Циклогексан циклоалкан с молекулярной формулой C6H12. Циклогексан неполярен.
Циклогексан бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом моющего средства, напоминающим запах чистящих средств (в составе которых он иногда используется).
Циклогексан в основном используется для промышленного производства адипиновой кислоты и капролактама, которые являются предшественниками нейлона.
Номер CAS: 110-82-7
Номер ЕС: 203-806-2
Название ИЮПАК: Циклогексан
Химическая формула: C6H12
Другие названия: ЦИКЛОГЕКСАН, 110-82-7, гексаметилен, гексагидробензол, гексанафтен, циклогексан, циклогексан, бензол, гексагидро-, циклоэзано, циклогексаан, бензолгексагидрид, циклогексано, номер отходов RCRA U056, кислотный красный 300, Caswell № 269, гексагидробензол, HSDB 60, CCRIS 3928, циклогексан, NSC 406835, EINECS 203-806-2, UNII-48K5MKG32S, код химиката пестицида EPA 025901, NSC-406835, 48K5MKG32S, DTXSID4021923, CHEBI:29005, AI3-08222, MFCD00003814, 12217-02-6, DTXCID701923, EC 203-806-2, 68512-15-2, циклогексан, класс ВЭЖХ, ЦИКЛОГЕКСАН (MART.), ЦИКЛОГЕКСАН [MART.], Циклогексан [голландский], Циклогексан [немецкий], Циклоэзано [итальянский], Циклогексан [польский], Циклогексан, реагент ACS, >=99%, Циклогексан, для ВЭЖХ, >=99,7%, Гексагидрид бензола, UN1145, номер отходов RCRA U056, циклогексан, циклогексан, Циклогексан, очищенный. pa, реагент ACS, >=99,5% (ГХ), Циклогексан, 68411-76-7, Циклогексан HPLC grade, Циклогексан, для HPLC, Циклогексан, ACS Grade, ЦИКЛОГЕКСАН [MI], ЦИКЛОГЕКСАН [FCC], ЦИКЛОГЕКСАН [HSDB], bmse000545, WLN: L6TJ, ЦИКЛОГЕКСАН [USP-RS], ghl.PD_Mitscher_leg0.242, Циклогексан, LR, >=99%, CHEMBL15980, Циклогексан, JIS special grade, Циклогексан, аналитический стандарт, Циклогексан, pa, 99,0%, Циклогексан, безводный, 99,5%, Циклогексан, AR, >=99,5%, DTXSID70185595, AMY11047, BCP08072, Tox21_201087, NSC406835, STL283116, Циклогексан, >=99,5%, класс PRA, Циклогексан, для ВЭЖХ, >=99,9%, AKOS000119975, Циклогексан, класс ВЭЖХ, >=99,9%, UN 1145, Циклогексан 2000 мкг/мл в метаноле, NCGC00248918-01, NCGC00258639-01, CAS-110-82-7, Циклогексан, чистота, >=99,5% (ГХ), Циклогексан, SAJ первый класс, >=99,0%, Циклогексан, Лабораторный реагент, >=99,8%, Циклогексан, чда, Реагент ACS, 99,0%, Циклогексан [UN1145] [Легковоспламеняющаяся жидкость], Циклогексан, УФ-ВЭЖХ спектроскопический, 99,5%, для ВЭЖХ, перевернутый восклицательный знакY99,9%, NS00003725, Циклогексан, ACS спектрофотометрический класс, >=99%, Q211433, InChI=1/C6H12/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H, Циклогексан, ВЭЖХ УФ/ИК изократический класс, мин. 99,9%, ASTM Method D5191 Давление паров - 22,5 кПа (3,26 фунта на кв. дюйм), Циклогексан, фармацевтический вторичный стандарт; сертифицированный эталонный материал
Циклогексил (C6H11) является алкильным заместителем циклогексана и обозначается сокращенно Cy.
Циклогексан представляет собой прозрачную бесцветную жидкость с запахом нефти.
Используется для производства нейлона, в качестве растворителя, средства для удаления краски и для производства других химикатов.
Температура вспышки -4°F.
Плотность 6,5 фунта/галлон (меньше, чем у воды), нерастворим в воде.
Пары тяжелее воздуха.
