ПРОДУКТЫ

КУМАРИН

Кумарин — это встречающееся в природе ароматическое органическое соединение, относящееся к классу бензопиронов, широко встречающееся в таких растениях, как бобы тонка, корица, ваниль, донник и ряде других растений.
Кумарин широко используется в парфюмерии, косметике и товарах для дома благодаря своему сладкому, ванильному аромату, а также служит предшественником антикоагулянтных препаратов, таких как варфарин.
Несмотря на его ценное применение, прямое использование кумарина в пищевых продуктах ограничено во многих странах из-за опасений относительно его потенциальной гепатотоксичности и нормативных ограничений безопасности.

Номер CAS: 91-64-5
Номер ЕС: 202-086-7
Химическая формула: C9H6O2
Молярная масса: 146,145 г·моль−1

Синонимы: кумарин, 91-64-5, 2H-хромен-2-он, 2H-1-бензопиран-2-он, кумарин, 1,2-бензопирон, хромен-2-он, Rattex, кумариновый ангидрид, камфора бобов тонка, кумарин, цис-о-лактон кумариновой кислоты, кумариновый лактон, о-гидроксикоричная кислота лактон, бензо-альфа-пирон, о-гидроксикоричный лактон, 2-оксо-1,2-бензопиран, кумарин, бензо-а-пирон, 2H-бензо(b)пиран-2-он, 5,6-бензо-2-пирон, 2H-1-бензопиран, 2-оксо-, кумарин [чешский], o-Гидроксизимтауре-лактон, 5,6-бензо-альфа-пирон, 2H-бензо[b]пиран-2-он, кумарин, 1-бензопиран-2-он, NCI C07103, 103802-83-1, Caswell No. 259C, лактон o-кумаровой кислоты, NSC 8774, CCRIS 181, ангидрид цис-o-кумаровой кислоты, хроменон, химический код пестицида EPA 127301, DTXSID7020348, CHEBI:28794, BRN 0383644, HSDB 1623, 2-оксо-2H-1-бензопиран, o-Гидроксизимтауре-лактон [немецкий], AI3-00753, UNII-A4VZ22K1WT, NSC-8774, EINECS 202-086-7, A4VZ22K1WT, Nci-c07103, MFCD00006850, 2-пропеновая кислота, 3-(2-гидроксифенил)-, дельта-лактон, 3-(2-гидроксифенил)-2-пропеновая дельта-лактон, бензо-.альфа.-пирон, Коричная кислота, о-гидрокси-, дельта-лактон, Кумарин (запрещено), NSC8774, о-гидроксикоричная кислота дельта-лактон, CHEMBL6466, 2-пропеновая кислота, 3-(2-гидроксифенил)-дельта-лактон, DTXCID50348, MLS000028741, EC 202-086-7, 5-17-10-00143 (Справочник Бейльштейна), NCGC00091502-01, кумарин, >=98%, SMR000059040, КУМАРИН (IARC), КУМАРИН [IARC], КУМАРИН (MART.), КУМАРИН [MART.], 2h-хромен-2-он, 2-пропеновая кислота, 3-(2-гидроксифенил)-, d-лактон, 2-пропеновая кислота, 3-(2-гидроксифенил)-, .дельта.-лактон, бензопиранон, лактон кумарина, CAS-91-64-5, кумарин [NF], COU, 2H-бензопиран-2-он, SR-01000721887, хромен-он, кумарин, кумарин-, d-лактон, Venalot моно, кумарин фенольный, родентицид Rattex, бензопирилий олат, кумарин (DCF), кумарин1513, 1, 2-бензопирон, 1,2-бензопирон, кумарин (стандарт), Venalot mono (TN), Spectrum_001336, ST023509, КУМАРИН [HSDB], Opera_ID_268, 2H-хромен-2-он #, 3-(2-гидроксифенил)-, КУМАРИН [MI], 2H-1-бензопиран-2-он, Spectrum2_000303, Spectrum3_001772, Spectrum4_001818, Spectrum5_000555, КУМАРИН [HPUS], bmse000077, КУМАРИН [WHO-DD], Идентификатор эпитопа: 114082, SCHEMBL6252, WLN: T66 BOVJ, BSPBio_003263, KBioGR_002460, KBioSS_001816, MLS001148422, MLS002454395, {2H-бензо[b]пиран-2-он}, BIDD:ER0667, SPECTRUM1400208, SPBio_000266, Коричная кислота, .дельта.-лактон, кумарин, >=99% (ВЭЖХ), BDBM12342, HY-N0709R, KBio2_001816, KBio2_004384, KBio2_006952, KBio3_002764, GLXC-19130, HMS1923M11, HMS2091E19, HMS2232H18, HMS3369L08, HMS3652B05, HMS3885D09, Pharmakon1600-01400208, HY-N0709, Tox21_111141, Tox21_202427, Tox21_300057, CCG-38580, NSC755852, s4170, STK066167, КУМАРИН (ЗАПРЕЩЕНО) [FHFI], AKOS000120175, Tox21_111141_1, 2H-хромен-2-он (ACD/Название 4.0), CR-0048, CS-8148, DB04665, FC20572, NSC-755852, SDCCGMLS-0066912.P001, Код пестицида USEPA/OPP: 127301, NCGC00091502-02, NCGC00091502-03, NCGC00091502-04, NCGC00091502-05, NCGC00091502-06, NCGC00091502-07, NCGC00091502-08, NCGC00091502-09, NCGC00091502-11, NCGC00091502-12, NCGC00091502-16, NCGC00254092-01, NCGC00259976-01, Кумарин 1000 мкг/мл в ацетонитриле, NCI60_041938, SBI-0061760.P002, DB-057267, DB-261057, Коричная кислота, о-гидрокси-, .дельта.-лактон, Кумарин, Vetec(TM) класс чистоты, >=99%, NS00002381, SW220278-1, EN300-18115, BIM-0061760.0001, C05851, D07751, D81844, AB00375898_11, AB00375898_12, AP-123/40186862, Кумарин, первичный фармацевтический стандарт сравнения, Q111812, CU-01000013121-2, SR-01000721887-2, SR-01000721887-3, BRD-K23913458-001-02-5, BRD-K23913458-001-13-2, BRD-K23913458-001-19-9, BRD-K23913458-001-20-7, Кумарин, сертифицированный эталонный материал, TraceCERT(R), Z57169486, Кумарин, эталонный стандарт Европейской фармакопеи (EP), F3096-1712, 2H-1-бензопиран-2-он; 1,2-бензопирон; 5,6-бензо-2-пирон, КУМАРИН (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ КОРА КОРИЧНЕВОГО КОРИЧНЕВОГО) [ДСК], КУМАРИН (СОСТАВНАЯ ЧАСТЬ КОРЫ КОРИЧНЕВОГО КОРЫ) [ДСК], D3E956C4-9541-4F57-9435-7D915C38E19E, InChI=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6, 202-086-7, 2h-1-бензопиран-2-он;кумарин;2h-хромен-2-он;кумарин ;кумарин (2h-1-бензопиран-2-он) (хромен-2-он);2h-1-бензопиран-2-он кумарин 2h-хромен-2-он кумарин кумарин (2h-1-бензопиран-2-он) (хромен-2-он)

