SİKLOHEKZAN

Siklohekzan, C6H12 moleküler formülüne sahip bir sikloalkandır. Siklohekzan polar değildir.
Siklohekzan, temizlik ürünlerini anımsatan, belirgin bir deterjan benzeri kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır (bazen temizlik ürünlerinde kullanılır).
Siklohekzan esas olarak naylonun öncüsü olan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretiminde kullanılır.

CAS Numarası: 110-82-7
AB Numarası: 203-806-2
IUPAC Adı: Siklohekzan
Kimyasal Formül: C6H12

Diğer adlar: SİKLOHEKZAN, 110-82-7, Heksametilen, Heksahidrobenzen, Hekzanaften, Siklohekzan, Siklohekzan, Benzen, hekzahidro-, Sikloesano, Siklohekzaan, Benzenhekzahidrit, Siklohekzan, RCRA atık numarası U056, Asit kırmızısı 300, Caswell No. 269, hekzahidro-Benzen, HSDB 60, CCRIS 3928, siklo-hekzan, NSC 406835, EINECS 203-806-2, UNII-48K5MKG32S, EPA Pestisit Kimyasal Kodu 025901, NSC-406835, 48K5MKG32S, DTXSID4021923, CHEBI:29005, AI3-08222, MFCD00003814, 12217-02-6, DTXCID701923, EC 203-806-2, 68512-15-2, Siklohekzan, HPLC Sınıfı, Siklohekzan (MART.), Siklohekzan [MART.], Siklohekzan [Felemenkçe], Siklohekzan [Almanca], Sikloesano [İtalyanca], Siklohekzan [Lehçe], Siklohekzan, ACS reaktifi, >=%99, Siklohekzan, HPLC için, >=%99,7, Benzen hekzahidrit, UN1145, RCRA atık no. U056, Siklohekzan, Siklohekzan, Siklohekzan, puriss. pa, ACS reaktifi, >=%99,5 (GC), Zyklohexan, 68411-76-7, Siklohekzan HPLC sınıfı, Siklohekzan, HPLC için, Siklohekzan, ACS Sınıfı, Siklohekzan [MI], Siklohekzan [FCC], Siklohekzan [HSDB], bmse000545, WLN: L6TJ, Siklohekzan [USP-RS], ghl.PD_Mitscher_leg0.242, Siklohekzan, LR, >=%99, CHEMBL15980, Siklohekzan, JIS özel sınıfı, Siklohekzan, analitik standart, Siklohekzan, pa, %99,0, Siklohekzan, susuz, %99,5, Siklohekzan, AR, >=%99,5, DTXSID70185595, AMY11047, BCP08072, Tox21_201087, NSC406835, STL283116, Siklohekzan, >=%99,5, PRA sınıfı, Siklohekzan, HPLC için, >=%99,9, AKOS000119975, Siklohekzan, HPLC sınıfı, >=%99,9, UN 1145, Metanolde 2000 mikrogram/mL Siklohekzan, NCGC00248918-01, NCGC00258639-01, CAS-110-82-7, Siklohekzan, puriss., >=%99,5 (GC), Siklohekzan, SAJ birinci sınıf, >=%99,0, Siklohekzan, Laboratuvar Reaktifi, >=%99,8, Siklohekzan, pa, ACS reaktifi, %99,0, Siklohekzan [UN1145] [Yanıcı sıvı], Siklohekzan, UV HPLC spektroskopik, %99,5, HPLC için, ters ünlem işaretiY99,9%, NS00003725, Siklohekzan, ACS spektrofotometrik sınıf, >= %99, Q211433, InChI=1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H, Siklohekzan, HPLC UV/IR izokratik sınıf, min. %99,9, ASTM Yöntemi D5191 Buhar Basıncı - 22,5 kPa (3,26 psi), Siklohekzan, Farmasötik İkincil Standart; Sertifikalı Referans Malzemesi

Siklohekzil (C6H11), siklohekzanın alkil ikamesidir ve Cy olarak kısaltılır.
Siklohekzan, petrol benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Naylon yapımında, çözücü olarak, boya sökücü olarak ve diğer kimyasalların yapımında kullanılır.
Parlama noktası -4°F.
Yoğunluğu 6,5 lb/gal (sudan az) ve suda çözünmez.
Buharlar havadan daha ağırdır.

