ПРОДУКТЫ

ЦИСТЕИНОВАЯ КИСЛОТА

Цистеиновая кислота представляет собой аминокислоту, образующуюся в результате окисления цистеина, при котором тиоловая группа полностью окисляется до сульфоновой кислоты/сульфонатной группы.
Цистеиновая кислота, также известная как цистеат или 3-сульфоаланин, принадлежит к классу органических соединений, известных как альфа-аминокислоты.
Цистеиновая кислота существует у всех живых существ, от бактерий до человека.

Номер CAS: 498-40-8
Номер ЕС: 207-861-3
Молекулярная формула: C3H7NO5S
Молекулярный вес (г/моль): 169,15

Цистеиновая кислота, 3-сульфоаланин, DL-цистеиновая кислота, 2-амино-3-сульфопропановая кислота, 13100-82-8, цистеат, бета-сульфоаланин, аланин, 3-сульфо-, 3024-83-7, цистеиновая кислота, цептеиновая кислота кислота, циптеиновая кислота, цистеиновая кислота, A3OGP4C37W, CHEBI:21260, цистеинсульфонат, 2-амино-3-сульфопропаноат, L-цистеат, UNII-A3OGP4C37W, цистеинзаур, цептеат, циптеат, цистеат, NSC 254030, NSC-254030, L-цистеиновая кислота кислота, 8,3-Сульфоаланин, (L)-, 2-амино-3-сульфопропионат, CYSTEIC ACID [MI], CYSTEIC ACID, DL-, CHEMPACIFIC41266, SCHEMBL44030,m2-амино-3-сульфопропановая кислота, CHEMBL1171434, 2-азанил-3-сульфопропановая кислота, BDBM85473, DTXSID40862048, XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYSA-N, BBL100099, MFCD00065088, NSC254030, STL301905, AKOS005174455, 3-сульфоаланин (H- DL-Цис(O3H)-OH), LS-04435 , FT-0627746, FT-0655399, FT-0683826, C-9550, EN300-717791, A820275, Q2823250, Z1198149799, InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8) )9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9, 13100-82-8 [RN], 2-амино-3-сульфопропановая кислота, 3024-83-7 [RN ], 3-сульфоаланин [немецкий] [название ACD/IUPAC], 3-сульфоаланин [название ACD/IUPAC], 3-сульфоаланин [французский] [название ACD/IUPAC], A3OGP4C37W, a-амино-b-сульфопропионовая кислота, аланин , 3-сульфо- [ACD/индексное название], CYA, цистеиновая кислота, цистеиновая кислота (VAN), ЦИСТЕИНОВАЯ КИСЛОТА, D-, ЦИСТЕИНОВАЯ КИСЛОТА, DL-, ЦИСТЕИНОВАЯ КИСЛОТА, L-, DL-цистеиновая кислота, L-цистеиновая кислота , UNII:A3OGP4C37W, α-амино-β-сульфопропионовая кислота, 2-амино-3-сульфопропаноат [название ACD/IUPAC], 2-амино-3-сульфопропионат, цептеат, циптеат, цистеинсульфонат, цистерат, (R)-2- Амино-3-сульфопропановая кислота, (S)-2-амино-3-сульфопропановая кислота, [13100-82-8] [RN], 207-861-3 [EINECS], 2-амино-3-сульфопропионовая кислота, 35554 -98-4 [RN], 3-Сульфоаланин, (L)-, 3-сульфоаланин | аланин, 3-сульфо-, Аланин, 3-сульфо-, L-, C-9550, Цептиновая кислота, Циптеиновая кислота, цистеат, цистеинат, цистеинсульфоновая кислота, цистеинсульфоновая кислота, цистеиновая кислота, цистеиновая кислота, цистеиновая кислота, DL-ЦИСТЕЙКАЦИД, L-аланин, 3-сульфо- [ACD/индексное название], L-цистеат, L-цистеиновая кислота, 8, MFCD00007524, MFCD00065088 [номер леев], β-Сульфоаланин

Цистеиновая кислота, также известная как 3-сульфо-1-аланин, представляет собой органическое соединение с формулой HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
Цистеиновую кислоту часто называют цистеатом, который при нейтральном pH принимает форму -O3SCH2CH(NH3+)CO2-.

