D-GLUCITOL

DESCRIPTION
Le D-glucitol, communément appelé sorbitol, est un alcool de sucre (polyol) dérivé du glucose.
Le D-Glucitol est naturellement trouvé dans divers fruits , y compris pommes , poires et pêches , et est largement utilisé comme édulcorant dans les aliments et boissons , ainsi que dans les cosmétiques et produits pharmaceutiques .
 
Numéro CAS
50-70-4
 
SYNONYMES
Sorbitol, Sorbit, Glucitol, D-Sorbitol, D-Glucitol, 1,2,3,4,5,6-Hexahexanol, Polyglucitol
 

Présentation du D-Glucitol (Sorbitol)
 
Le D-glucitol, communément appelé sorbitol, est un alcool de sucre utilisé principalement comme édulcorant dans les produits alimentaires.
Le D-Glucitol est également trouvé dans une variété d' autres produits tels que les produits pharmaceutiques , les cosmétiques et l'hygiène bucco-dentaire produits .

Le sorbitol a une formule chimique de C6H14O6 et est dérivé du glucose par réduction.
Le sorbitol est présent naturellement dans certains fruits (pommes, poires, pêches) et baies.
Le D-Glucitol est également produit synthétiquement depuis glucose via chimique ou enzymatique processus .
 
Contexte historique et découverte
Le sorbitol a été découvert pour la première fois en 1872 par le chimiste français Louis Maquenne, qui l'a extrait des baies du sorbier.
Le nom du sorbitol est dérivé du nom du genre de l'arbre.
Au fil du temps, son utilisation s’est étendue en raison de sa capacité à apporter de la douceur avec moins de calories que le sucre, ce qui le rend populaire dans le développement d’aliments sans sucre et adaptés aux diabétiques.
 
Structure chimique et propriétés
Le sorbitol est un alcool de sucre hexose formé par la réduction du glucose.
Sa structure est constituée de six atomes de carbone, chacun lié à des groupes hydroxyles (-OH), à l'exception d'un carbone qui fait partie du groupe alcool.
En tant qu’alcool de sucre, le sorbitol n’est pas métabolisé dans l’organisme de la même manière que le sucre.
Sa valeur calorique est d'environ 2,6 kcal/g, contre 4 kcal/g pour les sucres classiques.
 
Utilisations du D-Glucitol dans diverses industries
Le sorbitol est largement utilisé dans l’industrie alimentaire comme édulcorant hypocalorique, humectant (rétention d’humidité) et stabilisateur pour des produits tels que les chewing-gums, les bonbons et les produits de boulangerie.

Il est également présent dans les produits pharmaceutiques comme laxatif et comme excipient dans les comprimés, les sirops et les solutions buvables.
Les cosmétiques et les produits de soins personnels utilisent le sorbitol pour ses propriétés de rétention d'humidité, ce qui le rend utile dans les lotions pour la peau, les savons et les shampooings.
 
Structure chimique et propriétés
 
Propriétés moléculaires
Le sorbitol est une poudre cristalline blanche à température ambiante.
Il est inodore et a un goût sucré qui est environ 60 à 70 % aussi sucré que le saccharose.
Il est très soluble dans l’eau, ce qui le rend utile dans les formulations où la rétention d’humidité est importante.
Point d'ébullition : 295°C (pour le sorbitol pur), mais il se décompose à des températures plus élevées.
Stéréochimie du D-glucitol et son isomérie
 
Le sorbitol existe sous deux formes stéréoisomères : le D-sorbitol (la forme biologiquement active) et le L-sorbitol (qui n'est pas métabolisé chez l'homme).
La forme D est celle présente naturellement dans les systèmes biologiques.
La stéréochimie du sorbitol signifie qu'il n'est pas digestible de la même manière que les sucres, ce qui entraîne sa teneur calorique réduite.
 
Stabilité et réactivité
Le sorbitol est stable dans des conditions acides et ne se dégrade pas facilement à température ambiante. Cependant, il est susceptible de s'oxyder en présence d'oxydants puissants.
Lorsqu'il est utilisé dans des applications à haute température, il peut subir des réactions de Maillard, notamment en présence de sucres réducteurs, ce qui peut provoquer un brunissement.
 
Biosynthèse et métabolisme
Synthèse biologique du D-glucitol chez l'homme et d'autres organismes
 
Chez l’homme, le sorbitol est produit par la voie des polyols, principalement dans des tissus tels que le foie, les reins et les yeux.
Cette voie implique l'enzyme aldose réductase, qui réduit le glucose en sorbitol en utilisant le NADPH comme cofacteur.
 
Voies impliquées dans le métabolisme du sorbitol
Le sorbitol est ensuite métabolisé par la sorbitol déshydrogénase, qui le convertit en fructose.
Ce fructose peut être utilisé dans le métabolisme cellulaire, par exemple en entrant dans la voie glycolytique pour la production d'énergie.