Кумарин — это встречающееся в природе ароматическое органическое соединение, относящееся к классу бензопиронов, широко встречающееся в таких растениях, как бобы тонка, корица, ваниль, донник и ряде других растений.
Кумарин известен своим сладким, приятным и ванильным ароматом, что привело к его широкому использованию в парфюмерии, косметике и ароматизаторах, хотя его прямое использование в пищевых продуктах ограничено в некоторых странах из-за потенциальных проблем со здоровьем.

Кумарин является предшественником нескольких антикоагулянтных препаратов, в частности варфарина, который используется для профилактики нарушений свертываемости крови.
Хотя сам кумарин не является антикоагулянтом, его производные действуют путем ингибирования факторов свертывания крови, зависящих от витамина К.

Кроме того, кумарин исследовался на предмет его противогрибковых, антибактериальных, противовоспалительных и противораковых свойств, хотя его высокие дозы были связаны с гепатотоксичностью в исследованиях на животных.
В связи с этими опасениями регулирующие органы, такие как FDA, установили ограничения на его использование в потребительских товарах.

Несмотря на это, кумарин остается ценным соединением в различных отраслях промышленности, особенно в производстве духов, где он обеспечивает теплый, пряный и слегка травянистый аромат, который усиливает глубину и сложность духов.
Помимо промышленного применения, кумарин играет важную экологическую роль, поскольку он действует как естественный защитный механизм растений, отпугивая травоядных животных и насекомых.

Присутствие кумарина в некоторых травах и кормовых растениях связывают с приданием сену сладкого запаха, а в некоторых случаях его употребление в больших количествах приводило к отравлению скота.
Продолжающиеся исследования продолжают изучать потенциальные фармакологические преимущества кумарина и его производных с целью использования его лечебных свойств при минимизации проблем токсичности.

Кумарин — ароматическое органическое химическое соединение с формулой C9H6O2.
Молекулу кумарина можно описать как молекулу бензола, в которой два соседних атома водорода заменены ненасыщенным лактонным кольцом −(CH)=(CH)−(C=O)−O−, образуя второй шестичленный гетероцикл, который делит два атома углерода с бензольным кольцом.
Кумарин относится к химическому классу бензопиронов и считается лактоном.

Кумарин — бесцветное кристаллическое вещество со сладким запахом, напоминающим запах ванили, и горьким вкусом.
Кумарин содержится во многих растениях, где он может служить химической защитой от хищников.

Хотя кумарин не является антикоагулянтом, его 3-алкил-4-гидроксипроизводные, такие как грибковый метаболит дикумарол, подавляют синтез витамина К — ключевого компонента свертывания крови.
Родственное соединение, рецептурный антикоагулянт варфарин, используется для предотвращения образования тромбов, тромбоза глубоких вен и тромбоэмболии легочной артерии.

Кумарин представляет собой бесцветные кристаллы, хлопья или бесцветный или белый порошок с приятным ароматным ванильным запахом и горьким ароматным жгучим вкусом.
Кумарин — это хроменон, имеющий кетогруппу, расположенную в положении 2.
Кумарин играет роль флуоресцентного красителя, метаболита растений и человека.