Производство
Современное производство
В промышленных масштабах циклогексан получают путем гидрирования бензола в присутствии катализатора никеля Ренея.
На производителей циклогексана приходится около 11,4% мирового спроса на бензол.
Реакция сильно экзотермична, ΔH(500 K) = -216,37 кДж/моль).
Дегидрирование заметно началось при температуре выше 300°C, что отражает благоприятную энтропию для дегидрирования.
Исторические методы
В отличие от бензола циклогексан не встречается в природных ресурсах, таких как уголь.
По этой причине первые исследователи синтезировали образцы циклогексана.
Реакции и использование
Хотя циклогексан довольно инертен, он подвергается каталитическому окислению с образованием циклогексанона и циклогексанола.
Смесь циклогексанона и циклогексанола, называемая «маслом КА», является сырьем для адипиновой кислоты и капролактама, предшественников нейлона. Ежегодно производится несколько миллионов килограммов циклогексанона и циклогексанола.
Лабораторный растворитель и другие нишевые применения
Циклогексан используется в качестве растворителя в некоторых марках корректирующей жидкости.
Циклогексан иногда используют в качестве неполярного органического растворителя, хотя для этой цели чаще используют н-гексан.
Циклогексан часто используется в качестве растворителя для перекристаллизации, поскольку многие органические соединения демонстрируют хорошую растворимость в горячем циклогексане и плохую растворимость при низких температурах.
Циклогексан также используется для калибровки приборов дифференциальной сканирующей калориметрии (ДСК) из-за удобного перехода кристалл-кристалл при температуре -87,1 °C.
Пары циклогексана используются в вакуумных цементационных печах, в производстве оборудования для термической обработки.
Конформация
Основная статья: Конформация циклогексана
Кольцо с шестью вершинами не соответствует форме идеального шестиугольника.
Конформация плоского двумерного шестиугольника имеет значительную угловую деформацию, поскольку его связи не составляют 109,5 градусов; деформация кручения также должна учитываться, поскольку все связи будут заслоненными.
Поэтому для уменьшения деформации кручения циклогексан принимает трехмерную структуру, известную как конформация кресла, которая быстро взаимопревращается при комнатной температуре посредством процесса, известного как переворот кресла.
Во время переворота стула встречаются три другие промежуточные конформации: полукресло, которое является наиболее неустойчивой конформацией, более устойчивая конформация лодки и твист-лодка, которая более устойчива, чем лодка, но все еще гораздо менее устойчива, чем стул.
Кресло и твист-лодка являются энергетическими минимумами и, следовательно, являются конформерами, в то время как полукресло и лодка являются переходными состояниями и представляют собой энергетические максимумы.
Идея о том, что конформация кресла является наиболее стабильной структурой для циклогексана, была впервые высказана еще в 1890 году Германом Заксе, но широкое признание получила лишь гораздо позже.
Новая конформация располагает атомы углерода под углом 109,5°.
Половина атомов водорода находится в плоскости кольца (экваториально), а другая половина перпендикулярна плоскости (аксиально). Такая конформация обеспечивает наиболее стабильную структуру циклогексана.
Существует еще одна конформация циклогексана, известная как конформация лодки, но она взаимопревращается в немного более стабильную форму кресла.
Если циклогексан монозамещен большим заместителем, то заместитель, скорее всего, будет присоединен в экваториальном положении, поскольку это немного более стабильная конформация.
Циклогексан имеет наименьший угол и деформацию кручения среди всех циклоалканов, в результате чего циклогексан считается имеющим нулевую общую деформацию кольца.
ИДЕНТИФИКАЦИЯ
Циклогексан — бесцветная жидкость.
Циклогексан имеет резкий запах, напоминающий запах нефти.
Циклогексан мало растворим в воде.
Газохроматографическая система использовалась для количественного определения более 300 куб. см3/д в газовой фазе в виде углеводородов в пробах окружающего воздуха на обочинах дорог.
Образцы собирались одновременно в мешки Тедлара и на картриджи Тенакс.
Углеводороды из образцов, собранных в мешках Тедлара, количественно определялись на газовом хроматографе, установленном в конфигурации с двумя колонками и оснащенном пламенно-ионизационным детектором.
Углеводороды С2 и С3 разделяли на колонке из нержавеющей стали длиной 5 м, заполненной силикагелем.