Üretme
Modern üretim
Endüstriyel ölçekte Siklohekzan, Raney nikel katalizörü varlığında benzenin hidrojenlenmesiyle üretilir.
Siklohekzan üreticileri, küresel benzen talebinin yaklaşık %11,4'ünü karşılamaktadır.
Tepkime oldukça ekzotermiktir, ΔH(500 K) = -216,37 kJ/mol).
Dehidrojenasyonun belirgin olarak 300°C'nin üzerinde başladığı, dehidrojenasyon için uygun entropinin yansıtıldığı görülmektedir.

Tarihsel yöntemler
Benzen gibi Siklohekzan kömür gibi doğal kaynaklarda bulunmaz.
Bu nedenle ilk araştırmacılar siklohekzan örneklerini sentezlediler.

Tepkimeler ve kullanımlar
Siklohekzan, pek reaktif olmamasına rağmen, katalitik oksidasyona uğrayarak siklohekzanon ve siklohekzanol üretir.
"KA yağı" olarak adlandırılan Siklohekzanon-Siklohekzanol karışımı, naylonun öncüleri olan adipik asit ve kaprolaktam için bir ham maddedir. Her yıl birkaç milyon kilogram Siklohekzanon ve Siklohekzanol üretilir.

Laboratuvar çözücüsü ve diğer niş kullanımlar
Siklohekzan bazı marka düzeltme sıvılarında çözücü olarak kullanılır.
Siklohekzan bazen polar olmayan organik çözücü olarak kullanılır, ancak bu amaçla daha yaygın olarak n-heksan kullanılır.
Siklohekzan sıklıkla yeniden kristallendirme çözücüsü olarak kullanılır, çünkü birçok organik bileşik sıcak siklohekzanda iyi çözünürlüğe, düşük sıcaklıklarda ise zayıf çözünürlüğe sahiptir.

Siklohekzan, -87,1 °C'de uygun bir kristal-kristal geçişi sağlaması nedeniyle diferansiyel taramalı kalorimetri (DSC) cihazlarının kalibrasyonunda da kullanılır.

Siklohekzan buharı vakum karbürleme fırınlarında, ısıl işlem ekipmanlarının imalatında kullanılır.

Konformasyon
Ana madde: Siklohekzan konformasyonu
6 köşeli kenar halkası mükemmel altıgenin şekline uymuyor.
Düz 2 boyutlu bir altıgenin konformasyonu, bağları 109,5 derece olmadığından önemli bir açısal gerilmeye sahiptir; ayrıca, tüm bağlar tutulmuş bağlar olacağından burulma gerilmesi de dikkate alınacaktır.

Bu nedenle, burulma gerginliğini azaltmak için Siklohekzan, sandalye konformasyonu olarak bilinen üç boyutlu bir yapı benimser; bu konformasyon, sandalye çevirme olarak bilinen bir işlemle oda sıcaklığında hızla birbirine dönüşür.
Sandalye devrilmesinde üç ara konformasyon daha görülür: en dengesiz konformasyon olan yarım sandalye konformasyonu, daha dengeli olan tekne konformasyonu ve tekneden daha dengeli fakat sandalyeden çok daha az dengeli olan büküm tekne konformasyonu.

Sandalye ve büküm-tekne enerji minimumlarıdır ve bu nedenle konformerlerdir, yarım-sandalye ve tekne ise geçiş durumlarıdır ve enerji maksimumlarını temsil ederler.
Sandalye konformasyonunun siklohekzan için en kararlı yapı olduğu fikri ilk olarak 1890 yılında Hermann Sachse tarafından ortaya atılmış ancak yaygın kabul görmesi çok daha sonra gerçekleşmiştir.
Yeni konformasyon karbonları 109,5°'lik bir açıyla yerleştiriyor.

Hidrojenlerin yarısı halkanın düzleminde (ekvatoral) iken diğer yarısı düzleme diktir (eksenel). Bu konformasyon siklohekzanın en kararlı yapısını sağlar.
Siklohekzanın tekne konformasyonu olarak bilinen başka bir konformasyonu daha vardır, ancak bu biraz daha kararlı olan sandalye oluşumuna dönüşür.
Siklohekzan büyük bir ikame edici ile mono-ikameli ise, ikame edici büyük ihtimalle ekvatoral pozisyonda bağlı bulunacaktır, çünkü bu biraz daha kararlı bir konformasyondur.

Siklohekzan, tüm sikloalkanlar arasında en düşük açı ve burulma gerinimine sahip olduğundan, Siklohekzanın toplam halka geriniminde 0 olduğu kabul edilmiştir.

TANILAMA
Siklohekzan renksiz bir sıvıdır.
Siklohekzanın keskin, petrol benzeri bir kokusu vardır.
Siklohekzan suda az çözünür.