Цистеиновая кислота представляет собой аминокислоту, образующуюся в результате окисления цистеина, при котором тиоловая группа полностью окисляется до сульфоновой кислоты/сульфонатной группы.
Цистеиновая кислота далее метаболизируется через 3-сульфолактат, который превращается в пируват и сульфит/бисульфит.
Фермент L-цистеатсульфолиаза катализирует это превращение.

Цистеат является биосинтетическим предшественником таурина в микроводорослях.
Напротив, большая часть таурина у животных производится из сульфината цистеина.

Цистеиновая кислота и цистеинсульфиновая кислота (промежуточные продукты метаболизма биосинтеза таурина в головном мозге) значительно снижают поглощение [3H]таурина в культивируемых нейронах, тогда как цистеин, изетионовая кислота, цистеамин и цистамин не вызывают изменений в транспорте таурина.

Цистеиновая кислота, также известная как цистеат или 3-сульфоаланин, принадлежит к классу органических соединений, известных как альфа-аминокислоты.
Это аминокислоты, в которых аминогруппа присоединена к атому углерода, непосредственно соседнему с карбоксилатной группой (альфа-углеродом).

Аминосульфоновая кислота, являющаяся сульфокислотным аналогом цистеина.
Цистеиновая кислота является очень сильным основным соединением (на основе цистеиновой кислоты pKa).

Цистеиновая кислота существует у всех живых существ, от бактерий до человека.
У человека цистеиновая кислота участвует в ряде ферментативных реакций.
В частности, цистеиновая кислота может превращаться в таурин посредством взаимодействия цистеиновой кислоты с ферментом декарбоксилазой цистеинсульфиновой кислоты.

Кроме того, цистеиновая кислота может превращаться в таурин посредством взаимодействия цистеиновой кислоты с ферментом глутаматдекарбоксилазой 1.
У человека цистеиновая кислота участвует в метаболизме таурина и гипотаурина.

Цистеиновая кислота является очень сильным основным соединением (на основе цистеиновой кислоты pKa).
Цистеиновая кислота существует у всех живых существ, от бактерий до человека.

L-цистеиновая кислота представляет собой бета-сульфоаланин.
Цистеиновая кислота представляет собой аминокислоту с С-концевой сульфоновой группой, выделенную из человеческих волос, окисленных перманганатом.
Цистеиновая кислота обычно содержится во внешней части овечьей шерсти, где шерсть подвергается воздействию света и погоды.

Цистеиновая кислота, также известная как 3-сульфо-1-аланин, представляет собой органическое соединение формулы HO3SCH2CH(NH2)CO2H.
Цистеиновую кислоту часто называют цистеатом, и при pH, близком к нейтральному, цистеиновая кислота принимает форму -O3SCH2CH(NH3+)CO2-.

Аминокислота, получаемая путем окисления цистеина, при котором тиоловая группа полностью окисляется до сульфокислотной/сульфонатной группы.
Цистеиновая кислота далее метаболизируется через 3-сульфоловую кислоту и превращается в пируват и сульфит/бисульфит.

Фермент L-цистеатсульфолиаза катализирует это превращение.
Цистеиновая кислота является биосинтетическим предшественником таурина в микроводорослях.
Напротив, большая часть таурина у животных производится из цистеинсульфиновой кислоты.

Fmoc-L-цистеиновая кислота представляет собой защищенное Fmoc производное цистеина, потенциально полезное для протеомных исследований и методов твердофазного пептидного синтеза.
Цистеин — универсальная аминокислота, участвующая во многих биологических процессах, включая образование дисульфидных связей — важнейшего компонента структуры белка.
Это соединение может быть полезно в качестве необычного аналога аминокислоты, помогающего в деконволюции структуры и функции белка.

Цистеиновая кислота представляет собой аминосульфоновую кислоту, которая является сульфокислотным аналогом цистеина.
Цистеиновая кислота играет роль животного метаболита.
Цистеиновая кислота представляет собой производное аланина, аминосульфоновую кислоту, карбоксиалкансульфоновую кислоту, производное цистеина и непротеиногенную альфа-аминокислоту.

Цистеиновая кислота представляет собой метаболит, обнаруженный или продуцируемый Escherichia coli (штамм K12, MG1655).

Цистеиновая кислота — это натуральный продукт, обнаруженный у Phaseolus vulgaris и Homo sapiens, по имеющимся данным.