Углеводороды C4–C13 разделялись на стеклянной капиллярной колонке длиной 125 м, содержащей 7,5% гидрофобного кремнезема.
Углеводородная ловушка из нержавеющей стали, заполненная необработанной стекловатой, позволяла удерживать не менее 4 л образца при относительной влажности 70%.
Регулятор температуры охлаждал ловушку для концентрации углеводородов и термически описывал углеводороды для газохроматографического анализа.
Эта ловушка расширяет пределы обнаружения большинства углеводородов до 15,0 ppt углерода.
Углеводороды, собранные на картриджах Tenax, были проанализированы методом газовой хроматографии/масс-спектрометрии с целью качественной идентификации пиков, полученных в результате анализа ГХ.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ:
Более 98% производимого циклогексана используется для производства промежуточных продуктов нейлона.
Циклогексан используется в качестве растворителя для лаков, смол и синтетического каучука.
Циклогексан также можно использовать в качестве средства для удаления краски и лака.
Циклогексан присутствует во всех видах сырой нефти.
Циклогексан может выделяться с вулканическими выбросами, табачным дымом и летучими веществами растений.
Более 98% производимого циклогексана используется для производства промежуточных продуктов нейлона, адипиновой кислоты (60%), капролактама и гексаметилендиамина. 75% производимого в мире капролактама используется для производства нейлона 6.
Оставшаяся часть произведенного циклогексана расходуется на незначительные другие цели, такие как использование в качестве растворителей и разбавителей для полимерных реакций.
Органический растворитель для лаков и смол.
Средство для удаления краски и лака.
При извлечении эфирных масел.
В аналитической химии для определения молекулярной массы (криоскопическая постоянная 20,3).
В производстве адипиновой кислоты, бензола, циклогексилхлорида, нитроциклогексана, циклогексанола и циклогексанона.
В производстве твердого топлива для походных печей.
В фунгицидных составах (обладает слабым фунгицидным действием), при промышленной перекристаллизации стероидов.
Молярная масса: 84,162 г·моль−1
Внешний вид: Бесцветная жидкость.
Запах: Сладкий, бензиновый
Плотность: 0,7739 г/мл (жидкость); 0,996 г/мл (твердое вещество)
Температура плавления: 6,47 °C
Температура кипения: 80,74 °C.
Растворимость в воде: Несмешиваемо
Растворимость: Растворим в эфире, спирте, ацетоне.
XLogP3: 3.4
Точная масса: 84,093900383 г/моль
Моноизотопная масса: 84,093900383 г/моль
Количество тяжелых атомов: 6
Сложность: 15.5
Количество ковалентно связанных единиц: 1
Соединение канонизировано: Да
Население в целом может подвергаться воздействию циклогексана из табачного дыма, паров бензина или смога.
Циклогексан в небольших количествах содержится в поверхностных, грунтовых и питьевых водах.
Циклогексан также можно обнаружить в воздухе.
Циклогексан разлагается на воздухе в результате реакции с другими химическими веществами.
Ожидается, что циклогексан быстро испарится с поверхности почвы и воды.
Циклогексан, остающийся в почве или воде, может медленно разлагаться микроорганизмами.
Ожидается, что циклогексан будет накапливаться в водных организмах.
ИСПОЛЬЗОВАНИЕ В ПРОМЫШЛЕННОСТИ
Клеи и герметики
Сельскохозяйственные химикаты (непестицидные)
Ингибиторы коррозии и противонакипные средства
Топливо и топливные присадки
Функциональные жидкости (закрытые системы)
Промежуточные
Лабораторные химикаты
Смазочные материалы и присадки к смазочным материалам
Добавки к краскам и покрытиям, не описанные в других категориях
Производство полимеров
Технологические добавки, не включенные в другие категории
Растворители (которые входят в состав продукта или смеси)
ПОТРЕБИТЕЛЬСКОЕ ИСПОЛЬЗОВАНИЕ
Клеи и герметики
Сельскохозяйственная продукция (непестицидная)
Строительные материалы, не охваченные в других местах
Топливо и сопутствующие товары
Чернила, тонер и красители
Смазки и консистентные смазки
Краски и покрытия
Нефтехимия
лабораторные исследования в колледжах и университетах, другие химические препараты, лабораторное использование
Фармацевтическое приготовление и лабораторное использование.