Yol kenarındaki ortam havası örneklerinden 300'den fazla gaz fazındaki kmpd'nin hidrokarbon olarak miktarını belirlemek için bir gaz kromatografi sistemi kullanıldı.
Örnekler eş zamanlı olarak Tedlar torbalarda ve Tenax kartuşlarda toplandı.
Tedlar torbasından toplanan örneklerdeki hidrokarbonlar, çift kolonlu bir konfigürasyonda düzenlenmiş ve bir alev iyonizasyon dedektörü ile donatılmış bir gaz kromatografisinde kantitatif olarak belirlendi.
C2 ve C3 hidrokarbonları silika jel ile doldurulmuş 5 m uzunluğundaki paslanmaz çelik bir kolon üzerinde ayrıldı.
C4 ila C13 hidrokarbonları, %7,5 hidrofobik silika içeren 125 m uzunluğundaki cam kılcal kolonda ayrıldı.

İşlenmemiş cam yünü ile doldurulmuş paslanmaz çelikten yapılmış bir ortam altı hidrokarbon tuzağı, %70 bağıl nemde en az 4 L numunenin konsantrasyonuna izin verdi.
Bir sıcaklık kontrolörü hidrokarbon konsantrasyonu için tuzağı soğuttu ve hidrokarbonları gaz kromatografisi analizi için termal olarak tanımladı.
Bu tuzak çoğu hidrokarbon için tespit limitlerini 15,0 ppt karbona kadar genişletiyor.
Tenax kartuşlarında toplanan hidrokarbonlar, GC analizinden elde edilen piklerin nitel olarak tanımlanması amacıyla gaz kromatografisi/kütle spektrometrisi ile analiz edildi.

KULLANIM ALANLARI:
Üretilen siklohekzanın %98'inden fazlası naylon ara ürünlerinin üretiminde kullanılıyor.
Siklohekzan, vernikler, reçineler ve sentetik kauçuklar için çözücü olarak kullanılır.
Siklohekzan aynı zamanda boya ve vernik sökücü olarak da kullanılabilir.
Siklohekzan tüm ham petrollerde mevcuttur.
Siklohekzan volkanik emisyonlarda, tütün dumanında ve bitki uçucu maddelerinde açığa çıkabilir.

Üretilen siklohekzanın %98'inden fazlası naylon ara maddeleri, adipik asit (%60), kaprolaktam ve hekzametilendiamin yapımında kullanılırken, dünya çapında üretilen kaprolaktamın %75'i naylon 6 üretiminde kullanılmaktadır.
Üretilen siklohekzanın geri kalan kısmı, çözücüler ve polimer reaksiyon seyrelticileri gibi küçük çeşitli kullanımlar tarafından tüketilir.
Vernik ve reçineler için organik çözücü.

Boya ve vernik sökücü.
Esansiyel yağların elde edilmesinde.
Analitik kimyada molekül ağırlığı tayinleri için (kriyoskopik sabit 20.3).
Adipik asit, benzen, siklohekzil klorür, nitrosiklohekzan, siklohekzanol ve siklohekzanon üretiminde.
Kamp sobaları için katı yakıt üretiminde.
Fungisit formülasyonlarında (hafif fungisit etkisi vardır), Steroidlerin endüstriyel yeniden kristalleştirilmesinde.

Mol kütlesi: 84.162 g·mol−1
Görünüm: Renksiz sıvı
Koku: Tatlı, benzin benzeri
Yoğunluk: 0,7739 g/ml (sıvı); 0,996 g/ml (katı)

Erime noktası: 6,47 °C
Kaynama noktası: 80,74 °C
Suda çözünürlük: Karışmaz
Çözünürlük: Eter, alkol ve asetonda çözünür

XLogP3: 3,4
Tam Kütle: 84.093900383 g/mol
Monoizotopik Kütle: 84.093900383 g/mol

Ağır Atom Sayısı: 6
Karmaşıklık: 15.5
Kovalent Bağlı Birim Sayısı: 1
Bileşik Kanonikleştirildi: Evet

Genel nüfus, siklohekzana tütün dumanı, benzin dumanı veya pis duman nedeniyle maruz kalabilir.
Siklohekzan yüzey, yeraltı ve içme sularında düşük seviyelerde bulunabilir.
Siklohekzan havada da bulunabilir.
Siklohekzan havada diğer kimyasallarla reaksiyona girerek parçalanır.

Siklohekzanın toprak ve su yüzeylerinden hızla buharlaşması bekleniyor.
Toprakta veya suda kalan siklohekzan, mikroorganizmalar tarafından yavaş yavaş parçalanabilir.
Siklohekzanın sucul organizmalarda birikmesi beklenir.

ENDÜSTRİ KULLANIMI
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık kimyasalları
Tarımsal kimyasallar (pestisit olmayan)
Korozyon inhibitörleri ve kireç önleyici maddeler
Yakıtlar ve yakıt katkı maddeleri

Fonksiyonel sıvılar (kapalı sistemler)
Orta seviyeler
Laboratuvar kimyasalları
Yağlayıcılar ve yağlayıcı katkı maddeleri

Diğer kategorilerde tanımlanmayan boya katkı maddeleri ve kaplama katkı maddeleri
Polimer imalatı
Aksi halde listelenmeyen işleme yardımcıları
Çözücüler (ürün formülasyonunun veya karışımının bir parçası haline gelen)

TÜKETİCİ KULLANIMI
Yapıştırıcılar ve sızdırmazlık malzemeleri
Tarım ürünleri (pestisit içermeyen)
Başka yerde kapsanmayan yapı/inşaat malzemeleri
Yakıtlar ve ilgili ürünler
Mürekkep, toner ve renklendirici ürünler

Yağlayıcılar ve gresler
Boyalar ve kaplamalar
Petrokimyasallar
kolej ve üniversite laboratuvar araştırmaları, diğer kimyasal preparatlar, laboratuvar kullanımı
İlaç hazırlama ve laboratuvar kullanımı.
Üretim Yöntemleri

Benzen, hidrojen varlığında sıvı veya buhar fazında katalitik olarak siklohekzana hidrojenlenebilir.
Katalizör olarak nikel, platin veya paladyum kullanan çeşitli Siklohekzan prosesleri geliştirilmiştir.
Genellikle katalizör, örneğin alümina üzerinde desteklenir, ancak en azından bir ticari işlem Raney nikelini kullanır.

Petrolde (%0,5-1,0) bulunur.
Petrolün damıtılmasıyla elde edilen ...
Petrolün damıtılmasında, C4-400 °F kaynama aralığına sahip naftalar, %10-14 Siklohekzan içeren C5-200 °F nafta elde etmek için fraksiyonlanır; bu süperfraksiyonlama sonucunda %85 konsantre elde edilir (bu şekilde satılır), %85 konsantre Siklohekzanın daha fazla saflaştırılması, pentanların siklohekzana izomerizasyonunu, açık zincirli hidrokarbonları uzaklaştırmak için ısıyla parçalanmayı ve aromatik bileşikleri uzaklaştırmak için sülfürik asit işlemini gerektirir.

Sanayi İşleme Sektörleri
Yapıştırıcı imalatı
Diğer tüm temel organik kimyasal üretim
Diğer tüm kimyasal ürün ve preparat imalatı
Asfalt döşeme, çatı ve kaplama malzemeleri imalatı
Bilgisayar ve elektronik ürün imalatı
Gıda, içecek ve tütün ürünleri imalatı

Çeşitli imalat
Petrol ve gaz sondajı, çıkarma ve destek faaliyetleri
Boya ve kaplama imalatı
Petrokimya üretimi
Petrol yağlama yağı ve gres imalatı

Petrol rafinerileri
İlaç ve tıbbi madde üretimi
Plastik malzeme ve reçine imalatı
Baskı mürekkebi imalatı
Kauçuk ürün imalatı

Hizmetler
Polimer imalatı için kullanılmış sıvı
Taşımacılık ekipmanları imalatı
Üniversite veya kolej araştırması
Toptan ve perakende ticaret

Nasıl üretilir?
Endüstriyel siklohekzan iki yöntemle üretilebilir.
Birincisi, karbon üzerinde rodyum kullanılarak benzenin katalitik hidrojenasyonu, ikincisi ise petrolün fraksiyonel damıtılması yoluyla yapılan yöntemdir.

Nasıl saklanır ve dağıtılır?
Siklohekzanın özgül ağırlığı 0,78, parlama noktası -20° C olup son derece yanıcıdır.
Siklohekzan, tutuşma riski olmayan, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda saklanmalıdır.
Taşıma amaçlı olarak tehlike sınıfı 3 ve paketleme grubu II olarak sınıflandırılmış olup tahriş edici olarak etiketlenmesi gerekmektedir.

