ЦИКЛОГЕКСИЛАМИН

ЦИКЛОГЕКСИЛАМИН

Номер CAS: 108-91-8
EINECS: 203-629-0

Синонимы:
Циклогексанамин; Аминоциклогексан; Гексагидроанилин; Гексагидробензоламин; Аминогексагидробензол; Циклогексиламин; 1-циклогексиламин; Аминоциклогексан; Анилин, гексагидро-; Бензоламин гексагидро-; миноцилкогексан; Циклогексиламины; циклогексиламин; UNII-I6GH4W7AEG; 1-амино-циклогексан; CCRIS 3645; HSDB 918; циклогексанамин; Циклогексиламин.HCl; UN2357; I6GH4W7AEG; BRN 0471175; Циклогексиламин; AI3-15323; Циклогексиламин [UN2357] [Коррозийный]; Циклогексиламин 99%; Циклогексиламин [UN2357] [Коррозионный]; DSSTox_CID_3996; циклогексиламин; циклогексиларин; циклогексиламин; циклогексанамин; н-циклогексиламин; циклогексаниламин; Гексагидро-анилин; моноциклогексиламин; 4-циклогексиламин; Циклогексиламин (S); Гексагидро-бензенамин; Циклогексанамин, 9Cl; CyNH2; ACMC-1BUGG; Циклогексиламин 99,5%; {1} -азанилциклогексан; bmse000451; Циклогексиламин, ReagentPlus (R), 99%; Аминоциклогексан фунт >> Гексагидроанилин; Циклогексиламин 1000 мкг / мл в метаноле; Циклогексиламин, ReagentPlus®,> = 99,9%; Аминоциклогексан, аминогексагидробензол; Гексагидроанилин; Гексагидробензоламин; сиклохегциламин; сиклогексиламин; сиклогегсиламин; сиклохексиламин; сиглогексиламин; сиглогексиламин; сиглогегциламин; сиклохексил амин, сиклохексил амин; сиклохегзил амин; амино сиклохегзан; аминосиклохекзан; сиклохегзил-амин; сиклохекзан амин; сиглохегзан амин; сиклохегциламин% 99; 1-амино-сиклохегзан; 1-амино-сиглогексан; аминосиглохекзан

Молекулярный вес: 99,17 г / моль
Формула: C₆H₁₁NH₂
Растворимость: смешивается

Физическое описание
Циклогексиламин представляет собой прозрачную жидкость от бесцветного до желтого цвета с запахом аммиака. Температура вспышки 90 ° F. Раздражает глаза и дыхательную систему. Контакт с кожей может вызвать ожоги. Менее плотный, чем вода. Пары тяжелее воздуха. При сгорании образуются токсичные оксиды азота.

Цвет / Форма
Бесцветная или желтая жидкость.
От бесцветной до желтой жидкости с запахом нашатырного спирта.

Запах
Сильный рыбный запах амина.

Точка кипения
274,1 ° F при 760 мм рт. Ст. (EPA, 1998)

Температура плавления
0,1 ° F (EPA, 1998)

Точка возгорания
88 ° F (EPA, 1998)

Растворимость
Очень растворим (NTP, 1992)

Плотность
0,8647 при 77 ° F (EPA, 1998)

Плотность паров
3,42 (EPA, 1998) (относительно воздуха)

Разложение
При нагревании до разложения выделяет токсичные пары NOx / оксидов азота /.

pH
СИЛЬНАЯ БАЗА

Другие экспериментальные свойства
При отгонке с водой циклогексиламин образует азеотропную смесь с температурой кипения при 96,4 ° C и 760 мм рт. реагирует с избытком аммиака и хлорида цинка при 350 ° C с образованием альфа-пиколина.

