SİKLOHEKSANON

Sikloheksanon, genellikle endüstriyel çözücü olarak kullanılan, renksiz, yanıcı, tatlı kokulu bir sıvıdır.
Sikloheksanon, naylon ve diğer sentetik elyafların üretiminde kullanılan önemli bir ara maddedir.
Siklohekzanon çözücü özelliğinden dolayı boya sökücülerde, verniklerde ve kaplamalarda da kullanılabilir.
 
Cas Numarası
108-94-1

Eş anlamlılar
2-Sikloheksen-1-on,Sikloheksanon,Heksan-2-on,1-Sikloheksen-2-on,2-Okso-sikloheksan
 
giriiş
Siklohekzanon Tanımı ve Genel Bakış:
Siklohekzanon (C₆H₁₀O), tek bir karbonil grubu içeren altı üyeli halka yapısına sahip bir siklik ketondur.
Genellikle endüstriyel çözücü olarak ve çeşitli kimyasal ürünlerin öncüsü olarak kullanılır.
Naylonun, özellikle Naylon 6'nın üretiminde önemli bir ara madde olup, birçok kimyasal ve ürünün sentezinde kullanılır.
 
Tarihsel Arkaplan ve Keşif:
Siklohekzanon ilk kez 1867 yılında Alman kimyager August Wilhelm von Hofmann tarafından petrol ve petrol ürünlerinde bulunan bir bileşik olan siklohekzanın oksidasyonu ile sentezlendi.
Siklohekzanon'un ticari ölçekte üretimi 20. yüzyılın başlarında başlamış ve özellikle II. Dünya Savaşı'ndan sonra naylon üretimindeki rolüyle birlikte önemli ölçüde artmıştır.
 
Sanayi ve Araştırma Açısından Önemi:
Sikloheksanon, reaktifliği ve çok yönlülüğü nedeniyle kimya endüstrisinde hayati bir rol oynar; poliamidlerin, kokuların ve ilaçların sentezi de dahil olmak üzere çeşitli reaksiyonlarda çözücü, ara madde ve tepkime maddesi olarak görev yapar.
 
Kimyasal Özellikler
Kimyasal Yapı ve Moleküler Formül:
Siklohekzanon'un moleküler formülü C₆H₁₀O'dur ve bir oksijen atomunun bir karbon atomuna çift bağlı (karbonil grubu) olduğu altı üyeli bir karbon zincirinden oluşan bir yapıya sahiptir.
 
Karbonil grubu, Siklohekzanona reaktiflik kazandırır ve onu nükleofilik saldırılar ve diğer organik reaksiyonlar için uygun bir bileşik haline getirir.
 
Fiziksel Özellikler:
Kaynama Noktası: 155,6°C (312,1°F)
Erime Noktası: -31.3°C (-24.3°F)
Yoğunluk: 0,947 g/cm³ (20°C'de)
Çözünürlük: Suda çözünür (sınırlı da olsa), etanol, aseton ve eter gibi birçok organik çözücüde çözünür.
Görünüm: Tatlı, hafif meyveli bir kokuya sahip renksiz sıvı. Uçucudur ve düşük buhar basıncına sahiptir.
 
Kimyasal Reaktivite ve Kararlılık:
Siklohekzanon normal koşullar altında kararlıdır ancak oksitleyici maddelerin varlığında oksidasyona uğrayarak siklohekzanol ve diğer yan ürünleri oluşturabilir.
Karbonil karbonun elektrofilik yapısından dolayı aldol kondensasyonları gibi nükleofilik eklemelere de uğrayabilir.
Fonksiyonel Gruplar ve Bağlanma Özellikleri:
Siklohekzanon'daki karbonil grubu (C=O), birincil fonksiyonel gruptur ve bu da onu nükleofilik katılma reaksiyonlarına karşı reaktif hale getirir.
Yapısı, diğer polar moleküllerle hidrojen bağı oluşturmada donör görevi görmesini sağlar.
 
Üretim Yöntemleri
Endüstriyel Üretim Yöntemleri:
Siklohekzanın Oksidasyonu: Siklohekzanon, esas olarak siklohekzanın oksidasyonu ile üretilir; bu reaksiyon genellikle oksijen ve kobalt veya manganez bazlı bileşikler gibi bir katalizör kullanılarak gerçekleştirilir.
Siklohekzanolün Dehidrojenasyonu: Bir diğer yöntem ise bakır veya çinko gibi bir katalizör varlığında siklohekzanolün dehidrojenasyonunu içerir.
 
Üretimde Kullanılan Hammaddeler:
Ana hammaddesi petrol veya doğal gazdan elde edilen siklohekzandır.
Diğer hammaddeler arasında oksidasyon ve dehidrojenasyon reaksiyonlarına katılan hidrojen ve oksijen bulunur.
 
Temel İşlemler:
Oksidasyon sürecinde sikloheksan, çoğunlukla bir katalizör kullanılarak, yüksek basınç ve sıcaklık altında hava veya oksijenle reaksiyona sokulur.
Dehidrojenasyon işlemi, hidrojen atomlarının uzaklaştırılması ve sikloheksanon oluşturulması için sikloheksanolün ısıtılmasını içerir.
 
Üretimde Teknolojik Gelişmeler:
Son gelişmeler, siklohekzanon verimini artırmak ve istenmeyen yan ürünlerin oluşumunu en aza indirmek için katalizörlerin seçiciliğini iyileştirmeye odaklanmıştır.
Daha yeşil ve sürdürülebilir üretim için tasarlanmış mikroorganizmalar kullanılarak siklohekzanon üretmek amacıyla biyoteknolojik yöntemler araştırılıyor.
 
Uygulamalar
Naylon Üretiminde Kullanımı:
Siklohekzanon, yaygın olarak kullanılan sentetik bir polimer olan Naylon 6'nın üretiminde önemli bir ara maddedir.
Bir dizi kimyasal reaksiyon sonucu Naylon 6'nın monomeri olan kaprolaktama dönüştürülür.
 
Çözücü Olarak Rolü:
Sikloheksanon, endüstriyel kaplamalarda, boyalarda, verniklerde ve yapıştırıcılarda çözücü olarak yaygın olarak kullanılır.
Çeşitli reçineleri ve polimerleri çözebilme özelliği onu bu endüstrilerde değerli kılmaktadır.
Kaplamalar, Yapıştırıcılar ve Boyalar Alanında Katılım:
Boya ve vernik formülasyonlarının uygulama özelliklerini ve kuruma sürelerini iyileştirdiği için sıklıkla yüzey kaplama formülasyonlarında kullanılır.
 
Organik Sentezdeki Uygulamalar:
 
Sikloheksanon, ilaçlar, tarım kimyasalları ve kokular gibi çeşitli kimyasalların hazırlanması da dahil olmak üzere organik sentezde bir yapı taşı olarak kullanılır.
 
Çevresel ve İlaç Uygulamaları:
 
Sikloheksanon, belirli farmasötik uygulamalarda ve biyolojik olarak parçalanabilen çözücüler gibi önemli çevresel faydaları olan kimyasalların üretiminde küçük miktarlarda kullanılır.
 
Siklohekzanon İçeren Reaksiyonların Mekanizması
Nükleofiller ve Elektrofiller ile Reaksiyonlar:
Siklohekzanon, karbonil karbonun elektrofilik yapısından dolayı nükleofilik katılma reaksiyonlarına uğrar.
Örnekler arasında Grignard reaktifleri, alkoller ve aminlerle çeşitli adüktler oluşturmak için yapılan reaksiyonlar yer alır.
Ayrıca belirli koşullarda halojenler gibi elektrofillerle de reaksiyona girebilir.
Aldol Yoğunlaşma Reaksiyonlarındaki Rolü:
 
Siklohekzanon, aldol kondenzasyon reaksiyonlarında yaygın bir reaktan olup, bir baz varlığında aldehitler veya ketonlarla reaksiyona girerek β-hidroksi ketonlar veya α,β-doymamış karbonil bileşikleri oluşturur.
 
İndirgeme Reaksiyonları ve Önemi:
Siklohekzanon, bir katalizör varlığında sodyum borohidrit veya hidrojen gibi indirgeyici ajanlar kullanılarak kolaylıkla siklohekzanole indirgenir.
Bu indirgeme işlemi, sentetik polimerler ve yüzey aktif maddelerde uygulamaları bulunan poliollerin üretiminde önemlidir.
 
Gelişmeler ve Yenilikler
Yeni Katalitik Prosesler Üzerine Araştırma:
Araştırmacılar, daha az enerji tüketimi ve atık üretimi hedeflenerek, Siklohekzanon üretimi için daha verimli katalizörler geliştirmeye odaklanıyor.
 