Siklohekzan ne için kullanılır?
Siklohekzan ağırlıklı olarak naylon endüstrisinde kullanılır ve yaklaşık %90'ı naylon6 ve naylon6.6'yı üretmek için kullanılan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretiminde tüketilir.
Geriye kalan %10’luk kısım ise hem boya, reçine, vernik ve yağ çözücü olarak, hem de plastikleştirici olarak kullanılmaktadır.
Siklohekzan ayrıca siklohekzanon ve nitrosiklohekzanon gibi diğer endüstriyel kimyasalların üretiminde ara madde olarak da kullanılabilir.

Siklohekzan genellikle ara kimyasal olarak kullanılır.
Üretilenin %54'ü naylon-6/6 için adipik asit üretiminde, %39'u naylon-6 için kaprolaktam üretiminde, %7'si ise çözücüler, insektisitler ve plastikleştiriciler gibi ürünlerin üretiminde kullanılıyor.
Reçine ve filmlerdeki mühendislik termoplastiklerinde naylona (ve dolayısıyla siklohekzana) olan talep yıllık yaklaşık %6 oranında artmaktadır.
Mühendislik termoplastikleri, yüksek çekme dayanımı, mükemmel aşınma, kimyasal ve ısı direnci gibi üstün özellikleriyle dikkat çekmektedir.

Tüm siklohekzan benzen hidrojenasyon ünitelerinde üretilir.
Bu işlemde, yüksek saflıkta benzen beslemesi ve saflaştırılmış hidrojen (genellikle reformerlerden ve etilen krakerlerinden elde edilir) reaksiyon sıcaklıklarına getirilir ve reaktöre yüklenir.
Benzenin siklohekzana dönüşümü stokiyometrik ve neredeyse tamamlanmış bir işlemdir, bitmiş siklohekzan tipik olarak 50 ppm'den daha az benzen içerir.
Petrol akımlarından fraksiyonlama ve ekstraksiyon yoluyla az miktarda düşük saflıkta Siklohekzan geri kazanılır.

Siklohekzan üretiminin %90'ından fazlası naylon 6 ve naylon 6,6'nın ara ürünlerini üretmek için kullanılıyor.
Naylon 6, siklohekzanın nitrasyonundan elde edilen kaprolaktamın polimerizasyonuyla üretilir.
Naylon 6,6, eşit miktarda adipik asit ve hekzametilen diaminin (HMDA) polimerizasyonuyla yapılır.
Adipik asit, siklohekzanın iki aşamalı hava ve nitrik asit oksidasyonu ile üretilir.
Adipik asit, adiponitrilin (bir ara madde) indirgenmesiyle HMDA'ya dönüştürülür.
Siklohekzandan üretilen adipik asit, plastikleştiriciler ve sentetik yağlayıcılar için ester üretiminde ve poliüretan (sentetik deri) üretiminde de kullanılır.

Siklohekzanın çoğu, giyim, çadır ve halı gibi çeşitli yaygın uygulamalara sahip olan naylonun ara ürünlerinin üretiminde ve termoplastik üretiminde kullanılır.
Siklohekzan ayrıca kimyasal ve endüstriyel proseslerde çözücü olarak kullanılır ve son zamanlarda birçok uygulamada benzenin yerine kullanılır.

Siklohekzan türevleri
Siklohekzan türevlerinde ve hatta çoğu sikloalkan molekülünde fonksiyonel grupların spesifik düzenlenmesi, kimyasal reaksiyonlarda, özellikle nükleofillerin yer aldığı reaksiyonlarda son derece önemlidir.
Halka üzerindeki ikame edicilerin diğer moleküllerle reaksiyona girebilmeleri için eksenel formasyonda olmaları gerekir.
Örneğin, bromosiklohekzanın ve yaygın bir nükleofil olan bir hidroksit anyonunun reaksiyonu sikloheksen ile sonuçlanacaktır.

Yaygın olarak bir eliminasyon reaksiyonu veya dehalojenasyon (özellikle E2) olarak bilinen bu reaksiyon, brom ikamesinin eksenel formasyonda olmasını ve reaksiyona girecek başka bir eksenel H atomuna karşı koymasını gerektirir.
Bromosiklohekzanın reaksiyona girmeye uygun yapıda olduğu varsayıldığında, E2 reaksiyonu şu şekilde başlayacaktır:

C-Br arasındaki elektron çifti bağı Br'ye hareket ederek Brâˆ' oluşturur ve onu siklohekzandan serbest bırakır
Nükleofil (-OH), bitişik eksenel H'ye bir elektron çifti verir, H'yi serbest bırakır ve ona bağlanarak H2O oluşturur
Bitişik eksenel H arasındaki elektron çifti bağı, iki CC arasındaki bağa doğru hareket ederek C=C olmasını sağlar
Not: Tüm E2 reaksiyonlarının karakteristiği olan bu üç adım da aynı anda gerçekleşir.

