CYCLOHEXANE

Le cyclohexane est un cycloalcane de formule moléculaire C6H12. Le cyclohexane est non polaire. Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur distinctive de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé). Le cyclohexane est principalement utilisé pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont des précurseurs du nylon.
Cyclohexyle (C6H11) est le substituant alkyle du cyclohexane et est abrégé Cy.
Le cyclohexane se présente sous la forme d'un liquide clair incolore avec une odeur de pétrole. Utilisé pour fabriquer du nylon, comme solvant, décapant de peinture et pour fabriquer d'autres produits chimiques. Point d'éclair -4 ° F. Densité 6,5 lb / gal (moins que l'eau) et insoluble dans l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.

No CAS: 110-82-7
Numéro CE: 203-806-2

Noms IUPAC:
cyclehexane
cyclohaxane
Cyclohexan
Cyclohexan
CYCLOHEXANE
Cyclohexane
Cicloesano
cyclohexaan 
cyklohexan
Cykloheksan
Hexahydrobenzene
Hexamethylene
Naphthene

SYNONYMES
CYCLOHEXANE; 110-82-7; Hexaméthylène; Hexahydrobenzène; Hexanaphtène; Cyclohexan; Cykloheksan; Cicloesano; Cyclohexaan; Benzène, hexahydro-; Benzènehexahydrure; Polycyclohexane; hexahydro-benzène; Numéro U56-cyclohexane; hexahydro-Benzo -48K5MKG32S; MFCD00003814; NSC 406835; Cyclohexane, résidu oxydé non volatil; 48K5MKG32S; CHEBI: 29005; NSC-406835; Cyclohexane, réactif ACS; Cyclohexane, HPLC Grade; Cyclohexane, 99+%, pur; Néerlandais [Cyclohexane, 99 +%, pur; Cyclohexan [allemand]; Cicloesano [italien]; Cykloheksan [polonais]; Caswell n ° 269; Ciclohexano; Cyclohexane, 99,5%, extra pur; Cyclohexane, 99,8%, pour HPLC; Cyclohexane, 99,5%, pour analyse; Cyclohexane, réactif ACS ,> = 99%; Cyclohexane, 99+%, pour spectroscopie; Cyclohexane, pour HPLC,> = 99,7%; HSDB 60; Cyclohexane, 99+%, pour spectroscopie ACS; Cyclohexane, pour l'analyse des résidus de pesticides; CCRIS 3928; Cyclohexane, 99,5%, Extra Dry, AcroSeal (R); EINECS 203-806-2; UN1145; RCRA déchet no. U056; EPA Pesticide Chemical Code 025901; cylcohexane; cylohexane; Cyclohexane, puriss. pa, réactif ACS,> = 99,5% (GC); Zyklohexan; AI3-08222; Cyclohexane, 99,5%, Extra Dry sur tamis moléculaire, AcroSeal (R); EINECS 270-147-5; Cyclohexane HPLC grade; Cyclohexane, pour HPLC ; Cyclohexane, homopolymère; Cyclohexane, qualité ACS; ACMC-1BUC3; DSSTox_CID_1923; bmse000545; WLN: L6TJ; EC 203-806-2; EC 270-147-5; DSSTox_RID_76404; DSSTox_GScher_leg_21976.23; ghl.PDD_GScher_leg_21976.223 7, Cyclohexane, LR,> = 99%; CHEMBL15980; Cyclohexane, qualité spéciale JIS; Cyclohexane, étalon analytique; Cyclohexane, pa, 99,0%; Cyclohexane, Qualité environnementale; DTXSID4021923; Cyclohexane, anhydre, 99,5%; Cyclohexane, AR,> = 99,5%; Cyclohexane, produit de réaction avec de l'oxygène, résidu non volatil; BCP08072; ZINC1532203; Tox21_201087; ANW-56408; Cyclohexane GC, pour l'analyse des résidus; NSC406835; STL283116; Cyclohexane,> = 99,5%, qualité PRA; Cyclohexane,> = 99,5%, qualité PRA; Cyclohexane, pour HPLCohexane, pour > = 99,9%; AKOS000119975; Cyclohexane, qualité HPLC,> = 99,9%; ZINC100503963; MCULE-3136361765; UN 1145; Cyclohexane 2000 microg / mL dans le méthanol; NCGC00248918-01; NCGC00258639-01; 25012-93-5; CAS- 110 -82-7; Cyclohexane, puriss.,> = 99,5% (GC); Cyclohexane, SAJ premier grade,> = 99,0%; Cyclohexane, réactif de laboratoire,> = 99,8%; Cyclohexane, pa, réactif ACS, 99,0%; Cyclohexane [UN1145] [Liquide inflammable]; Cyclohexane, spectroscopie UV HPLC, 99,5%; FT-0624180; FT-0624182; Cyclohexane, qualité spectrophotométrique ACS,> = 99%; Q211433; Cyclohexane, HPLC UV / IR grade isocratique, min. 99,9%; cyclohexane, étalon secondaire pharmaceutique; Matériel de référence certifié

