infections
les infections sexuellement transmissibles (Ist)
la conjonctivite
les infections de l'oeil
infections de l'oreille
La ciprofloxacine peut être utilisée pour aider à empêcher les gens de contracter une méningite si ils ont été vraiment proche de quelqu'un avec l'infection.

La ciprofloxacine est disponible uniquement sur ordonnance.

La ciprofloxacine est livré sous forme de comprimés, de liquide que vous buvez, gouttes, gouttes et une pommade pour les yeux. 
Il est également administré par injection, mais cela se fait généralement à l'hôpital.

Les comprimés de ciprofloxacine et de liquide ne sont pas utilisés aussi souvent que certains autres types d'antibiotiques, car il existe un risque d'effets secondaires graves.

Description 
La ciprofloxacine est de la famille des quinolones antibactériennes liées à récemment mis sur le marché à la norfloxacine (10), l'ofloxacine (2), la péfloxacine (2) et l'enoxacin. 
La ciprofloxacine a un large spectre d'activité contre les bactéries gram-positif et gram négatif, et est utile dans le traitement de l'urinaires et les infections des voies respiratoires supérieures.

Propriétés Chimiques 
De La Poudre Blanche

Utilisations:
La ciprofloxacine est utilisé dans le traitement des infections à partir d'un large éventail d'aérobie à gram positif aérobies et les micro-organismes à gram négatif. 
La ciprofloxacine a été montré pour être efficace contre le charbon d'inhalation et de réduire l'incidence ou la progression de la maladie après une exposition à un aérosol de Bacillus anthracis. 
La ciprofloxacine est également utilisé dans certains cas d'infections respiratoires, les infections des voies urinaires, fièvre typhoïde, certaines maladies sexuellement transmissibles, et la septicémie. 

La diarrhée infectieuse peut être causée par des microorganismes présents dans les aliments ou l'eau et transféré par une personne-à-personne de contact. 
Cela peut avoir un effet dévastateur, à l'échelle mondiale, en particulier chez les personnes immunodéprimées. 
La ciprofloxacine est efficace contre les organismes qui peuvent contribuer à la diarrhée infectieuse, comme Escherichia coli entérotoxinogène souches), Campylobacter jejuni, et de sélectionner des souches de Shigella; et est utilisé lorsqu'un traitement antibactérien est médicalement indiquée. 
La ciprofloxacine a également été utilisé comme un agent secondaire dans le traitement de la tuberculose.

Utilisations:
Fluorés de la famille des quinolones antibactériennes

Définition 
ChEBI: de la famille des quinolones c'est-quinolin-4(1H)-un roulement cyclopropyle, acide carboxylique, fluoro et pipérazine-1-yl substituants en positions 1, 3, 6 et 7, respectivement.

Processus De Fabrication 
Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acide a été synthétisé par chauffage d'un mélange de 7-chloro-1-cyclopropyl-6 - fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-quinolin-3-acide carboxylique et 30,1 g sec de la pipérazine dans 100 ml de DMSO pendant 2 heures à 135-140°C. 
Le DMSO a été évaporée dans le vide. 
Le résidu a été chauffé avec 100 ml d'eau, et a été séchée sur CaCl2 dans le vide. 
Cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-1,4-dihydro-3 - quinolinecarboxylic de l'acide obtenu à une température de décomposition 255 - 257°C.

L'activité antimicrobienne 
La ciprofloxacine présente une activité puissante contre la plupart des Entérobactéries, ainsi que contre Acinetobacter spp. 
MIC(de 0,25 à 1 mg/L), fastidieuse, les bacilles à Gram négatif tels que le Mor. 
catarrhalis (MIC de 0,06–0,25 mg/L) et Campylobacter jejuni(MIC 0,12 mg/L). 
En commun avec d'autres quinolones, il est actif contre Bacillus anthracis. 
La ciprofloxacine est le plus actif de la famille des quinolones contre le Ps. aeruginosa et présente une bonne activité in vitro contre les autres non fermentant bacilles Gram-négatifs. 

Activité In vitro contre les Staphylocoques. aureus staphylocoques à coagulase négative, Str. pyogenes, Str. pneumoniae et Enterococcus spp. (MIC c. De 0,5–2 mg/L) est modérée. 
La plupart des souches résistantes à la méthicilline de staphylocoques résistants. 
La ciprofloxacine a une faible activité contre les bactéries anaérobies, mais est actif contre M. tuberculosis, Mycoplasma spp. et pathogènes intracellulaires telles que la Chlamydia, Chlamydophila et Legionella.

