PRODUITS

ACIDE CITRIQUE ANHYDRE (CITRIC ACID ANHYDROUS)

CAS No. : 77-92-9
EC No. : 201-069-1

Synonyms:
2-Hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid; Hydroxytricarballylic acid; CITRIC ACID; HOC(COOH)(CH2COOH)2; citric acid hydrate; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid hydrate; citric acid; anhydrous; unii-2968phw8qp; 1,2,3-propanetricarboxylic acid; 2-hydroxy-, anhydrous; citrate; acidum citricum monohydricum; citric acid anhydrous usp; Citric acid anhydrous; 5949-29-1; Citric acid hydrate; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid hydrate; CITRIC ACID, anhydrous; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-hydroxy-, anhydrous; UNII-2968PHW8QP; Acidum citricum monohydricum; Citric acid anhydrous (USP); Citric acid anhydrous [USP]; 2-Hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid anhydrous; Citric acid anhydrous, 99+%, ACS reagent; Citric acid anhydrous, 99.5%, for analysis; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;hydrate; citrate hydrate; C6H8O7.H2O; citric acid water; water citric acid; Citricacidanhydrous; Citric acid (TN); ACMC-20alep; anhydrous citric acid; citric acid mono-hydrate; SCHEMBL22721; Citric acid hydrate (JP17); KSC147I0B; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-hydroxy-, hydrate; Citric acid anhydrous, Ultrapure; Citric acid anhydrous, p.a., 99.5%; AK142751; BS-17269; Citric acid anhydrous, AR, >=99.5%; Citric acid anhydrous, BioXtra, >=99.5%; C12649; Citric acid anhydrous, LR, 99.5-100.5%; Citric acid anhydrous, technical, crystalline; D01222; Citric acid anhydrous, ACS reagent, >=99.0%; Citric Acid, anhydrous, Crystal, Reagent, ACS; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid, hydrate; Citric acid anhydrous, JIS special grade, >=99.5%; Citric acid anhydrous, SAJ first grade, >=99.5%; Citric acid anhydrous, Vetec(TM) reagent grade, >=98%; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-hydroxy-, hydrate (1:1); Citric acid anhydrous, reagent grade, >=98% (GC/titration); Citric acid anhydrous, >=99.5%, suitable for amino acid analysis; Citric acid anhydrous, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Citric acid anhydrous, p.a., ACS reagent, reag. ISO, reag. Ph. Eur., 99.5-100.5%; 15686-65-4; Citric acid anhydrous, puriss., meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, E330, 99.5-100.5% (based on anhydrous substance), grit; Citric Acid, Anhydrous (sc-211113); Sodium Citrate, Dihydrate (sc-203383); Citric Acid Trisodium Salt (sc-214745); Sodium citrate monobasic (sc-215869); Sodium citrate tribasic hydrate (sc-236898); Citrate Concentrated Solution; citric acid; 77-92-9; 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid; Citric acid, anhydrous; Anhydrous citric acid; Citro; Citretten; Aciletten; Chemfill; Hydrocerol A; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-hydroxy-; Kyselina citronova; 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid; 2-Hydroxytricarballylic acid; Citric acid anhydrous; Caswell No. 221C; F 0001 (polycarboxylic acid); 3-Carboxy-3-hydroxypentane-1,5-dioic acid; 2-Hydroxypropanetricarboxylic acid; beta-Hydroxytricarballylic acid; FEMA No. 2306; FEMA Number 2306; K-Lyte; Kyselina citronova [Czech]; K-Lyte DS; CCRIS 3292; HSDB 911; EPA Pesticide Chemical Code 021801; Uro-trainer; AI3-06286; UNII-XF417D3PSL; Citric acid [USAN:JAN]; Suby G; Kyselina 2-hydroxy-1,2,3-propantrikarbonova [Czech]; Kyselina 2-hydroxy-1,2,3-propantrikarbonova; CHEBI:30769; .beta.-Hydroxytricarballylic acid; citr; Citric acid, 99%; CITRATE ANION; Neodymium chloride citrate; Neodymium citrate chloride; Citric acid, 99%, pure, anhydrous; 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic; Uralyt U; CAS-77-92-9; 1,3-Propanetricarboxylic acid, 2-hydroxy-; Citric acid, 99.5%, for analysis, anhydrous; NSC-112226; Citraclean; Citronensaeure; Citralite; Anhydrous citrate; citric acid group; Citric acid, anhydrous [USP:JAN]; Citric Acid,(S); Citric acid,anhydrous; Citric acid (8CI); K-Lyte (Salt/Mix); Citraclean (Salt/Mix); ACMC-209pcr; Citric Acid (Anhydrous); beta-Hydroxytricarballylate; HOC(CH2COOH)2COOH; EC 201-069-1; Citric Acid 77-92-9; Citric acid anhydrous (JAN); 4-03-00-01272 (Beilstein Handbook Reference); Citric Acid, anhydrous, USP; citric acid (Fragrance Grade); Citric acid, anhydrous (USP); Anhydrous citric acid (JP17); GTPL2478; INS NO.330; Citric Acid (Industrial Grade); Citric acid, analytical standard; Citric acid, p.a., 99.5%; Citric acid 5% solution in water; Pharmakon1600-01300013; ZINC895081; Citric acid 10% solution in water; Citric acid 50% solution in water; 1,2,3-Tricarboxy-2-hydroxypropane; Citric acid, LR, anhydrous, >=99%; 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxylate; 3-Carboxy-3-hydroxypentane-1,5-dioate; Citric acid, >=99.5%, FCC, FG; Citric acid, ACS reagent, >=99.5%; Citric Acid, anhydrous powder, A.C.S.; 2-Hydroxy-1,3-propanetricarboxylic acid; Citric Acid, anhydrous granular, A.C.S.; 2-hydroxy-1,2,3-propanetricarboxyic acid; SBI-0206765.P001; Citric acid, SAJ first grade, >=99.5%; 2-Hydroxy-1,2,3-propane tricarboxylic acid; 2-Hydroxy-1,2,3-propanenetricarboxylic acid; Citric Acid, Aqueous Solution (Food Grade); Citric acid, Vetec(TM) reagent grade, 99%; Citric acid, 99.6%, ACS reagent, anhydrous; Citric acid, BioUltra, anhydrous, >=99.5% (T); IRRIGATING SOLUTION G IN PLASTIC CONTAINER; 1,2,3-Propanetricarboxylic acid, 2-hydroxy- (9CI); Citric acid, certified reference material, TraceCERT(R); Citric acid, meets USP testing specifications, anhydrous; Citrate standard for IC, 1000 mg/L, analytical standard; 1,2,3-PROPANETRICARBOXYLIC ACID,2-HYDROXY (CITRIC ACID); Citric acid, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard; Citric acid, anhydrous, cell culture tested, plant cell culture tested; Citric acid, anhydrous, European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard; Citric acid, anhydrous, free-flowing, Redi-Dri(TM), ACS reagent, >=99.5%; Citric acid, for molecular biology, anhydrous, Rnase and Protease free; Citric acid, Anhydrous, Pharmaceutical Secondary Standard; Certified Reference Material; Citric acid, meets analytical specification of Ph. Eur., BP, USP, E330, anhydrous, 99.5-100.5% (based on anhydrous substance)