Методы производства
Бензол можно каталитически гидрировать до циклогексана как в жидкой, так и в паровой фазе в присутствии водорода.
Разработано несколько процессов получения циклогексана, в которых в качестве катализатора используются никель, платина или палладий.
Обычно катализатор наносится на носитель, например, на оксид алюминия, но по крайней мере в одном коммерческом процессе используется никель Ренея.
Встречается в нефти (0,5–1,0%).
Получают при перегонке нефти...
При перегонке нефти нафты с температурой кипения C4-400 °F фракционируются для получения нафты C5-200 °F, содержащей 10-14% циклогексана, которая при суперфракционировании дает 85%-ный концентрат (который продается как таковой); дальнейшая очистка /85%-ного концентрата циклогексана/ требует изомеризации пентанов в циклогексан, термического крекинга для удаления углеводородов с открытой цепью и обработки серной кислотой для удаления ароматических соединений.
Секторы переработки промышленности
Производство клея
Все остальные основные органические химические производства
Все остальные виды производства химической продукции и препаратов
Производство асфальтобетонных, кровельных и лакокрасочных материалов
Производство компьютеров и электронной продукции
Производство продуктов питания, напитков и табачных изделий
Разное производство
Бурение, добыча и вспомогательная деятельность по нефти и газу
Производство лакокрасочных материалов
Нефтехимическое производство
Производство нефтяных смазочных масел и смазок
Нефтеперерабатывающие заводы
Фармацевтическое и лекарственное производство
Производство пластмасс и смол
Производство типографской краски
Производство резинотехнических изделий
Услуги
Отработанная жидкость для производства полимеров
Производство транспортного оборудования
Исследования в университете или колледже
Оптовая и розничная торговля
Как это производится?
Промышленный циклогексан можно получить двумя способами.
Первый метод — каталитическое гидрирование бензола с использованием родия на углероде, а второй — фракционная перегонка нефти.
Как он хранится и распространяется?
Циклогексан имеет удельный вес 0,78 и температуру вспышки -20° C и является легковоспламеняющимся веществом.
Циклогексан следует хранить в прохладном, сухом и хорошо проветриваемом помещении, исключающем риск возгорания.
При транспортировке он классифицируется как вещество 3-го класса опасности, группы упаковки II и должен быть маркирован как раздражающее вещество.
Для чего используется циклогексан?
Циклогексан используется преимущественно в нейлоновой промышленности, где около 90% его потребляется в промышленном производстве адипиновой кислоты и капролактама, которые в свою очередь используются для получения нейлона-6 и нейлона-6.6.
Оставшиеся 10% используются как растворитель для красок, смол, лаков и масел, а также как пластификатор.
Циклогексан также может использоваться в качестве промежуточного продукта при производстве других промышленных химикатов, таких как циклогексанон и нитроциклогексанон.
Циклогексан обычно используется в качестве промежуточного химиката.
В частности, 54% производимой продукции используется в производстве адипиновой кислоты для нейлона-6/6, 39% — для капролактама для нейлона-6 и 7% — для продуктов, включая растворители, инсектициды и пластификаторы.
Спрос на нейлон (и, следовательно, циклогексан) в конструкционных термопластах, смолах и пленках растет примерно на 6% в год.
Инженерные термопластики известны своими выдающимися свойствами: высокой прочностью на разрыв, превосходной абразивной стойкостью, химической стойкостью и термостойкостью.
Весь циклогексан производится на установках гидрирования бензола.
В ходе этого процесса высокочистое бензольное сырье и очищенный водород (обычно извлекаемый из установок риформинга и крекинга этилена) доводятся до температуры реакции и загружаются в реактор.
Превращение бензола в циклогексан происходит стехиометрически и почти полностью, готовый циклогексан обычно содержит менее 50 ppm бензола.
Небольшое количество циклогексана более низкой чистоты извлекается из нефтяных потоков путем фракционирования и экстракции.
Более 90% производимого циклогексана используется для производства промежуточных продуктов для нейлона 6 и нейлона 6,6.
Нейлон 6 производится путем полимеризации капролактама, который получают путем нитрования циклогексана.
Нейлон 6,6 производится путем полимеризации равных молярных количеств адипиновой кислоты и гексаметилендиамина (ГМДА).
Адипиновую кислоту получают путем двухстадийного окисления циклогексана воздухом и азотной кислотой.
Адипиновая кислота преобразуется в ГМДА путем восстановления адипонитрила (промежуточного продукта).
Адипиновая кислота, получаемая из циклогексана, также используется для производства сложных эфиров для пластификаторов и синтетических смазочных материалов, а также для производства полиуретанов (синтетической кожи).
Большая часть циклогексана идет на производство промежуточных продуктов для нейлона, который имеет множество общих применений, таких как изготовление одежды, палаток и ковров, а также термопластов.
Циклогексан также используется в качестве растворителя в химических и промышленных процессах и в последнее время заменяет бензол во многих областях применения.
Производные циклогексана
Конкретное расположение функциональных групп в производных циклогексана, как и в большинстве молекул циклоалканов, чрезвычайно важно в химических реакциях, особенно в реакциях с участием нуклеофилов.
Заместители в кольце должны находиться в аксиальной конфигурации, чтобы реагировать с другими молекулами.
Например, реакция бромциклогексана и общего нуклеофила, гидроксид-аниона, приведет к образованию циклогексена.
Эта реакция, обычно известная как реакция элиминирования или дегалогенирования (в частности, E2), требует, чтобы заместитель брома находился в аксиальном образовании, противодействуя другому аксиальному атому H для реакции.
Предполагая, что бромциклогексан находится в подходящей для реакции форме, реакция E2 начнется следующим образом:
Электронная пара связи между C-Br перемещается к Br, образуя Br′ и освобождая его от циклогексана.
Нуклеофил (-ОН) отдает электронную пару соседнему аксиальному атому H, освобождая H и связываясь с ним, образуя H2O
Электронная пара связи между соседними аксиальными H перемещается к связи между двумя CC, делая ее C=C
Примечание: Все три этапа происходят одновременно, что характерно для всех реакций E2.
Реакция, описанная выше, будет генерировать в основном реакции E2, и в результате продукт будет в основном (~70%) циклогексеном.
Однако процентное соотношение меняется в зависимости от условий, и, как правило, конкурируют две разные реакции (E2 и Sn2).
В приведенной выше реакции реакция Sn2 заменит бром на гидроксильную (ОН-) группу, но, опять же, для реакции Br должен находиться в аксиальном положении.
После завершения замены SN2 вновь замещенная группа ОН быстро вернется в более стабильное экваториальное положение (~1 миллисекунда).
Циклогексан — летучий растворитель, используемый в качестве безвредной замены опасных органических растворителей в ряде продуктов, таких как разбавители для красок, бензин и клеи.
Почти весь циклогексан используется для производства циклогексанола и циклогексанона, которые, в свою очередь, используются в основном в качестве прекурсоров для производства адипиновой кислоты и капролактама соответственно.
Другие области применения циклогексана включают различные растворители и производство циклогексанола и циклогексанона для непрекурсорного использования.
Вследствие неразрывной связи циклогексана с полиамидной цепью и его использования в автомобилестроении, строительстве и текстильной промышленности мировой спрос на циклогексан по-прежнему в значительной степени зависит от макроэкономических условий.
Циклогексан в основном используется для производства волокон, смол и пленок из нейлона 6.
Циклогексан производится в промышленных масштабах путем гидрирования бензола, а также фракционирования и очистки потоков углеводородов.
Существуют как жидкофазные, так и парофазные технологии производства циклогексана.
Преобладающим методом является гидрирование бензола, на долю которого приходится 100% мировых мощностей по производству циклогексана.
Поскольку для производства капролактама и большей части адипиновой кислоты требуется циклогексан высокой чистоты, материал, полученный из бензола более высокой чистоты, имеет гораздо большее коммерческое значение.
Чистота зависит от исходного сырья — бензола и водорода — и в некоторых промышленных процессах может достигать 99,99%.
Циклогексан в основном используется в производстве циклогексанола и циклогексанона.
Циклогексан широко используется в качестве растворителя в лакокрасочной промышленности.
Циклогексан также используется в качестве растворителя в органическом синтезе, экстракционного растворителя, разбавителя пигментов.
