CYCLOHEXANONE

La cyclohexanone est un liquide incolore et inflammable à l'odeur sucrée, souvent utilisé comme solvant industriel.
La cyclohexanone est un intermédiaire clé dans la production de nylon et d’autres fibres synthétiques.
La cyclohexanone peut également être utilisée dans les décapants pour peinture, les laques et les revêtements en raison de ses propriétés solvantes.
 
Numéro CAS
108-94-1

Synonymes
2-cyclohexène-1-one, cyclohexanone, hexane-2-one, 1-cyclohexène-2-one, 2-oxo-cyclohexane
 
Introduction
Définition et aperçu de la cyclohexanone :
La cyclohexanone (C₆H₁₀O) est une cétone cyclique avec une structure cyclique à six chaînons contenant un seul groupe carbonyle.
Il est couramment utilisé comme solvant industriel et précurseur de divers produits chimiques.
C'est un intermédiaire important dans la fabrication du nylon, en particulier du nylon 6, et il est utilisé dans la synthèse de nombreux autres produits chimiques et produits.
 
Contexte historique et découverte :
La cyclohexanone a été synthétisée pour la première fois en 1867 par le chimiste allemand August Wilhelm von Hofmann par l'oxydation du cyclohexane, un composé présent dans le pétrole et les produits pétroliers.
La production à l'échelle commerciale de cyclohexanone a commencé au début du 20e siècle et a connu une croissance significative, notamment grâce à son rôle dans la production de nylon après la Seconde Guerre mondiale.
 
Importance dans l'industrie et la recherche :
La cyclohexanone joue un rôle essentiel dans l'industrie chimique en raison de sa réactivité et de sa polyvalence, servant de solvant, d'intermédiaire et de réactif dans diverses réactions, notamment la synthèse de polyamides, de parfums et de produits pharmaceutiques.
 
Propriétés chimiques
Structure chimique et formule moléculaire :
La formule moléculaire de la cyclohexanone est C₆H₁₀O, et sa structure est constituée d'une chaîne carbonée à six chaînons avec un atome d'oxygène doublement lié à un atome de carbone (groupe carbonyle).
 
Le groupe carbonyle confère une réactivité à la cyclohexanone, ce qui en fait un composé approprié pour les attaques nucléophiles et d'autres réactions organiques.
 
Propriétés physiques :
Point d'ébullition : 155,6 °C (312,1 °F)
Point de fusion : -31,3 °C (-24,3 °F)
Densité : 0,947 g/cm³ (à 20°C)
Solubilité : Soluble dans l'eau (bien que limitée), soluble dans de nombreux solvants organiques comme l'éthanol, l'acétone et l'éther.
Aspect : Liquide incolore à l'odeur sucrée et légèrement fruitée. Volatil, il présente une faible pression de vapeur.
 
Réactivité et stabilité chimiques :
La cyclohexanone est stable dans des conditions normales mais peut subir une oxydation pour former du cyclohexanol et d'autres sous-produits en présence d'agents oxydants.
Il peut également subir des additions nucléophiles, comme dans les condensations aldoliques, en raison de la nature électrophile du carbone carbonyle.
Groupes fonctionnels et caractéristiques de liaison :
Le groupe carbonyle (C=O) de la cyclohexanone est le groupe fonctionnel principal, ce qui le rend réactif aux réactions d'addition nucléophile.
Sa structure lui permet d'agir comme donneur dans les liaisons hydrogène avec d'autres molécules polaires.
 
Méthodes de production
Méthodes de production industrielle :
Oxydation du cyclohexane : La cyclohexanone est principalement produite par l'oxydation du cyclohexane, une réaction généralement réalisée à l'aide d'oxygène et d'un catalyseur tel que des composés à base de cobalt ou de manganèse.
Déshydrogénation du cyclohexanol : Une autre méthode implique la déshydrogénation du cyclohexanol en présence d'un catalyseur comme le cuivre ou le zinc.
 
Matières premières utilisées dans la production :
La principale matière première est le cyclohexane, dérivé du pétrole ou du gaz naturel.
D’autres matières premières comprennent l’hydrogène et l’oxygène, qui participent aux réactions d’oxydation et de déshydrogénation.
 
Processus clés :
Dans le processus d'oxydation, le cyclohexane réagit avec l'air ou l'oxygène sous haute pression et température, souvent à l'aide d'un catalyseur.
Le processus de déshydrogénation implique le chauffage du cyclohexanol pour induire l'élimination des atomes d'hydrogène, formant ainsi de la cyclohexanone.
 
Progrès technologiques dans la production :
Les progrès récents se sont concentrés sur l’amélioration de la sélectivité des catalyseurs pour augmenter le rendement de la cyclohexanone et minimiser la formation de sous-produits indésirables.
Des méthodes biotechnologiques sont explorées pour produire de la cyclohexanone à l’aide de micro-organismes modifiés pour une production plus verte et plus durable.
 
