CYCLOHEXANE

Cyclohexane est un cycloalcane dont la formule moléculaire est C6H12. Le cyclohexane est apolaire.
Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur caractéristique de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé).
Le cyclohexane est principalement utilisé pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont des précurseurs du nylon.

Numéro CAS : 110-82-7
Numéro CE : 203-806-2
Nom IUPAC : Cyclohexane
Formule chimique : C6H12

Autres noms : CYCLOHEXANE, 110-82-7, Hexaméthylène, Hexahydrobenzène, Hexanaphthène, Cyclohexan, Cykloheksan, Benzène, hexahydro-, Cicloesano, Cyclohexaan, Benzènehexahydrure, Ciclohexano, Numéro de déchet RCRA U056, Acid red 300, Caswell No. 269, hexahydro-Benzène, HSDB 60, CCRIS 3928, cyclohexane, NSC 406835, EINECS 203-806-2, UNII-48K5MKG32S, Code chimique des pesticides de l'EPA 025901, NSC-406835, 48K5MKG32S, DTXSID4021923, CHEBI:29005, AI3-08222, MFCD00003814, 12217-02-6, DTXCID701923, EC 203-806-2, 68512-15-2, Cyclohexane, qualité HPLC, CYCLOHEXANE (MART.), CYCLOHEXANE [MART.], Cyclohexaan [néerlandais], Cyclohexan [allemand], Cicloesano [italien], Cykloheksan [polonais], Cyclohexane, réactif ACS, >=99 %, Cyclohexane, pour HPLC, >=99,7 %, Hexahydrure de benzène, UN1145, numéro de déchet RCRA U056, cylcohexane, cylohexane, Cyclohexane, puriss. pa, réactif ACS, >=99,5 % (GC), Zyklohexan, 68411-76-7, Cyclohexane de qualité HPLC, Cyclohexane, pour HPLC, Cyclohexane, qualité ACS, CYCLOHEXANE [MI], CYCLOHEXANE [FCC], CYCLOHEXANE [HSDB], bmse000545, WLN : L6TJ, CYCLOHEXANE [USP-RS], ghl.PD_Mitscher_leg0.242, Cyclohexane, LR, >=99 %, CHEMBL15980, Cyclohexane, qualité spéciale JIS, Cyclohexane, étalon analytique, Cyclohexane, pa, 99,0 %, Cyclohexane, anhydre, 99,5 %, Cyclohexane, AR, >=99,5 %, DTXSID70185595, AMY11047, BCP08072, Tox21_201087, NSC406835, STL283116, Cyclohexane, >=99,5 %, qualité PRA, Cyclohexane, pour HPLC, >=99,9 %, AKOS000119975, Cyclohexane, qualité HPLC, >=99,9 %, UN 1145, Cyclohexane 2000 microg/mL dans le méthanol, NCGC00248918-01, NCGC00258639-01, CAS-110-82-7, Cyclohexane, puriss., >=99,5 % (GC), Cyclohexane, première qualité SAJ, >=99,0 %, Cyclohexane, réactif de laboratoire, >=99,8 %, Cyclohexane, pa, réactif ACS, 99,0 %, Cyclohexane [UN1145] [Liquide inflammable], cyclohexane, spectroscopique HPLC UV, 99,5 %, pour HPLC, point d'exclamation inversé Y99,9 %, NS00003725, cyclohexane, qualité spectrophotométrique ACS, >=99 %, Q211433, InChI=1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H, cyclohexane, qualité isocratique HPLC UV/IR, min. 99,9 %, méthode ASTM D5191, pression de vapeur - 22,5 kPa (3,26 psi), cyclohexane, étalon secondaire pharmaceutique ; matériau de référence certifié

Le cyclohexyle (C6H11) est le substituant alkyle du cyclohexane et est abrégé en Cy.
Le cyclohexane se présente sous la forme d’un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle du pétrole.
Utilisé pour fabriquer du nylon, comme solvant, comme décapant pour peinture et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
Point d'éclair -4°F.
Densité 6,5 lb/gal (moins que l'eau) et insoluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.

