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La coronène est un hydrocarbure aromatique polycyclique hautement symétrique composé de sept anneaux benzènes fusionnés.
Le système étendu de π électrons de Coronene le rend précieux dans la fluorescence, la spectroscopie et la recherche sur les semi-conducteurs organiques.
La coronène est également largement étudiée comme composé modèle pour les structures de type graphène, les matériaux nanocarbones et l'analyse de HAP.
Numéro CAS : 191-07-1
Numéro EC : 205-881-7
Formule moléculaire : C24H12
Poids moléculaire : 300,35 g/mol
Synonymes : CORONENE, 191-07-1, Hexabenzobenzène, superbenzène, Dibenzo(ghi,) pqr)périlène, Dibenzo[ghi,pqr]périlène, 7YY0X5XT1W, NSC-90725, DTXSID5047740, CHEBI :29863, RefChem :579250, DTXCID5027724, 205-881-7, CCRIS 908, EINECS 205-881-7, C24H12, MFCD00004134, CORONENE (pureté), NSC90725, Coronene 10 microg/mL en acétonitrile, CS-W012132, SY051583, Coronene, matériel de référence certifié BCR(R), Q420614, 1,12:4,5:8,9-Triéthénotriphénylène, Dibenzo(ghi,pqr)périlène, Coronène ; Circumbenzène ; NSC 90725, NSC 90725, UNII-7YY0X5XT1W, Coronene, 97 %, OL10162, CORONENE [IARC], CORONENE [MI], SCHEMBL26856, SCHEMBL510787, orb3023631, SCHEMBL1815373, SCHEMBL29363009, SCHEMBL29563511, MSK4361, Couronnene (purifiée par sublimation), Coronène 10 | Ig/mL en cyclohexane, Coronene, (purifié par sublimation), Coronene 10 | Ig/mL dans l'acétonitre, TN9379, Coronène 10 microg/mL dans le cyclohexane, AKOS015840942, FC62148, ACETICACID2-ACÉTOXY-5-ACÉTYL-PH, Coronène, purifié par sublimation, 99 %, AS-56034, DB-002675, C1961, NS00004856, ST45022219, C19375, F448567, J-012345, InChI=1/C24H1225, InChI=1/C24H1225 /c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12, 191-07-1, 205-881-7, 658468, [6]Circulene, Coronen, Coronene, Coronène, Coronene, Dibenzo[ghi,pqr]périlène, Hexabenzobenzo, superbenzène, Коронен, コロネン, 蒄, 16083-32-2, 80 %, CORONENE (D12, 98 %), Coronene, 1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,11,12-dodecadehydro-, Coronene-d12, Dibenzo(ghi,pqr)périlène, EINECS 205-881-7, Hexabenzobenzene
La coronène est définie comme un membre de la classe des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) tous benzénoïdes appelés superbenzènes, caractérisés par une symétrie à six branches et appartenant au groupe des points D6h.
La coronène sert de cadre pour étudier la formation et la cristallisation des films, et a des applications dans les cristaux liquides et les semi-conducteurs organiques.
La coronene est un hydrocarbure polycyclique aromatique (HAP) symétrique en forme de nid d'abeille, composé de six anneaux benzènes adjacents péri-fusionnés.
La coronène peut être visualisée comme un benzène central entièrement enfermé par des anneaux benzènes externes fusionnés.
La coronène est également connue sous le nom de cyclobenzène, superbenzène ou fragment de nanoflocons de graphène.
La coronène se dissout dans des solvants courants tels que le toluène, le benzène et le dichlorométhane.
Lorsqu'elles sont exposées à la lumière UV, les solutions de Coronene brillent en bleu.
La grande conjugaison du coronène et sa grande mobilité intrinsèque des porteurs en font un excellent candidat pour des applications en électronique organique.
La coronène est connue comme une molécule superaromatique avec 24 électrons π, qui ne respecte pas la règle d'aromaticité de Huckel 4n + 2.
L'émission du RVB peut être réalisée à partir de trois monocristaux composés uniquement de coronène.
Les cristaux jaunes des cristals de tige tridimensionnelles (3D) et des cristals de fil unidimensionnels (1D) présentent des bandes d'émission différentes sous irradiation UV, bleu et vert, respectivement, tandis que le cristal bidimensionnel court et plat (2D) du dimère coronen présente une bande d'émission rouge.