Acide Citrique Anhydre

Description générale de l'acide citrique anhydre
L'acide citrique anhydre est un acide organique. Son enthalpie molaire de solution dans l'eau a été rapportée comme étant ΔsolHm (298,15K, m = 0,0203molkg-1) = (29061 ± 123) Jmol-1. Il peut être produit par cristallisation à partir de la liqueur mère d'une solution d'acide citrique à 20-25 ° C pendant la synthèse d'acide citrique. Une étude de sa cinétique de croissance cristalline indique que la croissance dépend linéairement de la taille.

Application d'acide citrique anhydre
L'acide citrique anhydre a été utilisé dans la préparation d'une solution d'acide citrique employée dans le procédé à l'acétone de la technique de pré-purification et de radiomarquage 68Ga.
L'acide citrique anhydre peut être utilisé:
• En tant qu'agent modifiant la libération pour améliorer la libération de chlorhydrate de diltiazem à partir des comprimés d'Eudragit RS PO extrudés à l'état fondu.
• Préparer un tampon citrate à utiliser dans la préparation de plaquettes pour la microscopie intravitale.
• Préparer le tampon Tris-citrate utilisé pour l'électrophorèse des enzymes bactériennes.

L'acide citrique anhydre est un acide organique faible qui a la formule moléculaire C6H8O7. Il se produit naturellement dans les agrumes. En biochimie, c'est un intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique anhydre, qui se produit dans le métabolisme de tous les organismes aérobies.
Plus de deux millions de tonnes d'acide citrique anhydre sont fabriquées chaque année. Il est largement utilisé comme acidifiant, comme agent aromatisant et chélateur.

Un citrate est un dérivé de l'acide citrique anhydre; c'est-à-dire les sels, les esters et l'anion polyatomique trouvés en solution. Un exemple du premier, un sel est le citrate trisodique; un ester est le citrate de triéthyle. Lorsqu'il fait partie d'un sel, la formule de l'anion citrate s'écrit C6H5O3-7 ou C3H5O (COO) 3-3.

Occurrence naturelle et production industrielle d'acide citrique anhydre
Les citrons, oranges, limes et autres agrumes possèdent de fortes concentrations d'acide citrique anhydre
L'acide citrique anhydre existe dans une variété de fruits et légumes, notamment les agrumes. Les citrons et les limes ont des concentrations particulièrement élevées de l'acide; il peut constituer jusqu'à 8% du poids sec de ces fruits (environ 47 g / l dans les jus [10]). [a] Les concentrations d'acide citrique anhydre dans les agrumes vont de 0,005 mol / L pour les oranges et pamplemousses à 0,30 mol / L dans les citrons et limes; ces valeurs varient au sein des espèces en fonction du cultivar et des circonstances dans lesquelles le fruit a été cultivé.
L'acide citrique anhydre a été isolé pour la première fois en 1784 par le chimiste Carl Wilhelm Scheele, qui l'a cristallisé dans du jus de citron.
La production d'acide citrique anhydre à l'échelle industrielle a commencé en 1890 sur la base de l'industrie italienne des agrumes, où le jus était traité avec de la chaux hydratée (hydroxyde de calcium) pour précipiter le citrate de calcium, qui a été isolé et reconverti en acide à l'aide d'acide sulfurique dilué. En 1893, C. Wehmer découvrit que la moisissure Penicillium pouvait produire de l'acide citrique anhydre à partir du sucre. Cependant, la production microbienne d'acide citrique anhydre n'est devenue importante sur le plan industriel que lorsque la Première Guerre mondiale a perturbé les exportations d'agrumes italiennes.

En 1917, le chimiste alimentaire américain James Currie a découvert que certaines souches de la moisissure Aspergillus niger pourraient être des producteurs d'acide citrique anhydre efficaces, et la société pharmaceutique Pfizer a commencé la production au niveau industriel en utilisant cette technique deux ans plus tard, suivie par Citrique Belge en 1929. Dans ce technique de production, qui est toujours la principale voie industrielle vers l'acide citrique anhydre utilisé aujourd'hui, les cultures d'A. niger sont alimentées sur un milieu contenant du saccharose ou du glucose pour produire de l'acide citrique anhydre. La source de sucre est la liqueur de maïs, la mélasse, l'amidon de maïs hydrolysé ou toute autre solution sucrée bon marché. [14] Une fois le moule filtré de la solution résultante, l'acide citrique anhydre est isolé en le précipitant avec de l'hydroxyde de calcium pour donner du sel de citrate de calcium, à partir duquel l'acide citrique anhydre est régénéré par traitement avec de l'acide sulfurique, comme dans l'extraction directe du jus d'agrumes .
En 1977, un brevet a été accordé à Lever Brothers pour la synthèse chimique d'acide citrique anhydre à partir de sels de calcium aconitique ou isocitrate / alloisocitrate sous haute pression; cela a produit de l'acide citrique anhydre dans une conversion quasi quantitative sous ce qui semblait être une réaction de cycle de Krebs inverse et non enzymatique.
La production mondiale a dépassé 2 000 000 tonnes en 2018. Plus de 50% de ce volume était produit en Chine. Plus de 50% ont été utilisés comme régulateur d'acidité dans les boissons, environ 20% dans d'autres applications alimentaires, 20% pour des applications détergentes et 10% pour des applications autres que l'alimentation, telles que les cosmétiques, les produits pharmaceutiques et dans l'industrie chimique.