Yeşil Kimya Girişimleri:
Daha sürdürülebilir üretim yöntemlerine geçiş, yenilenebilir hammaddelerin kullanılmasını ve kimyasal süreçlerin çevresel etkisinin azaltılmasını içeriyor.
 
Siklohekzanon Sentezinde Biyoteknoloji ve Biyokataliz:
Genetiği değiştirilmiş mikroorganizmaların Siklohekzanon biyosentezi için kullanımı, daha sürdürülebilir bir üretim yolu sunan büyüyen bir alandır.
 
Alternatif Yöntemler ve İkameler
Diğer Çözücülerle Karşılaştırma:
Sikloheksanon, etkinlik, güvenlik ve çevresel etki açısından toluen, aseton ve metil etil keton gibi diğer çözücülerle karşılaştırılır.
 
Biyo-Tabanlı İkamelere İlişkin Araştırma:
Siklohekzanona alternatif biyobazlı çalışmalar, biyokütle türevi kimyasallar ve sentez için biyoprosesler gibi yenilenebilir hammaddelerin araştırılmasını içerir.
 
Alternatiflerin Zorlukları ve Faydaları:
Biyolojik bazlı ikameler çevresel faydalar sunsa da, yaygın olarak benimsenmelerinde ölçeklenebilirlik ve maliyet gibi zorluklar devam ediyor.
 
Çözüm
Sikloheksanonun Öneminin Özeti:
Siklohekzanon, özellikle naylon üretiminde ve çözücü olarak kimya ve endüstriyel sektörlerde önemli rollere sahip çok yönlü bir bileşiktir.
 
Sanayi ve Araştırma Alanındaki Gelecek Beklentileri:
Üretim yöntemlerinde devam eden yenilikler, çevresel etki azaltma ve yeşil kimyadaki uygulamalar, Sikloheksanonun çeşitli endüstrilerde önemli bir bileşik olmaya devam etmesini sağlayacaktır.
 
Sürdürülebilir Kullanım ve Üretim İçin Öneriler:
Daha verimli, sürdürülebilir üretim süreçlerinin ve daha iyi atık yönetimi uygulamalarının benimsenmesi, Sikloheksanonun endüstriyel önemini korurken çevresel ayak izinin azaltılmasına yardımcı olacaktır.

SİKLOHEKSANON HAKKINDA GÜVENLİK BİLGİLERİ
 
 
 
 
İlk yardım önlemleri:
İlk yardım önlemlerinin açıklaması:
Genel tavsiye:
Bir hekime danışın.
Bu güvenlik bilgi formunu görevli doktora gösterin.
Tehlikeli bölgeden uzaklaşın:
 
Solunması halinde:
Solunması halinde kişiyi temiz havaya çıkarın.
Nefes almıyorsa suni teneffüs yapın.
Bir hekime danışın.
Cilt ile teması halinde:
Kirlenmiş giysilerinizi ve ayakkabılarınızı hemen çıkarın.
Bol su ve sabunla yıkayınız.
Bir hekime danışın.
 
Göz teması halinde:
En az 15 dakika boyunca bol su ile iyice yıkayın ve bir doktora danışın.
Hastaneye nakil sırasında gözlerinizi yıkamaya devam edin.
 
Yutulması halinde:
Kusturmaya çalışmayın.
Bilinci yerinde olmayan bir kişiye kesinlikle ağızdan bir şey vermeyin.
Ağzınızı su ile çalkalayın.
Bir hekime danışın.
 
Yangınla mücadele tedbirleri:
Söndürme malzemeleri:
Uygun söndürme ortamı:
Su spreyi, alkole dayanıklı köpük, kuru kimyasal veya karbondioksit kullanın.
Madde veya karışımdan kaynaklanan özel tehlikeler
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı
 
İtfaiyecilere tavsiyeler:
Gerektiğinde yangınla mücadele için bağımsız solunum cihazı kullanın.
Kaza sonucu yayılmaya karşı önlemler:
Kişisel önlemler, koruyucu ekipman ve acil durum prosedürleri
Kişisel koruyucu ekipmanlarınızı kullanın.
 
Buhar, sis veya gazını solumaktan kaçının.
Personeli güvenli alanlara tahliye edin.
 
Çevresel önlemler:
Güvenliyse daha fazla sızıntıyı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarj edilmesi önlenmelidir.
 