Production
Production moderne
À l'échelle industrielle, le cyclohexane est produit par hydrogénation du benzène en présence d'un catalyseur au nickel de Raney.
Les producteurs de cyclohexane représentent environ 11,4 % de la demande mondiale de benzène.
La réaction est hautement exothermique, avec ΔH(500 K) = -216,37 kJ/mol).
La déshydrogénation a commencé sensiblement au-dessus de 300 °C, reflétant l'entropie favorable à la déshydrogénation.

Méthodes historiques
Contrairement au benzène, le cyclohexane ne se trouve pas dans les ressources naturelles telles que le charbon.
C’est pour cette raison que les premiers chercheurs ont synthétisé leurs échantillons de cyclohexane.

Réactions et utilisations
Bien que plutôt non réactif, le cyclohexane subit une oxydation catalytique pour produire de la cyclohexanone et du cyclohexanol.
Le mélange cyclohexanone-cyclohexanol, appelé « huile KA », est une matière première pour l'acide adipique et le caprolactame, précurseurs du nylon. Plusieurs millions de kilogrammes de cyclohexanone et de cyclohexanol sont produits chaque année.

Solvant de laboratoire et autres utilisations de niche
Le cyclohexane est utilisé comme solvant dans certaines marques de liquide correcteur.
Le cyclohexane est parfois utilisé comme solvant organique non polaire, bien que le n-hexane soit plus largement utilisé à cette fin.
Le cyclohexane est fréquemment utilisé comme solvant de recristallisation, car de nombreux composés organiques présentent une bonne solubilité dans le cyclohexane chaud et une faible solubilité à basse température.

Le cyclohexane est également utilisé pour l'étalonnage des instruments de calorimétrie différentielle à balayage (DSC), en raison d'une transition cristal-cristal pratique à −87,1 °C.

La vapeur de cyclohexane est utilisée dans les fours de cémentation sous vide et dans la fabrication d'équipements de traitement thermique.

Conformation
Article principal : Conformation du cyclohexane
L'anneau à 6 sommets ne correspond pas à la forme d'un hexagone parfait.
La conformation d'un hexagone plan 2D plat présente une contrainte angulaire considérable car ses liaisons ne sont pas à 109,5 degrés ; la contrainte de torsion serait également prise en compte car toutes les liaisons seraient des liaisons éclipsées.

Par conséquent, pour réduire la contrainte de torsion, le cyclohexane adopte une structure tridimensionnelle connue sous le nom de conformation chaise, qui s'interconvertit rapidement à température ambiante via un processus connu sous le nom de retournement de chaise.
Lors du retournement de chaise, on rencontre trois autres conformations intermédiaires : la demi-chaise, qui est la conformation la plus instable, la conformation bateau, plus stable, et le bateau-twist, qui est plus stable que le bateau mais toujours beaucoup moins stable que la chaise.

La chaise et le bateau torsadé sont des minima d'énergie et sont donc des conformères, tandis que la demi-chaise et le bateau sont des états de transition et représentent des maxima d'énergie.
L'idée selon laquelle la conformation chaise est la structure la plus stable pour le cyclohexane a été proposée pour la première fois dès 1890 par Hermann Sachse, mais n'a été largement acceptée que bien plus tard.
La nouvelle conformation place les carbones à un angle de 109,5°.

La moitié des hydrogènes se situe dans le plan du cycle (équatorial) tandis que l'autre moitié est perpendiculaire au plan (axial). Cette conformation permet d'obtenir la structure la plus stable du cyclohexane.
Il existe une autre conformation du cyclohexane, connue sous le nom de conformation en bateau, mais elle s'interconvertit en formation chaise légèrement plus stable.
Si le cyclohexane est mono-substitué par un grand substituant, alors le substituant se trouvera très probablement attaché en position équatoriale, car il s'agit de la conformation légèrement plus stable.

Le cyclohexane présente l'angle et la contrainte de torsion les plus faibles de tous les cycloalcanes. Par conséquent, le cyclohexane a été considéré comme ayant une contrainte de cycle totale de 0.

