La cyclopropylamine est utilisée dans la préparation de dérivés de N-[4-(4-fluoro )phényl -2-aminothiazol-5-yl]pyrimidin-2-yl-alkylamine.
La cyclopropylamine est également utilisée pour préparer des complexes Pt ( CPA)2( bisméthylthiométhylènepropanedioate ) et Pt (CPA)2( biséthylthiométhylènepropanedioate ).
La cyclopropylamine est utilisée dans la préparation de dérivés de N-[4-(4-fluoro )phényl -2-aminothiazol-5-yl]pyrimidin-2-yl-alkylamine.
Numéro CAS : 765 ‑ 30 ‑ 0
Numéro CE : 212 ‑ 142 ‑ 2
Formule moléculaire : C₃H₇N
Poids moléculaire : ~57,09–57,10 g/ mol
SYNONYMES:
AKOS BBS ‑ 00003593, Cyclopropylamine , Cyclopropanamine , 765-30-0, Aminocyclopropane , 8PR8XTH1X1, NSC-56127, DTXSID9061099, CHEBI:34660, DTXCID8047890, 212-142-2, MFCD00001301, cyclopropylamine , EINECS 212-142-2, NSC 56127, UNII-8PR8XTH1X1, cyclopropylamine , cyclopropylamine , cyclopropylamine , Cyclopropylamine , cyclopropylamine amine , Cyclopropaneamine , Cyclopropylarnine , cyclopropyl -amine, N- cyclopropylamine , 3-cyclopropylamine, Cyclopropanamine-d5, cyclopropane , amino-, Cyclopropylamine , 98%, CYCLOPROPANE AMINE, Moxifloxacine Impureté 90, EC 212-142-2, SCHEMBL5547, SCHEMBL67264, SCHEMBL143894, SCHEMBL385475, SCHEMBL1077547, SCHEMBL10827887, SCHEMBL14760742, SCHEMBL27575045, HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-, CS-D1450, NSC56127, STR00451, GEO-00889, MFCD28009728, STL168345, AKOS000119334, FC37736, PB47448, BP-10575, SY344664, DB-000670, NS00004424, EN300-21353, P19977, Aminocyclopropane ; Cyclopropanamine ; NSC 56127, Q1147604, InChI =1/C3H7N/c4-3-1-2-3/h3H,1-2,4H2, F2190-0503, Cyclopropylamine , Cyclopropanamine , Aminocyclopropane , Cyclopropylamine , Cydopropylamine , Cylopropylamine , Cyloprolylamine , Aminotriméthylène , Cyclopropanamine , Aminocyclopropane , aminocyclopropane cyclopropylamine , marquée au 3H, marquée au 3h cyclopropylamine , cyclopropylamine marquée 3H , cyclopropylamine , marquée 3h, cyclopropylamine , CPA, cyclopropylamine , 1,2-éthanediamine, N- cyclopropyl , N- cyclopropyl - éthylènediamine , c- propylamine , cyclopropylNH2, N-cyclopropyléthane-1,2-diamine, cyclopropylamine , Cyclopropanamine , Cyclopropyléthylènediamine , 1- aminocyclopropane, Aminocyclopropane , Cyclopropanamine , AMINOCYCLOPROPANE, AURORA KA-2551, Cylopropylamine , Cydopropylamine , Cyloprolylamine , CYCLOPROPYLAMINE, propylamine à cycle , AKOS BBS-00003593, AMINOTRIMÉTHYLÈNE
La cyclopropylamine est une amine aliphatique primaire à cycle contraint largement utilisée en synthèse organique, notamment comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
La cyclopropylamine est une amine aliphatique primaire constituée de cyclopropane portant un seul substituant amino.
La cyclopropylamine joue un rôle de métabolite chez la souris.
La cyclopropylamine est miscible avec l'eau, l'éthanol , l'éther et le chloroforme.
De nombreux aminocyclopropanes sont connus, le plus connu étant l'acide aminé aminocyclopropane-1-carboxylique.
Le groupe cyclopropylamine est présent dans plusieurs médicaments pharmaceutiques : le Simeprevir , utilisé pour traiter les infections par l'hépatite C, le Risdiplam , utilisé pour traiter l'atrophie musculaire spinale, la ciprofloxacine, un antibiotique.
La cyclopropylamine peut être préparée par la réaction de Kulinkovich , par dialkylation du bromonitrométhane et diverses cyclopropanations .
La cyclopropylamine est une amine aliphatique primaire constituée de cyclopropane portant un seul substituant amino.
La cyclopropylamine joue un rôle de métabolite chez la souris.
Cyclopropylamine ( cyclopropanamine selon l'IUPAC) est une amine primaire.
À température ambiante, la cyclopropylamine est liquide et volatile en raison de son point d'ébullition relativement bas.
Comme de nombreuses amines, la cyclopropylamine a une odeur d'ammoniac ou de poisson.
UTILISATIONS et APPLICATIONS de la CYCLOPROPYLAMINE :
La cyclopropylamine ) est utilisée dans la préparation de dérivés de N-[4-(4-fluoro )phényl -2-aminothiazol-5-yl]pyrimidin-2-yl-alkylamine.
La cyclopropylamine est également utilisée pour préparer des complexes Pt ( CPA)2( bisméthylthiométhylènepropanedioate ) et Pt (CPA)2( biséthylthiométhylènepropanedioate ).
La cyclopropylamine est utilisée dans la préparation de dérivés de N-[4-(4-fluoro )phényl -2-aminothiazol-5-yl]pyrimidin-2-yl-alkylamine.
La cyclopropylamine est une amine aliphatique primaire à cycle contraint largement utilisée en synthèse organique, notamment comme intermédiaire dans la fabrication de produits pharmaceutiques et agrochimiques.
La cyclopropylamine est principalement utilisée dans la synthèse organique, les intermédiaires de synthèse pharmaceutique et peut être utilisée dans la synthèse de nouveaux médicaments antibactériens, tels que la synthèse de ciprofloxacine, d'enrofloxacine , de spafloxacine et d'autres médicaments.
De plus, la cyclopropylamine est également un intermédiaire important pour la synthèse de pesticides, d'agents phytosanitaires et d'herbicides, tels que la 2-chloro-4-6-cyclopropyl-s-triazine, le cyprochlore , la cyprotérazine , la cyprocyanine et d'autres pesticides de la classe des cyclopropanes .
La cyclopropylamine est utilisée, entre autres, en chimie pharmaceutique comme matière première pour la production de nouveaux principes actifs.
-Les applications notables de la cyclopropylamine comprennent :
*Synthèse d'antibiotiques comme la ciprofloxacine, l'enrofloxacine et d'autres agents pharmaceutiques.
*Production d'herbicides, de fongicides, de triazines herbicides et de principes actifs apparentés.
*Utilisation en laboratoire comme réactif de base dans les contextes de recherche et de R&D.
*Utilise des intermédiaires pharmaceutiques et agrochimiques, des réactifs de synthèse organique.
CARACTÉRISTIQUES de la CYCLOPROPYLAMINE :
Propriétés chimiques
La cyclopropylamine est une base organique et forme donc des sels de type C 3 H 5 -NH 3 + Cl − avec divers acides, tels que l'acide chlorhydrique.
de la cyclopropylamine est fortement influencée par la nucléophilie de l' azote.
Par exemple, la cyclopropylamine réagit avec les halogénures d'acide carboxylique pour former des amides d'acide carboxylique et avec les aldéhydes/cétones pour former des imines ou, par amination réductrice , pour former des amines secondaires ou tertiaires correspondantes.
L'angle de liaison entre les atomes de carbone dans le cycle cyclopropyle est d'environ 60° et la distance de liaison de 151 pm est relativement courte pour une liaison simple.
L'anneau est donc tendu et plan.
Ces propriétés spatiales sont utilisées à diverses fins dans la recherche pharmaceutique, par exemple comme élément structurel « approprié » pour certains récepteurs.
ACTIONS BIOCHIMIQUES/PHYSIOLIQUES DE LA CYCLOPROPYLAMINE :
La cyclopropylamine inactive les enzymes du cytochrome P450 par un mécanisme impliquant une oxydation initiale d'un électron au niveau de l'azote suivie d'une scission du cycle cyclopropane conduisant à une modification covalente de l'enzyme.
La cyclopropylamine est un inhibiteur basé sur le mécanisme de la quinoprotéine méthylamine déshydrogénase de Paracoccus dénitrifiants .
MÉTHODES DE PURIFICATION DE LA CYCLOPROPYLAMINE :
La cyclopropylamine a été isolée sous forme de benzamide m 100,6-101,0o (à partir d' EtOH aqueux ).
La cyclopropylamine forme un picrate m 149o (à partir d' EtOH /éther de pétrole) à partir duquel la base libre peut être récupérée à l'aide d'une résine échangeuse d'ions basique et peut ensuite être distillée à travers une colonne Todd (p 11) à l'aide d'une tête de distillation automatique qui ne collecte que les produits bouillant en dessous de 51o/atm.
Les matériaux polymères, s'ils sont présents, bouilliront au-dessus de cette température.
PRÉPARATION DE LA CYCLOPROPYLAMINE :
La cyclopropylamine est synthétisée à partir du 1,3- propanediol par bromation , cyanation , cyclisation, amidation et réarrangement d'Hoffmann.
La cyclopropylamine est également synthétisée avec la γ- butyrolactone et l'isopropanol par cinq étapes d'estérification par ouverture de cycle, de cyclisation, d'hydrolyse, d'acylation et de dégradation d'Hofmann.
PROPRIÉTÉS CHIMIQUES de la CYCLOPROPYLAMINE :
La cyclopropylamine est un liquide inflammable incolore et transparent avec une volatilité et une odeur d'ammoniac.
La cyclopropylamine est miscible avec l’eau, le méthanol, l’éthanol, le benzène, le toluène et d’autres solvants.
IMPORTANCE BIOLOGIQUE DE LA CYCLOPROPYLAMINE :
La cyclopropylamine en tant que telle n’a aucune signification biologique pour les humains, les animaux ou les plantes.
La cyclopropylamine inactive les enzymes du cytochrome P450 par un mécanisme impliquant une oxydation initiale d'un électron au niveau de l'azote suivie d'une scission du cycle cyclopropane conduisant à une modification covalente de l'enzyme.
La cyclopropylamine est un composé chimique utile avec une variété d’applications de recherche.
Nous sommes heureux d'offrir de la cyclopropylamine de haute qualité dans différentes tailles (pour des applications de recherche, à l'échelle pilote ou de production) allant de milligrammes à des lots de plusieurs kilogrammes, ce qui vous permet de choisir facilement la bonne quantité en fonction de vos besoins.
La cyclopropylamine est un intermédiaire important pour la synthèse de la fluoroquinolone …
La cyclopropylamine est un composé organique utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, notamment pour introduire un groupe cyclopropyle dans les molécules.
La cyclopropylamine est volatile et a une odeur d’ammoniaque.
La cyclopropylamine est miscible avec l’eau, le méthanol, l’éthanol, le benzène, le toluène et d’autres solvants.
La cyclopropylamine peut être utilisée dans la synthèse de nouveaux produits antibactériens tels que la ciprofloxacine, l'enrofloxacine , la sparfloxacine , etc.
En outre, la cyclopropylamine est également un intermédiaire important pour la synthèse de produits chimiques agricoles, de produits phytosanitaires et d'herbicides, tels que la 2-chloro-4-6-cyclopropyltriazine, la cyclopropylamine , la cyclopropazine , la cyclopropazine et d'autres cyclopropazines .