Muhafaza ve temizleme yöntemleri ve malzemeleri:
İnert emici bir madde ile emdirin ve tehlikeli atık olarak bertaraf edin.
Bertaraf için uygun, kapalı kaplarda saklayınız.
 
Taşıma ve depolama:
Güvenli kullanım için önlemler:
Buhar veya sisin solunmasından kaçınınız.
 
Herhangi bir uyumsuzluk da dahil olmak üzere güvenli depolama koşulları:
Kabı sıkıca kapalı olarak, kuru ve iyi havalandırılan bir yerde saklayınız.
Açılan kaplar dikkatlice tekrar kapatılmalı ve sızıntıyı önlemek için dik tutulmalıdır.
Depolama sınıfı (TRGS 510): 8A: Yanıcı, aşındırıcı tehlikeli maddeler
 
Maruziyet kontrolleri/kişisel koruma:
Kontrol parametreleri:
İşyeri kontrol parametrelerine sahip bileşenler
Mesleki maruziyet sınır değerlerine sahip hiçbir madde içermez.
Pozlama kontrolleri:
Uygun mühendislik kontrolleri:
İyi endüstriyel hijyen ve güvenlik uygulamalarına uygun şekilde kullanın.
Molalardan önce ve iş günü sonunda ellerinizi yıkayın.
 
Kişisel koruyucu ekipman:
Göz/yüz koruması:
Gözü tam saran koruyucu gözlük.
Yüz siperi (en az 8 inç).
NIOSH (ABD) veya EN 166(AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış göz koruma ekipmanlarını kullanın.
 
Cilt koruması:
Eldivenle tutun.
Eldivenler kullanılmadan önce kontrol edilmelidir.
Uygun eldiven kullanın
Bu ürünün ciltle temasını önlemek için eldivenin dış yüzeyine dokunmadan çıkarma tekniği kullanın.
Kirlenmiş eldivenleri kullanımdan sonra yürürlükteki yasalara ve iyi laboratuvar uygulamalarına uygun şekilde atın.
Ellerinizi yıkayın ve kurulayın.
 
Tam iletişim:
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Sıçrama teması
Malzeme: Nitril kauçuk
Minimum katman kalınlığı: 0,11 mm
Atılım süresi: 480 dk
Test edilen malzeme: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, Beden M)
Belirli bir kullanım senaryosuna onay verildiği şeklinde yorumlanmamalıdır.
 
Vücut Koruması:
Kimyasallara karşı koruma sağlayan tam tulum. Koruyucu donanımın türü, belirli iş yerindeki tehlikeli maddenin konsantrasyonuna ve miktarına göre seçilmelidir.
Solunum koruması:
Risk değerlendirmesi hava temizleme solunum cihazlarının uygun olduğunu gösteriyorsa, mühendislik kontrollerine yedek olarak çok amaçlı kombinasyon (US) veya ABEK (EN 14387) tipi solunum cihazı kartuşlarına sahip tam yüz solunum cihazı kullanın.
 
Eğer tek koruma aracınız solunum cihazı ise, tam yüz hava beslemeli bir solunum cihazı kullanın.
NIOSH (ABD) veya CEN (AB) gibi uygun hükümet standartlarına göre test edilmiş ve onaylanmış solunum cihazlarını ve bileşenlerini kullanın.
Çevresel maruziyetin kontrolü
Güvenliyse daha fazla sızıntıyı veya dökülmeyi önleyin.
Ürünün giderlere kaçmasına izin vermeyin.
Çevreye deşarj edilmesi önlenmelidir.
 
Kararlılık ve tepkime:
Kimyasal kararlılık:
Tavsiye edilen depolama koşullarında kararlıdır.
Uyumsuz malzemeler:
Güçlü oksitleyici maddeler:
Tehlikeli ayrışma ürünleri:
Yangın şartlarında tehlikeli bozunma ürünleri oluşur.
Karbon oksitler, Azot oksitler (NOx), Hidrojen klorür gazı.
 
Bertaraf hususları:
Atık arıtma yöntemleri:
Ürün:
Fazla ve geri dönüştürülemeyen atıklarınızı lisanslı bir bertaraf şirketine sunun.
Bu malzemenin bertarafı için lisanslı bir profesyonel atık bertaraf hizmetine başvurun.
Kirlenmiş ambalaj:
Kullanılmayan ürün olarak bertaraf edin