IDENTIFICATION
Le cyclohexane est un liquide incolore.
Le cyclohexane a une odeur piquante, semblable à celle du pétrole.
Le cyclohexane est légèrement soluble dans l’eau.

Un système de chromatographie en phase gazeuse a été utilisé pour quantifier plus de 300 cmpd en phase gazeuse, sous forme d'hydrocarbures, à partir d'échantillons d'air ambiant en bord de route.
Les échantillons ont été collectés simultanément dans des sacs Tedlar et sur des cartouches Tenax.
Les hydrocarbures provenant d'échantillons collectés dans des sacs Tedlar ont été quantifiés sur un chromatographe en phase gazeuse disposé dans une configuration à double colonne et équipé d'un détecteur à ionisation de flamme.
Les hydrocarbures C2 et C3 ont été séparés sur une colonne en acier inoxydable de 5 m de long remplie de gel de silice.
Les hydrocarbures C4 à C13 ont été séparés sur une colonne capillaire en verre de 125 m de long contenant 7,5 % de silice hydrophobe.

Un piège à hydrocarbures subambiant en acier inoxydable rempli de laine de verre non traitée a permis la concentration d'au moins 4 L d'échantillon à 70 % d'humidité relative.
Un contrôleur de température refroidit le piège pour la concentration d'hydrocarbures et décrit thermiquement les hydrocarbures pour l'analyse chromatographique en phase gazeuse.
Ce piège étend les limites de détection de la plupart des hydrocarbures jusqu'à 15,0 ppt de carbone.
Les hydrocarbures collectés sur les cartouches Tenax ont été analysés par chromatographie en phase gazeuse/spectrométrie de masse afin de fournir une identification qualitative des pics obtenus à partir de l'analyse GC.

UTILISATIONS :
Plus de 98 % du cyclohexane produit est utilisé pour fabriquer des intermédiaires en nylon.
Le cyclohexane est utilisé comme solvant pour les laques, les résines et le caoutchouc synthétique.
Le cyclohexane peut également être utilisé comme décapant pour peinture et vernis.
Le cyclohexane est présent dans tous les pétroles bruts.
Le cyclohexane peut être libéré dans les émissions volcaniques, la fumée de tabac et les composés volatils des plantes.

Plus de 98 % du cyclohexane produit est utilisé pour fabriquer des intermédiaires en nylon, de l'acide adipique (60 %), du caprolactame et de l'hexaméthylènediamine. 75 % du caprolactame produit dans le monde est utilisé pour la fabrication de nylon 6.
Des utilisations diverses mineures, telles que les solvants et les diluants de réaction de polymères, consomment le reste du cyclohexane produit.
Solvant organique pour laques et résines.

Décapant pour peinture et vernis.
Dans l'extraction des huiles essentielles.
En chimie analytique pour les déterminations de poids moléculaire (constante cryoscopique 20,3).
Dans la fabrication de l'acide adipique, du benzène, du chlorure de cyclohexyle, du nitrocyclohexane, du cyclohexanol et de la cyclohexanone.
Dans la fabrication de combustible solide pour réchauds de camping.
Dans les formulations fongicides (possède une légère action fongicide), dans la recristallisation industrielle des stéroïdes.

Masse molaire : 84,162 g·mol−1
Aspect : Liquide incolore
Odeur : Douce, semblable à celle de l'essence
Densité : 0,7739 g/ml (liquide) ; 0,996 g/ml (solide)

Point de fusion : 6,47 °C
Point d'ébullition : 80,74 °C
Solubilité dans l'eau : Immiscible
Solubilité : Soluble dans l'éther, l'alcool, l'acétone

XLogP3 : 3.4
Masse exacte : 84,093900383 g/mol
Masse monoisotopique : 84,093900383 g/mol

Nombre d'atomes lourds : 6
Complexité : 15,5
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui

La population générale peut être exposée au cyclohexane par la fumée de tabac, les vapeurs d’essence ou le smog.
Le cyclohexane peut être trouvé à de faibles concentrations dans les eaux de surface, souterraines et potables.
Le cyclohexane peut également être présent dans l’air.
Le cyclohexane se décompose dans l’air par réaction avec d’autres produits chimiques.

On s’attend à ce que le cyclohexane s’évapore rapidement des surfaces du sol et de l’eau.
Le cyclohexane qui reste dans le sol ou dans l’eau peut être lentement décomposé par les micro-organismes.
On s’attend à ce que le cyclohexane s’accumule dans les organismes aquatiques.

UTILISATION INDUSTRIELLE
Adhésifs et produits chimiques d'étanchéité
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Inhibiteurs de corrosion et agents antitartre
Carburants et additifs pour carburants

Fluides fonctionnels (systèmes fermés)
Intermédiaires
Produits chimiques de laboratoire
Lubrifiants et additifs pour lubrifiants

Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Fabrication de polymères
Auxiliaires technologiques, non mentionnés ailleurs
Solvants (qui font partie de la formulation ou du mélange du produit)

UTILISATION PAR LES CONSOMMATEURS
Adhésifs et produits d'étanchéité
Produits agricoles (non pesticides)
Matériaux de construction/de construction non couverts ailleurs
Carburants et produits connexes
Produits d'encre, de toner et de colorant

Lubrifiants et graisses
Peintures et revêtements
Produits pétrochimiques
recherche en laboratoire au collège et à l'université, autre préparation chimique, utilisation en laboratoire
Préparation pharmaceutique et utilisation en laboratoire.
Méthodes de fabrication

Le benzène peut être hydrogéné catalytiquement en cyclohexane en phase liquide ou vapeur en présence d'hydrogène.
Plusieurs procédés de cyclohexane, qui utilisent le nickel, le platine ou le palladium comme catalyseur, ont été développés.
Habituellement, le catalyseur est supporté, par exemple, sur de l'alumine, mais au moins un procédé commercial utilise du nickel de Raney.

Présent dans le pétrole (0,5-1,0 %).
Obtenu lors de la distillation du pétrole...
Lors de la distillation du pétrole, les naphtas dont l'intervalle d'ébullition est de C4 à 400 °F sont fractionnés pour obtenir du naphta de C5 à 200 °F contenant 10 à 14 % de cyclohexane qui, lors du superfractionnement, donne un concentré à 85 % (qui est vendu comme tel), une purification supplémentaire /du concentré à 85 % de cyclohexane/ nécessite l'isomérisation des pentanes en cyclohexane, le craquage thermique pour éliminer les hydrocarbures à chaîne ouverte et le traitement à l'acide sulfurique pour éliminer les composés aromatiques.

Secteurs de transformation industrielle
Fabrication d'adhésifs
Toutes les autres fabrications de produits chimiques organiques de base
Fabrication de tous autres produits et préparations chimiques
Fabrication de matériaux de pavage, de toiture et de revêtement en asphalte
Fabrication de produits informatiques et électroniques
Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac

Fabrications diverses
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de produits pétrochimiques
Fabrication d'huiles et de graisses lubrifiantes à base de pétrole

Raffineries de pétrole
Fabrication de produits pharmaceutiques et de médicaments
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication d'encres d'impression
Fabrication de produits en caoutchouc

Services
Liquide usagé pour la fabrication de polymères
Fabrication d'équipements de transport
Recherche universitaire ou collégiale
Commerce de gros et de détail

Comment est-il produit ?
Le cyclohexane industriel peut être produit par deux méthodes.
La première méthode est l’hydrogénation catalytique du benzène à l’aide de rhodium sur charbon, et la deuxième méthode est la distillation fractionnée du pétrole.

Comment est-il stocké et distribué ?
Le cyclohexane a une densité de 0,78 et un point d'éclair de -20° C et est hautement inflammable.
Le cyclohexane doit être stocké dans un endroit frais, sec et bien ventilé, sans risque d'inflammation.
À des fins de transport, il est classé dans la classe de danger 3 et le groupe d'emballage II et doit être étiqueté comme irritant.