Yukarıdaki reaksiyon çoğunlukla E2 reaksiyonları üretecektir ve sonuç olarak ürün çoğunlukla (~%70) sikloheksen olacaktır.
Ancak bu oran koşullara göre değişir ve genellikle iki farklı reaksiyon (E2 ve Sn2) yarışmaktadır.
Yukarıdaki reaksiyonda, bir Sn2 reaksiyonu bromu bir hidroksil (OH-) grubuyla değiştirir, ancak bir kez daha, reaksiyona girmek için Br'nin eksenel olması gerekir.
SN2 ikamesi tamamlandıktan sonra, yeni ikame edilen OH grubu hızla (~1 milisaniye) daha kararlı ekvator pozisyonuna geri dönecektir.

Siklohekzan, boya inceltici, benzin ve yapıştırıcılar gibi çeşitli ürünlerde tehlikeli organik çözücülerin zararsız bir ikamesi olarak kullanılan uçucu bir çözücüdür.

Siklohekzanın neredeyse tamamı siklohekzanol ve siklohekzanon üretmek için kullanılır; bu bileşikler de sırasıyla adipik asit ve kaprolaktam üretiminde öncül olarak kullanılır.
Siklohekzanın diğer kullanım alanları arasında çeşitli çözücü uygulamaları ve öncül olmayan kullanımlar için siklohekzanol ve siklohekzanon üretimi yer alır.
Siklohekzanın poliamid zincirine olan içsel bağlantısı ve otomobil, inşaat ve tekstilde kullanımı sonucunda, küresel Siklohekzan talebi makroekonomik koşullardan güçlü bir şekilde etkilenmeye devam etmektedir.
Siklohekzan çoğunlukla naylon 6 lifleri, reçineleri ve filmleri için tüketilir.

Siklohekzan, ticari olarak benzenin hidrojenasyonu ve hidrokarbon akımlarının fraksiyonlanması ve saflaştırılması yoluyla üretilir.
Siklohekzan üretiminde hem sıvı faz hem de buhar fazı proses teknolojileri mevcuttur.
Benzenin hidrojenasyonu, dünya siklohekzan kapasitesinin %100'ünü oluşturan baskın yöntemdir.
Kaprolaktam ve adipik asit üretiminin büyük çoğunluğu için yüksek saflıkta siklohekzan gerektiğinden, daha yüksek saflıktaki benzen türevi malzeme ticari açıdan çok daha önemlidir.
Saflık benzen ve hidrojen beslemesinin bir fonksiyonudur ve bazı ticari proseslerde %99,99'a kadar çıkabilir.

Siklohekzan esas olarak siklohekzanol ve siklohekzanon üretiminde kullanılır.
Siklohekzan boya endüstrisinde çözücü olarak yaygın olarak kullanılır.
Siklohekzan ayrıca organik sentezlerde çözücü, ekstraksiyon çözücüsü, pigment seyreltici olarak kullanılır.
Siklohekzanın büyük kısmı adipik asit, kaprolaktam ve hekzametilen diamin yapımında kullanılır (%98 toplam tüketim), küçük bir kısmı sikloheksilamin ve lif eterleri, yağlar, mum, asfalt, reçine ve kauçuk çözücü; organik ve yeniden kristalleştirme ortamı, boya ve vernik sökücü vb. gibi diğer maddelerin yapımında kullanılır.
Siklohekzan naylon 6 ve naylon 66'nın hammaddesi olarak kullanılabilir.
Siklohekzan ayrıca polimerizasyon inceltici, boya sökücü, deterjan, adipik asit ekstraktanı ve bağlayıcı olarak da kullanılabilir.

Kullanımları:
Vernik ve reçine çözücü. Boya ve vernik sökücü.
Uçucu yağların ekstraksiyonunda. Analitik kimyada mol ağırlık tayinleri için (kriyoskopik sabit 20.3).
Adipik asit, benzen, siklohekzil klorür, nitrosiklohekzan, siklohekzanol ve siklohekzanon üretiminde.

Kamp sobaları için katı yakıt üretiminde.
Fungisit formülasyonlarında (hafif fungisit etkiye sahiptir).
Steroidlerin endüstriyel yeniden kristalleştirilmesinde.
Tatlı, kloroform benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvı.
Dravnieks (1974) tarafından deneysel olarak 2.700 mg/m3 (784 ppmv)'lik bir koku algılama eşiği konsantrasyonu belirlendi.

