Быстрый Поиска
Циклогексанон — бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость со сладковатым запахом, часто используемая в качестве промышленного растворителя.
Циклогексанон является ключевым промежуточным продуктом в производстве нейлона и других синтетических волокон.
Циклогексанон также может использоваться в средствах для удаления краски, лаках и покрытиях благодаря своим растворяющим свойствам.
Номер CAS
108-94-1
Синонимы
2-Циклогексен-1-он,Циклогексанон,Гексан-2-он,1-Циклогексен-2-он,2-Оксо-циклогексан
Введение
Определение и обзор циклогексанона:
Циклогексанон (C₆H₁₀O) — циклический кетон с шестичленной кольцевой структурой, содержащий одну карбонильную группу.
Он широко используется в качестве промышленного растворителя и прекурсора различных химических продуктов.
Он является важным промежуточным продуктом в производстве нейлона, в частности нейлона 6, и используется в синтезе многих других химикатов и продуктов.
Историческая справка и открытие:
Циклогексанон был впервые синтезирован в 1867 году немецким химиком Августом Вильгельмом фон Гофманом путем окисления циклогексана — соединения, содержащегося в нефти и нефтепродуктах.
Коммерческое производство циклогексанона началось в начале 20 века и значительно выросло, особенно с учетом его роли в производстве нейлона после Второй мировой войны.
Значение в промышленности и исследованиях:
Циклогексанон играет важную роль в химической промышленности благодаря своей реакционной способности и универсальности, выступая в качестве растворителя, промежуточного продукта и реагента в различных реакциях, включая синтез полиамидов, отдушек и фармацевтических препаратов.
Химические свойства
Химическая структура и молекулярная формула:
Молекулярная формула циклогексанона — C₆H₁₀O, и он имеет структуру, состоящую из шестичленной углеродной цепи с одним атомом кислорода, связанным двойной связью с атомом углерода (карбонильная группа).
Карбонильная группа придает циклогексанону реакционную способность, что делает его подходящим соединением для нуклеофильных атак и других органических реакций.
Физические свойства:
Температура кипения: 155,6°C (312,1°F)
Температура плавления: -31,3°C (-24,3°F)
Плотность: 0,947 г/см³ (при 20°C)
Растворимость: Растворим в воде (хотя и ограниченно), растворим во многих органических растворителях, таких как этанол, ацетон и эфир.
Внешний вид: Бесцветная жидкость со сладким, слегка фруктовым запахом. Летучая и имеет низкое давление паров.
Химическая активность и стабильность:
Циклогексанон стабилен при нормальных условиях, но может подвергаться окислению с образованием циклогексанола и других побочных продуктов в присутствии окислителей.
Он также может подвергаться нуклеофильным присоединениям, например, в альдольных конденсациях, из-за электрофильной природы карбонильного углерода.
Функциональные группы и характеристики связей:
Карбонильная группа (C=O) в циклогексаноне является основной функциональной группой, что делает его реакционноспособным в реакциях нуклеофильного присоединения.
Структура позволяет ему выступать в качестве донора в водородных связях с другими полярными молекулами.
Методы производства
Методы промышленного производства:
Окисление циклогексана: Циклогексанон в основном получают путем окисления циклогексана, реакции, обычно проводимой с использованием кислорода и катализатора, такого как соединения на основе кобальта или марганца.
Дегидрирование циклогексанола: Другой метод включает дегидрирование циклогексанола в присутствии катализатора, такого как медь или цинк.
Сырье, используемое в производстве:
Основным сырьем является циклогексан, который получают из нефти или природного газа.
Другие виды сырья включают водород и кислород, которые участвуют в реакциях окисления и дегидрирования.
Ключевые процессы:
В процессе окисления циклогексан реагирует с воздухом или кислородом под высоким давлением и температурой, часто с использованием катализатора.
Процесс дегидрирования включает нагревание циклогексанола для удаления атомов водорода и образования циклогексанона.
Технологические достижения в производстве:
Недавние достижения были сосредоточены на улучшении селективности катализаторов для увеличения выхода циклогексанона и минимизации образования нежелательных побочных продуктов.
Изучаются биотехнологические методы производства циклогексанона с использованием модифицированных микроорганизмов для более экологичного и устойчивого производства.
Приложения
Использование в производстве нейлона:
Циклогексанон является важнейшим промежуточным продуктом в производстве нейлона 6, широко используемого синтетического полимера.
В результате ряда химических реакций он превращается в капролактам, мономер для нейлона 6.
