D-LİMONEN

Limonen, döngüsel monoterpen olarak sınıflandırılan renksiz bir sıvı alifatik hidrokarbondur ve narenciye kabuklarının yağındaki ana bileşendir. Doğada daha çok portakal kokusu olarak ortaya çıkan D-izomeri, gıda üretiminde bir tatlandırıcı maddedir. Kimyasal sentezde de carvone için bir öncü olarak ve temizlik ürünlerinde yenilenebilir bazlı bir çözücü olarak kullanılır. Daha az yaygın olan L-izomeri nane yağlarında bulunur ve çam, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir. Bileşik, kozalaklı reçinede, özellikle Pinaceae'de ve portakal yağında bulunan başlıca uçucu monoterpenlerden biridir.

D-LİMONEN
CAS numarası: 5989-27-5 - Limonene

Limonene, adını Fransız limonundan ("limon") alır. Limonen, kiral bir moleküldür ve biyolojik kaynaklar bir enantiyomer üretir: ana endüstriyel kaynak, turunçgil meyvesi, (R) -enantiyomeri olan D-limonen ((+) - limonen) içerir. Rasemik limonen, dipenten olarak bilinir. D-Limonen, ticari olarak turunçgillerden iki ana yöntemle elde edilir: santrifüjlü ayırma veya buharla damıtma.

D-Limonen sert terpen turunçgil meyveli portakal meyvesi tartımsı taze hafif tatlı kuvvetli soyma yağı ticari sınıf d-limonen yeniden damıtılmış turunçgil terpenleri daha sonra portakal benzeri kokulu yüksek oranda saflaştırılmış limon-en taşır.

Kimyasal reaksiyonlar
Limonen nispeten stabil bir monoterpendir ve yüksek sıcaklıklarda izopren oluşturmak için çatlamasına rağmen ayrışmadan damıtılabilir. Karveol, karvon ve limonen oksit üretmek için nemli havada kolayca oksitlenir. Kükürt ile p-simene dehidrojenasyona uğrar.

Limonen yaygın olarak D- veya (R) -enantiyomer olarak ortaya çıkar, ancak 300 ° C'de dipentene rasemizlenir. Mineral asit ile ısıtıldığında limonen, konjuge dien α-terpinene izomerleşir.
(aynı zamanda kolayca p-simene dönüştürülebilir). Bu izomerizasyonun kanıtı, α-terpinen eklentileri ve maleik anhidrit arasında Diels-Alder eklentilerinin oluşumunu içerir.

Çift bağlardan birinde seçici olarak reaksiyon gerçekleştirmek mümkündür. Susuz hidrojen klorür tercihen iki ikameli alkenle reaksiyona girerken, mCPBA ile epoksidasyon üç ikameli alkende meydana gelir.

Başka bir sentetik yöntemde, trifloroasetik asidin Markovnikov ilavesi ve ardından asetatın hidrolizi, terpineol verir.

Biyosentez
Doğada limonen, gösterildiği gibi bir neril karbokatyon veya eşdeğerinin siklizasyonu yoluyla geranil pirofosfattan oluşturulur. Son adım, katyondan bir proton kaybını içerir.
 alken oluşturmak için.

Limonenin en yaygın olarak uygulanan dönüşümü carvone'dur. Üç aşamalı reaksiyon, üç ikameli çift bağ üzerinden bölge seçici nitrosil klorür ilavesiyle başlar.
 Bu tür daha sonra bir baz ile oksim'e dönüştürülür ve hidroksilamin, keton içeren karvonu vermek için çıkarılır.

Bitkilerde
D-Limonen, çok sayıda iğne yapraklı ve geniş yapraklı ağacın aromatik kokularının ve reçinelerinin önemli bir bileşenidir: kırmızı ve gümüş akçaağaç (Acer rubrum, Acer saccharinum), pamuk ağacı (Populus angustifolia), titrek kavak (Populus grandidentata, Populus tremuloides) sumak (Rhus glabra), ladin (Picea spp.), çeşitli çamlar (örneğin, Pinus echinata, Pinus ponderosa), Douglas köknar (Pseudotsuga menziesii), karaçam (Larix spp.), gerçek köknar (Abies spp.), baldıran otu (Tsuga spp.) , kenevir (Cannabis sativa spp.), sedirler (Cedrus spp.), çeşitli Cupressaceae ve ardıç çalıları (Juniperus spp.). Portakal kabuğu, portakal suyu ve diğer turunçgillerin karakteristik kokusuna katkıda bulunur. Narenciye kabuğu atığından değerli bileşenlerin geri kazanımını optimize etmek için d-limonen tipik olarak uzaklaştırılır.

Güvenlik ve araştırma
Cilde uygulanan D-Limonen, kontakt dermatitten tahrişe neden olabilir, ancak bunun dışında insanlarda kullanım için güvenli görünmektedir. Limonen, sıvı veya buhar olarak yanıcıdır ve zehirlidir.
 su yaşamına.

Kullanımlar
Limonen, bir diyet takviyesi olarak ve kozmetik ürünler için bir koku bileşeni olarak yaygındır. [Turunçgil kabuklarının ana kokusu olarak D-limonen, gıda üretiminde ve alkaloidlerin
 acı tadı maskelemek için bir aroma gibi bazı ilaçlarda kullanılır ve parfümeri, tıraş sonrası losyonlar, banyo ürünleri ve diğer kişisel bakım ürünlerinde bir koku olarak.
D-Limonene ayrıca botanik bir böcek ilacı olarak kullanılır. D-Limonen organik herbisit "Avenger" da kullanılır. El temizleyicileri gibi temizlik ürünlerine limon veya portakal kokusu 
vermek için (portakal yağı bakın) ve yağları çözme özelliği nedeniyle eklenir. Bunun tersine, L-limonen pimsi, terebentin benzeri bir kokuya sahiptir.

Limonen, yenilenebilir bir kaynaktan (portakal suyu üretiminin bir yan ürünü olarak narenciye esansiyel yağı) üretildiği için, yapışkan sökücü veya makine parçalarından yağın çıkarılması
 gibi temizlik amaçlı bir çözücü olarak kullanılır. Boya sökücü olarak kullanılır ve aynı zamanda terebentine güzel kokulu bir alternatif olarak da yararlıdır. Limonen ayrıca bazı model 
uçak yapıştırıcılarında çözücü olarak ve bazı boyalarda bileşen olarak kullanılmaktadır.