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Le chlorhydrate de cystéine est un acide aminé contenant du soufre qui joue un rôle crucial dans la structure des protéines et le métabolisme cellulaire, mais il peut être relativement instable. Par conséquent, sa conversion en chlorhydrate de cystéine aide à préserver ses propriétés et à prolonger sa durée de conservation.
Le chlorhydrate de cystéine est un acide aminé contenant du thiol qui est oxydé pour former de la cystine.
Le chlorhydrate de cystéine est synthétisé à partir de la méthionine via la voie de transsulfuration chez l'adulte, mais les nouveau-nés ne possèdent pas l'enzyme, la cystathionase, nécessaire pour effectuer cette conversion.
Numéro CAS : 52-89-1
Formule moléculaire : C3H8ClNO2S
Poids moléculaire : 157,62
Numéro EINECS : 200-157-7
Synonymes : chlorure de cystéine, CHLORHYDRATE DE CYSTEINE, chlorhydrate de cystéine, cystéine-hcl, chlorhydrate de cystéine (anhydre), chlorhydrate de 3-mercaptoalanine, CCRIS 3613, chlorhydrate de cystéine anhydre, NSC 8746, EINECS 200-157-7, WR 348, UNII-A9U1687S1S, EK 2367, AI3-18781, A9U1687S1S, cystéine (sous forme de chlorhydrate), CHLORHYDRATE DE CYSTEINE, ANHYDRE, EC 200-157-7, ELCYS, NOURESS, NSC-755898, CHLORHYDRATE DE CYSTEINE (II), CHLORHYDRATE DE CYSTEINE ANHYDRE (II), CYSTEINE CHLORHYDRATE ANHYDRE [II], CHLORHYDRATE DE CYSTÉINE (MONOGRAPHIE USP), CHLORHYDRATE DE CYSTÉINE MONOHYDRATE (IMPURETÉ EP), CHLORHYDRATE DE CYSTÉINE MONOHYDRATE (MONOGRAPHIE EP), 200-157-7, CHLORHYDRATE DE CYSTÉINE MONOHYDRATE, RefChem:56871, ZT934N0X4W, Chlorhydrate de L-cystéine, 52-89-1, Chlorhydrate de L-cystéine anhydre, l-cystéine.HCl, L-cystéine, chlorhydrate, l-cystéine hcl, L-CYSTÉINE HCl anhydre, Chlorhydrate de (R)-cystéine, Chlorhydrate de L-(+)-cystéine, Monochlorhydrate de cystéine, Chlorhydrate d'acide (R)-2-amino-3-mercaptopropanoïque, monochlorhydrate de L-cystéine, chlorhydrate de cystéine (anhydre), H-Cys-OH.HCl, chlorhydrate de L-cystéine, MFCD00064553, chlorhydrate de L-cystéine (1:1), chlorhydrate de L-cystéine, DTXSID0020367, chlorhydrate de L-cystéine, anhydre, chlorhydrate de L-cystéine hydraté, chlorhydrate d'acide (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoïque, chlorhydrate de L-cystéine, chlorhydrate d'acide (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoïque, chlorhydrate de L-cystéine, L-monochlorhydrate, 345909-32-2 (.xH2O), chlorhydrate de cystéine, chlorure de L-cystéium, H-Cys-OH HCl, chlorhydrate de L-cystéine, chlorhydrate de L-cystéine, SCHEMBL18161, DTXCID60367, chlorhydrate de L-cystéineméthyle, monochlorhydrate d'acide L-2-amino-3-mercaptopropanoïque, MSK1405A, orb1299184, CHEMBL1200630, chlorhydrate de L-cystéineanhydre, CHEBI:91247, HY-Y0337A, Tox21_200699, s4815, AKOS015849225, CCG-266272, CS-W018517, CHLORHYDRATE DE CYSTÉINE [OMS-DD], FC38705, CAS-52-89-1, NCGƒC00258253-01, acide (2R)-2-amino-3-mercapto-propionique, AC-12796, AS-11682, CHLORHYDRATE DE L-CYSTÉINE [USP-RS], chlorhydrate de L-cystéine, 98,0-102,0 %, CHLORHYDRATE DE CYSTÉINE ANHYDRE [MI], E72644, EN300-219524, chlorhydrate d'acide (R)-2-amino-3-mercaptopropanoïque, chlorure de (1R)-1-carboxy-2-sulfanyléthane-1-aminium, chlorhydrate