Production
Production moderne
A l'échelle industrielle, le cyclohexane est produit par hydrogénation du benzène en présence d'un catalyseur au nickel de Raney. Les producteurs de cyclohexane représentent environ 11,4% de la demande mondiale de benzène. La réaction est hautement exothermique, avec ΔH (500 K) = -216,37 kJ / mol). La déshydrogénation a commencé sensiblement au-dessus de 300 ° C, reflétant l'entropie favorable à la déshydrogénation.

Méthodes historiques
Contrairement au benzène, le cyclohexane ne se trouve pas dans les ressources naturelles telles que le charbon. Pour cette raison, les premiers chercheurs ont synthétisé leurs échantillons de cyclohexane.

Réactions et utilisations
Bien que plutôt non réactif, le cyclohexane subit une oxydation catalytique pour produire de la cyclohexanone et du cyclohexanol. Le mélange cyclohexanone-cyclohexanol, appelé «huile KA», est une matière première pour l'acide adipique et le caprolactame, précurseurs du nylon. Plusieurs millions de kilogrammes de cyclohexanone et de cyclohexanol sont produits chaque année.

Solvant de laboratoire et autres utilisations de niche
Il est utilisé comme solvant dans certaines marques de liquide correcteur. Le cyclohexane est parfois utilisé comme solvant organique non polaire, bien que le n-hexane soit plus largement utilisé à cette fin. Il est fréquemment utilisé comme solvant de recristallisation, car de nombreux composés organiques présentent une bonne solubilité dans le cyclohexane chaud et une mauvaise solubilité à basses températures.

Le cyclohexane est également utilisé pour l'étalonnage des instruments de calorimétrie différentielle à balayage (DSC), en raison d'une transition cristal-cristal pratique à -87,1 ° C.

La vapeur de cyclohexane est utilisée dans les fours de cémentation sous vide, dans la fabrication d'équipements de traitement thermique.

Conformation
Article principal: conformation du cyclohexane
L'anneau de bord à 6 sommets ne se conforme pas à la forme d'un hexagone parfait. La conformation d'un hexagone plan 2D plat a une déformation angulaire considérable parce que ses liaisons ne sont pas de 109,5 degrés; la déformation de torsion serait également prise en compte car toutes les liaisons seraient des liaisons éclipsées. Par conséquent, pour réduire la contrainte de torsion, le cyclohexane adopte une structure tridimensionnelle connue sous le nom de conformation de chaise, qui se transforme rapidement à température ambiante via un processus connu sous le nom de basculement de chaise. Lors du basculement de chaise, on rencontre trois autres conformations intermédiaires: la demi-chaise, qui est la conformation la plus instable, la conformation plus stable du bateau, et le twist-boat, qui est plus stable que le bateau mais encore beaucoup moins. stable que la chaise. La chaise et le bateau à torsion sont des minima d'énergie et sont donc conformes, tandis que la demi-chaise et le bateau sont des états de transition et représentent des maxima d'énergie. L'idée que la conformation de la chaise est la structure la plus stable pour le cyclohexane a été proposée pour la première fois dès 1890 par Hermann Sachse, mais n'a été largement acceptée que beaucoup plus tard. La nouvelle conformation place les carbones à un angle de 109,5 °. La moitié des hydrogènes sont dans le plan de l'anneau (équatorial) tandis que l'autre moitié est perpendiculaire au plan (axial). Cette conformation permet la structure la plus stable du cyclohexane. Une autre conformation du cyclohexane existe, connue sous le nom de conformation de bateau, mais elle s'interconvertit en une formation de chaise légèrement plus stable. Si le cyclohexane est monosubstitué par un gros substituant, alors le substituant sera très probablement trouvé attaché en position équatoriale, car il s'agit de la conformation légèrement plus stable.