Большая часть циклогексана используется для производства адипиновой кислоты, капролактама и гексаметилендиамина (98% от общего потребления), небольшая часть используется для производства циклогексиламина и других продуктов, таких как эфиры волокон, жиры, воск, асфальт, растворители смол и резины; органические и рекристаллизационные среды, средства для удаления красок и лаков и т. д.
Циклогексан может использоваться в качестве сырья для нейлона 6 и нейлона 66.
Циклогексан также может использоваться в качестве разбавителя полимеризации, средства для удаления краски, моющего средства, экстрагента адипиновой кислоты и связующего вещества.
Применение:
Растворитель для лаков и смол. Средство для удаления краски и лака.
В экстракции эфирных масел. В аналитической химии для определения молекулярной массы (криоскопическая константа 20,3).
В производстве адипиновой кислоты, бензола, циклогексилхлорида, нитроциклогексана, циклогексанола и циклогексанона.
При производстве твердого топлива для походных печей.
В фунгицидных составах (обладает слабым фунгицидным действием).
При промышленной перекристаллизации стероидов.
Бесцветная жидкость со сладким запахом, напоминающим хлороформ.
Пороговая концентрация обнаружения запаха 2700 мг/м3 (784 ppmv) была экспериментально определена Дравниексом (1974).
Пороговая концентрация запаха в 2,7 ppbv была зарегистрирована Нагатой и Такеучи (1990).
Циклогексан — нефтепродукт, получаемый путем перегонки нафты с температурой кипения C4-400°F с последующим фракционированием и сверхфракционированием, также получаемый путем каталитического гидрирования бензола.
Циклогексан широко используется в качестве растворителя для лаков и смол, средства для удаления красок и лаков, а также в производстве адипиновой кислоты, бензола, циклогексанола и циклогексанона.
В промышленных масштабах большую часть производимого циклогексана перерабатывают в смесь циклогексанона и циклогексанола (или «масло КА») путем каталитического окисления.
Масло КА затем используется в качестве сырья для получения адипиновой кислоты и капролактама.
На практике, если содержание циклогексанола в масле КА выше, чем циклогексанона, то более вероятно (экономически выгодно) его преобразование в адипиновую кислоту, а в обратном случае более вероятно производство капролактама.
Такое соотношение в масле КА можно контролировать путем выбора подходящих катализаторов окисления.
Часть циклогексана используется в качестве органического растворителя.
Циклогексан часто используется в промышленности.
Например, почти 90% циклогексана используется при производстве нейлонового волокна и формовочной смолы для нейлона, а остальная его часть используется в растворителях для красок, смол и пластификаторов.
Также циклогексан используется в качестве органического растворителя.
Циклогексан является компонентом нефти.
Для промышленного производства циклогексан необходимо преобразовать в смесь циклогексанона и циклогексанола.
Циклогексан может быть использован для калибровки приборов дифференциальной сканирующей калориметрии и поверхностного горения (оборудование для термообработки).
Профиль реактивности
Из-за ошибки жидкий диоксид азота был подан в нитрационную колонну, содержащую горячий циклогексан.
Методы очистки
Циклогексан лучше всего очищать промывкой концентрированной H2SO4 до тех пор, пока промывные воды не станут бесцветными, затем водой, водным раствором Na2CO3 или 5% NaOH и снова водой до нейтральной реакции.
Затем циклогексан сушат с помощью P2O5, молекулярных сит Linde типа 4A, CaCl2 или MgSO4, затем Na и перегоняют.
Циклогексан подвергался кипячению и перегонке с Na, CaH2, LiAlH4 (который также удаляет пероксиды), сплавом натрия/калия или P2O5.
Следы *бензола можно удалить, пропустив через колонку с силикагелем, который был свеженагрет: это дает материал, пригодный для ультрафиолетовой и инфракрасной спектроскопии.
Если в циклогексане содержится много *бензола, большую его часть можно удалить предварительной обработкой нитрующей кислотой (холодной смесью 30 мл концентрированной HNO3 и 70 мл концентрированной H2SO4), которая преобразует *бензол в нитробензол.
Неочищенный циклогексан и нитрующую кислоту помещают в ледяную баню и интенсивно перемешивают в течение 15 минут, после чего смеси дают нагреться до 25°С в течение 1 часа.