Роль растворителя:
Циклогексанон широко используется в качестве растворителя в промышленных покрытиях, красках, лаках и клеях.
Его способность растворять различные смолы и полимеры делает его ценным в этих отраслях.
Участие в производстве покрытий, клеев и красок:
Его часто используют в рецептурах для поверхностных покрытий, поскольку он улучшает свойства нанесения и сокращает время высыхания лакокрасочных составов.
Применение в органическом синтезе:
Циклогексанон используется в качестве строительного блока в органическом синтезе, включая получение различных химических веществ, таких как фармацевтические препараты, агрохимикаты и отдушки.
Применение в области экологии и фармацевтики:
Циклогексанон используется в небольших количествах для конкретных фармацевтических целей и в производстве химикатов, имеющих значительные экологические преимущества, таких как биоразлагаемые растворители.
Механизм реакций с участием циклогексанона
Реакции с нуклеофилами и электрофилами:
Циклогексанон вступает в реакции нуклеофильного присоединения из-за электрофильной природы карбонильного углерода.
Примерами служат реакции с реактивами Гриньяра, спиртами и аминами с образованием различных аддуктов.
При определенных условиях он также может реагировать с электрофилами, такими как галогены.
Роль в реакциях альдольной конденсации:
Циклогексанон является распространенным реагентом в реакциях альдольной конденсации, где он реагирует с альдегидами или кетонами в присутствии основания с образованием β-гидроксикетонов или α,β-ненасыщенных карбонильных соединений.
Реакции восстановления и их значение:
Циклогексанон легко восстанавливается до циклогексанола с помощью восстановителей, таких как боргидрид натрия или водород, в присутствии катализатора.
Этот процесс восстановления важен при производстве полиолов, которые находят применение в синтетических полимерах и поверхностно-активных веществах.
Достижения и инновации
Исследования новых каталитических процессов:
Исследователи сосредоточены на разработке более эффективных катализаторов для производства циклогексанона с целью снижения потребления энергии и образования отходов.
Инициативы в области зеленой химии:
Переход к более устойчивым методам производства включает использование возобновляемого сырья и снижение воздействия химических процессов на окружающую среду.
Биотехнология и биокатализ в синтезе циклогексанона:
Использование генно-инженерных микроорганизмов для биосинтеза циклогексанона представляет собой развивающуюся область, предлагающую более устойчивый путь производства.
Альтернативные методы и заменители
Сравнение с другими растворителями:
Циклогексанон сравнивают с другими растворителями, такими как толуол, ацетон и метилэтилкетон, с точки зрения эффективности, безопасности и воздействия на окружающую среду.
Исследования заменителей на биологической основе:
Исследования биологических альтернатив циклогексанону включают изучение возобновляемого сырья, такого как химические вещества, полученные из биомассы, и биопроцессов для синтеза.
Проблемы и преимущества альтернатив:
Хотя биозаменители и обеспечивают экологические преимущества, на пути их широкого внедрения по-прежнему остаются такие проблемы, как масштабируемость и стоимость.
Заключение
Краткое изложение значения циклогексанона:
Циклогексанон — универсальное соединение, играющее важную роль в химическом и промышленном секторах, особенно в производстве нейлона и в качестве растворителя.
Его будущие перспективы в промышленности и исследованиях:
Постоянные инновации в методах производства, смягчении воздействия на окружающую среду и применении в зеленой химии позволят циклогексанону оставаться ключевым соединением в различных отраслях промышленности.
Рекомендации по устойчивому использованию и производству:
Внедрение более эффективных и устойчивых производственных процессов и более совершенных методов управления отходами поможет сократить воздействие циклогексанона на окружающую среду, сохранив при этом его промышленную значимость.
ИНФОРМАЦИЯ ПО БЕЗОПАСНОСТИ ЦИКЛОГЕКСАНОН
Меры первой помощи:
Описание мер первой помощи:
Общие советы:
Обратитесь к врачу.
Покажите этот паспорт безопасности лечащему врачу.
Выйдите из опасной зоны:
При вдыхании:
При вдыхании выведите пострадавшего на свежий воздух.
Если пострадавший не дышит, сделайте искусственное дыхание.
Обратитесь к врачу.
В случае попадания на кожу:
Немедленно снимите загрязненную одежду и обувь.
Смыть мылом и большим количеством воды.
Обратитесь к врачу.
В случае попадания в глаза:
Тщательно промойте большим количеством воды в течение не менее 15 минут и обратитесь к врачу.
Продолжайте промывать глаза во время транспортировки в больницу.