Nagata ve Takeuchi (1990) tarafından 2,7 ppbv'lik bir koku eşiği konsantrasyonu bildirilmiştir.
Siklohekzan, C4-400°F kaynama aralıklı naftanın damıtılması ve ardından fraksiyonlama ve süperfraksiyonlama ile elde edilen bir petrol ürünüdür; yine benzenin katalitik hidrojenasyonu ile oluşur.
Siklohekzan, vernik ve reçine çözücüsü olarak, boya ve vernik sökücü olarak ve adipik asit, benzen, Siklohekzanol ve Siklohekzanon üretiminde yaygın olarak kullanılır.
Ticari olarak üretilen siklohekzanın büyük kısmı katalitik oksidasyonla siklohekzanon-siklohekzanol karışımına (veya "KA yağına") dönüştürülür.

KA yağı daha sonra adipik asit ve kaprolaktamın hammaddesi olarak kullanılır.
Pratikte, KA yağının siklohekzanol içeriği siklohekzanon içeriğinden yüksekse, adipik aside dönüşme olasılığı daha yüksektir (ekonomiktir), tam tersi durumda ise kaprolaktam üretimi daha olasıdır.
KA yağında bu oran uygun oksidasyon katalizatörlerinin seçilmesiyle kontrol edilebilir.
Siklohekzanın bir kısmı organik çözücü olarak kullanılır.

Siklohekzan endüstriyel alanda sıklıkla kullanılır.
Örneğin Siklohekzanın yaklaşık %90'ı naylon elyaf ve naylon kalıplama reçinesi yapımında kullanılırken, geri kalanı boya, reçine ve plastikleştiriciler için çözücü olarak kullanılır.
Ayrıca organik çözücü olarak siklohekzan da kullanılmaktadır.
Siklohekzan petrolün bir bileşenidir.

Siklohekzanın ticari olarak üretilebilmesi için siklohekzanon-siklohekzanol karışımına dönüşmesi gerekmektedir.
Siklohekzan, diferansiyel taramalı kalorimetri cihazlarının ve yüzey yanmasının kalibrasyonunda kullanılabilir. (ısıl işlem ekipmanı)

Reaktivite Profili
Sıcak Siklohekzan içeren bir nitrasyon kolonuna bir hata nedeniyle sıvı azot dioksit verildi.

Arıtma Yöntemleri
Siklohekzanı saflaştırmak için en iyi yöntem, yıkama çözeltileri renksiz hale gelene kadar konsantre H2SO4 ile yıkamak, ardından su, sulu Na2CO3 veya %5 NaOH ile yıkamak ve nötr hale gelene kadar tekrar su ile yıkamak olacaktır.
Siklohekzan daha sonra P2O5, Linde tip 4A moleküler elekler, CaCl2 veya MgSO4 ve ardından Na ile kurutulur ve damıtılır.
Siklohekzan, Na, CaH2, LiAlH4 (aynı zamanda peroksitleri de giderir), sodyum/potasyum alaşımı veya P2O5 ile geri akıtılıp damıtılmıştır.

*Benzen izleri, yeni ısıtılmış bir silika jel kolonundan geçirilerek giderilebilir: bu, ultraviyole ve kızılötesi spektroskopisi için uygun bir malzeme sağlar.
Siklohekzanda çok fazla *benzen varsa, çoğunluğu nitratlama asidiyle (30 mL konsantre HNO3 ve 70 mL konsantre H2SO4'ün soğuk karışımı) ön işlem yapılarak uzaklaştırılabilir; bu işlem *benzeni nitrobenzene dönüştürür.

Saf olmayan siklohekzan ve nitrat asidi bir buz banyosuna konulur ve 15 dakika boyunca kuvvetlice karıştırılır, ardından karışımın 1 saat boyunca 25°C'ye kadar ısınmasına izin verilir.
Siklohekzan boşaltılır, birkaç kez %25 NaOH ve ardından su ile yıkanır, CaCl2 ile kurutulur ve sodyumdan damıtılır. Karbonil içeren safsızlıklar kloroform için açıklandığı gibi giderilebilir.
Diğer saflaştırma prosedürleri arasında aktifleştirilmiş alümina kolonlarından geçirme ve kısmi dondurma yoluyla tekrarlanan kristalleştirme yer alır.
Küçük miktarlar, Dowex 710-Chromosorb W gaz-sıvı kromatografi kolonunda kromatografi ile saflaştırılabilir.
Yanıcı sıvı.