Циклогексан декантируют, промывают несколько раз 25% NaOH, затем водой, сушат CaCl2 и перегоняют от натрия. Примеси, содержащие карбонил, можно удалить, как описано для хлороформа.
Другие процедуры очистки включают пропускание через колонки с активированным оксидом алюминия и повторную кристаллизацию путем частичного замораживания.
Небольшие количества можно очистить методом хроматографии на газожидкостной хроматографической колонке Dowex 710-Chromosorb W.
Легковоспламеняющаяся жидкость.
Быстрая очистка:
Перегоните, отбросив головной погон. Выдержите дистиллят над оксидом алюминия марки I (5% по массе/объему) или молекулярными ситами 4А.
Общее описание
Прозрачная бесцветная жидкость с запахом нефти.
Используется для производства нейлона, в качестве растворителя, средства для удаления краски и для производства других химикатов.
Температура вспышки -4°F.
Плотность 6,5 фунта/галлон (меньше, чем у воды), нерастворим в воде.
Пары тяжелее воздуха.
Химические свойства
бесцветная жидкость
Циклогексан — ациклический углеводород из семейства циклоалканов.
Циклогексан используется в качестве неполярного растворителя в химической промышленности и реагента в промышленном производстве адипиновой кислоты и капролактама, промежуточных продуктов в производстве нейлона.
Чистый циклогексан нереактивен и обычно используется только в качестве растворителя.
Окисление циклогексана дает циклогексанол и циклогексанон.
Они гораздо более реакционноспособны и используются, в частности, в качестве сырья для производства адипиновой кислоты и капролактама.
Циклогексан в основном используется для промышленного производства адипиновой кислоты и капролактама, которые являются предшественниками нейлона.
Циклогексан — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом моющего средства, напоминающим чистящие средства (в составе которых он иногда используется).
Описание
Циклогексан — циклоалкан с молекулярной формулой C6H12.
Циклогексан — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с характерным запахом моющего средства, напоминающим чистящие средства (в составе которых он иногда используется).
Применение:
Циклогексан, для ВЭЖХ 99,8% Cas 110-82-7 — используется в качестве растворителя для перекристаллизации, поскольку многие органические соединения демонстрируют хорошую растворимость в горячем циклогексане и плохую растворимость при низких температурах.
Методы производства
Циклогексан фракционируется из сырой нефти и может выделяться везде, где нефтепродукты перерабатываются, хранятся и используются. Другим крупным источником общего выброса являются выхлопные газы от автотранспортных средств.
Циклогексан получают синтетически из бензола, гидрокрекингом циклопентана или из толуола одновременным деалкилированием и гидрированием двойной связи.
Циклогексан — циклоалкан с молекулярной формулой C6H12.
Циклогексан используется в качестве неполярного растворителя в химической промышленности, а также в качестве сырья для промышленного производства адипиновой кислоты и капролактама, которые являются промежуточными продуктами, используемыми в производстве нейлона.
В промышленных масштабах циклогексан получают путем реакции бензола с водородом.
Благодаря своим уникальным химическим и конформационным свойствам циклогексан также используется в лабораторных анализах и в качестве стандарта.
Характеристики
Циклогексан — соединение, состоящее из углерода и водорода.
Циклогексан — прозрачная и летучая жидкость, тип органического соединения. Запах слабый, напоминающий запах эфира.
Его молекулярная формула — C6H12, молекулярная масса — 84,18. Температура кипения — 80,7 °C, а температура плавления — 6,47 °C.
Плотность его паров составляет 2,90, давление паров — 97,6 мм рт. ст. при 25 °С, температура вспышки — -18 °С.
Молекулярная форма циклогексана — шестиугольник.
Атом углерода в циклогексане имеет гексагональную форму, имея по одной углерод-углеродной связи с обеих сторон и две водородные связи в каждом атоме углерода.
Электроотрицательность углерода и водорода примерно одинакова, поэтому они представляют собой неполярные ковалентно связанные молекулы.
Циклогексан нерастворим в воде из-за своей структуры и связей, что делает его гидрофобным.
Циклогексан можно разложить спиртом, эфиром, ацетоном, бензолом и лигроином.