При проглатывании:
НЕ вызывайте рвоту.
Никогда ничего не давайте через рот человеку, находящемуся без сознания.
Прополощите рот водой.
Обратитесь к врачу.
Меры пожаротушения:
Средства пожаротушения:
Подходящие средства пожаротушения:
Используйте распыленную воду, спиртоустойчивую пену, сухой химикат или углекислый газ.
Особые опасности, возникающие из-за вещества или смеси
Оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлористый водород
Советы пожарным:
При необходимости используйте автономный дыхательный аппарат для тушения пожара.
Меры при случайном выбросе:
Меры личной предосторожности, средства индивидуальной защиты и порядок действий в чрезвычайных ситуациях
Используйте средства индивидуальной защиты.
Избегайте вдыхания паров, тумана или газа.
Эвакуировать персонал в безопасные зоны.
Меры предосторожности по защите окружающей среды:
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Необходимо избегать выбросов в окружающую среду.
Методы и материалы для локализации и очистки:
Собрать с помощью инертного абсорбирующего материала и утилизировать как опасные отходы.
Хранить в подходящих закрытых контейнерах для утилизации.
Обращение и хранение:
Меры предосторожности для безопасного обращения:
Избегать вдыхания паров или тумана.
Условия безопасного хранения с учетом любых несовместимостей:
Хранить контейнер плотно закрытым в сухом и хорошо проветриваемом месте.
Открытые контейнеры необходимо тщательно запечатать и хранить в вертикальном положении, чтобы предотвратить утечку.
Класс хранения (TRGS 510): 8А: Горючие, коррозионно-активные опасные материалы.
Контроль воздействия/индивидуальная защита:
Параметры контроля:
Компоненты с параметрами контроля на рабочем месте
Не содержит веществ с предельно допустимыми концентрациями на рабочем месте.
Контроль воздействия:
Соответствующие технические средства контроля:
Обращаться в соответствии с правилами промышленной гигиены и безопасности.
Мойте руки перед перерывами и в конце рабочего дня.
Средства индивидуальной защиты:
Защита глаз/лица:
Плотно прилегающие защитные очки.
Защитная маска (минимум 8 дюймов).
Используйте средства защиты глаз, протестированные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или EN 166 (ЕС).
Защита кожи:
Работать в перчатках.
Перед использованием перчатки необходимо осмотреть.
Используйте соответствующие перчатки.
Техника снятия (без прикосновения к внешней поверхности перчатки) позволяет избежать контакта кожи с данным продуктом.
Утилизируйте загрязненные перчатки после использования в соответствии с действующим законодательством и надлежащей лабораторной практикой.
Вымойте и высушите руки.
Полный контакт:
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Тестируемый материал: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Контакт с брызгами
Материал: Нитриловый каучук
Минимальная толщина слоя: 0,11 мм.
Время прорыва: 480 мин.
Тестируемый материал: Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, размер M)
Его не следует толковать как одобрение какого-либо конкретного сценария использования.
Защита тела:
Полный защитный костюм от химикатов. Тип защитного снаряжения должен выбираться в зависимости от концентрации и количества опасного вещества на конкретном рабочем месте.
Защита органов дыхания:
Если оценка риска показывает, что использование воздухоочистительных респираторов является целесообразным, используйте полнолицевые респираторы с многоцелевыми комбинированными (США) или респираторными картриджами типа ABEK (EN 14387) в качестве резервной меры технического контроля.
Если респиратор является единственным средством защиты, используйте респиратор с подачей воздуха, закрывающий все лицо.
Используйте респираторы и компоненты, протестированные и одобренные в соответствии с соответствующими государственными стандартами, такими как NIOSH (США) или CEN (ЕС).
Контроль воздействия на окружающую среду
Предотвратите дальнейшую утечку или разлив, если это безопасно.
Не допускайте попадания продукта в канализацию.
Необходимо избегать выбросов в окружающую среду.
Стабильность и реакционная способность:
Химическая стабильность:
Стабилен при соблюдении рекомендуемых условий хранения.
Несовместимые материалы:
Сильные окислители:
Опасные продукты разложения:
Опасные продукты разложения, образующиеся в условиях пожара.
Оксиды углерода, оксиды азота (NOx), хлористый водород.
Рекомендации по утилизации:
Методы переработки отходов:
Продукт:
Предложите излишки и не подлежащие переработке решения лицензированной компании по утилизации.
Для утилизации данного материала обратитесь в лицензированную профессиональную службу по утилизации отходов.
Загрязненная упаковка:
Утилизировать как неиспользованный продукт.