A quoi sert le cyclohexane ?
Le cyclohexane est principalement utilisé dans l'industrie du nylon, où environ 90 % est consommé dans la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, eux-mêmes utilisés pour générer du nylon6 et du nylon6.6.
Les 10 % restants sont utilisés à la fois comme solvant pour peintures, résines, vernis et huiles, et comme plastifiant.
Le cyclohexane peut également être utilisé comme intermédiaire dans la fabrication d’autres produits chimiques industriels tels que la cyclohexanone et la nitrocyclohexanone.

Le cyclohexane est généralement utilisé comme produit chimique intermédiaire.
Plus précisément, 54 % de la production est utilisée dans la production d’acide adipique pour le nylon-6/6, 39 % pour le caprolactame pour le nylon-6 et 7 % pour des produits comprenant des solvants, des insecticides et des plastifiants.
La demande de nylon (et donc de cyclohexane) dans les thermoplastiques techniques sous forme de résines et de films augmente d’environ 6 % par an.
Les thermoplastiques techniques sont réputés pour leurs propriétés exceptionnelles de résistance élevée à la traction, d’excellente résistance à l’abrasion, aux produits chimiques et à la chaleur.

Tout le cyclohexane est produit dans des unités d’hydrogénation du benzène.
Au cours du processus, la charge de benzène de haute pureté et l’hydrogène purifié (généralement récupéré à partir de reformeurs et de craqueurs d’éthylène) sont amenés à des températures de réaction et chargés dans le réacteur.
La conversion du benzène en cyclohexane est stoechiométrique et presque complète ; le cyclohexane fini contient généralement moins de 50 ppm de benzène.
Une petite quantité de cyclohexane de moindre pureté est récupérée à partir de flux de pétrole par fractionnement et extraction.

Plus de 90 % de la production de cyclohexane est utilisée pour produire des intermédiaires pour le nylon 6 et le nylon 6,6.
Le nylon 6 est fabriqué par polymérisation du caprolactame, dérivé de la nitration du cyclohexane.
Le nylon 6,6 est fabriqué en polymérisant des quantités molaires égales d'acide adipique et d'hexaméthylène diamine (HMDA).
L'acide adipique est fabriqué par une oxydation en deux étapes du cyclohexane par l'air et l'acide nitrique.
L'acide adipique est converti en HMDA par la réduction de l'adiponitrile (un intermédiaire).
L'acide adipique produit à partir du cyclohexane est également utilisé pour fabriquer des esters pour plastifiants et lubrifiants synthétiques, ainsi que pour produire des polyuréthanes (cuir synthétique).

La majeure partie du cyclohexane est utilisée dans la production d’intermédiaires pour le nylon, qui a de nombreuses applications courantes telles que les vêtements, les tentes et les tapis ainsi que les thermoplastiques.
Le cyclohexane est également utilisé comme solvant dans les processus chimiques et industriels et a récemment remplacé le benzène dans de nombreuses applications.

Dérivés du cyclohexane
La disposition spécifique des groupes fonctionnels dans les dérivés du cyclohexane, et en fait dans la plupart des molécules de cycloalcane, est extrêmement importante dans les réactions chimiques, en particulier les réactions impliquant des nucléophiles.
Les substituants sur le cycle doivent être en formation axiale pour réagir avec d'autres molécules.
Par exemple, la réaction du bromocyclohexane et d’un nucléophile commun, un anion hydroxyde, donnerait du cyclohexène.

Cette réaction, communément appelée réaction d'élimination ou de déshalogénation (plus précisément E2), nécessite que le substituant brome soit dans la formation axiale, s'opposant à la réaction d'un autre atome H axial.
En supposant que le bromocyclohexane soit dans la formation appropriée pour réagir, la réaction E2 commencerait comme suit :

La liaison par paires d'électrons entre le C-Br se déplace vers le Br, formant Brâˆ' et le libérant du cyclohexane
Le nucléophile (-OH) donne une paire d'électrons à l'axe H adjacent, libérant ainsi H et se liant à lui pour créer H2O
La liaison de la paire d'électrons entre les H axiaux adjacents se déplace vers la liaison entre les deux CC, ce qui en fait C=C
Remarque : les trois étapes se produisent simultanément, ce qui est caractéristique de toutes les réactions E2.