La voie des polyols est particulièrement importante dans les conditions d’hyperglycémie (taux de sucre élevé dans le sang), où l’excès de glucose est converti en sorbitol et peut s’accumuler dans les tissus, entraînant des complications comme la neuropathie diabétique et la cataracte.
 
Rôle de l'aldose réductase et de la sorbitol déshydrogénase dans le métabolisme du sorbitol
L'aldose réductase catalyse la réduction initiale du glucose en sorbitol.
Cette enzyme est impliquée dans la conversion du glucose en polyol sorbitol, qui peut s'accumuler à des niveaux élevés dans des conditions d'hyperglycémie.
La sorbitol déshydrogénase catalyse l'oxydation du sorbitol en fructose.

Dans certains tissus, comme le foie, cette enzyme est active et aide à prévenir l’accumulation de sorbitol.
Accumulation de sorbitol dans les tissus
L’accumulation de sorbitol peut provoquer un stress osmotique, entraînant des lésions tissulaires.
Chez les patients diabétiques, la voie des polyols est activée et des niveaux élevés de sorbitol peuvent contribuer à la formation de complications diabétiques telles que la rétinopathie, la neuropathie et la néphropathie.
La capacité du sorbitol à retenir l’eau dans les tissus peut entraîner un gonflement et des dommages aux structures cellulaires.
 
Méthodes de production
Méthodes de production commerciale
Hydrogénation du glucose : Le sorbitol est le plus souvent produit par l'hydrogénation du glucose en présence d'un catalyseur (généralement du nickel).
Ce processus réduit le groupe aldéhyde du glucose en groupe hydroxyle, formant ainsi du sorbitol.

Fermentation : Dans certains cas, le sorbitol peut être produit par la fermentation de sucres à l'aide de bactéries comme S. cerevisiae ou d'autres micro-organismes.
Il s’agit d’une approche respectueuse de l’environnement qui suscite de plus en plus d’intérêt pour produire du sorbitol de manière durable.
 
Synthèse enzymatique et synthèse chimique
La synthèse enzymatique implique l'utilisation d'enzymes spécifiques pour catalyser la réduction du glucose en sorbitol, offrant une spécificité élevée et des coûts énergétiques inférieurs par rapport aux méthodes chimiques.

La synthèse chimique implique l’utilisation de températures et de pressions élevées en présence d’hydrogène gazeux pour réduire le glucose.
Bien que plus gourmande en énergie, cette méthode est largement utilisée dans l’industrie pour sa simplicité et son évolutivité.
Efficacité, rendement et considérations économiques
 
Le processus chimique produit du sorbitol de haute pureté, mais peut entraîner une consommation d’énergie et des coûts plus élevés.
Les procédés enzymatiques, bien que plus respectueux de l’environnement, peuvent avoir des rendements inférieurs et nécessiter des conditions plus précises.
Aperçu de la production industrielle du D-Glucitol
 
La majorité du sorbitol produit dans le monde est utilisé dans l’industrie alimentaire, suivi par des applications dans les produits pharmaceutiques et cosmétiques.
La demande de sorbitol continue de croître, poussée par la popularité croissante des produits sans sucre et hypocaloriques.
 
Applications dans l'industrie alimentaire
Le sorbitol comme alcool de sucre : édulcorant et humectant
 
Le sorbitol est largement utilisé comme substitut du sucre dans les aliments sans sucre et hypocaloriques.
Il apporte de la douceur sans affecter de manière significative la glycémie.
Il est également utilisé comme humectant, aidant à retenir l’humidité dans des produits comme les gâteaux, les biscuits et les bonbons, ce qui améliore leur texture et leur durée de conservation.
 
Utilisation dans les produits sans sucre et à faible teneur en calories
Le sorbitol est utilisé dans les produits diététiques, les chewing-gums et les bonbons comme moyen de réduire la teneur calorique sans compromettre la douceur.
Contrairement au saccharose, le sorbitol ne contribue pas à la carie dentaire, ce qui en fait un ingrédient privilégié dans les gommes sans sucre et les produits de soins bucco-dentaires.
 
Impact sur le goût, la texture et la conservation des aliments
Le sorbitol apporte une texture et une sensation en bouche onctueuses aux bonbons et aux chocolats.
Il améliore également la mastication des chewing-gums sans sucre et peut empêcher la cristallisation du sucre dans les confiseries.
Le sorbitol dans la formulation de bonbons, de gommes et de produits de boulangerie
 
Le sorbitol est fréquemment inclus dans les formules de gommes et de bonbons pour remplacer le sucre et apporter du volume sans calories excessives.
Il est également utilisé dans les produits de boulangerie, où sa capacité à retenir l’humidité prolonge la durée de conservation des produits.