Кумарин зарегистрирован в соответствии с Регламентом REACH и производится и/или импортируется в Европейскую экономическую зону в объеме от ≥ 1 000 до < 10 000 тонн в год.
Кумарин используется потребителями, профессиональными рабочими (широко распространенное применение), при изготовлении или переупаковке, а также на промышленных объектах.

Кумарин — это природное соединение бензо-α-пирона, которое чаще всего используется в качестве ингредиента отдушек, где он выполняет функции отдушки, усилителя аромата и стабилизатора.
Кумарин широко используется в парфюмерии, мыле для рук, моющих средствах и лосьонах в концентрациях от 0,01% до 2,4%.

Кумарин используется для придания приятных ароматов бытовым продуктам или для маскировки неприятных запахов.
Консервативная оценка системного воздействия на человека при использовании косметических средств составляет 0,13 мг кг−1 день−1, без учета каких-либо поправок, которые следует делать для абсорбции, составляющей <100%.

Кумарин используется в качестве фармацевтического средства для лечения лимфедемы с высоким содержанием белка, для улучшения венозного кровообращения, а также проходил клинические испытания в качестве противоопухолевого средства.
В отличие от кумадина (или варфарина), кумарин не обладает антикоагулянтной активностью и не используется в клинической практике в качестве антикоагулянта или родентицида.

Кумарин содержится во многих растениях, принадлежащих к разным семействам, включая бобы тонка, ясменник, лавандовое масло, кассию, донник (донник) и другие растения.
Кумарин содержится в съедобных растениях, таких как клубника, корица, мята перечная, зеленый чай, морковь и сельдерей, а также в частично ферментированном чае, красном вине, пиве и других продуктах питания.

Хотя использование кумарина в пищевых продуктах разрешено в натуральном виде, например, в виде корицы, в настоящее время кумарин не разрешен к использованию в качестве прямой пищевой добавки, хотя он используется в качестве табачного ароматизатора.
Кумарин также используется в гальванической промышленности.

Кумарин — это природное соединение класса бензопиронов с характерным сладким, ванильным ароматом, которое обычно встречается в различных растениях, таких как бобы тонка, кассия, ясменник душистый и лаванда.
Кумарин играет важную роль в парфюмерной, фармацевтической и пищевой промышленности благодаря своим ароматическим и биологическим свойствам.

Как органическое соединение, кумарин широко используется в синтезе антикоагулянтных препаратов, таких как варфарин, которые необходимы для предотвращения образования тромбов у пациентов с сердечно-сосудистыми заболеваниями.
Хотя сам кумарин не обладает прямыми антикоагулянтными свойствами, его метаболические производные ингибируют эпоксидредуктазу витамина К, нарушая каскад коагуляции.

Несмотря на широкое применение кумарина в парфюмерии, косметике и даже табачных изделиях, его прямое употребление регулируется из-за опасений по поводу его гепатотоксичности, в частности, его способности вызывать повреждение печени при приеме в высоких дозах в течение длительного времени.
Регулирующие органы, такие как FDA и Европейское агентство по безопасности пищевых продуктов (EFSA), ввели ограничения на использование кумарина в пищевых продуктах, особенно в таких изделиях, как выпечка и напитки со вкусом корицы, где его концентрация может превышать безопасные пределы.
Присутствие кумарина в корице, особенно в кассии, вызвало опасения по поводу ее чрезмерного потребления, поскольку он является распространенным ингредиентом во многих диетах по всему миру.

Помимо промышленного и медицинского применения, кумарин выполняет важные экологические функции, выступая в качестве защитного механизма растений, отпугивая травоядных животных и подавляя рост грибков и бактерий.
Это фитохимическое вещество тщательно изучалось на предмет фармакологического потенциала кумарина, который показал себя многообещающим в таких областях, как противовоспалительные, противомикробные, антиоксидантные и противораковые исследования.

Несколько синтетических и полусинтетических производных кумарина изучаются на предмет их терапевтического потенциала при лечении различных заболеваний, включая нейродегенеративные расстройства, инфекционные заболевания и нарушения обмена веществ.
В традиционной медицине растительные экстракты, содержащие кумарин, на протяжении столетий использовались для облегчения таких недугов, как отеки, воспаления и нарушения кровообращения, что подчеркивает его давнюю лечебную ценность.
Однако проблемы безопасности сохраняются, особенно в отношении метаболизма кумарина в печени, где он превращается в токсичные метаболиты, такие как 3,4-кумаринэпоксид, что может привести к гепатотоксичности и потенциальным канцерогенным эффектам в высоких дозах.

Несмотря на эти опасения, кумарин продолжает оставаться ценным соединением в современных применениях.
В парфюмерии кумарин привносит в ароматы теплые, сладкие и слегка пряные ноты, часто усиливая сложность цветочных и восточных ароматов.

Кумарин также используется в мыле, моющих средствах и бытовых товарах для придания приятного аромата.
В сельскохозяйственном секторе производные кумарина исследовались на предмет их роли в качестве природных пестицидов и регуляторов роста растений.