de L-cystéine, anhydre, >=98 % (CCM), chlorhydrate d'acide (2R)-2-amino-3-sulfanyl-propanoïque, chlorhydrate, chlorhydrate de L-cystéine, anhydre, >=99,0 % (RT), Q27163158, chlorhydrate de L-cystéine, qualité réactif Vetec(TM), >=98 %, (R)-cystéine HCl, chlorure de (R)-1-carboxy-2-mercaptoéthanaminium, chlorhydrate de L-(+)-cystéine, chlorhydrate de L-cystéine, anhydre, d'origine non animale, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, >=98,0 %, acide ƒL-(+)-α-amino-β-thiopropionique, L-β-mercapto, chlorhydrate d'acide (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoïque, acide (2R)-2-amino-3-mercaptopropanoïque·acide chlorhydrique, chlorhydrate de L-cystéine, L-cystéine·acide chlorhydrique, chlorhydrate de L-cystéine, L-cystéine chlorhydrate anhydre, extra pur
Le chlorhydrate de cystéine est un acide aminé.
Le chlorhydrate de cystéine est l’un des principaux éléments constitutifs des protéines utilisées dans le corps.
Lorsqu'il est pris sous forme de supplément, le chlorhydrate de cystéine se présente généralement sous la forme de N-acétyl-L-cystéine (NAC).
Le corps transforme la NAC en cystéine puis en glutathion, un puissant antioxydant.
Le chlorhydrate de cystéine a une large gamme d’utilisations.
Dans l’industrie pharmaceutique, il est utilisé pour améliorer la fonction hépatique et la pigmentation.
En nutrition clinique, le chlorhydrate de cystéine est utilisé comme agent antioxydant.
Dans l’industrie alimentaire, le chlorhydrate de cystéine est utilisé comme antioxydant pour les produits à base de jus de fruits naturels.
Le chlorhydrate de cystéine peut également être utilisé comme additif aux injections d’acides aminés pour répondre aux besoins nutritionnels essentiels de la nutrition parentérale totale par voie intraveineuse.
Le chlorhydrate de cystéine est une forme saline de l'acide aminé cystéine, qui a été combiné à l'acide chlorhydrique pour améliorer sa stabilité, sa solubilité et sa facilité d'utilisation dans les applications médicales et industrielles.
Par conséquent, le chlorhydrate de cystéine est généralement considéré comme un acide aminé essentiel chez les nourrissons.
Chlorhydrate obtenu en combinant du chlorhydrate de cystéine avec un équivalent molaire de chlorure d'hydrogène.
Le chlorhydrate de cystéine (symbole Cys ou C) est un acide aminé protéinogène semi-essentiel de formule HS−CH2−CH(NH2)−COOH.
La chaîne latérale thiol de la cystéine permet la formation de liaisons disulfures et participe souvent aux réactions enzymatiques en tant que nucléophile.
Le chlorhydrate de cystéine est chiral, mais la D et la L-cystéine sont toutes deux présentes dans la nature.
Le chlorhydrate de cystéine est un monomère protéique présent dans tous les biotes, et la D-cystéine agit comme une molécule de signalisation dans les systèmes nerveux des mammifères.
Le chlorhydrate de cystéine doit son nom à sa découverte dans l'urine, qui provient de la vessie ou kyste, du grec κύστις kýstis, « vessie ».
Le thiol est susceptible d'être oxydé pour donner le dérivé disulfure cystine, qui joue un rôle structurel important dans de nombreuses protéines.
Dans ce cas, le symbole Cyx est parfois utilisé.