La réaction ci-dessus générera principalement des réactions E2 et, par conséquent, le produit sera principalement (~ 70 %) du cyclohexène.
Cependant, le pourcentage varie selon les conditions et, généralement, deux réactions différentes (E2 et Sn2) sont en compétition.
Dans la réaction ci-dessus, une réaction Sn2 remplacerait le brome par un groupe hydroxyle (OH-), mais encore une fois, le Br doit être axial pour réagir.
Une fois la substitution SN2 terminée, le groupe OH nouvellement substitué reviendrait rapidement à la position équatoriale plus stable (~ 1 milliseconde).

Le cyclohexane est un solvant volatil utilisé comme substitut inoffensif aux solvants organiques dangereux dans plusieurs produits, tels que les diluants à peinture, l’essence et les adhésifs.

Presque tout le cyclohexane est utilisé pour fabriquer du cyclohexanol et de la cyclohexanone, qui, à leur tour, sont principalement utilisés comme précurseurs pour la production d'acide adipique et de caprolactame, respectivement.
D’autres utilisations du cyclohexane comprennent diverses applications de solvants et la production de cyclohexanol et de cyclohexanone pour une utilisation non précurseur.
En raison du lien intrinsèque du cyclohexane avec la chaîne polyamide et de son utilisation dans les automobiles, la construction et les textiles, la demande mondiale de cyclohexane reste fortement influencée par les conditions macroéconomiques.
Le cyclohexane est largement utilisé pour les fibres, les résines et les films de nylon 6.

Le cyclohexane est produit commercialement par l’hydrogénation du benzène et par le fractionnement et la purification des flux d’hydrocarbures.
Il existe des technologies de traitement en phase liquide et en phase vapeur pour la production de cyclohexane.
L'hydrogénation du benzène est la méthode prédominante, représentant 100 % de la capacité mondiale de production de cyclohexane.
Étant donné que le cyclohexane de haute pureté est nécessaire à la production de caprolactame et de la plupart des acides adipiques, le matériau dérivé du benzène de plus haute pureté est beaucoup plus important sur le plan commercial.
La pureté est une fonction de l'alimentation en benzène et en hydrogène et peut atteindre 99,99 % avec certains procédés commerciaux.

Le cyclohexane est principalement utilisé dans la fabrication du cyclohexanol et de la cyclohexanone.
Le cyclohexane est largement utilisé comme solvant dans l’industrie de la peinture.
Le cyclohexane est également utilisé comme solvant en synthèse organique, solvant d'extraction, diluant de pigment.
La majeure partie du cyclohexane est utilisée pour fabriquer de l'acide adipique, du caprolactame et de l'hexaméthylène diamine (98 % de la consommation totale), une petite partie est utilisée pour fabriquer de la cyclohexylamine et d'autres produits, tels que des éthers de fibres, des graisses, de la cire, de l'asphalte, des résines et des solvants pour caoutchouc ; milieux organiques et de recristallisation, décapants pour peintures et vernis, etc.
Le cyclohexane peut être utilisé comme matière première pour le nylon 6 et le nylon 66.
Le cyclohexane peut également être utilisé comme diluant de polymérisation, décapant pour peinture, détergent, agent d'extraction d'acide adipique et liant.

Utilisations :
Solvant pour laques et résines. Décapant pour peintures et vernis.
Dans l'extraction des huiles essentielles. En chimie analytique pour les déterminations du poids moléculaire (constante cryoscopique 20,3).
Dans la fabrication de l'acide adipique, du benzène, du chlorure de cyclohexyle, du nitrocyclohexane, du cyclohexanol et de la cyclohexanone.