Caractéristiques chimiques de l'acide citrique anhydre
Diagramme de spéciation pour une solution 10 millimolaire d'acide citrique anhydre
L'acide citrique anhydre peut être obtenu sous forme anhydre (sans eau) ou sous forme monohydratée. La forme anhydre cristallise dans l'eau chaude, tandis que le monohydrate se forme lorsque l'acide citrique anhydre est cristallisé dans l'eau froide. Le monohydrate peut être converti en la forme anhydre à environ 78 ° C. L'acide citrique anhydre se dissout également dans l'éthanol absolu (anhydre) (76 parties d'acide citrique anhydre pour 100 parties d'éthanol) à 15 ° C. Il se décompose avec une perte de dioxyde de carbone au-dessus d'environ 175 ° C.
L'acide citrique anhydre est un acide tribasique, avec des valeurs de pKa, extrapolées à une force ionique nulle, de 2,92, 4,28 et 5,21 à 25 ° C. [17] Le pKa du groupe hydroxyle a été trouvé, au moyen de la spectroscopie RMN 13C, à 14,4. [18] Le diagramme de spéciation montre que les solutions d'acide citrique anhydre sont des solutions tampons entre environ pH 2 et pH 8. Dans les systèmes biologiques autour de pH 7, les deux espèces présentes sont l'ion citrate et l'ion citrate mono-hydrogène. Le tampon d'hybridation SSC 20X est un exemple couramment utilisé. [19] Des tableaux compilés pour les études biochimiques [20] sont disponibles.
D'autre part, le pH d'une solution 1 mM d'acide citrique anhydre sera d'environ 3,2. Le pH des jus de fruits d'agrumes comme les oranges et les citrons dépend de la concentration d'acide citrique anhydre, étant plus faible pour une concentration d'acide plus élevée et inversement.
Les sels d'acide d'acide citrique anhydre peuvent être préparés en ajustant soigneusement le pH avant de cristalliser le composé. Voir, par exemple, le citrate de sodium.

L'ion citrate forme des complexes avec des cations métalliques. Les constantes de stabilité pour la formation de ces complexes sont assez importantes en raison de l'effet chélate. Par conséquent, il forme des complexes même avec des cations de métaux alcalins. Cependant, lorsqu'un complexe chélate est formé en utilisant les trois groupes carboxylate, les cycles chélate ont 7 et 8 éléments, qui sont généralement moins stables thermodynamiquement que les cycles chélate plus petits. En conséquence, le groupe hydroxyle peut être déprotoné, faisant partie d'un cycle à 5 chaînons plus stable, comme dans le citrate ferrique d'ammonium, (NH4) 5Fe (C6H4O7) 2 · 2H2O.
L'acide citrique anhydre peut être estérifié au niveau d'un ou plusieurs de ses trois groupes acide carboxylique pour former l'un quelconque d'une variété d'esters mono-, di-, tri- et mixtes.

Biochimie de l'acide citrique anhydre
Cycle d'acide citrique anhydre
Article principal: Cycle anhydre d'acide citrique
Le citrate est un intermédiaire dans le cycle TCA (aka cycle de l'acide triCarboxylique, ou cycle de Krebs, Szent-Györgyi), une voie métabolique centrale pour les animaux, les plantes et les bactéries. Le citrate synthase catalyse la condensation de l'oxaloacétate avec l'acétyl CoA pour former du citrate. Le citrate agit alors comme substrat de l'aconitase et est converti en acide aconitique. Le cycle se termine par la régénération de l'oxaloacétate. Cette série de réactions chimiques est la source des deux tiers de l'énergie d'origine alimentaire dans les organismes supérieurs. Hans Adolf Krebs a reçu le prix Nobel de physiologie ou médecine en 1953 pour cette découverte.
Certaines bactéries (notamment E. coli) peuvent produire et consommer du citrate en interne dans le cadre de leur cycle TCA, mais sont incapables de l'utiliser comme nourriture car elles ne disposent pas des enzymes nécessaires pour l'importer dans la cellule. Après des dizaines de milliers d'évolutions dans un milieu de glucose minimal contenant également du citrate au cours de l'expérience d'évolution à long terme de Richard Lenski, une variante d'E. Coli a évolué avec la capacité de se développer en aérobie sur citrate. Zachary Blount, un étudiant de Lenski, et ses collègues ont étudié ces E. coli "Cit +" [23] [24] comme un modèle pour la façon dont les traits nouveaux évoluent. Ils ont trouvé des preuves que, dans ce cas, l'innovation était causée par une mutation de duplication rare due à l'accumulation de plusieurs mutations "potentialisatrices" antérieures, dont l'identité et les effets sont encore à l'étude. L'évolution du trait Cit + a été considérée comme un exemple notable du rôle de la contingence historique dans l'évolution.