La forme déprotonée peut généralement être décrite par le symbole Cym également.
Lorsqu'elle est utilisée comme additif alimentaire, la cystéine porte le numéro E E920.
Le chlorhydrate de cystéine est codé par les codons UGU et UGC.
Le chlorhydrate de L-cystéine hydraté est un acide aminé essentiel et actif par voie orale, qui agit comme précurseur de molécules biologiquement actives telles que le sulfure d'hydrogène (H2S), le glutathion et la taurine.
L'hydrate de chlorhydrate de cystéine régule la voie CBS/H2S, inhibe l'activation de NF-κB et la sécrétion d'insuline et de ghréline.
Le chlorhydrate de cystéine hydraté réduit la glycémie, les marqueurs de l'inflammation vasculaire et l'appétit.
L'hydrate de chlorhydrate de cystéine provoque des lésions rénales.
Le chlorhydrate de cystéine hydraté peut être utilisé dans l’étude des maladies neurologiques et du diabète.
Acide aminé à chaîne latérale apolaire. Les chaînes latérales soufrées facilitent la formation de liaisons disulfures dans les protéines.
Le chlorhydrate de cystéine est utilisé comme réactif pour réduire les groupes sulfhydryles réactifs.
Le chlorhydrate de cystéine est un acide aminé couramment présent dans la nutrition parentérale totale et utilisé comme antidote en cas de surdosage d’acétaminophène.
Le chlorhydrate de cystéine est un type d’acide aminé, qui constitue les éléments constitutifs des protéines.
Le corps produit du chlorhydrate de cystéine à partir d’un autre acide aminé appelé méthionine.
Le chlorhydrate de cystéine est naturellement présent dans les aliments, mais comme il est fabriqué par le corps, il n'a pas besoin d'être consommé dans l'alimentation.
Le chlorhydrate de cystéine a des effets antioxydants et est utilisé pour constituer des antioxydants tels que le glutathion.
L'injection de chlorhydrate de cystéine, USP, 50 mg/mL, est une solution stérile et apyrogène.
Chlorhydrate de cystéine USP, eau pour préparations injectables, USP qsp, air remplacé par de l'azote.
Le chlorhydrate de cystéine est un acide aminé soufré. Dans les solutions prémélangées d'acides aminés cristallins, la cystéine est relativement instable au fil du temps et finit par se transformer en cystine insoluble.
Pour éviter une telle précipitation, l'injection de chlorhydrate de L-cystéine USP est destinée à être utilisée comme additif avec les injections d'acides aminés cristallins immédiatement avant l'administration au patient.
L'injection de chlorhydrate de cystéine, USP, est destinée à être utilisée uniquement après dilution comme additif aux injections d'acides aminés cristallins pour répondre aux besoins nutritionnels en acides aminés intraveineux des nourrissons recevant une nutrition parentérale totale.
Le chlorhydrate de cystéine de qualité pharmaceutique est une poudre cristalline blanche ou presque blanche ou des cristaux incolores, librement solubles dans l'eau et légèrement solubles dans l'alcool.
Le chlorhydrate de cystéine est l'un des 20 acides aminés naturels et, avec la méthionine, le seul à contenir du soufre. Ce produit est recommandé pour les composants de base, les formulations pharmaceutiques et les permanentes.
Point de fusion : 180°C
Alpha : 5,5 º (c=8, 6 N HCL)
Température de stockage : Atmosphère inerte, température ambiante
Solubilité : H2O : 1 M à 20 °C, limpide, incolore
Forme : Solide
Couleur : Blanc à brun clair
Odeur : inodore
Source biologique : synthétique
Activité optique : [α]20/D +6,4±0,3°, c = 5 % dans 5 M HCl
Solubilité dans l'eau : SOLUBLE
Sensible : Hygroscopique
Merck : 14 2781
BRN: 3560277
Stabilité : Stable, mais sensible à la lumière, à l'humidité et à l'air. Incompatible avec les agents oxydants forts et certains métaux.