Текущие исследования направлены на разработку более безопасных производных с улучшенными терапевтическими эффектами и минимальной токсичностью.
Баланс между его полезными свойствами и потенциальными рисками для здоровья продолжает оставаться предметом научного и нормативного интереса, что делает кумарин соединением, имеющим как историческое, так и современное значение для многих отраслей промышленности.

Применение кумарина:
Кумарин широко используется в различных отраслях промышленности благодаря своим ароматическим, лечебным и биологическим свойствам.
В парфюмерной и косметической промышленности кумарин является ключевым ингредиентом духов, одеколонов, лосьонов и ароматизированных средств личной гигиены, обеспечивая теплый, сладкий и слегка пряный аромат.

Кумарин также используется в бытовых товарах, таких как освежители воздуха, мыло и моющие средства, для усиления их аромата.
В фармацевтике кумарин служит предшественником антикоагулянтных препаратов, таких как варфарин, которые необходимы для профилактики заболеваний, связанных с образованием тромбов.

Кроме того, кумарин изучался на предмет его потенциальных противовоспалительных, антиоксидантных, противомикробных и противораковых свойств, что показывает его перспективность в различных медицинских применениях.
Хотя раньше кумарин использовался в качестве ароматизатора в пищевых продуктах и напитках из-за ванильного вкуса, в настоящее время его прямое использование во многих странах ограничено из-за опасений по поводу токсичности для печени.

Однако кумарин по-прежнему присутствует в таких ингредиентах, как корица кассия и бобы тонка, которые используются в некоторых кулинарных целях.
В сельском хозяйстве кумарин играет важную роль в борьбе с вредителями, поскольку он является ключевым компонентом некоторых родентицидов и служит естественным механизмом защиты растений от травоядных животных, грибков и бактерий.

Табачная промышленность также использует кумарин для усиления аромата и вкуса табачных изделий.
Кроме того, флуоресцентные свойства кумарина делают его ценным веществом для научных исследований, особенно в медицинской визуализации и разработке лекарственных препаратов.
Несмотря на нормативные ограничения, кумарин остается важнейшим соединением во многих областях, и продолжаются исследования его потенциальных терапевтических преимуществ и промышленного применения.

Кумарин часто встречается в искусственных заменителях ванили, несмотря на то, что он запрещен как пищевая добавка во многих странах с середины XX века.
Кумарин до сих пор используется в качестве легального ароматизатора в мыле, резиновых изделиях и табачной промышленности, особенно для сладкого трубочного табака и некоторых алкогольных напитков.

Кумарин чаще всего используется в качестве парфюмерного ингредиента, где он выполняет функции отдушки, усилителя аромата и стабилизатора.
Кумарин широко используется в парфюмерии, мыле для рук, моющих средствах и лосьонах в концентрациях от 0,01 до 2,4%.

Кумарин используется в качестве фармацевтического средства для лечения лимфедемы с высоким содержанием белка и для улучшения венозного кровообращения, а также был протестирован в клинических испытаниях в качестве противоопухолевого средства.
Хотя использование кумарина в пищевых продуктах разрешено в натуральном виде, например, в виде корицы, в настоящее время кумарин не разрешен для использования в качестве прямой пищевой добавки; однако кумарин используется в качестве табачного ароматизатора.
Кумарин также используется в гальванической промышленности.

Кумарин имеет широкий спектр применения в различных отраслях промышленности благодаря своим ароматическим, лекарственным и биологическим свойствам.

Некоторые из основных применений кумарина включают в себя:

Парфюмерная и парфюмерная промышленность:
Кумарин — широко используемое душистое соединение в духах, одеколонах и ароматизированных средствах личной гигиены, таких как лосьоны, шампуни и мыло.
Кумарин придает теплый, сладкий и слегка пряный аромат, часто усиливая глубину цветочных и восточных ароматов.
Кумарин используется в освежителях воздуха, моющих и чистящих средствах из-за его приятного аромата.

Фармацевтика и медицина:
Кумарин служит предшественником синтеза антикоагулянтных препаратов, таких как варфарин, аценокумарол и дикумарол, которые используются для предотвращения образования тромбов у пациентов с сердечно-сосудистыми заболеваниями.
Исследованы потенциальные противовоспалительные, антиоксидантные, противомикробные, противогрибковые и противораковые свойства кумарина.

Некоторые производные кумарина изучаются на предмет их возможного использования при лечении нейродегенеративных заболеваний, таких как болезнь Альцгеймера и Паркинсона.
Кумарин используется в традиционной медицине, где растительные экстракты, содержащие кумарин, используются для лечения нарушений кровообращения, отеков и воспалений.

Ароматизатор (ограниченное использование в пищевых продуктах и напитках):
Исторически кумарин использовался в качестве ароматизатора в пищевых продуктах из-за ванильно-горького вкуса.
В природе встречается в корице кассии, бобах тонка, доннике и некоторых сортах чая, иногда усиливая их вкус.

Из-за потенциальной гепатотоксичности кумарина его прямое использование в качестве пищевой добавки запрещено в некоторых странах, включая США.
Некоторые напитки и кондитерские изделия по-прежнему содержат природный кумарин в регулируемых количествах.