Autres rôles biologiques de l'acide citrique anhydre
Le citrate peut être transporté hors des mitochondries et dans le cytoplasme, puis décomposé en acétyl-CoA pour la synthèse des acides gras et en oxaloacétate. Le citrate est un modulateur positif de cette conversion et régule de manière allostérique l'enzyme acétyl-CoA carboxylase, qui est l'enzyme régulatrice de la conversion de l'acétyl-CoA en malonyl-CoA (l'étape d'engagement dans la synthèse des acides gras). En bref, le citrate est transporté dans le cytoplasme, converti en acétyl CoA, qui est ensuite converti en malonyl CoA par l'acétyl CoA carboxylase, qui est modulée de manière allostérique par le citrate.
Des concentrations élevées de citrate cytosolique peuvent inhiber la phosphofructokinase, le catalyseur d'une étape de glycolyse limitant la vitesse. Cet effet est avantageux: des concentrations élevées de citrate indiquent qu'il y a un grand approvisionnement en molécules précurseurs biosynthétiques, il n'est donc pas nécessaire que la phosphofructokinase continue d'envoyer des molécules de son substrat, le fructose 6-phosphate, en glycolyse. Le citrate agit en augmentant l'effet inhibiteur des concentrations élevées d'ATP, un autre signe qu'il n'est pas nécessaire d'effectuer une glycolyse. [25]
Le citrate est un composant essentiel de l'os, aidant à réguler la taille des cristaux d'apatite. [26]

Applications de l'acide citrique anhydre
Nourriture et boisson
L'acide citrique en poudre anhydre utilisé pour préparer l'assaisonnement au poivre de citron
Comme il s'agit de l'un des acides comestibles les plus puissants, l'utilisation dominante de l'acide citrique anhydre est comme arôme et conservateur dans les aliments et les boissons, en particulier les boissons gazeuses et les bonbons. [13] Au sein de l'Union européenne, il est désigné par le numéro E E330. Les sels de citrate de divers métaux sont utilisés pour fournir ces minéraux sous une forme biologiquement disponible dans de nombreux compléments alimentaires. L'acide citrique anhydre contient 247 kcal pour 100 g. [27] Aux États-Unis, les exigences de pureté de l'acide citrique anhydre en tant qu'additif alimentaire sont définies par le Food Chemicals Codex, qui est publié par la pharmacopée américaine (USP).

L'acide citrique anhydre peut être ajouté à la crème glacée en tant qu'agent émulsifiant pour empêcher les graisses de se séparer, au caramel pour empêcher la cristallisation du saccharose ou dans les recettes à la place du jus de citron frais. L'acide citrique anhydre est utilisé avec le bicarbonate de sodium dans une large gamme de formules effervescentes, à la fois pour l'ingestion (par exemple, poudres et comprimés) et pour les soins personnels (par exemple, sels de bain, bombes de bain et nettoyage de la graisse). L'acide citrique anhydre vendu sous forme de poudre sèche est couramment vendu sur les marchés et dans les épiceries sous le nom de «sel acide», en raison de sa ressemblance physique avec le sel de table. Il est utilisé dans des applications culinaires, comme alternative au vinaigre ou au jus de citron, où un acide pur est nécessaire. L'acide citrique anhydre peut être utilisé dans le colorant alimentaire pour équilibrer le niveau de pH d'un colorant normalement basique.

Agent nettoyant et chélateur de l'acide citrique anhydre
Structure d'un complexe de citrate de fer (III).
L'acide citrique anhydre est un excellent agent chélatant, liant les métaux en les rendant solubles. Il est utilisé pour éliminer et décourager l'accumulation de calcaire des chaudières et des évaporateurs. [13] Il peut être utilisé pour traiter l'eau, ce qui le rend utile pour améliorer l'efficacité des savons et des détergents à lessive. En chélatant les métaux dans l'eau dure, ces nettoyants produisent de la mousse et fonctionnent mieux sans avoir besoin d'adoucir l'eau. L'acide citrique anhydre est l'ingrédient actif de certaines solutions de nettoyage pour salles de bains et cuisines. Une solution avec une concentration de six pour cent d'acide citrique anhydre éliminera les taches d'eau dure du verre sans frotter. L'acide citrique anhydre peut être utilisé dans le shampooing pour éliminer la cire et la coloration des cheveux. Illustrant ses capacités de chélation, l'acide citrique anhydre a été le premier éluant à succès utilisé pour la séparation totale par échange d'ions des lanthanides, au cours du projet Manhattan dans les années 1940. Dans les années 50, il a été remplacé par l'EDTA beaucoup plus efficace.
Dans l'industrie, il est utilisé pour dissoudre la rouille de l'acier et passiver les aciers inoxydables.

Cosmétiques, produits pharmaceutiques, compléments alimentaires et aliments
L'acide citrique anhydre est utilisé comme acidulant dans les crèmes, les gels et les liquides. Utilisé dans les aliments et les compléments alimentaires, il peut être classé comme auxiliaire technologique s'il a été ajouté pour un effet technique ou fonctionnel (par exemple acidulant, chélateur, viscosifiant, etc.). S'il est toujours présent en quantités insignifiantes et que l'effet technique ou fonctionnel n'est plus présent, il peut être exempté de l'étiquetage <21 CFR §101.100 (c)>.
L'acide citrique anhydre est un acide alpha-hydroxy et est un ingrédient actif des peelings chimiques de la peau.
L'acide citrique anhydre est couramment utilisé comme tampon pour augmenter la solubilité de l'héroïne brune.
L'acide citrique anhydre est utilisé comme l'un des ingrédients actifs dans la production de mouchoirs en papier aux propriétés antivirales. [32]

Autres utilisations de l'acide citrique anhydre
Les propriétés tampons des citrates sont utilisées pour contrôler le pH dans les nettoyants ménagers et les produits pharmaceutiques.
L'acide citrique anhydre est utilisé comme alternative inodore au vinaigre blanc pour la teinture à domicile avec des colorants acides.
Le citrate de sodium est un composant du réactif de Benedict, utilisé pour l'identification à la fois qualitative et quantitative des sucres réducteurs.
L'acide citrique anhydre peut être utilisé comme alternative à l'acide nitrique dans la passivation de l'acier inoxydable. [33]
L'acide citrique anhydre peut être utilisé comme bain d'arrêt à faible odeur dans le cadre du processus de développement d'un film photographique. Les révélateurs photographiques sont alcalins, donc un acide doux est utilisé pour neutraliser et arrêter leur action rapidement, mais l'acide acétique couramment utilisé laisse une forte odeur de vinaigre dans la chambre noire.
L'acide citrique anhydre / citrate de potassium et de sodium peut être utilisé comme régulateur d'acide sanguin.
Flux de soudure. L'acide citrique anhydre est un excellent flux de brasage, [35] soit sec, soit en solution concentrée dans l'eau. Il doit être retiré après le soudage, en particulier avec des fils fins, car il est légèrement corrosif. Il se dissout et se rince rapidement à l'eau chaude.