La coronene est un arène polycyclique ortho- et péri-fusionné composé de six anneaux benzéniques péri-fusionnés.
La coronène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) composé de sept anneaux benzènes fusionnés disposés dans une structure très symétrique et plane.
La coronène est un composé aromatique cristallin connu pour son système étendu de π électrons, sa stabilité chimique et sa fluorescence caractéristique.
La coronène est principalement utilisée dans la recherche scientifique portant sur les semi-conducteurs organiques, l'électronique moléculaire, la spectroscopie, les matériaux liés au graphène et les études sur les hydrocarbures aromatiques polycycliques.
La coronene est l'un des plus de 100 hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) différents.
Les HAP sont des substances chimiques formées lors de la combustion incomplète de substances organiques, telles que les combustibles fossiles.
On les trouve généralement sous forme de mélange contenant deux composés ou plus.
La coronène est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) caractérisé par sa grande structure plane composée de six anneaux benzènes fusionnés, formant une forme symétrique et hexagonale.
La formule moléculaire de Coronène est C24H12, et il a un poids moléculaire d'environ 300 g/mol.
La coronène est reconnue pour sa grande stabilité et ses fortes propriétés de fluorescence, ce qui en fait un intérêt pour diverses applications, notamment l'électronique organique et la science des matériaux.
La coronène présente une fluorescence bleue profonde caractéristique lorsqu'elle est exposée à la lumière ultraviolette.
La coronène est insoluble dans l'eau mais soluble dans des solvants organiques tels que le benzène et le toluène.
En raison de sa nature aromatique, la Coronene peut participer aux interactions d'empilement π-π, qui sont importantes dans la formation des matériaux à l'état solide.
De plus, le coronene a été étudié pour son rôle potentiel dans la chimie environnementale, notamment en ce qui concerne sa présence dans la suie et ses implications sur la qualité de l'air et la santé.
Le numéro CAS de Coronene est 191-07-1, ce qui identifie de manière unique ce composé dans les bases de données chimiques.
La coronene est un hydrocarbure aromatique polycyclique (HAP) composé de sept anneaux benzènes péri-fusionnés.
La formule chimique de Coronène est C24H12.
La coronène est une matière jaune qui se dissout dans des solvants courants tels que le benzène, le toluène et le dichlorométhane.
Les solutions de Coronène émettent une fluorescence de lumière bleue sous lumière UV.
La coronène a été utilisée comme sonde solvant, similaire au pyrène.
La coronène suscite un intérêt théorique pour les chimistes organiques en raison de son aromaticité.
La coronène peut être décrite par 20 structures de résonance ou par un ensemble de trois sextettes Clar mobiles.
Dans le cas du sextuor de Clar, la structure la plus stable pour les coronenes ne possède que trois sextuors externes isolés comme entièrement aromatiques, bien que la superaromaticité soit encore possible lorsque ces sextuors peuvent migrer vers l'anneau suivant.
Utilisations du Coronène :
La coronène est principalement utilisée comme composé de référence dans la recherche et la chimie analytique des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP).
La coronène est utilisée dans la spectroscopie de fluorescence, les études photophysiques et l'étude des systèmes aromatiques π-électrons.
La coronène est également étudiée comme molécule modèle pour les structures carbonées de type graphène et les matériaux nanocarbonés.
En science des matériaux, la coronène est utilisée dans la recherche sur les semi-conducteurs organiques, l'électronique moléculaire, les systèmes de transfert de charge et les matériaux optoélectroniques.
La coronène peut servir de référence dans les méthodes chromatographiques et spectrométriques pour l'identification et la quantification des HAP.
La coronène est également utilisée dans la combustion, la formation de suie, l'astrochimie et la recherche sur les molécules interstellaires en raison de sa structure aromatique fortement condensée.
La coronène est utilisée pour synthétiser des supraconducteurs en couches développés par le MBE.
La coronène est un hydrocarbure aromatique polycyclique présent dans le poisson fumé et a été examiné pour détecter d'éventuels effets toxiques et cancérigènes.
La coronène est utilisée pour le phosphore ultraviolet dans les dispositifs à couplage de charge.
La coronène est utilisée dans la production de graphène et comme phosphore ultraviolet dans les dispositifs à couplage de charge.
La coronène peut être utilisée :
Synthétiser des matériaux actifs pour des applications organiques photovoltaïques et optoélectroniques.