REMARQUES SUR LA CYCLOPROPYLAMINE :
La cyclopropylamine est hygroscopique.
La cyclopropylamine est incompatible avec les acides, les chlorures d’acide, les anhydrides d’acide, les agents oxydants forts et le dioxyde de carbone.
La cyclopropylamine est un dérivé aminé simple du cyclopropane .
En tant que précurseur de pesticides et de produits pharmaceutiques, la cyclopropylamine est produite à l'échelle de plusieurs tonnes à partir du carboxamide .
PROPRIÉTÉS PHYSIQUES ET CHIMIQUES de la CYCLOPROPYLAMINE :
Nom chimique : Cyclopropylamine
Numéro CAS : 765-30-0
Numéro CBN : CB1782699
Formule moléculaire : C₃H₇N
Poids moléculaire : 57,09 g/ mol
Numéro MDL : MFCD00001301
Fichier MOL : 765-30-0.mol
InChIKey : HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : C1( N)CC1
Aspect : Liquide clair et incolore
État physique : liquide
Forme : Liquide volatil
Couleur : Clair incolore
Dosage : ≥ 99,0 %
Densité : 0,824 g/mL à 25 °C (lit.) ; 0,824 g/cm³
Densité : 0,824
Point d'ébullition : 49–50 °C (lit.)
Point de fusion : –50 °C
Point d'éclair : −14 °F; 1 °C
Indice de réfraction : n20/D 1,420 (littéralement) ; 1,419–1,422
Pression de vapeur : 4,67 psi (20 °C)
pKa / pK :
– pKa : 9,10 (+1) (25 °C)
– pKb : 4,90
Solubilité:
– Miscible à l’eau, à l’éthanol, à l’éther et au chloroforme
– Soluble dans l’eau et l’éthanol
– Peu soluble dans le chloroforme, l’acétate d’éthyle
– Légèrement soluble dans le méthanol
Stabilité : Stable à température et pression normales ; volatil
Sensible : Lacrymogène
Température de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C ; zone inflammable ; température ambiante
LogP : 0,070
Informations réglementaires et de référence :
– BRN: 741858
– FDA UNII : 8PR8XTH1X1
– Référence de chimie du NIST : Cyclopropylamine (765-30-0)
– Système d'enregistrement des substances de l'EPA : Cyclopropanamine (765-30-0)
– Scores alimentaires de l'EWG : 1
– Code UNSPSC : 12352116
– NACRES : NA.22
Composé canonisé : Oui
Nom du produit : Cyclopropylamine
Numéro CAS : 765-30-0
Numéro CE (EINECS) : 212-142-2
Code UNSPSC : 12352100
Beilstein : 741858
Numéro MDL : MFCD00001301
PubChem : 24847670
NACRES : NA.22
Formule moléculaire : C₃H₇N
Formule linéaire : C₃H₅NH₂
Masse molaire / Poids moléculaire : 57,09–57,10 g/ mol
Masse exacte : 57,057849228 Da
Masse monoisotopique : 57,057849228 Da
InChI : InChI =1S/C3H7N/c4-3-1-2-3/h3H ,1 -2,4H2
InChIKey : HTJDQJBWANPRPF-UHFFFAOYSA-N
SOURIRES : NC1CC1
Aspect (couleur) : Liquide clair, incolore à jaune pâle
État physique : liquide
Odeur : Aminée, piquante
Point de fusion / Point de congélation : –35 à –50 °C
Point d'ébullition / Plage d'ébullition initiale : 49–50 °C (lit.)
Point d'éclair : ~1 °C (vase fermé)
d'auto-inflammation : ~275 °C (≈527 °F)
Température de décomposition : Aucune donnée disponible
Densité / Gravité spécifique : 0,824 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité relative : Aucune donnée disponible
Pression de vapeur : ~322 hPa (≈4,67 psi) à 20 °C
Densité de vapeur relative : Aucune donnée disponible
Indice de réfraction (n₂₀/D) : 1,4185–1,4225 (lit.)