Сельское хозяйство и борьба с вредителями:
Кумарин используется в родентицидах и пестицидах, в частности, при производстве крысиных ядов на основе антикоагулянтов.
Действует как естественное защитное средство для растений, отпугивая травоядных животных и защищая растения от грибковых и бактериальных инфекций.

Табачная и алкогольная промышленность:
Кумарин используется в качестве добавки в табачные изделия, такие как сигареты и трубочный табак, для усиления их аромата и вкуса.
В некоторых случаях экстракты, богатые кумарином, используются в алкогольных напитках для придания им уникальных сладких, пряных или травяных ноток.

Косметика и уход за кожей:
Добавляется в лосьоны для тела, кремы, дезодоранты и средства для ванн из-за аромата и мягких антимикробных свойств кумарина.
Кумарин иногда используется в солнцезащитных кремах и кремах против старения из-за его потенциального антиоксидантного действия.

Научные и промышленные исследования:
Исследованы флуоресцентные свойства кумарина, делающие его полезным в биохимических и медицинских приложениях для визуализации.
Изучал нанотехнологии и системы доставки лекарств с целью разработки целевых терапевтических средств.

Несмотря на широкое применение, потенциальная токсичность кумарина требует тщательного регулирования, особенно в пищевых и фармацевтических продуктах.
Однако роль кумарина в парфюмерии, медицине и промышленности по-прежнему значительна, что делает его весьма ценным соединением во многих областях.

Отраслевое использование:
Агенты, устраняющие запахи
Аромат

Потребительское использование:
Кумарин используется в следующих продуктах: духи и ароматизаторы, косметика и средства личной гигиены, клеи и герметики, средства для освежения воздуха, биоциды (например, дезинфицирующие средства, средства для борьбы с вредителями), фармацевтические препараты, полироли и воски, средства для обработки текстиля и красители, моющие и чистящие средства.
Другие выбросы кумарина в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений в качестве технологической добавки и использования на открытом воздухе в качестве технологической добавки.

Другие потребительские применения:
Технологические добавки, не указанные отдельно
Агенты, устраняющие запахи
Аромат

Широкое применение среди профессиональных работников:
Кумарин используется в следующих продуктах: парфюмерия, косметика и средства личной гигиены.
Другие выбросы кумарина в окружающую среду могут происходить в результате: использования внутри помещений в качестве технологической добавки и использования на открытом воздухе в качестве технологической добавки.

Применение на промышленных объектах:
Кумарин используется в следующих продуктах: регуляторы pH и средства для очистки воды, лабораторные химикаты, моющие и чистящие средства, химикаты для очистки воды, парфюмерия и отдушки, косметика и средства личной гигиены.
Кумарин имеет промышленное применение, приводящее к производству другого вещества (использование промежуточных продуктов).
Выброс кумарина в окружающую среду может происходить в результате промышленного использования: в составе технологических добавок на промышленных предприятиях и в качестве промежуточного этапа при дальнейшем производстве другого вещества (использование промежуточных продуктов).

Природное распространение кумарина:
Кумарин встречается в природе во многих растениях.
Свежеизмельченные части растений содержат большее количество желаемых и нежелательных фитохимических веществ, чем порошок.
Кроме того, целые части растения сложнее подделать; например, одно исследование показало, что подлинная кора цейлонской корицы содержит от 0,012 до 0,143 мг/г кумарина, но образцы, купленные на рынках, содержат до 3,462 мг/г, возможно, потому, что их смешивали с другими сортами корицы.

Трава ванили (Anthoxanthum odoratum)
Ястреб душистый (Galium odoratum)
Душистая трава (Hierochloe odorata)
Донник (род Melilotus)
Деревья меранти (род Shorea)
Бобы тонка (Dipteryx odorata)

Корица; исследование 2013 года показало, что разные сорта содержат разное количество кумарина:
Корица цейлонская или настоящая (Cinnamomum verum): от 0,005 до 0,090 мг/г
Корица китайская или кассия китайская (C. cassia): от 0,085 до 0,310 мг/г
Индонезийская корица или падангская кассия (C. burmannii): от 2,14 до 9,30 мг/г
Корица сайгонская или вьетнамская кассия (C. loureiroi): от 1,06 до 6,97 мг/г
Язык оленей (Carphephorus odoratissimus)
Тило (Justicia pectoralis)
Коровяк (род Verbascum)

Много разновидностей вишневых деревьев (рода Prunus).
Родственные соединения обнаружены в некоторых, но не во всех образцах рода Glycyrrhiza, из которого происходят корень и ароматизатор солодки.

Кумарин в естественном виде содержится во многих съедобных растениях, таких как клубника, черная смородина, абрикосы и вишня.
Сантос-Буэльга и Гонсалес-Парамас в 2017 году обнаружили, что кумарины являются редкими, но случайными компонентами прополиса.

Биологическая функция:
Кумарин обладает свойствами подавления аппетита, что может отпугивать животных от употребления в пищу растений, содержащих его.
Хотя кумарин имеет приятный сладковатый запах, он горький на вкус, и животные стараются его избегать.