Le cyclohexane a l'angle et la déformation de torsion les plus faibles de tous les cycloalcanes; en conséquence, le cyclohexane a été considéré comme un 0 dans la déformation cyclique totale.

IDENTIFICATION
Le cyclohexane est un liquide incolore. Il a une odeur piquante semblable à celle du pétrole. Il est légèrement soluble dans l'eau.

Un système de chromatographie en phase gazeuse a été utilisé pour quantifier plus de 300 cmpd en phase gazeuse, sous forme d'hydrocarbures, à partir d'échantillons d'air ambiant en bordure de route. Les échantillons ont été collectés simultanément dans des sacs Tedlar et sur des cartouches Tenax. Les hydrocarbures des échantillons prélevés sur sac Tedlar ont été quantifiés sur un chromatographe en phase gazeuse disposé en configuration à double colonne et équipé d'un détecteur à ionisation de flamme. Les hydrocarbures C2 et C3 ont été séparés sur une colonne en acier inoxydable de 5 m de long garnie de gel de silice. Les hydrocarbures en C4 à C13 ont été séparés sur une colonne capillaire en verre de 125 m de long contenant 7,5% de silice hydrophobe. Un piège à hydrocarbures sous-ambiant en acier inoxydable rempli de laine de verre non traitée permettait la concentration d'au moins 4 L d'échantillon à 70% d'humidité relative. Un régulateur de température refroidit le piège pour la concentration d'hydrocarbures et décrit thermiquement les hydrocarbures pour l'analyse chromatographique en phase gazeuse. Ce piège étend les limites de détection pour la plupart des hydrocarbures à 15,0 ppt de carbone. Les hydrocarbures collectés sur les cartouches Tenax ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse / spectrométrie de masse afin de fournir une identification qualitative des pics obtenus à partir de l'analyse GC.

UTILISER
Plus de 98% du cyclohexane produit est utilisé pour fabriquer des intermédiaires de nylon. Il est utilisé comme solvant pour les laques, les résines et le caoutchouc synthétique. Il peut également être utilisé comme dissolvant de peinture et de vernis. Il est présent dans tous les pétroles bruts. Il peut être libéré dans les émissions volcaniques, la fumée de tabac et les substances volatiles végétales.
Plus de 98% du cyclohexane produit est utilisé pour fabriquer des intermédiaires de nylon: acide adipique (60%), caprolactame et hexaméthylènediamine 75% du caprolactame produit dans le monde est utilisé pour la fabrication de nylon 6. Des utilisations diverses mineures, telles que les solvants et les diluants de réaction polymère, consomment le reste du cyclohexane produit.
Solvant organique pour laques et résines. Décapant peinture et vernis. Dans l'extraction des huiles essentielles. En chimie analytique pour la détermination du poids moléculaire (constante cryoscopique 20,3). Dans la fabrication d'acide adipique, de benzène, de chlorure de cyclohexyle, de nitrocyclohexane, de cyclohexanol et de cyclohexanone. Dans la fabrication de combustible solide pour les réchauds de camping. Dans les formulations fongicides (possède une légère action fongicide), Dans la recristallisation industrielle des stéroïdes.