Viscosité:
– Viscosité, cinématique : Aucune donnée disponible
– Viscosité, dynamique : Aucune donnée disponible
Solubilité:
– Miscible avec : l’eau, l’éthanol, le méthanol, l’éther, le chloroforme
– Peu soluble dans : l’acétate d’éthyle
Coefficient de partage (n- octanol /eau) : Aucune donnée disponible
Log P : ~0,07–0,1 (légèrement hydrophile)
pKa / pKb :
– pKa : ~9,10 à 25 °C
– pKb : 4,90
Propriétés explosives : Aucune donnée disponible
Propriétés oxydantes : Aucune donnée disponible
Dosage (GC) : ≥ 98,0 %
Identification (FTIR) : Conforme
Température/Conditions de stockage : Conserver à une température inférieure à +30 °C ; zone inflammable ; température ambiante
Forme : Liquide volatil
Stabilité : Stable à température et pression normales ; volatil
Sensible : Lacrymogène
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre de liaisons rotatives : 0
Surface polaire topologique : 26 Ų
Nombre d'atomes lourds : 4
Accusation formelle : 0
Complexité : 22,5
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
stéréocentres atomiques définis : 0
stéréocentres atomiques indéfinis : 0
stéréocentres de liaison définis : 0
de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
PREMIERS SECOURS de la CYCLOPROPYLAMINE :
-Description des mesures de premiers secours
*Conseils généraux :
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
*En cas d'inhalation :
Après inhalation :
Air frais.
*En cas de contact avec la peau :
Enlever immédiatement tous les vêtements contaminés.
Rincer la peau avec
eau / douche.
*En cas de contact avec les yeux :
Après contact visuel :
Rincer abondamment à l'eau.
Appelez un ophtalmologue.
Retirer les lentilles de contact.
*En cas d'ingestion :
Après ingestion :
Faire boire immédiatement de l’eau à la victime (deux verres au maximum).
Consultez un médecin.
-Indication de toute attention médicale immédiate et de tout traitement spécial nécessaire.
Aucune donnée disponible
MESURES À PRENDRE EN CAS DE DISPERSION ACCIDENTELLE DE CYCLOPROPYLAMINE :
-Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
- Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
MESURES DE LUTTE CONTRE L'INCENDIE DE LA CYCLOPROPYLAMINE :
- Moyens d'extinction :
*Moyens d’extinction appropriés :
Dioxyde de carbone (CO2)
Mousse
Poudre sèche
*Moyens d'extinction inappropriés :
Pour cette substance/ce mélange, aucune limitation des agents extincteurs n'est donnée.
-Informations complémentaires :
Empêcher l’eau d’extinction d’incendie de contaminer les eaux de surface ou le réseau d’eaux souterraines.
CONTRÔLES DE L'EXPOSITION/PROTECTION INDIVIDUELLE à la CYCLOPROPYLAMINE :
-Paramètres de contrôle :
--Ingrédients avec paramètres de contrôle sur le lieu de travail :
-Contrôles d'exposition :
--Équipement de protection individuelle :
*Protection des yeux/du visage :
Utiliser un équipement de protection des yeux.
Lunettes de sécurité
*Protection du corps :
vêtements de protection
*Protection respiratoire :
Type de filtre recommandé : Filtre A
-Contrôle de l’exposition environnementale :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
MANIPULATION et STOCKAGE de la CYCLOPROPYLAMINE :
-Conditions de stockage sûr, y compris les incompatibilités :
*Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
STABILITÉ et RÉACTIVITÉ de la CYCLOPROPYLAMINE :
-Stabilité chimique :
Le produit est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
-Possibilité de réactions dangereuses :
Aucune donnée disponible