Synthèse de matériaux solides à partir de petites molécules
En science des matériaux, la méthode Citrate-gel est un processus similaire à la méthode sol-gel, qui est une méthode de production de matériaux solides à partir de petites molécules. Au cours du processus de synthèse, des sels métalliques ou des alcoolates sont introduits dans une solution d'acide citrique anhydre. On pense que la formation de complexes citriques équilibre la différence de comportement individuel des ions en solution, ce qui se traduit par une meilleure distribution des ions et empêche la séparation des composants aux étapes ultérieures du processus. La polycondensation de l'éthylène glycol et de l'acide citrique anhydre commence au-dessus de 100 ° C, entraînant la formation d'un gel de citrate polymère.

Sécurité de l'acide citrique anhydre
Bien qu'il s'agisse d'un acide faible, l'exposition à l'acide citrique pur anhydre peut entraîner des effets indésirables. L'inhalation peut provoquer une toux, un essoufflement ou un mal de gorge. Une ingestion excessive peut provoquer des douleurs abdominales et des maux de gorge. L'exposition de solutions concentrées à la peau et aux yeux peut provoquer des rougeurs et des douleurs. [36] Une consommation à long terme ou répétée peut provoquer une érosion de l'émail dentaire.
L'acide citrique anhydre est un composé acide des agrumes; comme point de départ du cycle de Krebs, le citrate est un intermédiaire clé du métabolisme. L'acide citrique fait partie d'une série de composés responsables de l'oxydation physiologique des graisses, des glucides et des protéines en dioxyde de carbone et en eau. Il a été utilisé pour préparer un tampon citrate pour la récupération d'antigène d'échantillons de tissus. La solution de citrate est conçue pour briser les liaisons croisées entre les protéines, démasquant ainsi les antigènes et les épitopes dans les coupes de tissu fixées au formol et incluses en paraffine, et résultant en une intensité de coloration accrue des anticorps. Le citrate a une activité anticoagulante; en tant que chélateur du calcium, il forme des complexes qui perturbent la tendance du sang à coaguler. Peut être utilisé pour ajuster le pH et comme agent séquestrant pour l'élimination des métaux traces.
Formulaires supplémentaires disponibles:
Acide citrique, anhydre (sc-211113)
Citrate de sodium, dihydraté (sc-203383)
Sel trisodique d'acide citrique (sc-214745)
Citrate de sodium monobasique (sc-215869)
Hydrate tribasique de citrate de sodium (SC-236898)
Solution concentrée de citrate (sc-294091)
Cette monographie pour l'acide citrique, l'acide anhydre et l'acide citrique monohydraté fournit, en plus des constantes physiques courantes, une description générale comprenant l'apparence typique, les applications, le changement d'état (approximatif) et la solubilité aqueuse. La monographie détaille également les spécifications suivantes, les tests correspondants pour vérifier qu'une substance répond aux spécifications de qualité de réactif ACS, notamment: dosage, matière insoluble, résidu après allumage, chlorure, oxalate, phosphate, composés de soufre (sous forme de SO, de fer, de plomb et de substances carbonisables par l'acide sulfurique chaud (tartrates, etc.).

L'acide citrique est un acide de fruit naturel, produit commercialement par fermentation microbienne d'un substrat glucidique. L'acide citrique est l'acide organique et l'agent de contrôle du pH le plus largement utilisé dans les aliments, les boissons, les produits pharmaceutiques et les applications techniques.
L'acide citrique anhydre se présente sous forme de cristaux incolores ou de poudre cristalline blanche avec un goût fortement acide. Il est efflorescent à l'air sec, très soluble dans l'eau, librement soluble dans l'éthanol (96%) et peu soluble dans l'éther.
L'acide citrique anhydre est non toxique et a une faible réactivité. Il est chimiquement stable s'il est conservé à température ambiante. L'acide citrique anhydre est entièrement biodégradable et peut être éliminé avec les déchets ordinaires ou les eaux usées.

L'acide citrique anhydre se trouve naturellement dans les agrumes, en particulier les citrons et les limes. C’est ce qui leur donne leur goût acidulé et acidulé.
Une forme manufacturée d'acide citrique anhydre est couramment utilisée comme additif dans les aliments, les agents de nettoyage et les suppléments nutritionnels.
Cependant, cette forme manufacturée diffère de ce que l'on trouve naturellement dans les agrumes.
Pour cette raison, vous vous demandez peut-être si c'est bon ou mauvais pour vous.
Cet article explique les différences entre l'acide citrique anhydre naturel et fabriqué, et explore ses avantages, ses utilisations et sa sécurité.
Qu'est-ce que l'acide citrique anhydre?
L'acide citrique anhydre a été dérivé du jus de citron par un chercheur suédois en 1784.
Le composé inodore et incolore a été produit à partir de jus de citron jusqu'au début des années 1900, lorsque les chercheurs ont découvert qu'il pouvait également être fabriqué à partir de la moisissure noire, Aspergillus niger, qui crée de l'acide citrique anhydre lorsqu'il se nourrit de sucre.
En raison de sa nature acide et aigre-douce, l'acide citrique anhydre est principalement utilisé comme agent aromatisant et conservateur - en particulier dans les boissons gazeuses et les bonbons.
Il est également utilisé pour stabiliser ou conserver les médicaments et comme désinfectant contre les virus et les bactéries.
L'acide citrique anhydre est un composé à l'origine dérivé du jus de citron. Il est aujourd'hui produit à partir d'un type de moule spécifique et utilisé dans une variété d'applications.