EXPOSITION
Les personnes qui travaillent dans les industries où des produits contenant du cyclohexane sont utilisés seront les plus exposées. Les travailleurs de l'industrie du nylon sont les plus susceptibles d'être exposés. D'autres industries pourraient inclure les usines de chaussures et de cuir, les imprimeries et les industries du meuble et de la mécanique. La population générale peut être exposée au cyclohexane en raison de la fumée de tabac, des vapeurs d'essence ou du smog. Le cyclohexane peut être trouvé à de faibles niveaux dans les eaux de surface, souterraines et potables. Il peut également être trouvé dans l'air. Il se décompose dans l'air par réaction avec d'autres produits chimiques. On s'attend à ce qu'il s'évapore rapidement des surfaces du sol et de l'eau. Le cyclohexane qui reste dans le sol ou l'eau peut être lentement décomposé par des micro-organismes. On s'attend à ce qu'il s'accumule dans les organismes aquatiques.

UTILISATION INDUSTRIELLE
-Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
-Produits chimiques agricoles (non pesticides)
-Inhibiteurs de corrosion et agents anti-tartre
-Carburants et additifs pour carburants
-Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
-Intermédiaires
-Produits chimiques de laboratoire
-Lubrifiants et additifs pour lubrifiants
- Additifs de peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
-Fabrication de polymères
-Aides à la transformation, non répertoriées ailleurs
-Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)

UTILISATION PAR LE CONSOMMATEUR
-Adhésifs et scellants
-Produits agricoles (non pesticides)
-Matériaux de construction / construction non couverts ailleurs
-Carburants et produits connexes
-Produits d'encre, de toner et de colorant
-Lubrifiants et graisses
-Peintures et revêtements
-Pétrochimie
-Recherche en laboratoire universitaire et universitaire, autre préparation chimique, utilisation en laboratoire
-Préparation pharmaceutique et utilisation en laboratoire.
Méthodes de fabrication
Le benzène peut être hydrogéné catalytiquement en cyclohexane en phase liquide ou en phase vapeur en présence d'hydrogène. Plusieurs procédés au cyclohexane, qui utilisent du nickel, du platine ou du palladium comme catalyseur, ont été développés. Habituellement, le catalyseur est supporté, par exemple, sur de l'alumine, mais au moins un procédé commercial utilise du nickel de Raney.
Se produit dans le pétrole (0,5-1,0%). Obtenu dans la distillation du pétrole ... Dans la distillation du pétrole, les naphtas de la gamme d'ébullition C4-400 ° F sont fractionnés pour obtenir du naphta C5-200 ° F contenant 10-14% de cyclohexane qui, par superfractionnement, donne un concentré de 85% (qui est vendu en tant que tel); une purification supplémentaire / du cyclohexane concentré à 85% / nécessite une isomérisation des pentanes en cyclohexane, un craquage thermique pour éliminer les hydrocarbures à chaîne ouverte et un traitement à l'acide sulfurique pour éliminer les composés aromatiques.

Secteurs de traitement de l'industrie
-Fabrication adhésive
-Toute autre fabrication de produits chimiques organiques de base
-Tous les autres produits chimiques et fabrication de préparations
-Fabrication de matériaux de pavage, de toiture et de revêtement en asphalte
-Fabrication de produits informatiques et électroniques
-Fabrication d'aliments, de boissons et de produits du tabac
-Fabrication diverses
-Activités de forage, d'extraction et de support pétrolier et gazier
-Fabrication de peintures et de revêtements
-Fabrication pétrochimique
-Fabrication d'huiles lubrifiantes et de graisses pétrolières
-Raffineries de pétrole
-Fabrication pharmaceutique et médicamenteuse
-Fabrication de matière plastique et résine
-Fabrication d'encre d'impression
-Fabrication de produits en caoutchouc
-Prestations de service
-Liquide épuisé pour la fabrication de polymères
-Fabrication d'équipements de transport
-Recherche universitaire ou collégiale
-Commerce de gros et de détail

Comment est-il produit?
Le cyclohexane industriel peut être produit par deux méthodes. La première est l'hydrogénation catalytique du benzène à l'aide de rhodium sur carbone, et la seconde méthode consiste en une distillation fractionnée du pétrole.