Les Applications Pharmaceutiques 
6-fluoro, 7-pipérazinyl de la famille des quinolones, défini comme le chlorhydrate de l'administration par voie orale et que le lactate pour une utilisation par voie intraveineuse.

Pharmacocinétique 
L'absorption par voie orale: de 50 à 80%
La Cmax de 500 mg par voie orale: de 1,5–2 mg/L après 1 à 2 h
200 mg par voie intraveineuse (à 15 min de perfusion): 3,5 mg/L en fin de perfusion
La demi-vie plasmatique: 3 à 4 h
Volume ofdistribution: 3-4 L/kg
La liaison aux protéines plasmatiques: de 20 à 40%

L'Absorption
Après l'escalade des doses orales, la moyenne, le pic plasmatique augmentent proportionnellement avec la dose.
Cependant, l'accumulation se produit après l'administration répétée de doses de 500 mg par voie orale ou 200 mg par voie intraveineuse toutes les 12 h： l'apparente demi-vie d'élimination a été signalé à la naissance à environ 6 h après la posologie de 250 mg toutes les 12 h pendant 6 jours. 
L'Absorption est retardée, mais elle ne semble pas affectée par les aliments, en commun avec d'autres quinolones, est réduite par certains antiacides. 

La Co-administration de sucralfate réduit les concentrations plasmatiques maximales à des niveaux indétectables dans de nombreux sujets (valeur moyenne de 2 à 0,2 mg/L) et de l'ASC est réduit à 12% de la valeur obtenue lors de la ciprofloxacine est administré seul. 
Le sulfate ferreux et préparations de multivitamines contenant du zinc réduire de manière significative l'absorption, qui est également altérée chez les patients recevant une chimiothérapie cytotoxique pour les hémopathies malignes. 
Total calculé la biodisponibilité est de 60-70%.

Distribution
La ciprofloxacine est largement distribué dans les fluides corporels, les concentrations dans la plupart des tissus et des cellules phagocytaires proches de celles du plasma. 
Les Concentrations dans le LCR, même en présence d'une méningite, à environ la moitié de la simultanée des concentrations plasmatiques.

Le métabolisme et l'excrétion
La ciprofloxacine est en partie métabolisé à quatre métabolites, tous, mais dont l'une (desethylciprofloxacin) présentent une activité antibactérienne. 
Environ 95% de la dose peut être récupéré à partir de matières fécales et de l'urine. 
Environ 40% de l'oral et de 75% d'une dose intraveineuse apparaissent dans l'urine sur 24 h. 
L'élimination est à la fois par filtration glomérulaire et sécrétion tubulaire (60-70%) et qui est réduit par administrée en même temps le probénécide et par l'insuffisance rénale. 

La ciprofloxacine est mal éliminé par hémodialyse. 
Une partie de l'administration de la drogue est éliminé dans la bile. 
Un cycle entéro-hépatique entraîne la prolongation de la demi-vie. 
Les quatre métabolites sont éliminés dans l'urine et les matières fécales à faible concentration en comparaison à celle du composé parent.

La Synthèse Chimique 
La ciprofloxacine, 1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-pipérazinyl)-3-quinolincarboxylic acide (33.2.19), est synthétisé dans un tout régime analogue, sauf qu'au lieu de l'utilisation de l'iodure d'éthyle dans l'étape d'alkylation, cyclopropyle bromure est utilisé.

La ciprofloxacine est la deuxième génération d'antibiotique fluoroquinolone qui est largement utilisé dans le traitement de légère à modérée urinaires et les infections des voies respiratoires causées par des organismes sensibles. 
La ciprofloxacine a été liée à de rares mais convaincre les instances de la blessure du foie qui peut être grave et même mortelle.

La ciprofloxacine est de la famille des quinolones c'est-quinolin-4(1H)-un roulement cyclopropyle, acide carboxylique, fluoro et pipérazine-1-yl substituants en positions 1, 3, 6 et 7, respectivement. 
La ciprofloxacine a un rôle antiinfective agent, un inhibiteur de la topoisomérase IV, un antibactérien, un CE 5.99.1.3 [ADN topoisomérase (ATP hydrolyse)] inhibiteur, un inhibiteur de la synthèse de l'ADN, un agent antimicrobien, un contaminant de l'environnement et des xénobiotiques. 
La ciprofloxacine est un antibiotique de la famille des quinolones, un antibiotique fluoroquinolone, un N-arylpiperazine, de la famille des quinolones, un aminoquinoline et un quinolinemonocarboxylic acide.