Sources alimentaires naturelles
Les agrumes et leurs jus sont les meilleures sources naturelles d'acide citrique anhydre.
En fait, le mot citrique vient du mot latin agrumes.
Des exemples d'agrumes comprennent:
citrons, limes, oranges, pamplemousses, mandarines, pomelos
D'autres fruits contiennent également de l'acide citrique anhydre mais en moindre quantité. Ceux-ci inclus:
ananas, fraises, framboises, canneberges, cerises, tomates
Les boissons ou les produits alimentaires qui contiennent ces fruits - comme le ketchup dans le cas des tomates - contiennent également de l'acide citrique anhydre.
Bien qu'il ne soit pas naturel, l'acide citrique anhydre est également un sous-produit de la production de fromage, de vin et de pain au levain.
L'acide citrique anhydre répertorié dans les ingrédients des aliments et des suppléments est fabriqué, et non ce que l'on trouve naturellement dans les agrumes.
En effet, la production de cet additif à partir d'agrumes est trop chère et la demande dépasse largement l'offre.
Les citrons, limes et autres agrumes sont les principales sources naturelles d'acide citrique anhydre. D'autres fruits qui en contiennent beaucoup moins comprennent certaines baies, cerises et tomates.
Sources et utilisations artificielles
Les caractéristiques de l'acide citrique anhydre en font un additif important pour une variété d'industries.
Les aliments et les boissons utilisent environ 70% de l'acide citrique anhydre fabriqué, les compléments pharmaceutiques et diététiques en utilisent 20%, et les 10% restants sont destinés aux agents de nettoyage.

Industrie alimentaire
L'acide citrique anhydre fabriqué est l'un des additifs alimentaires les plus courants au monde.
Il est utilisé pour augmenter l'acidité, rehausser la saveur et préserver les ingrédients .
Les sodas, les jus de fruits, les boissons en poudre, les bonbons, les aliments surgelés et certains produits laitiers contiennent souvent de l'acide citrique anhydre.
Il est également ajouté aux fruits et légumes en conserve pour se protéger du botulisme, une maladie rare mais grave causée par la bactérie Clostridium botulinum productrice de toxines.

Médicaments et compléments alimentaires
L'acide citrique anhydre est un aliment de base industriel dans les médicaments et les compléments alimentaires.
Il est ajouté aux médicaments pour aider à stabiliser et à préserver les ingrédients actifs et utilisé pour améliorer ou masquer le goût des médicaments à croquer et à base de sirop.
Les suppléments minéraux, tels que le magnésium et le calcium, peuvent également contenir de l'acide citrique anhydre - sous forme de citrate - pour améliorer l'absorption.

Désinfection et nettoyage
L'acide citrique anhydre est un désinfectant utile contre une variété de bactéries et de virus.
Une étude en éprouvette a montré qu'il pouvait être efficace pour traiter ou prévenir le norovirus humain, une des principales causes de maladies d'origine alimentaire.
L'acide citrique anhydre est vendu dans le commerce comme désinfectant général et agent de nettoyage pour éliminer les résidus de savon, les taches d'eau dure, la chaux et la rouille.
Il est considéré comme une alternative plus sûre aux désinfectants et produits de nettoyage conventionnels, tels que l'eau de Javel et le chlore.
L'acide citrique anhydre est un additif polyvalent pour les aliments, les boissons, les médicaments et les compléments alimentaires, ainsi que les produits de nettoyage et de désinfection.

Avantages pour la santé et utilisations corporelles
L'acide citrique anhydre a de nombreux avantages et fonctions impressionnants pour la santé.
Metabolise l'énergie
Le citrate - une molécule étroitement liée d'acide citrique anhydre - est la première molécule qui se forme au cours d'un processus appelé cycle d'acide citrique anhydre.
Aussi connu sous le nom d'acide tricarboxylique (TCA) ou cycle de Krebs, ces réactions chimiques dans votre corps aident à transformer les aliments en énergie utilisable.
Les humains et les autres organismes tirent la majorité de leur énergie de ce cycle.

Améliore l'absorption des nutriments
Les minéraux supplémentaires sont disponibles sous diverses formes.
Mais toutes les formes ne sont pas créées égales, car votre corps en utilise plus efficacement.
L'acide citrique anhydre améliore la biodisponibilité des minéraux, permettant à votre corps de mieux les absorber.
Par exemple, le citrate de calcium n’a pas besoin d’acide gastrique pour être absorbé. Il a également moins d'effets secondaires - tels que les gaz, les ballonnements ou la constipation - qu'une autre forme appelée carbonate de calcium.
Ainsi, le citrate de calcium est une meilleure option pour les personnes ayant moins d'acide gastrique, comme les personnes âgées.
De même, le magnésium sous forme de citrate est absorbé plus complètement et est plus biodisponible que l'oxyde de magnésium et le sulfate de magnésium.
L'acide citrique anhydre améliore également l'absorption des suppléments de zinc.