InChIKey : IFQSXNOEEPCSLW-DKWTVANSSA-N
LogP : 0,235 (est.)
Le chlorhydrate de cystéine est un résidu présent dans les aliments riches en protéines. Parmi les aliments considérés comme riches en cystéine figurent la volaille, les œufs, le bœuf et les céréales complètes.
Dans les régimes riches en protéines, la cystéine peut être partiellement responsable de la réduction de la pression artérielle et du risque d’accident vasculaire cérébral.
Bien que classé comme acide aminé non essentiel, dans de rares cas, le chlorhydrate de cystéine peut être essentiel pour les nourrissons, les personnes âgées et les personnes atteintes de certaines maladies métaboliques ou souffrant de syndromes de malabsorption.
Le chlorhydrate de cystéine peut généralement être synthétisé par le corps humain dans des conditions physiologiques normales si une quantité suffisante de méthionine est disponible.
Comme d’autres acides aminés (pas en tant que résidu d’une protéine), la cystéine existe sous forme de zwitterion.
Le chlorhydrate de cystéine présente une chiralité l dans l'ancienne notation d/l basée sur l'homologie avec le d- et le l-glycéraldéhyde.
Dans le nouveau système R/S de désignation de la chiralité, basé sur les numéros atomiques des atomes proches du carbone asymétrique, la cystéine (et la sélénocystéine) ont une chiralité R, en raison de la présence de soufre (ou de sélénium) comme deuxième voisin de l'atome de carbone asymétrique.
Les acides aminés chiraux restants, ayant des atomes plus légers à cette position, ont une chiralité S. Le remplacement du soufre par du sélénium donne de la sélénocystéine.
La majorité du chlorhydrate de cystéine est obtenue industriellement par hydrolyse de matières animales, telles que les plumes de volaille ou les poils de porc.
Malgré les rumeurs répandues, les cheveux humains sont rarement une matière première.
En effet, les fabricants d’additifs alimentaires ou de produits cosmétiques ne peuvent pas légalement s’approvisionner en cheveux humains dans l’Union européenne.
Certaines sources d’origine animale de chlorhydrate de cystéine en tant qu’additif alimentaire contreviennent aux régimes casher, halal, végétaliens ou végétariens.
Pour éviter ce problème, du chlorhydrate de cystéine synthétique, conforme aux lois juives casher et musulmanes halal, est également disponible, bien qu'à un prix plus élevé.
La voie de synthèse typique implique la fermentation avec une souche artificielle d’E. coli.
Le groupe chlorhydrate de cystéine est nucléophile et facilement oxydé.
La réactivité est améliorée lorsque le thiol est ionisé, et les résidus de cystéine dans les protéines ont des valeurs de pKa proches de la neutralité, ils sont donc souvent sous leur forme thiolate réactive dans la cellule.
En raison de sa grande réactivité, le groupe sulfhydryle de la cystéine possède de nombreuses fonctions biologiques.
Le chlorhydrate de cystéine est largement utilisé dans les industries pharmaceutiques, cosmétiques et alimentaires en raison de ses fonctions antioxydantes et stabilisantes.
En médecine, il peut être administré comme complément nutritionnel, notamment dans des solutions de nutrition parentérale, pour fournir des acides aminés soufrés essentiels aux patients qui ne peuvent pas manger normalement.
Dans l’industrie alimentaire, le chlorhydrate de cystéine est souvent utilisé comme exhausteur de goût ou comme conditionneur de pâte dans les produits de boulangerie, où il contribue à améliorer l’élasticité et la texture de la pâte.
Dans les formules cosmétiques et de soins capillaires, il peut être inclus pour renforcer les cheveux, favoriser la production de kératine ou agir comme antioxydant pour protéger contre le stress oxydatif.
D'un point de vue biochimique, le chlorhydrate de cystéine sert de précurseur à la synthèse du glutathion, l'un des antioxydants naturels les plus importants du corps qui aide à défendre les cellules contre les dommages causés par les radicaux libres et les toxines.