Comment est-il stocké et distribué?
Le cyclohexane a une densité de 0,78 et un point d'éclair de -20 ° C et est hautement inflammable. Il doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, exempt de tout risque d'inflammation. À des fins de transport, il est classé dans la classe de danger 3 et le groupe d'emballage II et doit être étiqueté comme irritant.

À quoi sert le cyclohexane?
Le cyclohexane est principalement utilisé dans l'industrie du nylon où environ 90% de celui-ci est consommé dans la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont eux-mêmes utilisés pour produire du nylon6 et du nylon6.6. Les 10% restants sont utilisés à la fois comme solvant pour peintures, résines, vernis et huile, et comme plastifiant. Le cyclohexane peut également être utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits chimiques industriels tels que la cyclohexanone et la nitrocyclohexanone.

Le cyclohexane est généralement utilisé comme produit chimique intermédiaire. Plus précisément, 54% de ce qui est produit est utilisé dans la production d'acide adipique pour le nylon-6/6, 39% pour le caprolactame pour le nylon-6 et 7% pour des produits comprenant des solvants, des insecticides et des plastifiants. La demande de nylon (et donc de cyclohexane) dans les thermoplastiques techniques dans les résines et les films augmente d'environ 6% par an. Les thermoplastiques techniques sont réputés pour leurs propriétés exceptionnelles de haute résistance à la traction, une excellente résistance à l'abrasion, ainsi qu'une résistance chimique et une résistance à la chaleur.

Tout le cyclohexane est produit dans des unités d'hydrogénation du benzène. Dans le procédé, une alimentation en benzène de haute pureté et de l'hydrogène purifié (généralement récupéré à partir de reformeurs et de craqueurs d'éthylène) sont portés à des températures de réaction et chargés dans le réacteur. La conversion du benzène en cyclohexane est stoechiométrique et presque complète; le cyclohexane fini contient généralement moins de 50 ppm de benzène. Une petite quantité de cyclohexane de pureté inférieure est récupérée des courants pétroliers par fractionnement et extraction.

Plus de 90% de la production de cyclohexane est utilisée pour produire des intermédiaires pour le nylon 6 et le nylon 6,6. Le nylon 6 est fabriqué en polymérisant du caprolactame qui est dérivé de la nitration du cyclohexane. Le nylon 6,6 est fabriqué en polymérisant des quantités molaires égales d'acide adipique et d'hexaméthylène diamine (HMDA). L'acide adipique est produit par une oxydation à l'air et à l'acide nitrique du cyclohexane en deux étapes. L'acide adipique est converti en HMDA par la réduction de l'adiponitrile (un intermédiaire). L'acide adipique produit à partir du cyclohexane est également utilisé pour fabriquer des esters pour plastifiants et lubrifiants synthétiques, ainsi que pour produire des polyuréthanes (cuir synthétique).

La plupart du cyclohexane entre dans la production d'intermédiaires pour le nylon, qui a une variété d'applications courantes telles que les vêtements, les tentes et les tapis ainsi que les thermoplastiques. Le cyclohexane est également utilisé comme solvant dans les processus chimiques et industriels et a récemment été remplacé par le benzène dans de nombreuses applications. Chevron Phillips Chemical propose également d'autres solvants par le biais de notre division Produits chimiques spécialisés.

Dérivés du cyclohexane

La disposition spécifique des groupes fonctionnels dans les dérivés de cyclohexane, et en fait dans la plupart des molécules de cycloalcane, est extrêmement importante dans les réactions chimiques, en particulier les réactions impliquant des nucléophiles. Les substituants sur l'anneau doivent être en formation axiale pour réagir avec d'autres molécules. Par exemple, la réaction du bromocyclohexane et d'un nucléophile commun, un anion hydroxyde, donnerait du cyclohexène.