La ciprofloxacine est un synthétique à large spectre antibiotique fluoroquinolone. 
La ciprofloxacine se lie et inhibe l'ADN gyrase bactérienne, enzyme essentielle à la réplication de l'ADN. 
Cet agent est plus actif contre les bactéries Gram-négatives que les bactéries Gram-positives.

Les méthodes de Fabrication
La Condensation de la 2,4-dichloro-5-fluorobenzoylchloride avec malonate de diéthyle par le biais de magnésium ethoxide dans l'éther donne de diéthyle 2,4-dichloro-5-fluorobenzoylmalonate, qui est partiellement hydrolysé et décarboxylé avec p-toluenesulfonic acid-eau, produisant éthylique de l'acide 2,4-dichloro-5-fluorobenzoylacetate. 

La Condensation de cette avec triethylorthoformate au reflux de l'acide acétique anhydride acétique permet d'éthyle 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-ethoxyacrylate, qui est traité avec cyclopropylamine dans l'éthanol pour donner éthyle, 2-(2,4-dichloro-5-fluorobenzoyl)-3-cycloporpylaminoacrylate. 
La cyclisation avec NaH dans le reflux dioxane puis des rendements de 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylique, qui est finalement condensés avec la pipérazine chaud dans le DMSO à céder à la ciprofloxacine.

Utilisations:
Ce médicament est utilisé pour traiter une variété d'infections bactériennes. 
La ciprofloxacine appartient à une classe de médicaments appelés quinolones. 
La ciprofloxacine agit en empêchant la croissance des bactéries.
Cet antibiotique ne traite que les infections bactériennes. 
La ciprofloxacine ne fonctionnera pas pour les infections virales (telles que rhume, grippe). 
À l'aide de n'importe quel antibiotique lorsque la Ciprofloxacine n'est pas nécessaire peut causer de la Ciprofloxacine de ne pas travailler pour de futures infections.

Comment utiliser la Ciprofloxacine Comprimé
Lire le Guide de Médicament et, le cas échéant, la Notice fournie par votre pharmacien avant de commencer à prendre la ciprofloxacine et à chaque fois que vous recevez une recharge. 
Si vous avez des questions, demandez à votre médecin ou à votre pharmacien.

Ce médicament peut être pris avec ou sans nourriture comme dirigé par votre médecin, en général deux fois par jour, le matin et le soir.

Agiter le contenant pendant 15 secondes avant de verser chaque dose. 
Mesurez soigneusement la dose à l'aide d'un appareil de mesure/cuillère. 
Ne pas utiliser une cuillère ménages parce que vous ne pouvez pas obtenir la dose correcte. 
Ne mâchez pas le contenu de la suspension.

Ne pas utiliser la suspension à l'aide de sondes d'alimentation, car la suspension peut obstruer le tube.

La posologie et la durée du traitement est basé sur votre état de santé et la réponse au traitement. 
Buvez beaucoup de liquide lorsque vous prenez ce médicament, sauf si votre médecin vous dit le contraire.

Prendre ce médicament au moins 2 heures avant ou 6 heures après la prise d'autres produits qui peuvent se lier à elle, la diminution de son efficacité. 
Demandez à votre pharmacien sur les autres produits que vous prenez. 
Voici quelques exemples: le quinapril, le sevelamer, du sucralfate, de vitamines/minéraux (dont le fer et les suppléments de zinc), et de produits contenant du magnésium, d'aluminium ou de calcium (comme les antiacides, la didanosine solution, des suppléments de calcium).

Les aliments riches en Calcium, y compris les produits laitiers (lait, yaourt) ou enrichi en calcium jus, peuvent également diminuer l'effet de ce médicament. 
Prendre ce médicament au moins 2 heures avant ou 6 heures après la consommation d'aliments riches en calcium, sauf si vous mangez ces aliments dans le cadre d'un repas qui contient d'autres (les non-riches en calcium des aliments. 
Ces autres aliments diminution de la liaison du calcium effet.

Demandez à votre médecin ou à votre pharmacien en toute sécurité à l'aide de suppléments nutritionnels ou de remplacement avec ce médicament.

Pour le meilleur effet, prendre cet antibiotique en espaçant les temps. 
Pour vous aider à mémoriser, prendre ce médicament à la même heure(s) chaque jour.

Continuer à prendre ce médicament jusqu'à ce que la quantité prescrite est terminée, même si les symptômes disparaissent après quelques jours. 
Arrêt du médicament trop tôt peut entraîner un retour de l'infection.