Цистеиновая кислота легко поддается окислению, при этом основными продуктами распада являются смешанные дисульфиды в пределах одной молекулы, дисульфидные сшивки между молекулами, а также сульфеновая, сульфиновая и цистеиновая кислоты.
Переходные металлы, такие как Cu2+ и Fe3+, могут катализировать образование дисульфидных связей.

Например, фактор роста фибробластов человека (FGF-1) образует димеры в результате межмолекулярных дисульфидов в результате окисления, катализируемого медью.
Эти катализируемые металлами реакции обычно могут протекать без соседней тиоловой группы.

В отсутствие переходных металлов для образования новых внутримолекулярных или межмолекулярных дисульфидных мостиков обычно требуется наличие близлежащей свободной тиоловой группы, которая разрушает существующий природный дисульфидный мостик, а затем свободный тиол может повторно окисляться с образованием дисульфидного мостика.
Поскольку для этой реакции требуется свободный тиоловый анион (pKa составляет ~9), увеличение pH раствора приведет к увеличению образования смешанного дисульфида.

Однако значения pKa для цистеиновой кислоты могут варьироваться в зависимости от близости других ионизирующих групп в третичной структуре.
Эти взаимодействия носят в основном электростатический характер, и поскольку ионизация этих соседних групп меняется в зависимости от pH, значения pKa остатков цистеиновой кислоты будут функцией pH.

Например, pKa тиола в папаине для активного центра Cys 25 оценивается в 4,1 при pH 6 и 8,4 при pH 9.
Это наблюдение предполагает, что при pH 6 в непосредственной близости от цистеиновой кислоты 25 находится остаток His с положительным зарядом, тогда как при pH 9 в электростатических взаимодействиях доминируют близкие отрицательно заряженные остатки, такие как остатки Asp или Glu.

Влияние локальной электростатической среды на значения pKa тиола и дисульфидный обмен обсуждалось Снайдером, Ценнераццо, Каралисом и Филдом (1981).
Спаривание ионов с остатками His также было предложено для снижения значений Cys pKa.

Цистеиновая кислота использовалась для соединения с гидрофобными метками, такими как цианиновые и родаминные красители, а также с другими гидрофобными остатками, чтобы повысить их растворимость в воде.
При использовании ди- или трипептида может быть достигнуто дальнейшее увеличение гидрофильности.

Цистеиновая кислота использовалась для соединения с гидрофобными метками, такими как цианиновые и родаминные красители, а также с другими гидрофобными остатками, чтобы повысить их растворимость в воде.
При использовании ди- или трипептида можно достичь дальнейшего повышения гидрофильности.

Цистеиновую кислоту можно связывать в SPPS с помощью стандартных связывающих реагентов на основе фосфония или урана.
В высокопроизводительных технологиях секвенирования ДНК и геномики меченные красителем с модифицированным зарядом.
дидезоксинуклеозид-5'-трифосфаты были синтезированы для применения «прямой нагрузки» в ДНК.

L-Цистеин и L-цистеиновую кислоту синтезировали методом парного электролиза.
Получены оба продукта с высокой чистотой более 98% и высоким выходом более 90%.

При плотности тока 7 А/дм2 и концентрации L-цистеина 0,6 моль/дм3 был достигнут наибольший выход по току анода и катода.
Общий КПД по току составил более 180%.

Поведение бромистоводородной кислоты и цистина методом циклической вольтамперометрии показало, что в анодной ячейке протекает типичная реакция ЕС.
Анодная реакция и последующая химическая реакция ускоряют друг друга, чтобы получить высокую скорость и выход по току.

L-цистеиновая кислота представляет собой L-энантиомер цистеиновой кислоты.
Цистеиновая кислота играет роль метаболита Escherichia coli и метаболита человека.

Цистеиновая кислота представляет собой цистеиновую кислоту, аминосульфоновую кислоту, производное L-аланина, производное L-цистеина и непротеиногенную L-альфа-аминокислоту.
Цистеиновая кислота представляет собой кислоту, сопряженную с L-цистеатом (1-).

Применение цистеиновой кислоты:
Аминокислота с С-концевой сульфоновой группой, выделенная из человеческих волос, окисленных перманганатом.
Цистеиновая кислота обычно содержится во внешней части овечьей шерсти, где шерсть подвергается воздействию света и погоды.

Применение цистеиновой кислоты:
Внутренний стандарт для анализа аминокислот.