Dans la fabrication de combustible solide pour réchauds de camping.
Dans les formulations fongicides (possède une légère action fongicide).
Dans la recristallisation industrielle des stéroïdes.
Liquide incolore avec une odeur sucrée, semblable à celle du chloroforme.
Un seuil de concentration d'odeur de détection de 2 700 mg/m3 (784 ppmv) a été déterminé expérimentalement par Dravnieks (1974).

Une concentration seuil d'odeur de 2,7 ppbv a été rapportée par Nagata et Takeuchi (1990).
Le cyclohexane est un produit pétrolier obtenu par distillation de naphta dont la plage d'ébullition est de C4 à 400°F, suivie d'un fractionnement et d'un superfractionnement, également formé par hydrogénation catalytique du benzène.
Le cyclohexane est largement utilisé comme solvant pour les laques et les résines, comme décapant pour peinture et vernis, et dans la fabrication d'acide adipique, de benzène, de cyclohexanol et de cyclohexanone.
Commercialement, la majeure partie du cyclohexane produit est convertie en mélange cyclohexanone-cyclohexanol (ou « huile KA ») par oxydation catalytique.

L’huile de KA est ensuite utilisée comme matière première pour l’acide adipique et le caprolactame.
En pratique, si la teneur en cyclohexanol de l'huile KA est supérieure à celle de la cyclohexanone, il est plus probable (économique) qu'elle soit convertie en acide adipique, et dans le cas inverse, la production de caprolactame est plus probable.
Ce rapport dans l’huile KA peut être contrôlé en sélectionnant des catalyseurs d’oxydation appropriés.
Une partie du cyclohexane est utilisée comme solvant organique.

Le cyclohexane est souvent utilisé par l'industrie.
Par exemple, près de 90 % du cyclohexane est utilisé dans la fabrication de fibres de nylon et de résine de moulage en nylon et le reste est utilisé dans les solvants pour la peinture, les résines et les plastifiants.
Le cyclohexane est également utilisé comme solvant organique.
Le cyclohexane est un composant du pétrole.

Pour être produit commercialement, le cyclohexane doit être transformé en un mélange cyclohexanone-cyclohexanol.
Le cyclohexane peut être utilisé pour l'étalonnage des instruments de calorimétrie différentielle à balayage et de combustion de surface. (équipement de traitement thermique)

Profil de réactivité
Du dioxyde d'azote liquide a été introduit dans une colonne de nitration contenant du cyclohexane chaud, en raison d'une erreur.

Méthodes de purification
Il est préférable de purifier le cyclohexane en le lavant avec du H2SO4 concentré jusqu'à ce que les lavages soient incolores, suivi d'eau, de Na2CO3 aqueux ou de NaOH à 5 %, et à nouveau d'eau jusqu'à neutralité.
Le cyclohexane est ensuite séché avec du P2O5, des tamis moléculaires Linde de type 4A, du CaCl2 ou du MgSO4 puis du Na et distillé.
Le cyclohexane a été refluxé et distillé à partir de Na, CaH2, LiAlH4 (qui élimine également les peroxydes), d'un alliage sodium/potassium ou de P2O5.

Les traces de *benzène peuvent être éliminées par passage dans une colonne de gel de silice fraîchement chauffée : on obtient ainsi un matériau adapté à la spectroscopie ultraviolette et infrarouge.
S'il y a beaucoup de *benzène dans le cyclohexane, la majeure partie peut être éliminée par un traitement préliminaire avec de l'acide nitrant (un mélange froid de 30 ml de HNO3 concentré et 70 ml de H2SO4 concentré) qui convertit le *benzène en nitrobenzène.

Le cyclohexane impur et l'acide nitrant sont placés dans un bain de glace et agités vigoureusement pendant 15 minutes, après quoi le mélange est laissé se réchauffer à 25° pendant 1 heure.
Le cyclohexane est décanté, lavé plusieurs fois avec de la NaOH à 25 %, puis de l'eau, séché avec du CaCl2 et distillé à partir du sodium. Les impuretés contenant du carbonyle peuvent être éliminées comme décrit pour le chloroforme.
D’autres procédures de purification comprennent le passage à travers des colonnes d’alumine activée et la cristallisation répétée par congélation partielle.
De petites quantités peuvent être purifiées par chromatographie sur une colonne chromatographique gaz-liquide Dowex 710-Chromosorb W.
Liquide inflammable.