Циклогексиламин продемонстрировал дозозависимую кинетику после введения крысам однократных пероральных доз 35, 200 или 500 мг / кг со снижением плазменного клиренса с 37 до 24 мл / мин / кг, увеличением видимого периода полувыведения с 11,8 до 12 часов, и увеличенная площадь под кривой зависимости концентрации в яичках от времени. Насыщение захвата циклогексиламина срезами коры почек крысы in vitro и секрецией почечных канальцев in vivo происходило при концентрациях и дозах, сравнимых с исследованиями пероральных доз. Клиренс циклогексиламина из инфузии 10 мг / кг составлял 2,58+ или - 1,13 мл / мин, а из инфузии 200 мг / кг - 2,49+ или - 1,65 мл / мин. Отношение клиренса циклогексиламина к инулину составляло 2 при дозе 10 мг / кг и 1,23 при дозе 200 мг / кг. Во время постоянного приема с пищей концентрации циклогексиламина в плазме и яичках у крыс демонстрировали выраженные суточные колебания, достигая максимальной концентрации в конце темного цикла в 6 часов утра (6,3 + или - 1,5 мкг / мл в плазме при 45,7 + или - 3,4 мкг / г в семенниках. Самые низкие концентрации циклогексиламина были в 21:00 (1,5 ± 0,5 мкг / мл в плазме и 10,9 ± 3,6 мкг / г в яичках). Плазменный клиренс в стационарном состоянии составлял 33 мл / г. мин / кг.Концентрации циклогексиламина в плазме и семенниках крыс показали нелинейную зависимость от потребления с пищей.Повышенные концентрации были обнаружены при потреблении более 200 мг / кг / день.

Как правило, циклогексиламин легко всасывается и быстро выводится из организма. После введения крысам циклогексиламин появляется в тканях организма с наибольшим содержанием в легких, селезенке, печени, надпочечниках, сердце, желудочно-кишечном тракте и почках.

После перорального введения (0,2 г / кг) кроликам циклогексиламин приводит к образованию неизмененных циклогексиламина и N-гидроксициклогексиламина в моче. Когда вводили циклогексиламин, меченный C14, через 60 часов с мочой выделялось 68% радиоактивности. Небольшое количество (0,5%) выводилось с дыханием, и было показано, что 45% введенной дозы выводится с мочой в виде неконъюгированного циклогексиламина, 0,2% в виде N-гидроксициклогексиламина в конъюгированной форме и 2,5% в виде оксима циклогексанона. Авторы постулировали, что последний метаболит является артефактом, образованным из глюкуронида N-гидроксициклогексиламина во время процедуры гидролиза.

Выявленные метаболиты показали, что у крыс метаболизм циклогексиламина происходил в основном за счет гидроксилирования циклогексанового кольца, у человека - дезаминированием, а у морских свинок и кроликов - гидроксилированием и дезаминированием кольца. Метаболиты циклогексиламина выводились как в свободной, так и в конъюгированной формах.

Большая часть циклогексиламина, вводимого через зонд или внутрибрюшинную инъекцию крысам и морским свинкам, выводилась в неизмененном виде, и только 4-5% метаболизировались в течение 24 часов. У кроликов метаболизировалось 30%. Сообщалось, что циклогексиламин метаболизируется дальше до циклогексанона, а затем до циклогексанола у морских свинок, кроликов и крыс. Сообщалось о ряде гидроксилированных продуктов циклогексиламина у этих видов, которые частично выводятся из организма в виде глюкуронидов.

Цикламат при пероральном введении, по-видимому, легко всасывается кроликами, но хуже - морскими свинками, крысами и людьми. Все эти виды превращают цикламат в циклогексиламин за счет воздействия микрофлоры желудочно-кишечного тракта на неабсорбированный цикламат. Метаболизм циклогексиламина с другими продуктами у людей и других видов несколько отличается, хотя большая часть циклогексиламина быстро выводится в неизмененном виде с мочой. У крыс он метаболизируется в основном за счет гидроксилирования циклогексанового кольца; в организме человека метаболизируется путем дезаминирования; а у морских свинок и кроликов он метаболизируется путем гидроксилирования кольца и дезаминирования.