Peut protéger contre les calculs rénaux
L'acide citrique anhydre - sous forme de citrate de potassium - empêche la formation de nouveaux calculs rénaux et brise ceux déjà formés.
L'acide citrique anhydre protège contre les calculs rénaux en rendant votre urine moins favorable à la formation de calculs.
Les calculs rénaux sont souvent traités avec de l'acide citrique anhydre sous forme de citrate de potassium. Cependant, la consommation d'aliments riches en cet acide naturel - comme les agrumes - peut offrir des avantages similaires pour prévenir les calculs.
Sécurité et risques
L'acide citrique fabriqué anhydre est généralement reconnu comme sûr (GRAS) par la Food and Drug Administration (FDA) .
Aucune étude scientifique n'existe pour étudier la sécurité de l'acide citrique anhydre fabriqué lorsqu'il est consommé en grandes quantités pendant de longues périodes.
Pourtant, des cas de maladie et de réactions allergiques à l'additif ont été signalés.
Un rapport a révélé des douleurs articulaires avec gonflement et raideur, des douleurs musculaires et d'estomac, ainsi qu'un essoufflement chez quatre personnes après avoir consommé des aliments contenant de l'acide citrique fabriqué anhydre.
Ces mêmes symptômes n'ont pas été observés chez les personnes consommant des formes naturelles de l'acide, telles que les citrons et les limes.
Les chercheurs ont reconnu qu'ils ne pouvaient pas prouver que l'acide citrique anhydre fabriqué était responsable de ces symptômes, mais ont recommandé que son utilisation dans les aliments et les boissons soit étudiée plus avant.
Dans les deux cas, les scientifiques ont suggéré que les symptômes étaient très probablement liés à la moisissure utilisée pour produire l'acide citrique anhydre plutôt qu'au composé lui-même.
La ligne de fond
L'acide citrique anhydre se trouve naturellement dans les agrumes, mais des versions synthétiques - produites à partir d'un type de moisissure - sont couramment ajoutées aux aliments, aux médicaments, aux suppléments et aux agents de nettoyage.
Alors que les résidus de moisissures du processus de fabrication peuvent déclencher des allergies dans de rares cas, l'acide citrique anhydre est généralement considéré comme sûr.

L'acide citrique anhydre est un acide tricarboxylique présent dans les agrumes. L'acide citrique anhydre est utilisé comme excipient dans les préparations pharmaceutiques en raison de ses propriétés antioxydantes. Il maintient la stabilité des ingrédients actifs et est utilisé comme conservateur. Il est également utilisé comme acidulant pour contrôler le pH et agit comme anticoagulant en chélatant le calcium dans le sang.
L'acide citrique anhydre et ses sels sont des constituants naturels et des métabolites communs dans les plantes et les tissus animaux. L'acide citrique anhydre est un composé intermédiaire dans le cycle de Krebs reliant le métabolisme oxydatif des glucides, des protéines et des graisses. La concentration de citrate naturel est relativement plus élevée dans les fruits, en particulier les agrumes et les jus que les légumes et les tissus animaux.
Dans la physiologie humaine (ainsi que animale et végétale), l'acide citrique anhydre est un intermédiaire très courant dans l'un des cycles biochimiques centraux, le cycle de Krebs ou acide tricarboxylique, qui a lieu dans chaque cellule. Il complète la décomposition du pyruvate formé à partir du glucose par glycolyse, libérant ainsi du dioxyde de carbone et quatre autres atomes d'hydrogène qui sont captés par les molécules de transport d'électrons. Ainsi, chez l'homme, environ 2 kg d'acide citrique anhydre sont formés et métabolisés chaque jour. Cette voie physiologique est très bien développée et capable de traiter de très grandes quantités d'acide citrique anhydre tant qu'il se produit à de faibles concentrations.
Il a été démontré que les récepteurs NK et, dans une moindre mesure, les récepteurs NK sont impliqués dans la bronchoconstriction induite par l'acide citrique anhydre chez le cobaye, qui est en partie médiée par la bradykinine libérée de manière endogène. Les tachykinines et la bradykinine pourraient également moduler la bronchoconstriction induite par l'acide citrique anhydre. ... La bronchoconstriction induite par l'inhalation d'acide citrique anhydre chez le cobaye, principalement causée par le récepteur de la tachykinine NK , est contrecarrée par le NO bronchoprotecteur après activation des récepteurs de la bradykinine B et de la tachykinine NK dans l'épithélium des voies respiratoires.

Une concentration de 47,6 mmol / L d'acide citrique anhydre (pH 2,3) dans l'eau a conduit à la mort cellulaire totale dans les trois minutes d'incubation / avec des fibroblastes gingivaux (GF) /. Les milieux contenant 23,8 mmol / L et 47,6 mmol / L d'acide citrique anhydre ont exercé une forte cytotoxicité (47 à 90% de la mort cellulaire) et inhibé la synthèse des protéines (IC50 = 0,28%) de GF dans les trois heures suivant l'incubation. L'incubation des cellules dans un milieu contenant 11,9 mmol / L d'acide citrique anhydre a également supprimé la fixation et l'étalement des fibroblastes sur des plaques de culture et du collagène de type I, avec 58% et 22% d'inhibition, respectivement. Le milieu de culture additionné de 11,9, 23,8 et 47,6 mmol / L d'acide citrique anhydre a également conduit à une acidose extracellulaire en diminuant le pH de 7,5 à 6,3, 5,2 et 3,8, respectivement.
L'acide malique et le mésylate de déféroxamine étaient les plus efficaces pour augmenter l'excrétion urinaire d'aluminium. L'acide citrique anhydre était le plus efficace pour augmenter l'excrétion fécale de l'aluminium. Les acides malonique, oxalique et succinique n'ont eu aucun effet bénéfique global. L'acide citrique anhydre semble être l'agent le plus efficace de ceux testés dans la prévention de l'intoxication aiguë à l'aluminium.
Le champignon entomopathogène, Beauveria bassiana, a produit de l'acide citrique anhydrouss dans des cultures liquides contenant la cuticule de sauterelle (Melanoplus sanguinipes) comme seule source de nutriments. Acide citrique anhydrouss solubilisé des protéines cuticulaires ainsi que des préparations commerciales d'élastine et de collagène. Melanoplus sanguinipes traité avec Beauveria bassiana a montré un LT50 de 7,33 jours, tandis que Melanoplus sanguinipes traité avec de l'acide citrique anhydre a montré un LT50 de 7,25 et 13,28 jours, respectivement. Melanoplus sanguinipes traité à l'acide citrique anhydre suivi d'un traitement aux conidies de Beauveria bassiana a montré une LT50 de 3,88 jours. L'analyse des données du test biologique a révélé que la relation entre l'acide citrique anhydre et les conidies de Beauveria bassiana dans la mortalité des sauterelles était nettement synergique. Il est suggéré que les métabolites acides produits par Beauveria bassiana pourraient jouer un rôle dans la solubilisation des cuticules et la pénétration des hyphes subséquente.