INFORMATIONS DE SÉCURITÉ SUR LE D-GLUCITOL
 
 
 
 
Mesures de premiers secours :
Description des premiers secours :
Conseils généraux :
Consultez un médecin.
Montrez cette fiche de données de sécurité au médecin traitant.
Sortir de la zone dangereuse :
 
En cas d'inhalation :
En cas d’inhalation, déplacer la personne à l’air frais.
En cas d’arrêt respiratoire, pratiquer la respiration artificielle.
Consultez un médecin.
En cas de contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements et les chaussures contaminés.
Laver avec du savon et beaucoup d'eau.
Consultez un médecin.
 
En cas de contact avec les yeux :
Rincer abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes et consulter un médecin.
Continuer à rincer les yeux pendant le transport à l’hôpital.
 
En cas d'ingestion :
NE PAS faire vomir.
Ne jamais rien donner par voie orale à une personne inconsciente.
Rincer la bouche avec de l'eau.
Consultez un médecin.
 
Mesures de lutte contre l’incendie :
Moyens d'extinction :
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Dangers particuliers résultant de la substance ou du mélange
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux
 
Conseils aux pompiers :
Porter un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l’incendie si nécessaire.
Mesures à prendre en cas de déversement accidentel :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Utiliser un équipement de protection individuelle.
 
Éviter de respirer les vapeurs, le brouillard ou le gaz.
Évacuer le personnel vers des zones sûres.
 
Précautions environnementales :
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Absorber avec un matériau absorbant inerte et éliminer comme déchet dangereux.
Conserver dans des récipients appropriés et fermés pour élimination.
 
Manipulation et stockage :
Précautions à prendre pour une manipulation sans danger :
Éviter l’inhalation de vapeurs ou de brouillards.
 
Conditions de stockage sûres, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien aéré.
Les récipients ouverts doivent être soigneusement refermés et maintenus en position verticale pour éviter les fuites.
Classe de stockage (TRGS 510) : 8A : matières dangereuses combustibles et corrosives
 
Contrôles de l'exposition/protection individuelle :
Paramètres de contrôle :
Composants avec paramètres de contrôle du lieu de travail
Ne contient aucune substance présentant des valeurs limites d’exposition professionnelle.
Contrôles d'exposition :
Contrôles techniques appropriés :
À manipuler conformément aux bonnes pratiques d’hygiène industrielle et de sécurité.
Lavez-vous les mains avant les pauses et à la fin de la journée de travail.
 
Équipement de protection individuelle :
Protection des yeux/du visage :
Lunettes de sécurité bien ajustées.
Écran facial (8 pouces minimum).
Utilisez un équipement de protection des yeux testé et approuvé selon les normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou EN 166 (UE).
 
Protection de la peau :
Manipuler avec des gants.
Les gants doivent être inspectés avant utilisation.
Utilisez des gants appropriés
technique de retrait (sans toucher la surface extérieure du gant) pour éviter le contact de la peau avec ce produit.
Jetez les gants contaminés après utilisation conformément aux lois en vigueur et aux bonnes pratiques de laboratoire.
Se laver et se sécher les mains.
 
Coordonnées complètes :
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Contact par éclaboussures
Matériau : caoutchouc nitrile
Épaisseur minimale de la couche : 0,11 mm
Temps de percée : 480 min
Matériau testé : Dermatril (KCL 740 / Aldrich Z677272, taille M)
Cela ne doit pas être interprété comme une approbation d’un scénario d’utilisation spécifique.
 
Protection du corps :
Combinaison complète de protection contre les produits chimiques. Le type d'équipement de protection doit être sélectionné en fonction de la concentration et de la quantité de la substance dangereuse sur le lieu de travail spécifique.
Protection respiratoire :
Lorsque l'évaluation des risques montre que les respirateurs à épuration d'air sont appropriés, utilisez un respirateur facial complet avec des cartouches respiratoires combinées polyvalentes (US) ou de type ABEK (EN 14387) comme solution de secours aux contrôles techniques.
 
Si le respirateur est le seul moyen de protection, utilisez un respirateur à adduction d’air complet.
Utilisez des respirateurs et des composants testés et approuvés conformément aux normes gouvernementales appropriées telles que NIOSH (États-Unis) ou CEN (UE).
Contrôle de l'exposition environnementale
Empêcher toute fuite ou tout déversement supplémentaire si cela peut être fait en toute sécurité.
Ne laissez pas le produit pénétrer dans les égouts.
Tout rejet dans l’environnement doit être évité.
 
Stabilité et réactivité :
Stabilité chimique :
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Matières incompatibles :
Agents oxydants forts :
Produits de décomposition dangereux :
Des produits de décomposition dangereux se forment en cas d'incendie.
Oxydes de carbone, Oxydes d'azote (NOx), Chlorure d'hydrogène gazeux.
 
Considérations relatives à l’élimination :
Méthodes de traitement des déchets :
Produit:
Proposez les solutions excédentaires et non recyclables à une entreprise d’élimination agréée.
Contactez un service professionnel agréé d’élimination des déchets pour éliminer ce matériau.
Emballage contaminé :
Éliminer comme produit non utilisé