Мышам давали циклогексиламин (в виде гидрохлорида) при постоянной дозе 400 мг / кг / день в течение 13 недель. Прием пищи и увеличение массы тела не изменились. Метаболизм (14) C-меченого циклогексиламина, вводимого в виде однократной пероральной дозы (2 мкКи на мышь), существенно не отличался у животных, которые постоянно получали циклогексиламин в течение 0, 3, 7 или 13 недель. Основным продуцируемым метаболитом был 3-аминоциклогексанол; общий метаболизм был менее 2%. ... Концентрации циклогексиламина в плазме (мкг / мл) после 3 недель кормления были 0,20; через 7 недель 0,18; а через 13 недель - 4,51+ или - 2,94. Концентрация химического вещества в семенниках (мкг / г сырого веса) варьировала от 6,81 + или - 5,21 через 3 недели до 4,51 + или - 2,94 через 13 недель. / Циклогексиламина гидрохлорид /

Крысам Wistar и DA давали циклогексиламин (в виде гидрохлорида) при постоянной дозе 400 мг / кг / день в течение 13 недель. Метаболизм (14) C-меченного циклогексиламина, вводимого в виде однократной пероральной дозы (8 мкКи на крысу), был сходным для обеих линий крыс, без постоянного эффекта из-за возраста или длительного кормления циклогексиламином. Однако элиминация (14) C у обработанных крыс Wistar и DA снижалась по сравнению с таковой в контроле в течение первых 6 часов после введения дозы; разница была статистически значимой через 3 недели для обоих штаммов и через 13 недель для штамма DA. Основными продуцируемыми метаболитами были 3- и 4-аминоциклогексанолы; через 13 недель общий метаболизм составлял от 17% до 18% у крыс Wistar и от 4% до 6% у крыс DA. Через 13 недель атрофия яичек была продемонстрирована у крыс обеих линий, получавших циклогексиламин; Крысы DA оказались более чувствительными к токсичности для яичек, чем крысы Wistar. Концентрации циклогексиламина и его метаболитов в плазме и в ткани яичек были выше у крыс линии Вистар, чем у крыс DA.

Циклогексиламин может образовываться в различной степени микробной биотрансформацией цикламата в желудочно-кишечном тракте всех изученных видов; после абсорбции он далее метаболизируется до нескольких соединений, которые выводятся с мочой.

Биологический период полураспада
Циклогексиламин продемонстрировал дозозависимую кинетику после приема однократных пероральных доз 35, 200 или 500 мг / кг мышам, со снижением плазменного клиренса с 61 до 53 мл / мин / кг, увеличением кажущегося периода полувыведения с 1,4 до 3,5. ч, и увеличенная площадь под кривой зависимости концентрации в яичках от времени. Во время хронического диетического приема концентрация циклогексиламина в плазме и семенниках незначительно изменялась по суточному дню. Плазменный клиренс в стабильном состоянии составлял 65 мл / мин / кг. Концентрации циклогексиламина в плазме и семенниках мышей линейно зависят от потребления с пищей, даже при самом высоком потреблении, примерно 900 мг / кг / день.

Доказательства канцерогенности
A4: Не классифицируется как канцероген для человека.

Код (ы) воздействия на здоровье
HE14 - Раздражение глаз, носа, горла, кожи --- отмечены

HE2 - Хроническая (кумулятивная) токсичность --- Известный или предполагаемый канцероген для животных или человека, мутаген (за исключением химикатов кода HE1)

HE7 - Нарушения нервной системы --- Другие эффекты нервной системы, кроме наркоза

Пути воздействия
Вещество может всасываться в организм при вдыхании, через кожу и через рот.
вдыхание, абсорбция через кожу, проглатывание, контакт с кожей и / или глазами.

Симптомы при вдыхании
Обжигающее ощущение. Кашель. Затрудненное дыхание. Тошнота. Рвота.

Симптомы кожи
Покраснение. Боль. Ожоги кожи.

Глазные симптомы
Покраснение. Боль. Сильные глубокие ожоги.