Биохимические/физиолические действия цистеиновой кислоты:
L-Цистеиновая кислота представляет собой серосодержащий аналог аспартата, который можно использовать в качестве конкурентного ингибитора бактериального аспартатного: аланин-антипортерного (AspT) обмена аспартата и в других аспартатных биологических системах.
L-цистеиновая кислота используется при разработке мономерных поверхностно-активных веществ.

L-цистеиновая кислота является продуктом окисления цистеина.
L-цистеиновая кислота, аналог цистеинсульфиновой кислоты, может использоваться в исследованиях возбуждающих аминокислот в мозге, например тех, которые связываются с рецепторами цистеинсульфиновой кислоты.
L-цистеиновая кислота является полезным агонистом нескольких метаботропных глутаматных рецепторов крыс (mGluR).

Фармакология и биохимия цистеиновой кислоты:

Информация о метаболитах человека:

Сотовые местоположения:
Митохондрии

Обращение и хранение Цистеиновой кислоты:

Условия безопасного хранения, включая любые несовместимости:

Условия хранения:
Плотно закрыто.
Сухой.

Класс хранения:
Класс хранения (TRGS 510): 11: Горючие твердые вещества

Стабильность и реакционная способность цистеиновой кислоты:

Реактивность:

В целом к легковоспламеняющимся органическим веществам и смесям относится следующее:
При соответствующем тонком распределении при вращении пыли обычно можно предположить потенциал взрыва пыли.

Химическая стабильность:
Цистеиновая кислота химически стабильна при стандартных условиях окружающей среды (комнатная температура).

Возможность опасных реакций:
Данные недоступны

Условия, чтобы избежать:
Нет доступной информации

Несовместимые материалы:
Сильные окислители

Меры первой помощи при цистеиновой кислоте:

При вдыхании:

После ингаляции:
Свежий воздух.

При попадании на кожу:
Немедленно снимите всю загрязненную одежду.
Промойте кожу водой/душем.

При попадании в глаза:

После зрительного контакта:
Промойте большим количеством воды.
Снимите контактные линзы.

При проглатывании:

После глотания:
Заставьте пострадавшего выпить воды (максимум два стакана).
При плохом самочувствии обратитесь к врачу.

Меры пожаротушения цистеиновой кислоты:

Подходящие средства пожаротушения:
Вода Пена Углекислый газ (CO2) Сухой порошок

Неподходящие средства пожаротушения:
Для цистеиновой кислоты ограничений по огнетушащим веществам не установлено.

Особые опасности, исходящие от цистеиновой кислоты:
Оксиды углерода
Оксиды азота (NOx)
Оксиды серы
Горючий.

В случае пожара возможно образование опасных дымовых газов или паров.

Совет пожарным:
В случае пожара наденьте автономный дыхательный аппарат.

Дальнейшая информация:
Подавить (сбить) газы/пары/туманы струей воды.
Не допускайте попадания воды для пожаротушения в поверхностные воды или систему грунтовых вод.

Меры по предотвращению случайного выброса цистеиновой кислоты:

Меры личной безопасности, защитное снаряжение и действия в чрезвычайных ситуациях:

Рекомендации для неаварийного персонала:
Избегайте вдыхания пыли.
Покиньте опасную зону, соблюдайте порядок действий в чрезвычайных ситуациях, обратитесь к специалисту.

Экологические меры предосторожности
Не допускайте попадания продукта в канализацию.

Методы и материалы для локализации и очистки:
Закройте дренажи. Соберите, свяжите и откачайте пролитую жидкость.
Соблюдайте возможные ограничения по материалам.

Возьмите в сухом виде.
Утилизируйте должным образом.

Очистите пораженное место.
Избегайте образования пыли.

Идентификаторы цистеиновой кислоты:
Количество CAS:
13100-82-8 (Д/Л)
35554-98-4 (Д)
498-40-8 (Л)

ЧЭБИ: ЧЭБИ:17285
Химический паук: 65718
Аптечный банк: DB03661
Информационная карта ECHA: 100.265.539
Номер ЕС: 207-861-3
MeSH: цистеиновая кислота+кислота
PubChem CID: 25701

ЮНИ:
A3OGP4C37W (Д/Л)
YWB11Z1XEI (Д)
M6W2DJ6N5K (Л)