En raison de ses propriétés réductrices, il est également utilisé en laboratoire et dans l'industrie pour prévenir l'oxydation des composés sensibles.
Utilisations du chlorhydrate de cystéine :
Le chlorhydrate de cystéine anhydre est largement utilisé comme additif dans la production alimentaire.
Le chlorhydrate de cystéine est utilisé comme antioxydant pour favoriser la fermentation et conserver la saveur.
Le chlorhydrate de cystéine est également utilisé dans les cosmétiques et l’alimentation animale.
Le chlorhydrate de cystéine a une large gamme d'utilisations dans la médecine, la nutrition, la technologie alimentaire, les cosmétiques et l'industrie, car sa structure chimique lui permet d'agir à la fois comme source de l'acide aminé essentiel cystéine et comme puissant agent réducteur.
Dans le domaine médical et pharmaceutique, le chlorhydrate de cystéine est généralement inclus dans les solutions de nutrition intraveineuse (IV) ou parentérale pour les patients qui ne peuvent pas obtenir suffisamment de nutriments par un apport alimentaire normal, car il fournit une source facilement disponible de cystéine, nécessaire à la synthèse des protéines, aux processus métaboliques et à la production de glutathion.
Le chlorhydrate de cystéine peut également être utilisé comme supplément pour aider à soutenir la détoxification du foie, favoriser la cicatrisation des plaies et maintenir la santé de la peau, des cheveux et des tissus conjonctifs.
Dans l'industrie alimentaire, le chlorhydrate de cystéine est souvent ajouté comme auxiliaire de fabrication, notamment dans les produits de boulangerie et à base de farine, où il agit comme conditionneur de pâte en brisant les liaisons disulfures dans les protéines de gluten, ce qui ramollit la pâte, la rend plus facile à pétrir et améliore la texture finale du pain ou des pâtisseries.
Le chlorhydrate de cystéine peut également être utilisé comme modificateur de goût dans les produits salés, car il peut contribuer au développement de saveurs caractéristiques de rôti ou de viande pendant la cuisson grâce aux réactions de Maillard.
Dans l’industrie des cosmétiques et des soins personnels, le chlorhydrate de cystéine est utilisé dans des produits conçus pour améliorer la résistance et la maniabilité des cheveux, car la cystéine est un composant fondamental de la kératine, la protéine qui compose les cheveux et les ongles.
Le chlorhydrate de cystéine peut également agir comme ingrédient antioxydant dans les produits de soins de la peau, où il aide à neutraliser les radicaux libres et à réduire le stress oxydatif sur la peau.
Enfin, dans les applications biochimiques et industrielles, le chlorhydrate de cystéine est utilisé comme agent réducteur dans les expériences de laboratoire pour empêcher l'oxydation indésirable de composés sensibles, et il peut également servir d'élément de base dans la synthèse de certains produits pharmaceutiques et réactifs biochimiques.
Le chlorhydrate de cystéine est un composé extrêmement polyvalent et ses utilisations couvrent de multiples disciplines, de la médecine et de la nutrition clinique à la technologie alimentaire, aux cosmétiques, aux produits pharmaceutiques et à la recherche biochimique.
Parce qu'il s'agit de la forme stable du sel chlorhydrate de l'acide aminé cystéine, il est plus facile à manipuler, à stocker et à formuler que la cystéine pure, tout en conservant toutes les fonctions biologiques et chimiques de l'acide aminé parent.
L’une des applications les plus importantes du chlorhydrate de cystéine est la nutrition parentérale (alimentation intraveineuse).
Les patients gravement malades, les nourrissons prématurés et ceux qui ne peuvent pas manger ou absorber correctement les nutriments dépendent souvent de la nutrition intraveineuse, et le chlorhydrate de cystéine leur fournit une source cruciale de cystéine, que le corps ne peut pas synthétiser en quantités suffisantes en cas de stress.
Ceci est particulièrement important car la cystéine est un précurseur du glutathion, l’antioxydant le plus puissant du corps, qui protège les cellules des dommages oxydatifs, soutient la défense immunitaire et améliore la détoxification du foie.