Метаболизм:
Биосинтез кумарина в растениях осуществляется посредством гидроксилирования, гликолиза и циклизации коричной кислоты.
У человека фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая кумарины.

Производство кумарина:
Кумарин можно получить как путем естественной экстракции, так и путем синтетического химического синтеза.
Кумарин содержится в различных растениях, включая бобы тонка, корицу кассию, донник и лаванду, где он существует как вторичный метаболит.

Процесс экстракции включает экстракцию растворителем или паровую дистилляцию с последующей очисткой посредством кристаллизации или хроматографии.
Однако из-за нормативных ограничений и высокой стоимости естественного извлечения большая часть коммерческого кумарина в настоящее время производится синтетическим путем.

Синтетическое производство кумарина обычно осуществляется с помощью реакции Перкина — химического процесса, разработанного в XIX веке.
Эта реакция включает конденсацию салицилового альдегида и уксусного ангидрида в присутствии основания, такого как ацетат натрия, что приводит к образованию кумарина.

Другие методы синтеза включают конденсацию Печмана, в которой используются фенолы и β-кетоэфиры в кислых условиях, а также реакцию Кнёвенагеля, которая позволяет проводить дальнейшую модификацию производных кумарина.
Эти синтетические пути обеспечивают экономически эффективный и масштабируемый способ производства высокочистого кумарина для использования в парфюмерии, фармацевтике и промышленности.

После синтеза кумарин проходит дальнейшую очистку и контроль качества, чтобы гарантировать его чистоту и соответствие нормам безопасности.
В парфюмерной промышленности кумарин смешивают с другими ароматическими соединениями, а в фармацевтике его производные подвергают модификациям для усиления терапевтического эффекта и снижения токсичности.

Несмотря на широкое применение кумарина, его производство и применение регулируются строгими правилами из-за опасений относительно его потенциальной гепатотоксичности при высоких концентрациях.
Однако достижения в области биотехнологии и зеленой химии продолжают исследовать более устойчивые и безопасные методы производства, включая микробный биосинтез и ферментативные пути, для снижения воздействия на окружающую среду и повышения эффективности.

Общая информация о производстве кумарина:

Секторы переработки промышленности:
Производство мыла, чистящих средств и туалетных средств
Производство пластмассовых материалов и смол
Все прочие химические продукты и препараты Производство
Оптовая и розничная торговля
Разное производство
Другое (требуется дополнительная информация)
Все другие основные органические химические производства

Синтез кумарина:
Кумарин можно получить с помощью ряда реакций, популярным примером которых является реакция Перкина между салициловым альдегидом и уксусным ангидридом.
Конденсация Печмана представляет собой еще один путь получения кумарина и его производных из фенола, как и ацилирование Костанецкого, которое также может быть использовано для получения хромонов.

Биосинтез:
Из лактонизации ортогидроксилированной цис-гидроксикоричной кислоты.

Информация о метаболитах кумарина в организме человека:

Сотовые местоположения:
Цитоплазма
Внеклеточный
Мембрана

Производные кумарина:
Кумарин используется в фармацевтической промышленности в качестве исходного реагента при синтезе ряда синтетических антикоагулянтных фармацевтических препаратов, подобных дикумаролу.
4-гидроксикумарины — это тип антагонистов витамина К.

Они блокируют регенерацию и переработку витамина К.
Эти химические вещества иногда ошибочно называют «кумадинами», а не 4-гидроксикумаринами.

Некоторые из химических веществ класса антикоагулянтов 4-гидроксикумарина разработаны с целью обеспечения высокой эффективности и длительного времени нахождения в организме, и они используются специально в качестве родентицидов («крысиного яда»).
Смерть наступает через несколько дней или две недели, обычно от внутреннего кровотечения.

Этимология слова кумарин:
Слово «кумарин» происходит от французского слова coumarou, обозначающего бобы тонка, а также от древнетупианского слова kumarú, обозначающего это дерево.

История кумарина:
Кумарин был впервые выделен из бобов тонка в 1820 году А. Фогелем из Мюнхена, который первоначально принял его за бензойную кислоту.

В том же 1820 году француз Николас Жан Батист Гастон Гибур (1790–1867) независимо выделил кумарин, но он понял, что это не бензойная кислота.
В последующем эссе, представленном фармацевтическому отделу Королевской медицинской академии, Гибур назвал новое вещество кумарином.

В 1835 году французский фармацевт А. Гийеметт доказал, что Фогель и Гибур выделили одно и то же вещество.
Кумарин был впервые синтезирован в 1868 году английским химиком Уильямом Генри Перкиным.

Кумарин стал неотъемлемой частью фужерного жанра парфюмерии с тех пор, как он впервые был использован в Fougère Royale от Houbigant в 1882 году.

Обращение и хранение кумарина:

Умение обращаться:
Используйте в хорошо проветриваемом помещении, чтобы избежать вдыхания пыли или паров.
Избегайте прямого контакта с кожей и глазами; надевайте защитные перчатки и очки.

Не глотать и не вдыхать; при работе с большими количествами использовать респиратор.
После работы тщательно мойте руки.
Хранить вдали от сильных кислот, оснований и окислителей.