Purification rapide :
Distiller en éliminant le précurseur. Laisser reposer le distillat sur de l'alumine de qualité I (5 % p/v) ou sur des tamis moléculaires 4A.

Description générale
Un liquide clair et incolore avec une odeur de pétrole.
Utilisé pour fabriquer du nylon, comme solvant, comme décapant pour peinture et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
Point d'éclair -4°F.
Densité de 6,5 lb/gal (moins que l'eau) et insoluble dans l'eau.
Vapeurs plus lourdes que l'air.

Propriétés chimiques
liquide incolore

Le cyclohexane est un hydrocarbure acyclique de la famille des cycloalcanes.
Le cyclohexane est utilisé comme solvant non polaire dans l'industrie chimique et comme réactif dans la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, intermédiaires dans la production de nylon.
Le cyclohexane pur n’est pas réactif et n’est généralement utilisé que comme solvant.
L'oxydation du cyclohexane donne du cyclohexanol et de la cyclohexanone.
Ils sont beaucoup plus réactifs et sont utilisés entre autres comme matière première pour la production d'acide adipique et de caprolactame.

Le cyclohexane est principalement utilisé pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, qui sont des précurseurs du nylon.
Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur caractéristique de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé).

Description
Le cyclohexane est un cycloalcane de formule moléculaire C6H12.
Le cyclohexane est un liquide incolore et inflammable avec une odeur caractéristique de détergent, rappelant les produits de nettoyage (dans lesquels il est parfois utilisé).

Utilisations :
Cyclohexane, pour HPLC 99,8 % Cas 110-82-7 - utilisé comme solvant de recristallisation, car de nombreux composés organiques présentent une bonne solubilité dans le cyclohexane chaud et une faible solubilité à basse température.

Méthodes de production
Le cyclohexane est extrait du pétrole brut et peut être libéré partout où des produits pétroliers sont raffinés, stockés et utilisés. Les gaz d'échappement des véhicules à moteur sont une autre source importante de rejet général.
Le cyclohexane est préparé synthétiquement à partir de benzène, par hydrocraquage du cyclopentane, ou à partir de toluène par désalkylation et hydrogénation de double liaison simultanées.

Le cyclohexane est un cycloalcane de formule moléculaire C6H12.
Le cyclohexane est utilisé comme solvant non polaire pour l'industrie chimique, et également comme matière première pour la production industrielle d'acide adipique et de caprolactame, tous deux des intermédiaires utilisés dans la production de nylon.
À l’échelle industrielle, le cyclohexane est produit en faisant réagir du benzène avec de l’hydrogène.
En raison de ses propriétés chimiques et conformationnelles uniques, le cyclohexane est également utilisé dans les laboratoires à des fins d'analyse et comme norme.

Propriétés
Le cyclohexane est un composé composé de carbone et d'hydrogène.
Le cyclohexane est un composé organique liquide, clair et volatil. Son odeur est légèrement étherique.
Sa formule moléculaire est C6H12 et son poids moléculaire est de 84,18. Son point d'ébullition est de 80,7 °C et son point de fusion est de 6,47 °C.
Sa densité de vapeur est de 2,90, sa pression de vapeur est de 97,6 mm Hg à 25 °C et son point d'éclair est de -18 °C.
La forme moléculaire du cyclohexane est un hexagone.

L'atome de carbone du cyclohexane a une forme hexagonale, ayant une liaison carbone-carbone des deux côtés et deux liaisons hydrogène dans chacun des carbones.
L'électronégativité du carbone et de l'hydrogène est à peu près égale, ce qui en fait une molécule à liaison covalente non polaire.
Le cyclohexane est insoluble dans l'eau en raison de sa structure et de sa liaison, ce qui le rend hydrophobe.
Le cyclohexane peut être décomposé par l'alcool, l'éther, l'acétone, le benzène et la ligroïne.