Sans supplémentation en cystéine, les patients peuvent souffrir d’une synthèse protéique réduite, d’une capacité antioxydante affaiblie et d’une récupération altérée.
En plus de la nutrition, le chlorhydrate de cystéine a été étudié comme thérapie de soutien dans les maladies du foie, car il aide à reconstituer les niveaux de glutathion qui sont souvent épuisés dans des conditions telles que la cirrhose ou les lésions hépatiques induites par les médicaments.
Dans certains cas, il est utilisé comme complément antioxydant dans les formulations médicales pour réduire le stress oxydatif dans les tissus.
Étant donné que la cystéine est également essentielle à la production de kératine et de collagène, le chlorhydrate de cystéine peut jouer un rôle dans les traitements conçus pour favoriser la cicatrisation des plaies, la régénération de la peau et la réparation des tissus.
Le chlorhydrate de cystéine est largement utilisé comme additif alimentaire et auxiliaire de fabrication, en particulier dans l’industrie de la boulangerie.
Le chlorhydrate de cystéine agit comme un conditionneur de pâte en réduisant la force des protéines de gluten, ce qui rend la pâte plus souple, plus facile à pétrir et plus rapide à traiter.
Cette propriété est particulièrement précieuse dans la panification industrielle à grande échelle, où l’efficacité et la cohérence sont essentielles.
Le résultat est un pain plus moelleux, un meilleur volume et une texture plus désirable.
Profil de sécurité du chlorhydrate de cystéine :
Modérément toxique par voie intrapéritonéale, intraveineuse et éventuellement par d'autres voies, selon les données de mutation rapportées.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, le chlorhydrate de cystéine émet des fumées très toxiques de NOx, SOx et Cl-.
Le chlorhydrate de cystéine est généralement considéré comme peu toxique lorsqu'il est utilisé correctement dans des formulations médicales, nutritionnelles ou cosmétiques, mais comme de nombreux dérivés d'acides aminés, il peut néanmoins présenter certains risques en fonction de la quantité, de la méthode d'exposition et de l'état de santé de l'individu.
Le chlorhydrate de cystéine est souvent reconnu comme sûr à des doses réglementées (comme dans les additifs alimentaires ou la nutrition intraveineuse), mais une mauvaise manipulation, une surexposition ou une mauvaise utilisation accidentelle peuvent provoquer une irritation, des déséquilibres métaboliques ou d'autres problèmes de santé.
Sous sa forme pure en poudre, le chlorhydrate de cystéine peut être irritant.
En cas d’inhalation, les poussières fines peuvent provoquer de la toux, une irritation de la gorge et une gêne au niveau des voies respiratoires, en particulier chez les personnes souffrant d’asthme ou de maladies pulmonaires préexistantes.
Le contact direct avec la peau peut entraîner une légère irritation ou une sécheresse, tandis que le contact avec les yeux peut provoquer des rougeurs, des larmoiements et des sensations de picotement.
Pour cette raison, des gants de protection, des lunettes de protection et des masques anti-poussière sont recommandés lors de la manipulation de grandes quantités dans des laboratoires ou des environnements industriels.
Bien que le chlorhydrate de cystéine soit utilisé comme supplément ou additif alimentaire, une consommation excessive peut provoquer des troubles digestifs tels que des nausées, des vomissements ou de la diarrhée.
Des doses très élevées peuvent perturber l’équilibre des acides aminés dans l’organisme, ce qui peut entraîner une pression métabolique sur le foie et les reins, qui sont responsables du traitement des acides aminés.
Dans les milieux médicaux, les solutions intraveineuses contenant du chlorhydrate de cystéine doivent être soigneusement dosées, car une trop grande quantité de cystéine peut provoquer des déséquilibres acido-basiques, une hypercystéinémie (excès de cystéine dans le sang) ou même contribuer à des effets neurologiques si elle n'est pas correctement contrôlée.