Хранилище:
Хранить в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом месте.
Хранить контейнер плотно закрытым, вдали от источников тепла, влаги и прямых солнечных лучей.

Хранить отдельно от продуктов питания и напитков.
Рекомендуемая температура хранения: ниже 25°C (77°F).

Стабильность и реакционная способность кумарина:

Стабильность:
Стабилен при нормальных условиях температуры и давления.
Чувствителен к сильным кислотам и основаниям, которые могут вызвать гидролиз.

Реактивность:
Реагирует с окислителями, что приводит к разложению.
Может подвергаться электрофильному ароматическому замещению и гидролизу в щелочных условиях.
Избегайте воздействия сильных восстанавливающих или окисляющих химикатов.

Продукты разложения:
При сжигании или разложении при высоких температурах может выделять токсичные пары, включая оксид углерода (CO) и диоксид углерода (CO₂ ) .

Меры первой помощи при отравлении кумарином:

Вдыхание:
Немедленно выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если дыхание затруднено, дайте кислород и обратитесь за медицинской помощью.
При возникновении раздражения дыхательных путей обратитесь за медицинской помощью.

Контакт с кожей:
Промойте пораженный участок водой с мылом.
Снимите загрязненную одежду и постирайте ее перед повторным использованием.
Если раздражение не проходит, обратитесь за медицинской помощью.

Зрительный контакт:
Тщательно промывайте глаза водой в течение не менее 15 минут, периодически приподнимая веки.
Обратитесь за медицинской помощью, если раздражение или покраснение не проходит.

Прием внутрь:
Не вызывайте рвоту.
Прополощите рот водой.

При проглатывании большого количества немедленно обратитесь за медицинской помощью.
Ничего не давайте через рот человеку, находящемуся без сознания.

Меры пожаротушения кумарином:

Воспламеняемость:
Кумарин горюч, но не очень огнеопасен.

Точка возгорания:
150°C (302°F) (закрытый тигель).

Средства пожаротушения:
Используйте сухой химический порошок, углекислый газ (CO ₂ ), пену или распыленную воду.
Не используйте прямую струю воды, так как кумарин может распространить огонь.

Специальные процедуры пожаротушения:
Пожарные должны использовать автономные дыхательные аппараты (ДАС) и полное защитное снаряжение.
Используйте распыленную воду для охлаждения открытых контейнеров и предотвращения перегрева.
Избегайте вдыхания продуктов сгорания, которые могут содержать токсичные газы, такие как оксид углерода (CO) и диоксид углерода (CO₂ ) .

Меры при случайном выбросе кумарина:

Меры личной предосторожности:
Избегайте вдыхания пыли или паров; при необходимости надевайте маску.
Используйте средства индивидуальной защиты (СИЗ), такие как перчатки, защитные очки и защитную одежду.
Обеспечьте достаточную вентиляцию в местах разлива.

Меры предосторожности по охране окружающей среды:
Не допускайте попадания кумарина в канализацию, почву или водоемы.
В случае утечки значительного количества вещества сообщите об этом местным властям.

Методы очистки:

Небольшие разливы:
Тщательно подметите или пропылесосьте материал и поместите в герметичный контейнер для утилизации.

Крупные разливы:
Соберите разлитую жидкость с помощью абсорбирующих материалов (например, песка или вермикулита) и утилизируйте ее в соответствии с местными правилами.

Контроль воздействия/Индивидуальная защита от кумарина:

Пределы воздействия:
Предельно допустимые концентрации на рабочем месте четко не установлены, но их следует свести к минимуму из-за потенциальной токсичности.

Инженерный контроль:
Обеспечьте надлежащую вентиляцию или используйте вытяжные шкафы при работе с большими объемами.
При высоких концентрациях в воздухе используйте местную вытяжную вентиляцию.

Средства индивидуальной защиты (СИЗ):

Защита органов дыхания:
При наличии пыли или паров используйте соответствующую маску или респиратор.

Защита глаз:
Надевайте защитные очки или щитки для лица, чтобы предотвратить попадание в глаза.

Защита кожи:
Используйте химически стойкие перчатки и защитную одежду.

Меры гигиены:
После работы тщательно вымойте руки и открытые участки кожи.

Идентификаторы кумарина:
Номер CAS: 91-64-5
Ссылка Байльштейна: 383644
CHEBI: CHEBI:28794
ChEMBL: ChEMBL6466
Химический паук: 13848793
Банк лекарств: DB04665
Информационная карта ECHA: 100.001.897
Номер ЕС: 202-086-7
Гмелин Ссылка: 165222
КЕГГ: D07751
Идентификатор PubChem: 323
Номер RTECS: GN4200000
UNII: A4VZ22K1WT
Панель инструментов CompTox (EPA): DTXSID7020348
ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Ключ: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
ИнЧИ=1/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
Ключ: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYAC
УЛЫБКИ: O=C1C=Cc2ccccc2O1