Applications
Utilisation dans la production de nylon :
La cyclohexanone est un intermédiaire crucial dans la production de Nylon 6, un polymère synthétique largement utilisé.
Il est converti en caprolactame, le monomère du nylon 6, par une série de réactions chimiques.
 
Rôle en tant que solvant :
La cyclohexanone est largement utilisée comme solvant dans les revêtements industriels, les peintures, les vernis et les adhésifs.
Sa capacité à dissoudre une variété de résines et de polymères le rend précieux dans ces industries.
Implication dans les revêtements, les adhésifs et les peintures :
Il est souvent utilisé dans les formulations de revêtements de surface, car il améliore les propriétés d'application et les temps de séchage des formulations de peinture et de laque.
 
Applications en synthèse organique :
 
La cyclohexanone est utilisée comme élément de base dans la synthèse organique, y compris la préparation de divers produits chimiques tels que les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques et les parfums.
 
Applications environnementales et pharmaceutiques :
 
La cyclohexanone est utilisée en petites quantités pour des applications pharmaceutiques spécifiques et dans la production de produits chimiques présentant des avantages environnementaux importants, tels que les solvants biodégradables.
 
Mécanisme des réactions impliquant la cyclohexanone
Réactions avec les nucléophiles et les électrophiles :
La cyclohexanone subit des réactions d'addition nucléophile en raison de la nature électrophile du carbone carbonyle.
Les exemples incluent des réactions avec des réactifs de Grignard, des alcools et des amines pour former divers adduits.
Il peut également réagir avec des électrophiles comme les halogènes dans certaines conditions.
Rôle dans les réactions de condensation aldolique :
 
La cyclohexanone est un réactif courant dans les réactions de condensation aldolique, où elle réagit avec des aldéhydes ou des cétones en présence d'une base pour former des β-hydroxycétones ou des composés carbonyles α,β-insaturés.
 
Réactions de réduction et leur signification :
La cyclohexanone est facilement réduite en cyclohexanol par des agents réducteurs tels que le borohydrure de sodium ou l'hydrogène en présence d'un catalyseur.
Ce processus de réduction est important dans la production de polyols, qui ont des applications dans les polymères synthétiques et les tensioactifs.
 
Progrès et innovations
Recherche sur les nouveaux procédés catalytiques :
Les chercheurs se concentrent sur le développement de catalyseurs plus efficaces pour la production de cyclohexanone, visant à réduire la consommation d’énergie et la production de déchets.
 
Initiatives en matière de chimie verte :
La transition vers des méthodes de production plus durables comprend l’utilisation de matières premières renouvelables et la réduction de l’impact environnemental des processus chimiques.
 
Biotechnologie et biocatalyse dans la synthèse de la cyclohexanone :
L’utilisation de micro-organismes génétiquement modifiés pour la biosynthèse de la cyclohexanone représente un domaine en pleine croissance, offrant une voie de production plus durable.
 
Méthodes alternatives et substituts
Comparaison avec d'autres solvants :
La cyclohexanone est comparée à d’autres solvants comme le toluène, l’acétone et la méthyléthylcétone en termes d’efficacité, de sécurité et d’impact environnemental.
 
Recherche sur les substituts biosourcés :
Les études sur les alternatives biosourcées à la cyclohexanone comprennent l’exploration de matières premières renouvelables telles que les produits chimiques dérivés de la biomasse et les bioprocédés de synthèse.
 
Défis et avantages des alternatives :
Bien que les substituts biosourcés offrent des avantages environnementaux, des défis tels que l’évolutivité et le coût persistent dans leur adoption généralisée.
 
Conclusion
Résumé de l'importance de la cyclohexanone :
La cyclohexanone est un composé polyvalent jouant un rôle crucial dans les secteurs chimique et industriel, notamment dans la production de nylon et comme solvant.
 
Ses perspectives d’avenir dans l’industrie et la recherche :
L’innovation continue dans les méthodes de production, l’atténuation de l’impact environnemental et les applications en chimie verte garantiront que la cyclohexanone restera un composé clé dans diverses industries.
 
Recommandations pour une utilisation et une production durables :
L’adoption de processus de production plus efficaces et durables et de meilleures pratiques de gestion des déchets contribuera à réduire l’empreinte environnementale de la cyclohexanone tout en maintenant son importance industrielle.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ CONCERNANT LE CYCLOHEXANONE
 
 
 
 
Mesures de premiers secours :
Description des mesures de premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortez de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d'inhalation, déplacer la personne à l'air frais.
En cas d'arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport vers l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l'incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique
 
Conseils aux pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Évitez de respirer les vapeurs, les brouillards ou les gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour l'élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
Manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection oculaire testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utiliser des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter tout contact cutané avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Contact complet :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation pour un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Le rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matériaux incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, oxydes d'azote (NOx), gaz chlorhydrique.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé