CYCLOHEXYLAMINE

CYCLOHEXYLAMINE

No CAS: 108-91-8
EINECS: 203-629-0

Synonymes:
Cyclohexanamine; Aminocyclohexane; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzénamine; Aminohexahydrobenzène; Cyclohexyl amine; 1-cyclohexylamine; Aminocyclohexane; Aniline, hexahydro-; Benzenamine hexahydro-; minocylcohexane; Cyclohexylamines; cyclohexyl-amine; UNII-I6GH4W7AEG; 1-AMINO-CYCLOHEXANE; CCRIS 3645; HSDB 918; cyclohexaneamine; Cyclohexylamine.HCl; UN2357; I6GH4W7AEG; BRN 0471175; Cyclohexylamine; AI3-15323; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; Cyclohexylamine, 99%; Cyclohexylamine [UN2357] [Corrosive]; DSSTox_CID_3996; la cylohexylamine; cyclohexylarnine; cyclo-hexylamine; cyclohexane-amine; n-cyclohexylamine; cyclohexanyl amine; Hexahydro-Aniline; monocyclohexylamine; 4-cyclohexylamine; Cyclohexylamine, (S); Hexahydro-benzénamine; Cyclohexanamine, 9Cl; CyNH2; ACMC-1BUGG; Cyclohexylamine, 99,5%; {1} -azanylcyclohexane; bmse000451; Cyclohexylamine, ReagentPlus (R), 99%; Livre d'aminocyclohexane >> Hexahydroaniline; Cyclohexylamine 1000 microg / mL dans du méthanol; Cyclohexylamine, ReagentPlus (R),> = 99,9%; Aminocyclohexane, Aminohexahydrobenzène; Hexahydroaniline; Hexahydrobenzénamine; siklohegzilamin; sikloheksilamin; siklohegsilamin; siklohekzilamin; sigloheksilamin; siglohekzilamin; siglohegzilamin; le sikloheksil amin, le siklohekzil amin; siklohegzil amin; amino siklohegzan; aminosiklohekzan; siklohegzil-amin; siklohekzan amin; siglohegzan amin; siklohegzilamin% 99; 1-amino-siklohegzan; 1-amino-sigloheksan; aminosiglohekzan

Poids moléculaire: 99,17 g / mol
Formule: C₆H₁₁NH₂
Solubilité: Miscible

Description physique
La cyclohexylamine se présente sous la forme d'un liquide clair incolore à jaune avec une odeur d'ammoniaque. Point d'éclair 90 ° F. Irrite les yeux et le système respiratoire. Le contact avec la peau peut provoquer des brûlures. Moins dense que l'eau. Vapeurs plus lourdes que l'air. Oxydes d'azote toxiques produits lors de la combustion.

Couleur / Forme
Liquide incolore ou jaune.
Liquide incolore à jaune avec une odeur d'ammoniaque.

Odeur
Odeur forte, de poisson et d'amine.

Point d'ébullition
274,1 ° F à 760 mm Hg (EPA, 1998)

Point de fusion
0,1 ° F (EPA, 1998)

Point de rupture
88 ° F (EPA, 1998)

Solubilité
Très soluble (NTP, 1992)

Densité
0,8647 à 77 ° F (EPA, 1998)

Densité de vapeur
3.42 (EPA, 1998) (par rapport à l'air)

Décomposition
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx / oxydes d'azote /.

pH
BASE FORTE

Autres propriétés expérimentales
Lors d'une distillation avec de l'eau, la cyclohexylamine forme un mélange azéotropique, bouillant à 96,4 ° C à 760 mm Hg; réagit avec un excès d'ammoniac et de chlorure de zinc à 350 ° C pour produire de l'alpha-picoline.

La cyclohexylamine a montré une cinétique dose-dépendante après l'administration de doses orales uniques de 35, 200 ou 500 mg / kg chez le rat, avec une réduction de la clairance plasmatique de 37 à 24 ml / min / kg, une augmentation de la demi-vie apparente de 11,8 à 12 heures, et une surface accrue sous la courbe de concentration testiculaire en fonction du temps. La saturation de l'absorption de la cyclohexylamine par les coupes corticales rénales de rat in vitro et de la sécrétion tubulaire rénale in vivo s'est produite à des concentrations et des doses comparables à celles des études de dose orale. La clairance de la cyclohexylamine à partir d'une perfusion de 10 mg / kg était de 2,58 + ou - 1,13 ml / min et à partir d'une perfusion de 200 mg / kg, de 2,49 + ou - 1,65 ml / min. Les rapports de clairance de la cyclohexylamine sur l'inuline étaient de 2 à une dose de 10 mg / kg et de 1,23 à une dose de 200 mg / kg. Lors de l'administration alimentaire chronique, les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules ont montré une variation diurne prononcée chez le rat, atteignant un pic de concentration à la fin du cycle d'obscurité à 6 heures du matin (6,3 + ou - 1,5 ug / ml dans le plasma et 45,7 + ou - 3,4 ug / g dans les testicules. Les concentrations les plus faibles de cyclohexylamine étaient à 21 heures (1,5 + de - 0,5 ug / ml dans le plasma et 10,9 + ou - 3,6 ug / g dans les testicules). La clairance plasmatique à l'état d'équilibre était de 33 ml / min / kg. Les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules des rats ont montré une relation non linéaire avec l'apport alimentaire. Des concentrations élevées ont été observées à une ingestion supérieure à 200 mg / kg / jour.

En général, la cyclohexylamine est facilement absorbée et rapidement excrétée par l'organisme. Après administration à des rats, la cyclohexylamine apparaît dans les tissus corporels avec la concentration la plus élevée dans les poumons, la rate, le foie, les surrénales, le cœur, le tube digestif et les reins.

Après administration orale (0,2 g / kg) à des lapins, la cyclohexylamine a donné lieu à la cyclohexylamine et à la N-hydroxycyclohexylamine inchangées dans l'urine. Lorsque la cyclohexylamine marquée au C14 a été administrée, 68% de la radioactivité a été récupérée dans l'urine après 60 heures. Une petite quantité (0,5%) a été éliminée dans l'haleine et 45% de la dose d'administration s'est avérée excrétée dans l'urine sous forme de cyclohexylamine non conjuguée, 0,2% sous forme de N-hydroxycyclohexylamine sous forme conjuguée et 2,5% sous forme de cyclohexanone oxime. Les auteurs ont postulé que ce dernier métabolite était un artefact formé à partir du glucuronide de N-hydroxycyclohexylamine au cours de la procédure d'hydrolyse.

Les métabolites identifiés ont indiqué que chez le rat, le métabolisme de la cyclohexylamine se faisait principalement par hydroxylation du cycle cyclohexane, chez l'homme par désamination et chez les cobayes et lapins par hydroxylation et désamination du cycle. Les métabolites de la cyclohexylamine ont été excrétés sous forme libre et conjuguée.

La plupart de la cyclohexylamine administrée par gavage ou injection intrapéritonéale à des rats et des cobayes a été excrétée sous forme inchangée et seulement 4 à 5% ont été métabolisées en 24 heures. Chez les lapins, 30% ont été métabolisés. Il a été rapporté que la cyclohexylamine est métabolisée en cyclohexanone puis en cyclohexanol chez les cobayes, les lapins et les rats. Un certain nombre de produits hydroxylés de la cyclohexylamine ont été signalés chez ces espèces, qui ont été excrétés en partie sous forme de glucuronides.

L'administration orale du cyclamate semble être facilement absorbée par les lapins mais moins facilement par les cobayes, les rats et les humains. Toutes ces espèces transforment le cyclamate en cyclohexylamine, via l'action de la microflore gastro-intestinale sur le cyclamate non absorbé. Le métabolisme de la cyclohexylamine en d'autres produits diffère quelque peu chez l'homme et chez les autres espèces, bien que la plupart de la cyclohexylamine soit rapidement excrétée sous forme inchangée dans l'urine. Chez le rat, il est métabolisé principalement par hydroxylation du cycle cyclohexane; chez l'homme, il est métabolisé par désamination; et chez les cobayes et les lapins, il est métabolisé par hydroxylation et désamination du cycle.

Les souris ont reçu de la cyclohexylamine (sous forme de chlorhydrate) à un apport constant de 400 mg / kg / jour pendant 13 semaines. La prise alimentaire et la prise de poids n'ont pas été affectées. Le métabolisme de la cyclohexylamine marquée au (14) C administrée en une seule dose orale (2 uCi par souris) n'était pas significativement différent chez les animaux nourris de façon chronique avec de la cyclohexylamine pendant 0, 3, 7 ou 13 semaines. Le principal métabolite produit était le 3-aminocyclohexanol; le métabolisme total était inférieur à 2%. ... Les concentrations plasmatiques de cyclohexylamine (ug / ml) après 3 semaines d'alimentation étaient de 0,20; après 7 semaines 0,18; et après 13 semaines, 4,51 + ou - 2,94. Les concentrations du produit chimique dans les testicules (ug / g poids humide) variaient de 6,81 + ou - 5,21 à 3 semaines à 4,51 + ou - 2,94 à 13 semaines. / Chlorhydrate de cyclohexylamine /

Des rats Wistar et DA ont reçu de la cyclohexylamine (sous forme de chlorhydrate) à un apport constant de 400 mg / kg / jour pendant 13 semaines. Le métabolisme de la cyclohexylamine marquée au (14) C administrée en une seule dose orale (8 uCi par rat) était similaire pour les deux souches de rat, sans effet cohérent en raison de l'âge ou d'une alimentation prolongée avec la cyclohexylamine. Cependant, l'élimination du (14) C a été réduite chez les rats Wistar et DA traités par rapport à celle des témoins pendant les 6 premières heures après l'administration; la différence était statistiquement significative à 3 semaines dans les deux souches et à 13 semaines dans la souche DA. Les principaux métabolites produits étaient les 3- et 4-aminocyclohexanols; à 13 semaines, le métabolisme total était de 17% à 18% pour les rats Wistar, de 4% à 6% chez les rats DA. Après 13 semaines, une atrophie testiculaire a été mise en évidence dans les deux souches de rat nourries de cyclohexylamine; Les rats DA semblaient plus sensibles à la toxicité testiculaire que les rats Wistar. Les concentrations de cyclohexylamine et de ses métabolites dans le plasma et les tissus testiculaires étaient plus élevées chez les rats Wistar que chez les rats DA.

La cyclohexylamine peut être formée à un degré variable par biotransformation microbienne du cyclamate dans le tractus gastro-intestinal de toutes les espèces étudiées; après absorption, il est ensuite métabolisé en plusieurs composés qui sont excrétés dans l'urine.

Demi-vie biologique
La cyclohexylamine a montré une cinétique dose-dépendante après l'administration de doses orales uniques de 35, 200 ou 500 mg / kg chez la souris, avec une réduction de la clairance plasmatique de 61 à 53 ml / min / kg, une augmentation de la demi-vie apparente de 1,4 à 3,5 hr, et une surface accrue sous la courbe de concentration testiculaire en fonction du temps. Au cours de l'administration alimentaire chronique, les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules ont montré une faible variation de diurna. La clairance plasmatique à l'état d'équilibre était de 65 ml / min / kg. Les concentrations de cyclohexylamine dans le plasma et les testicules des souris ont montré une relation linéaire avec l'apport alimentaire, même à l'apport le plus élevé, environ 900 mg / kg / jour.

Preuve de la cancérogénicité
A4: Ne peut pas être classé comme cancérogène pour l'homme.

Code (s) d'effets sur la santé
HE14 - Irritation - Yeux, nez, gorge, peau --- Marqué

HE2 - Toxicité chronique (cumulative) --- cancérogène connu ou suspecté pour les animaux ou les humains, mutagène (sauf les produits chimiques de code HE1)

HE7 - Troubles du système nerveux --- Effets sur le système nerveux autres que la narcose

Voies d'exposition
La substance peut être absorbée par l'organisme par inhalation, à travers la peau et par ingestion.
inhalation, absorption cutanée, ingestion, contact avec la peau et / ou les yeux.

Symptômes d'inhalation
Sensation de brulure. Toux. Respiration laborieuse. La nausée. Vomissement.

Symptômes cutanés
Rougeur. Douleur. La peau brûle.

Symptômes oculaires
Rougeur. Douleur. Brûlures graves et profondes.

Symptômes d'ingestion
Vertiges. Crampes abdominales. Sensation de brulure. Vomissement. Douleur abdominale. Choc ou effondrement. La nausée.

Traitement avancé:
Envisager une intubation orotrachéale ou nasotrachéale pour le contrôle des voies respiratoires chez le patient inconscient ou présentant un œdème pulmonaire sévère. Les techniques de ventilation à pression positive avec un dispositif sac-valve-masque peuvent être bénéfiques. Surveiller le rythme cardiaque et traiter les arythmies si nécessaire .... Démarrer une IV avec D5W / SRP: "Pour garder ouvert", débit minimal /. Utilisez des Ringer lactés si des signes d'hypovolémie sont présents. Surveillez les signes de surcharge de liquide. Administrer une solution de bleu de méthylène à 1% si le patient présente des symptômes d'hypoxie sévère, de cyanose et de troubles cardiaques ne répondant pas à l'oxygène. …. Envisagez un traitement médicamenteux pour l'œdème pulmonaire .... En cas d'hypotension accompagnée de signes d'hypovolémie, administrer le liquide avec prudence. Si le patient ne répond pas à ces mesures, des vasopresseurs peuvent être utiles. Surveillez les signes de surcharge de liquide .... Traitez les crises avec du diazépam (Valium) .... Utilisez le chlorhydrate de proparacaïne pour aider à l'irrigation des yeux. / Bases organiques / Amines et composés apparentés /

Cyclohexylamines
Famille d'hydrocarbures alicycliques contenant un groupe amine de formule générale R-C6H10NH2.

Cyclohexylamine La cyclohexylamine est produite par deux voies, la principale étant l'hydrogénation de l'aniline à l'aide de catalyseurs au cobalt ou au nickel:
Cyclohexylamine C'est un intermédiaire utile dans la production de nombreux autres composés organiques.
Cyclohexylamine Elle est également préparée par alkylation d'ammoniac à l'aide de cyclohexanol.
Cyclohexylamine La cyclohexylamine est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse d'autres composés organiques. C'est le précurseur des réactifs à base de sulfénamide utilisés comme accélérateurs de vulcanisation. C'est un élément constitutif des produits pharmaceutiques (par exemple, les mucolytiques, les analgésiques et les bronchodilatateurs). L'amine elle-même est un inhibiteur de corrosion efficace. Certains édulcorants sont dérivés de cette amine, notamment le cyclamate. L'herbicide hexazinone est dérivé de la cyclohexylamine.
Cyclohexylamine La cyclohexylamine est un composé organique appartenant à la classe des amines aliphatiques. C'est un liquide incolore, bien que, comme de nombreuses amines, les échantillons soient souvent colorés en raison de contaminants. Il a une odeur de poisson et est miscible à l'eau. Comme d'autres amines, c'est une base faible, par rapport aux bases fortes telles que NaOH, mais c'est une base plus forte que son analogue aromatique, l'aniline.
Cyclohexylamine Il est inflammable, avec un point d'éclair à 28,6 ° C. Il est toxique à la fois par ingestion et par inhalation; l'inhalation elle-même peut être mortelle. Il pénètre facilement à travers la peau, qu'il irrite. C'est corrosif. La cyclohexylamine est répertoriée comme une substance extrêmement dangereuse au sens de la section 302 de la loi américaine sur la planification d'urgence et le droit à l'information communautaire. Il a été utilisé comme aide au rinçage dans l'industrie des encres d'imprimerie.
Cyclohexylamine En ce qui concerne les expositions professionnelles, l'Institut national pour la sécurité et la santé au travail a suggéré que les travailleurs ne soient pas exposés à une limite d'exposition recommandée de plus de 10 ppm (40 mg / m) sur un quart de travail de huit heures.
Cyclohexylamine oxydase En enzymologie, une cyclohexylamine oxydase () est une enzyme qui catalyse la réaction chimique
Cyclohexylamine oxydase Cette enzyme appartient à la famille des oxydoréductases, plus précisément celles agissant sur le groupe CH-NH2 des donneurs avec l'oxygène comme accepteur. Le nom systématique de cette classe d'enzymes est cyclohexylamine: oxygène oxydoréductase (désaminant). Cette enzyme participe à la dégradation du caprolactame. Il emploie un cofacteur, FAD.
Cyclohexylamine oxydase Les 3 substrats de cette enzyme sont la cyclohexylamine, O et HO, tandis que ses 3 produits sont la cyclohexanone, NH et HO.