Cette réaction, communément appelée réaction d'élimination ou de déshalogénation (spécifiquement E2), nécessite que le substituant brome soit en formation axiale, opposée à un autre atome H axial pour réagir. En supposant que le bromocyclohexane était dans la formation appropriée pour réagir, la réaction E2 commencerait comme telle:

1-La liaison de paire d'électrons entre le C-Br se déplace vers le Br, formant Br∠'et le libérant du cyclohexane
2-Le nucléophile (-OH) donne une paire d'électrons au H axial adjacent, libérant H et s'y liant pour créer H2O
3-La liaison de paire d'électrons entre les H axiaux adjacents se déplace vers la liaison entre les deux C-C, ce qui en fait C = C
Remarque: les trois étapes se déroulent simultanément, caractéristique de toutes les réactions E2.

La réaction ci-dessus générera principalement des réactions E2 et, par conséquent, le produit sera principalement (~ 70%) de cyclohexène. Cependant, le pourcentage varie avec les conditions et, généralement, deux réactions différentes (E2 et Sn2) se font concurrence. Dans la réaction ci-dessus, une réaction Sn2 remplacerait le brome par un groupe hydroxyle (OH-) à la place, mais encore une fois, le Br doit être axial pour réagir. Une fois la substitution SN2 terminée, le groupe OH nouvellement substitué reviendrait rapidement à la position équatoriale plus stable (~ 1 milliseconde).

Le cyclohexane est un solvant volatil utilisé comme substitut inoffensif aux solvants organiques dangereux dans plusieurs produits, tels que les diluants pour peinture, l'essence et les adhésifs.

Presque tout le cyclohexane est utilisé pour fabriquer du cyclohexanol et de la cyclohexanone, qui, à leur tour, sont principalement utilisés comme précurseurs pour la production d'acide adipique et de caprolactame, respectivement. D'autres utilisations du cyclohexane comprennent diverses applications de solvants et la production de cyclohexanol et de cyclohexanone pour une utilisation sans précurseur. En raison du lien intrinsèque du cyclohexane avec la chaîne du polyamide et de son utilisation dans l’automobile, la construction et le textile, la demande mondiale de cyclohexane reste fortement influencée par les conditions macroéconomiques. Le cyclohexane est largement consommé pour les fibres, les résines et les films de nylon 6.

Le cyclohexane est produit commercialement par hydrogénation du benzène et par fractionnement et purification de courants d'hydrocarbures. Il existe des technologies de processus en phase liquide et en phase vapeur pour la production de cyclohexane. L'hydrogénation du benzène est la méthode prédominante, représentant 100% de la capacité mondiale de cyclohexane. Etant donné que le cyclohexane de haute pureté est nécessaire pour le caprolactame et la plupart de la production d'acide adipique, le matériau dérivé du benzène de plus haute pureté est beaucoup plus important commercialement. La pureté est fonction de l'alimentation en benzène et en hydrogène et peut atteindre 99,99% avec certains procédés commerciaux.

Il est principalement utilisé dans la fabrication du cyclohexanol et de la cyclohexanone. Il est largement utilisé comme solvant dans l'industrie de la peinture. Il est également utilisé comme solvant dans la synthèse organique; solvant d'extraction; diluant pigmentaire. La plupart du cyclohexane est utilisé pour fabriquer de l'acide adipique, du caprolactame et de l'hexaméthylène diamine (98% de la consommation totale), une petite partie est utilisée pour fabriquer de la cyclohexylamine et d'autres aspects, tels que les éthers de fibres, les graisses, la cire, l'asphalte, la résine et le solvant du caoutchouc; milieux organiques et de recristallisation; décapant de peinture et de vernis, etc. Il peut être utilisé comme matière première pour le nylon 6 et le nylon 66. Il peut également être utilisé comme diluant de polymérisation, décapant de peinture, détergent, extractant d'acide adipique et liant.

Les usages
Solvant pour laques et résines. Décapant peinture et vernis. Dans l'extraction des huiles essentielles. En chimie analytique pour les déterminations de la masse molaire (constante cryoscopique 20,3). Dans la fabrication de l'acide adipique, du benzène, du chlorure de cyclohexyle, du nitrocyclohexane, du cyclohexanol et de la cyclohexanone. Dans la fabrication de combustible solide pour les réchauds de camping. Dans les formulations fongicides (possède une légère action fongicide). Dans la recristallisation industrielle des stéroïdes.
Liquide incolore avec une douce odeur de chloroforme. Une concentration seuil d'odeur de détection de 2700 mg / m3 (784 ppmv) a été déterminée expérimentalement par Dravnieks (1974). Une concentration seuil olfactive de 2,7 ppbv a été signalée par Nagata et Takeuchi (1990).
Le cyclohexane est un produit pétrolier obtenu par distillation de naphta dans une plage d'ébullition C4- 400 ° F, suivie d'un fractionnement et d'une superfractionnement; également formé par hydrogénation catalytique du benzène. Il est largement utilisé comme solvant pour les laques et résines, comme dissolvant pour peintures et vernis, et dans la fabrication d'acide adipique, de benzène, de cyclohexanol et de cyclohexanone.
Dans le commerce, la majeure partie du cyclohexane produit est convertie en mélange cyclohexanone-cyclohexanol (ou "huile KA") par oxydation catalytique. L'huile KA est ensuite utilisée comme matière première pour l'acide adipique et le caprolactame. En pratique, si la teneur en cyclohexanol de l'huile KA est supérieure à celle de la cyclohexanone, il est plus probable (économique) d'être convertie en acide adipique, et dans le cas inverse, la production de caprolactame est plus probable. Un tel rapport dans l'huile KA peut être contrôlé en sélectionnant des catalyseurs d'oxydation appropriés. Une partie du cyclohexane est utilisée comme solvant organique.
Le cyclohexane est souvent utilisé par l'industrie industrielle. Par exemple, près de 90% du cyclohexane est utilisé dans la fabrication de fibres de nylon et de résine de moulage en nylon et le reste est utilisé dans des solvants pour la peinture, les résines et les plastifiants. Le cyclohexane est également utilisé comme solvant organique. Le cyclohexane est un composant du pétrole.

Pour produire commercialement, le cyclohexane doit se convertir en mélange cyclohexanone-cyclohexanol. Il peut être utilisé pour l'étalonnage d'instruments de calorimétrie à balayage différentiel et la combustion de surface. (équipement de traitement thermique)

Profil de réactivité
Du dioxyde d'azote liquide a été introduit dans une colonne de nitration contenant du cyclohexane chaud, en raison d'une erreur.

Méthodes de purification
Il est préférable de le purifier en lavant avec du H2SO4 concentré jusqu'à ce que les lavages soient incolores, suivi par de l'eau, du Na2CO3 aqueux ou du NaOH à 5%, et à nouveau de l'eau jusqu'à neutralité. Il est ensuite séché avec P2O5, tamis moléculaire Linde type 4A, CaCl2, ou MgSO4 puis Na et distillé. Le cyclohexane a été chauffé au reflux et distillé à partir de Na, CaH2, LiAlH4 (qui élimine également les peroxydes), un alliage sodium / potassium ou P2O5. Les traces de * benzène peuvent être éliminées par passage dans une colonne de gel de silice fraîchement chauffée: cela donne un matériau adapté à la spectroscopie ultraviolette et infrarouge. S'il y a beaucoup de * benzène dans le cyclohexane, la plus grande partie peut être éliminée par un traitement préalable avec de l'acide nitrant (un mélange froid de 30mL conc HNO3 et 70mL de conc H2SO4) qui convertit * le benzène en nitrobenzène. Le cyclohexane impur et l'acide nitrant sont placés dans un bain de glace et agités vigoureusement pendant 15 minutes, après quoi on laisse le mélange se réchauffer à 25 ° pendant 1 heure. Le cyclohexane est décanté, lavé plusieurs fois avec du NaOH à 25%, puis de l'eau, séché avec du CaCl2 et distillé à partir de sodium. Les impuretés contenant du carbonyle peuvent être éliminées comme décrit pour le chloroforme. D'autres procédures de purification comprennent le passage à travers des colonnes d'alumine activée et une cristallisation répétée par congélation partielle. De petites quantités peuvent être purifiées par chromatographie sur une colonne de chromatographie gaz-liquide Dowex 710-Chromosorb W. Liquide inflammable. [Sabatier Ind Eng Chem 18 1005 1926, Schefland & Jacobs The Handbook of Organic Solvents (Van Nostrand) p592 1953, Beilstein 5 IV 27.] Purification rapide: Distiller, en éliminant le précurseur. Distiller le distillat sur de l'alumine de catégorie I (5% p / v) ou des tamis moléculaires 4A.

Description générale
Un liquide clair incolore avec une odeur de pétrole. Utilisé pour fabriquer du nylon, comme solvant, décapant de peinture et pour fabriquer d'autres produits chimiques. Point d'éclair -4 ° F. Densité 6,5 lb / gal (moins que l'eau) et insoluble dans l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air.

Propriétés chimiques
liquide incolore

Le cyclohexane est un hydrocarbure acyclique de la famille des cycloalcanes. Il est utilisé comme solvant non polaire dans l'industrie chimique et comme réactif dans la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, intermédiaires dans la production de nylon. Le cyclohexane pur est non réactif et n'est généralement utilisé que comme solvant. L'oxydation du cyclohexane fournit le cyclohexanol et la cyclohexanone. Ils sont beaucoup plus réactifs et sont utilisés entre autres comme matière première pour la production d'acide adipique et de caprolactame.

Le cyclohexane est principalement utilisé pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont des précurseurs du nylon. Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur distinctive de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé).

La description
Le cyclohexane est un cycloalcane de formule moléculaire C6H12. Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur distinctive de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé).

Application
C 2778 (OTTO) Cyclohexane, pour HPLC 99,8% Cas 110-82-7 - utilisé comme solvant de recristallisation, car de nombreux composés organiques présentent une bonne solubilité dans le cyclohexane chaud et une mauvaise solubilité à basses températures.

Méthodes de production
Le cyclohexane est fractionné du pétrole brut et peut être rejeté partout où les produits pétroliers sont raffinés, stockés et utilisés. Les gaz d'échappement des véhicules automobiles constituent une autre source importante de rejet général. Il est préparé synthétiquement à partir de benzène, par hydrocraquage du cyclopentane, ou à partir de toluène par désalkylation simultanée et hydrogénation en double liaison.
Le cyclohexane est un cycloalcane de formule moléculaire C6H12. Le cyclohexane est utilisé comme solvant non polaire pour l'industrie chimique, ainsi que comme matière première pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont tous deux des intermédiaires utilisés dans la production de nylon. À l'échelle industrielle, le cyclohexane est produit en faisant réagir du benzène avec de l'hydrogène. En raison de ses propriétés chimiques et conformationnelles uniques, le cyclohexane est également utilisé dans les laboratoires en analyse et en tant que norme.

Propriétés
Le cyclohexane est un composé composé de carbone et d'hydrogène. C'est un type liquide clair et volatil de composé organique. Son odeur est un peu éthérée. Sa formule moléculaire est C6H12 et a un poids moléculaire de 84,18. Son point d'ébullition est de 80,7 ° C et son point de fusion de 6,47 ° C. Sa densité de vapeur est de 2,90, sa pression de vapeur est de 97,6 mm Hg à 25 oC et son point d'éclair est de -18 C. La forme moléculaire du cyclohexane est un hexagone.

L'atome de carbone dans le cyclohexane est de forme hexagonale, ayant des liaisons carbone-carbone des deux côtés et deux liaisons hydrogène dans chacun des atomes de carbone. L'électronégativité du carbone et de l'hydrogène est à peu près égale, ce qui en fait une molécule liée covalente non polaire. Le cyclohexane est insoluble dans l'eau en raison de sa structure et de sa liaison, ce qui le rend hydrophobe. Il peut être décomposé par l'alcool, l'éther, l'acétone, le benzène et la ligroïne.