Hızlı arıtma:
Damıtın, öncülleri atın. Damıtılanı Sınıf I alümina (5% w/v) veya 4A moleküler elekler üzerinde bekletin.

Genel Açıklama
Petrol benzeri bir kokuya sahip, berrak, renksiz bir sıvı.
Naylon yapımında, çözücü olarak, boya sökücü olarak ve diğer kimyasalların yapımında kullanılır.
Parlama noktası -4°F.
Yoğunluğu 6,5 lb/gal (sudan az) ve suda çözünmez.
Buharları havadan daha ağırdır.

Kimyasal Özellikler
renksiz sıvı

Siklohekzan, Sikloalkan ailesinden bir asiklik hidrokarbondur.
Siklohekzan kimya endüstrisinde polar olmayan çözücü olarak ve Naylon üretiminin ara maddesi olan Adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretiminde bir reaksiyon maddesi olarak kullanılır.
Saf Siklohekzan reaktif değildir ve genellikle sadece çözücü olarak kullanılır.
Siklohekzanın oksidasyonu siklohekzanol ve siklohekzanon verir.
Bunlar çok daha reaktiftir ve diğerlerinin yanı sıra adipik asit ve kaprolaktam üretiminde hammadde olarak kullanılırlar.

Siklohekzan esas olarak naylonun öncüsü olan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretiminde kullanılır.
Siklohekzan, temizlik ürünlerini anımsatan, belirgin bir deterjan benzeri kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır (bazen temizlik ürünlerinde kullanılır).

Tanım
Siklohekzan, moleküler formülü C6H12 olan bir sikloalkandır.
Siklohekzan, temizlik ürünlerini anımsatan, belirgin bir deterjan benzeri kokuya sahip, renksiz, yanıcı bir sıvıdır (bazen temizlik ürünlerinde kullanılır).

Kullanımları:
Siklohekzan, HPLC için %99,8 Cas 110-82-7 - yeniden kristalleştirme çözücüsü olarak kullanılır, çünkü birçok organik bileşik sıcak siklohekzanda iyi çözünürlüğe, düşük sıcaklıklarda ise zayıf çözünürlüğe sahiptir.

Üretim Yöntemleri
Siklohekzan ham petrolden fraksiyonlanır ve petrol ürünlerinin rafine edildiği, depolandığı ve kullanıldığı her yerde salınabilir. Genel salınımın bir diğer büyük kaynağı da motorlu taşıtlardan çıkan egzoz gazlarıdır.
Siklohekzan, benzenden, siklopentanın hidrokrakingi yoluyla veya toluenden eş zamanlı dealkilasyon ve çift bağ hidrojenasyonu yoluyla sentetik olarak hazırlanır.

Siklohekzan, moleküler formülü C6H12 olan bir sikloalkandır.
Siklohekzan, kimya endüstrisinde polar olmayan bir çözücü olarak ve ayrıca naylon üretiminde kullanılan ara maddeler olan adipik asit ve kaprolaktamın endüstriyel üretiminde hammadde olarak kullanılır.
Endüstriyel ölçekte Siklohekzan, benzenin hidrojenle reaksiyona girmesiyle üretilir.
Siklohekzan, kendine özgü kimyasal ve konformasyonel özellikleri nedeniyle laboratuvarlarda analizlerde ve standart olarak da kullanılır.

Özellikler
Siklohekzan, karbon ve hidrojenden oluşan bir bileşiktir.
Siklohekzan berrak ve uçucu bir sıvı türü organik bileşiktir. Kokusu hafif eter benzeridir.
Moleküler formülü C6H12 olup molekül ağırlığı 84.18'dir. Kaynama noktası 80.7C, erime noktası 6.47C'dir.
Buhar yoğunluğu 2,90, buhar basıncı 25 oC'de 97,6 mm Hg, parlama noktası -18 oC'dir.
Siklohekzanın moleküler şekli altıgendir.

Siklohekzanın karbon atomları altıgen şeklindedir, her iki tarafında birer karbon-karbon bağı ve her bir karbonda ikişer hidrojen bağı bulunur.
Karbon ve hidrojenin elektronegatiflikleri hemen hemen eşittir, bu da onu polar olmayan kovalent bağlı bir molekül yapar.
Siklohekzan yapısı ve bağı nedeniyle suda çözünmez, bu nedenle hidrofobiktir.
Siklohekzan alkol, eter, aseton, benzen ve ligroin tarafından parçalanabilir.