Название ИЮПАК: 2H-1-бензопиран-2-он
Распространенное название: кумарин
Химическая формула: C ₉ H ₆ O ₂
Молекулярный вес: 146,15 г/моль
Номер CAS: 91-64-5
Идентификатор PubChem: 323
Номер EINECS: 202-086-7
UNII (идентификатор FDA): A4VZ22K1WT
УЛЫБКИ Представление: O=C1OCc2ccccc2C1
ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H

Название ИЮПАК: 2H-1-бензопиран-2-он
Систематическое название: 1-бензопиран-2-он
Распространенные названия: кумарин, 2H-хромен-2-он, бензопирон.
Молекулярная формула: C ₉ H ₆ O ₂
Молекулярный вес: 146,15 г/моль
Плотность: ~0,935 г/см³
Давление пара: 0,0025 мм рт. ст. при 25°C
Показатель преломления: 1,597
Дипольный момент: 2,6 D

Номер CAS: 91-64-5
Номер ЕС: 202-086-7
Ссылка Бейльштейна: 190757
Номер Гмелина: 521855
Идентификатор ChemSpider: 313
УЛЫБКИ: O=C1OCc2ccccc2C1
ИнЧИ: ИнЧИ=1S/C9H6O2/c10-9-5-3-7-2-1-4-8(11)6-7-9/h1-6H
Ключ InChI: ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

Свойства кумарина:
Химическая формула: C9H6O2
Молярная масса: 146,145 г·моль−1
Внешний вид: бесцветные или белые кристаллы.
Запах: приятный, как у стручков ванили
Плотность: 0,935 г/см3 (20 °C (68 °F))
Температура плавления: 71 °C (160 °F; 344 K)
Температура кипения: 301,71 °C (575,08 °F; 574,86 K)
Растворимость в воде: 0,17 г/100 мл.
Растворимость: хорошо растворим в эфире, диэтиловом эфире, хлороформе, масле, пиридине.
растворим в этаноле
лог P: 1,39
Давление пара: 1,3 гПа (106 °C (223 °F))
Магнитная восприимчивость (χ): −82,5×10−6 см3/моль

Название ИЮПАК: 2H-1-бензопиран-2-он
Молекулярная формула: C ₉ H ₆ O ₂
Молекулярный вес: 146,15 г/моль
Химическая структура: Бензопирон (лактон о-гидроксикоричной кислоты)
Функциональные группы: лактон, ароматическое кольцо
2. Физические свойства
Внешний вид: кристаллическое вещество от белого до бесцветного цвета.
Запах: сладкий, ванильный, с легкой горьковатым оттенком.
Вкус: слегка горьковатый с характерным миндально-ванильным привкусом.
Плотность: ~0,935 г/см³
Температура плавления: 68-74°C (154-165°F)
Температура кипения: 302°C (576°F)
Растворимость в воде: слаборастворим (~0,17 г/л при 25°C)
Растворимость в органических растворителях: хорошо растворяется в этаноле, метаноле, эфире, бензоле, хлороформе и ацетоне.
Давление пара: 0,0025 мм рт. ст. при 25°C
Температура вспышки: 150°C (302°F) (закрытый тигель)
Показатель преломления: 1,597
Log P (коэффициент распределения октанол-вода): 1,39 (умеренно липофильный)

Молекулярный вес: 146,14 г/моль
XLogP3: 1.4
Количество доноров водородной связи: 0
Количество акцепторов водородной связи: 2
Количество вращающихся облигаций: 0
Точная масса: 146,036779430 Да
Моноизотопная масса: 146,036779430 Да
Топологическая полярная площадь поверхности: 26,3 Å ²
Количество тяжелых атомов: 11
Сложность: 196
Количество атомов изотопа: 0
Определено количество стереоцентров атомов: 0
Неопределенный атом Стереоцентр Количество: 0
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенная связь Стереоцентр Количество: 0
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да

Структура кумарина:
Кристаллическая структура: орторомбическая

Родственные соединения кумарина:
Хромон
2-Кумаранон

Названия кумарина:

Названия нормативных процессов:
2H-1-Бензопиран-2-он
Кумарин
Кумарин
кумарин

Торговые наименования:
КУМАРИН
Кумарин
Кумарин
ЛАКТОН О-ГИДРОКСИКИННАМОВОЙ КИСЛОТЫ
Раттекс
КАМФОР ИЗ БОБОВ ТОНКА
камфора из бобов тонка

Названия ИЮПАК:
(2H)-1-Бензопиран-2-он
- хромен-2-он
1,2-бензопиран-2-он
1,2-бензопирон
1-Бензопиран-2-он
1-бензопиран-2-он
1-бензопиран-2-он
2H Хромен-2-он
2H-1-Бензопиран-2-он
2H-1-Бензопиран-2-он
2H-Хромен-2-он
2H-хромен-2-он
Хромен-2-он
хромен-2-он
КУМАРИН
Кумарин
кумарин
Кумарин
кумарин
Кумарин; 2H-1-бензопиран-2-он
кумарин
Кумарина

Предпочтительное название ИЮПАК:
2H-1-Бензопиран-2-он

Другое имя:
1-Бензопиран-2-он

Другой идентификатор:
91-64-5

Условия приема кумарина в MeSH:
1,2-бензопирон
5,6-бензо-альфа-пирон
кумарин