Production d'acide citrique anhydre et utilisation comme acidulant dans les boissons, la confiserie, les sels effervescents, les sirops pharmaceutiques, les élixirs; dans le traitement du fromage, dans la fabrication chimique, un inhibiteur de mousse, un agent séquestrant, un mordant, dans la galvanoplastie, dans des encres spéciales, un anticoagulant et dans un agent de conditionnement de l'eau et un adjuvant de détergent peut entraîner sa libération dans l'environnement par divers flux de déchets . L'acide citrique anhydre est largement distribué dans les plantes et dans les tissus et liquides animaux. S'il est rejeté dans l'air, une pression de vapeur de 1,66 x 10-8 mm Hg à 25 ° C indique que l'acide citrique anhydre existera uniquement dans la phase particulaire dans l'atmosphère. L'acide citrique anhydre en phase particulaire sera éliminé de l'atmosphère par dépôt humide et sec. L'acide citrique anhydre absorbe la lumière à des longueurs d'onde allant jusqu'à 260 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe puisque la lumière du soleil est constituée de longueurs d'onde supérieures à 290 nm. S'il est rejeté dans le sol, l'acide citrique anhydre devrait avoir une mobilité très élevée sur la base d'un Koc estimé à 10. Le pKa de l'acide citrique anhydre est de 2,79, indiquant que ce composé existera presque entièrement sous forme d'anion dans l'environnement et les anions en général ne s'adsorbent pas plus fortement sur les sols contenant du carbone organique et de l'argile que leurs homologues neutres. On ne s'attend pas à une volatilisation à partir d'un sol humide car le composé existe sous forme d'anion et les anions ne se volatilisent pas. On ne s'attend pas à ce que l'acide citrique anhydre se volatilise à partir des surfaces sèches du sol en fonction de sa pression de vapeur. L'acide citrique anhydre a atteint 53% de sa DBO théorique en 5 jours en utilisant un inoculum de boue, ce qui suggère que la biodégradation peut être un processus de devenir environnemental important dans le sol. S'il est rejeté dans l'eau, l'acide citrique anhydre ne devrait pas s'adsorber sur les solides en suspension et les sédiments sur la base du Koc estimé. Les valeurs théoriques de biodégradation de 66,4% et 67,3% après 5 jours en utilisant des inoculums d'eau douce et d'eau de mer, respectivement, indiquent que la biodégradation est un processus important de devenir environnemental dans l'eau. Le pKa indique que l'acide citrique anhydre existera presque entièrement sous forme d'anion à des valeurs de pH de 5 à 9 et, par conséquent, la volatilisation à partir de la surface de l'eau ne devrait pas être un processus de devenir important. Un FBC estimé à 3 suggère que le potentiel de bioconcentration dans les organismes aquatiques est faible. On ne s'attend pas à ce que l'hydrolyse soit un processus de devenir environnemental important puisque ce composé est dépourvu de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales (pH 5 à 9). L'exposition professionnelle à l'acide citrique anhydre peut se produire par contact cutané avec ce composé sur les lieux de travail où l'acide citrique anhydre est produit ou utilisé. Les données de surveillance indiquent que la population générale peut être exposée à l'acide citrique anhydre par ingestion d'aliments et par contact cutané avec des produits de consommation contenant de l'acide citrique anhydre.

La biodégradabilité de l'acide citrique anhydre a été déterminée dans six tests différents et les résultats ont montré qu'il était bien dégradé dans tous les tests . L'acide citrique anhydre a obtenu 93% d'élimination du COD dans un test d'unités couplées (inoculum de boue), 85% d'élimination du COD après 1 jour dans un test de Zahn-Wellens (inoculum de boue), 100% d'élimination du COD dans un test AFNOR (42 jours, inoculum de germes) simulant l'eau de rivière polluée), élimination de 100% du COD dans un test Sturm (42 jours, effluent de la station d'épuration), élimination de 100% du COD lors d'un test de dépistage de l'OCDE (19 jours, effluent simulant l'eau de surface) et 90% essai en bouteille (30 jours, effluent simulant l'eau de surface) . L'acide citrique anhydre atteint 53% de sa DBO théorique en 5 jours à l'aide d'un inoculum de boue . L'acide citrique anhydre, présent à 500 mg / L, a atteint 46% de sa demande théorique en oxygène en 12 heures à l'aide d'un inoculum de boue activée acclimatée au phénol .L'acide citrique anhydre, présent à 500 mg / L, a atteint 98,4% de sa valeur théorique DBO en 22 à 24 heures en utilisant un inoculum de boue activée à 2228 mg / L . L'acide citrique anhydre (1% p / v) présentait des valeurs de DBO de 6 410 et 6 040 mg / L en utilisant un mélange microbien défini et des inoculums d'eaux usées, respectivement . L'acide citrique anhydre, présent à 10 mg / L, a atteint 66,4% et 67,3% de sa DBO théorique après 5 jours en utilisant respectivement des inoculums d'eau douce et d'eau de mer .
Une solution aqueuse anhydre d'acide citrique (pH 1), avec une concentration en radicaux hydroxy de 1 x 10 à 17 mol / L, avait une constante de vitesse de réaction de 3,0 x 10 + 7 1 / mol-s à température ambiante . Cela correspond à une demi-vie calculée de 73 ans . On ne s'attend pas à ce que l'acide citrique anhydre subisse une hydrolyse dans l'environnement en raison du manque de groupes fonctionnels qui s'hydrolysent dans des conditions environnementales . L'acide citrique anhydre absorbe la lumière à des longueurs d'onde allant jusqu'à 260 nm et, par conséquent, ne devrait pas être sensible à la photolyse directe puisque la lumière du soleil se compose de longueurs d'onde supérieures à 290 nm .