Симптомы проглатывания
Головокружение. Брюшные судороги. Обжигающее ощущение. Рвота. Боль в животе. Шок или коллапс. Тошнота.

Расширенное лечение:
Рассмотрите возможность оротрахеальной или назотрахеальной интубации для контроля проходимости дыхательных путей у пациента, который находится без сознания или имеет тяжелый отек легких. Могут быть полезны методы вентиляции с положительным давлением с помощью устройства мешок-клапан-маска. Контролируйте сердечный ритм и при необходимости лечите аритмию ... Начните IV с D5W / SRP: «Чтобы оставаться открытым», минимальная скорость потока /. При наличии признаков гиповолемии используйте препарат Рингера с лактацией. Следите за признаками перегрузки жидкостью. Введите 1% раствор метиленового синего, если у пациента имеются симптомы тяжелой гипоксии, цианоза и сердечной недостаточности, не реагирующей на кислород. .... Подумайте о медикаментозной терапии отека легких ... При гипотонии с признаками гиповолемии осторожно вводить жидкость. Если пациент не реагирует на эти меры, могут помочь вазопрессоры. Следите за признаками перегрузки жидкостью ... Лечите судороги диазепамом (валиумом) ... Используйте пропаракаина гидрохлорид для промывания глаз .... / Органические основания / Амины и родственные соединения /

Циклогексиламины
Семейство алициклических углеводородов, содержащих аминогруппу с общей формулой R-C6H10NH2.

Циклогексиламин Циклогексиламин получают двумя способами, основным из которых является гидрирование анилина с использованием кобальтовых или никелевых катализаторов:
Циклогексиламин. Это полезный промежуточный продукт при производстве многих других органических соединений.
Циклогексиламин. Его также получают алкилированием аммиака с использованием циклогексанола.
Циклогексиламин Циклогексиламин используется в качестве промежуточного продукта при синтезе других органических соединений. Это предшественник реагентов на основе сульфенамида, используемых в качестве ускорителей вулканизации. Он является строительным материалом для фармацевтических препаратов (например, муколитиков, анальгетиков и бронходилататоров). Сам амин является эффективным ингибитором коррозии. Некоторые подсластители получают из этого амина, особенно цикламат. Гербицид гексазинон является производным циклогексиламина.
Циклогексиламин Циклогексиламин - это органическое соединение, принадлежащее к классу алифатических аминов. Это бесцветная жидкость, хотя, как и многие амины, образцы часто окрашиваются из-за примесей. Имеет рыбный запах и смешивается с водой. Как и другие амины, это слабое основание по сравнению с сильными основаниями, такими как NaOH, но это более сильное основание, чем его ароматический аналог, анилин.
Циклогексиламин Легковоспламеняющийся, с температурой вспышки 28,6 ° C. Он токсичен как при приеме внутрь, так и при вдыхании; само вдыхание может быть смертельным. Легко впитывается через кожу, вызывая раздражение. Он вызывает коррозию. Циклогексиламин внесен в список чрезвычайно опасных веществ, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве на информацию. Он использовался в качестве вспомогательного средства для промывки в промышленности печатных красок.
Циклогексиламин Что касается профессионального облучения, Национальный институт профессиональной безопасности и здоровья предложил работникам не подвергаться рекомендованному пределу воздействия более 10 ppm (40 мг / м) в течение восьмичасовой рабочей смены.
Циклогексиламиноксидаза В энзимологии циклогексиламиноксидаза () представляет собой фермент, который катализирует химическую реакцию
Циклогексиламиноксидаза. Этот фермент принадлежит к семейству оксидоредуктаз, в частности тех, которые действуют на группу доноров CH-NH2 с кислородом в качестве акцептора. Систематическое название этого класса ферментов - циклогексиламин: оксидоредуктаза кислорода (дезаминирующая). Этот фермент участвует в деградации капролактама. В нем используется один кофактор - FAD.
Циклогексиламиноксидаза Три субстрата этого фермента - циклогексиламин, О и НО, а три его продукта - циклогексанон, NH и НО.