Comme « graine de nucléation » pour synthétiser le graphène par dépôt en vapeur à basse température.
Construire de nouveaux cadres et architectures moléculaires aromatiques polycycliques.
L'incorporation du coronene sous le nom de « Carbon Dot » pour des applications de bioimagerie a été rapportée.
Autres usages :
La coronène a été utilisée dans la synthèse du graphène.
Par exemple, les molécules de coronène évaporées sur une surface de cuivre à 1000 degrés Celsius forment un réseau de graphène qui pourra ensuite être transféré sur un autre substrat.
Propriétés du Coronène :
La coronène apparaît sous forme de poudre jaune.
La coronène est extrêmement insoluble dans l'eau mais généralement très soluble dans les solvants non polaires tels que le benzène, le chloroforme, l'hexane et le toluène.
La coronène forme des cristaux en forme d'aiguille avec une structure monoclinique.
De plus, la Coronene présente une fluorescence légèrement bleueuse.
Préparation du Coronène :
La coronène peut être synthétisée à l'aide de la réaction de Diels-Alder.
Cela consiste à faire réagir le périylène avec un diénophile, tel que l'anhydride maléique, à des températures élevées allant de 200 à 250 °C, en présence d'un solvant comme le nitrobenzène.
La réaction forme un adduct avec des unités carbonées supplémentaires attachées au noyau de périlène.
La coronène est ensuite soumise à une cyclodéhydrogénation oxydative.
Cette étape peut être réalisée en utilisant des réactifs comme le trichlorure de fer(III) dans un solvant tel que le dichlorométhane ou le nitrométhane, ou en chauffant avec un acide fort comme l'acide sulfurique.
Le procédé fusionne les anneaux, ce qui donne le coronène.
Il est important de noter que ce procédé ne doit être réalisé que par des chimistes expérimentés, car il implique des substances dangereuses et est relativement complexe.
Apparition et synthèse du Coronène :
La coronène se trouve naturellement sous forme de minéral très rare carpathite, caractérisée par des éclats de coronène pur incrustés dans la roche sédimentaire.
La coronène pourrait être créée à partir de l'activité des sources hydrothermales anciennes.
Autrefois, ce minéral était également appelé karpatite ou pendletonite.
La présence de coronene supposément formée par le contact du magma avec des gisements de combustibles fossiles a été utilisée pour soutenir que l'événement Permien-Trias de « Grande Mort » aurait été causé par un épisode de réchauffement des gaz à effet de serre déclenché par un vulcanisme sibérien à grande échelle.
La coronène est produite dans le processus de raffinage pétrolier de l'hydrocracking, où elle peut se dimériser en un HAP à quinze anneaux, appelé trivialement « dicoronylène ».
Des cristaux d'un centimètre de long peuvent être cultivés à partir d'une solution sursaturée de molécules dans le toluène (~2,5 mg/ml), qui est lentement refroidie (~0,04 K/min) de 328 K (55 °C) à 298 K (25 °C) sur une période de 12 heures.
Structure de Coronene :
La coronène est un circulène planaire.
La coronène forme des cristaux en forme d'aiguille avec une structure monoclinique, en arête de poisson.
Le polymorphe le plus courant est γ, mais β forme peut aussi être produite dans un champ magnétique appliqué (~1 tesla) ou par transition de phase de γ en diminuant la température en dessous de 158 K (−115 °C).
La structure contenant deux groupes C–H sur un seul anneau benzène, appelé DUO, a été analysée par spectroscopie infrarouge.
Histoire de Coronene :
En 1932, le chimiste allemand Kurt Meyer est devenu la première personne à fabriquer du coronène synthétique.
Stabilité et réactivité du Coronène :
Stabilité chimique :
Stable dans des conditions ambiantes normales et recommandées de stockage.
Réactivité :
Généralement faible réactivité dans des conditions normales.
Conditions à éviter :
Chaleur excessive, flammes nues, sources d'inflammation et formation de poussière.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts.
Produits dangereux de décomposition :
La décomposition thermique ou la combustion peut produire du monoxyde de carbone, du dioxyde de carbone et des fumées irritantes.
Manutention et stockage du Coronene :
Manipulation sécurisée :
Manipulez avec une ventilation adéquate.
Évitez de générer ou d'inhaler de la poussière et évitez le contact avec la peau et les yeux.
Lavez-le soigneusement après la manipulation.
Conditions de stockage :
Conservez dans un récipient hermétiquement fermé, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart des matériaux incompatibles et des sources d'allumage.
Mesures de premiers secours de Coronene :
Inhalation :
Faites passer la personne atteinte à l'air frais.
Consultez un médecin si des symptômes apparaissent ou persistent.
Contact cutané :
Lavez-le soigneusement avec du savon et de l'eau.
Enlevez les vêtements contaminés.
Contact visuel :
Rincez prudemment avec de l'eau pendant plusieurs minutes.
Retirez les lentilles de contact si c'est facile à faire et continuez à rincer.
Ingestion :
Rincez la bouche à l'eau.
Ne provoquez pas de vomissements sauf indication du personnel médical.
Consultez un médecin en cas de maladie.
Mesures de lutte contre l'incendie à Coronene :
Supports d'extinction appropriés :
Utilisez de la poudre chimique sèche, du dioxyde de carbone, de la mousse ou un spray d'eau selon le feu environnant.
Dangers spécifiques :
La combustion peut générer des oxydes de carbone et des fumées ou fumées irritantes.
Équipement de protection :
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome et des vêtements de protection appropriés.
Mesures de libération accidentelle de Coronene :
Précautions personnelles :
Évitez la formation de poussière et le contact direct.
Assurez-vous d'une ventilation adéquate et utilisez un équipement de protection approprié.
Précautions environnementales :
Empêchez les matériaux d'entrer dans les drains, les eaux de surface ou le sol.
Méthodes de nettoyage :
Balayez ou collectez soigneusement le matériau sans générer de poussière et placez-le dans un contenant fermé adapté pour l'élimination.
Contrôles d'exposition / Protection personnelle de Coronene :
Contrôles techniques :
Assurer une ventilation générale ou locale adéquate des évacuations, surtout là où de la poussière peut être générée.
Protection des yeux :
Portez des lunettes de sécurité ou des lunettes de sécurité chimique.
Protection des mains :
Utilisez des gants protecteurs adaptés résistants aux produits chimiques.
Protection de la peau :
Portez des vêtements de protection appropriés.
Protection respiratoire :
Utilisez un respirateur antiparticulaire approprié lorsque la ventilation est insuffisante ou que la poussière en suspension peut être présente.
Mesures d'hygiène :
Lavez-vous soigneusement les mains après la manipulation et avant de manger, boire ou fumer.
Identifiants de Coronene :
Formule empirique (notation Hill) : C24H12
Numéro CAS : 191-07-1
Poids moléculaire : 300,35
Code UNSPSC : 12352100
NACRES : NA.22
ID de substance PubChem : 24893062
Numéro EC : 205-881-7
Nombre Beilstein/REAXYS : 658468
Numéro MDL : MFCD00004134
Analyse : 97 %
Forme : poudre
Numéro de produit : C0386
Pureté / Méthode analytique : >80,0 % (HPLC)
Formule moléculaire / poids moléculaire : C 2 4 H 1 2 = 300,36
État physique (20 °C) : Solide
Conditions de stockage : Température ambiante (recommandé dans un endroit frais et sombre, <15°C)
CAS RN : 191-07-1
Numéro d'immatriculation Reaxys : 658468
Identifiant de substance PubChem : 87565515
SDBS : 1373
Indice Merck (14) : 2536
Numéro MDL : MFCD00004134
Numéro CAS : 191-07-1
Référence Beilstein : 658468
ChEBI : CHEBI :29863
ChemSpider : 8761
ECHA InfoCard : 100.005.348
Numéro EC : 205-881-7
Référence Gmelin : 286459
KEGG : Vers 19375
CID PubChem : 9115
UNII : 7YY0X5XT1W
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID5047740
InChI : InChI=1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
Clé : VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N
InChI=1/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
Clé : VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ
SOURIRES : c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
CAS n° : 191-07-1
Nom chimique : CORONENE
CBNumber : CB9154454
Formule moléculaire : C24H12
Poids moléculaire : 300,35
Numéro MDL : MFCD00004134
Référence de la base de données CAS : 191-07-1 (Référence de la base de données CAS)
Scores alimentaires de l'EWG : 1
FDA UNII : 7YY0X5XT1W
IARC : 3 (Vol. 32, Sup 7, 92) 1987
Système de registre des substances EPA : Coronene (191-07-1)
Code UNSPSC : 12352103
NACRES : NA.23
Numéro CAS : 191-07-1
Nom complet : Coronene
Synonymes : circulène, cyclobenzène
Formule chimique : C24H12
Poids moléculaire : 300,36 g/mol
Absorption : λab 310,1 nm, 327,2 nm, 342,7 nm (en TCB)
Fluorescence : λem 447 nm (en CF)
Classification/Famille : Hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP), électronique organique
CAS : 191-07-1
Formule moléculaire : C24H12
Poids moléculaire (g/mol) : 300,36
Numéro MDL : MFCD00004134
Clé InChI : VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N
CID PubChem : 9115
CHEBI CHEBI :29863
Nom IUPAC : coronene
SOURIRES : C1=CC2=CC=C3C=CC4=CC=C5C=CC6=CC=C1C1=C2C3=C4C5=C61
Propriétés du Coronène :
Formule chimique : C24H12
Masse molaire : 300,360 g·mol−1
Apparence : Poudre jaune
Densité : 1,371 g/cm3
Point de fusion : 437,3 °C (819,1 °F ; 710,5 K)
Point d'ébullition : 525 °C (977 °F ; 798 K)
Solubilité dans l'eau : 0,14 μg/L
Solubilité : Très soluble : benzène, toluène, hexane
Chloroforme (1 mmol L−1) et éthers, peu solubles dans l'éthanol.
log P : 7,38
Bande interdite : 1,7 eV
Susceptibilité magnétique (χ) : −243,3×10−6 cm3/mol
Catégorie Qualité : 100
Analyse : 97 %
Forme : poudre
pp : 525 °C (litt.)
mp : 428 °C (litt.)
Chaîne de SMILES : c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
InChI : 1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
Clé InChI : VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N
Point de fusion : 428 °C (litt.)
Point d'ébullition : 525 °C (litt.)
Densité : 1,39
Indice de réfraction : 1,4800 (estimation)
Point d'enflammement : 6 °C
température de stockage : Scellé à sec, température ambiante
solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
forme : Poudre cristalline
couleur : Jaune à verdâtre
Solubilité dans l'eau : 0,1ug/L (25 ºC)
Merck : 14 2536
BRN : 658468
Stabilité : Stable. Combustible. Incompatible avec des agents oxydants puissants.
InChI : 1S/C24H12/c1-2-14-5-6-16-9-11-18-12-10-17-8-7-15-4-3-13(1)19-20(14)22(16)24(18)23(17)21(15)19/h1-12H
InChIKey : VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : c1cc2ccc3ccc4ccc5ccc6ccc1c7c2c3c4c5c67
Poids moléculaire : 300,4 g/mol
XLogP3 : 7.2
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 0
Nombre d'obligations rotatives : 0
Masse exacte : 300,093900383 da
Masse monoisotopique : 300,093900383 Da
Surface polaire topologique : 0 Ų
Nombre d'atomes lourds : 24
Complexité : 376
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre défini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre indéfini de stéréocentres atomiques : 0
Nombre défini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre indéfini de stéréocentres de liaison : 0
Nombre d'unités à liaison covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Caractéristiques du Coronene :
Point de fusion : 438°C à 440°C
Couleur : Vert à jaune
Point d'ébullition : 525°C
Spectre infrarouge : authentique
Fourchette de pourcentage du test : 95 %
Quantité : 100 mg
Indice Merck : 15 2523
Poids de la formule : 300,35
Pourcentage de pureté : 95 %
Forme physique : Poudre cristalline
Nom chimique ou matériau : Coronene, 95 %
Apparence : Jaune clair à brun, poudre puis cristal
Pureté (HPLC) : min. 80,0 % de surface
RMN : confirmer à la structure
Structure de Coronene :
Structure cristalline : Monoclinique
Groupe spatial : P21/n
Groupe de points : D6h
Constante de réseau :
a = 10,02 Å, b = 4,67 Å, c = 15,60 Å
α = 90°, β = 106.7°, γ = 90°
Unités formule (Z) : 2
Moment dipolaire : 0 D
Thermochimie du Coronène :
Enthalpie de fusion (ΔfH⦵fus) : 19,2 kJ/mol
Noms de Coronene :
Nom IUPAC préféré :
Coronene
Autres noms :
circulene
X1001757-9, superbenzène, cyclobenzène