Панель управления CompTox (EPA): DTXSID40862048
ИнХИ: ИнХИ=1S/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9) /t2-/м0/с1
Ключ: XVOYSCVBGLVSOL-REOHCLBHSA-N
InChI=1/C3H7NO5S/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9)/t2 -/м0/с1
УЛЫБКИ: C(C(C(=O)O)N)S(=O)(=O)O

Синоним(ы): (R)-2-амино-3-сульфопропионовая кислота.
Линейная формула: HO3SCH2CH(NH2)CO2H·H2O
Номер CAS: 23537-25-9
Молекулярный вес: 187,17
Байльштайн: 3714036
Номер леев: MFCD00149544
Идентификатор вещества PubChem: 24858207
НАКРЫ: NA.26

КАС: 498-40-8
Молекулярная формула: C3H7NO5S
Молекулярный вес (г/моль): 169,15
Номер леев: MFCD00007524
Ключ InChI: XVOYSCVBGLVSOL-UHFFFAOYNA-N
PubChem CID: 72886
ЧЭБИ: ЧЭБИ:17285
Название ИЮПАК: 2-амино-3-сульфопропановая кислота.
УЛЫБКИ: NC(CS(O)(=O)=O)C(O)=O

Свойства цистеиновой кислоты:
Химическая формула: C3H7NO5S.
Молярная масса: 169,15 г·моль−1
Внешний вид: Белые кристаллы или порошок.
Температура плавления: Разлагается около 272 °C.
Растворимость в воде: Растворим

Уровень качества: 200
Анализ: ≥99,0% (Т)
форма: порошок или кристаллы
оптическая активность: [α]20/D +7,5±0,5°, с = 5% в H2O
метод(ы): ЖХ/МС: подходит
цвет: от белого до бледно-желтого
Т.пл.: 267 °C (разл.) (лит.)
растворимость: H2O: растворим
применение(я): синтез пептидов
Строка SMILES: [H]O[H].N[C@@H](CS(O)(=O)=O)C(O)=O
ИнХИ: 1S/C3H7NO5S.H2O/c4-2(3(5)6)1-10(7,8)9;/h2H,1,4H2,(H,5,6)(H,7,8,9 );1H2/t2-;/м0./с1
Ключ InChI: PCPIXZZGBZWHJO-DKWTVANSSA-N

Молекулярный вес: 169,16 г/моль
XLogP3-AA: -4,5
Число доноров водородных связей: 3
Количество акцепторов водородной связи: 6
Количество вращающихся облигаций: 3
Точная масса: 169,00449350 г/моль.
Моноизотопная масса: 169,00449350 г/моль.
Топологическая площадь полярной поверхности: 126Å²
Количество тяжелых атомов: 10
Сложность: 214
Количество атомов изотопа: 0
Определенное количество стереоцентров атома: 0
Неопределенное количество стереоцентров атомов: 1
Определенное количество стереоцентров связи: 0
Неопределенное количество стереоцентров связи: 0
Количество единиц ковалентной связи: 1
Соединение канонизировано: Да

Характеристики цистеиновой кислоты:
Белый цвет
Количество: 1 г
Формула Вес: 169,15
Процент чистоты: ≥98,0% (Т)
Физическая форма: Кристаллический порошок
Химическое название или материал: L-цистеиновая кислота.

Сопутствующие продукты цистеиновой кислоты:
(R)-(-)-2,2-Диметил-1,3-диоксолан-4-метанол
Метиловый эфир (R)-(+)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-карбоновой кислоты
[2R-[2a,6a,7b(R*)]]-7-[[[[(1,1-Диметилэтокси)карбонил]амино]фенилацетил]амино]-3-метилен-8-оксо-5-тиа- 5-оксид 1-азабицикло[4.2.0]октан-2-карбоновой кислоты
(S)-4',7-Диметилэквол
(3a'R,4'S,5'S,6a'S)-5'-[[(1,1-Диметилэтил)диметилсилил]окси]гексагидро-N-[(1R)-2-гидрокси-1-фенилэтил]-5,5- диметил-спиро[1,3-диоксан-2,2'(1'H)-пентален]-4'-карбоксамид

Названия цистеиновой кислоты:

Название ИЮПАК:
(R)-2-амино-3-сульфопропановая кислота

Названия регуляторных процессов:
L-цистеиновая кислота
L-цистеиновая кислота

Другие имена:
3-сульфо-l-аланин

Другие идентификаторы:
498-40-8