D-LIMONÈNE

D-limonène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et constitue le principal composant de l'huile contenue dans les écorces des agrumes.
L'isomère D est un édulcorant utilisé dans la production alimentaire, présent dans la nature principalement sous la forme d'un parfum d'orange.
Le D-limonène est également utilisé comme précurseur de la carvone dans la synthèse chimique et comme solvant renouvelable dans les produits de nettoyage.

Numéro CAS : 138-86-3
Numéro CE : 205-341-0
Nom IUPAC : 1-méthyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ène
Formule chimique : C10H16

Autres noms : Dipentène, 138-86-3, Cinene, Cajeputene, DL-D-Limonene, Kautschin, p-Mentha-1,8-diene, Dipenten, Eulimen, Nesol, 1,8-p-Menthadiene, Cajeputen, Limonen , Cinen, Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, D-limonène inactif, Acintene DP dipentène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, PolyD-Limonène, Dipanol, Unitène, alpha- D-Limonène, Arôme orange, Arôme orange, Goldflush II, Acintene DP, Di-p-mentha-1,8-diène, 1,8(9)-p-Menthadiène, 4-Isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène , 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène, 1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène, p-Mentha-1,8-diène, dl-, (+/-)-D-limonène, DL- 4-isopropényl-1-méthylcyclohexène, 1-méthyl-4-isopropényl-1-cyclohexène, MENTHA-1,8-DIÈNE (DL), Dipentène, qualité technique, .alpha.-D-Limonène, NSC 21446, PC 560, 1-méthyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-1-ène, .delta.-1,8-Terpodiene, 7705-14-8, CHEBI:15384, 1-Méthyl-4-isopropénylcyclohexène , D-limonene, DL-, 65996-98-7, NCGC00163742-03, Polydipentene, D-Limonene Polymer, DSSTOX_CID_9612 enïdes, d-limonène fraction, (+-)-Dipentène, (+-)-Linonène, Caswell No. 526, Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (.+/-.)-, delta-1,8 -Terpodiene, (+-)-alpha-D-Limonene, dD-Limonene (JAN), Dipentène, brut, CAS-138-86-3, HSDB 1809, NSC 844, p-Mentha-1,8-diène, ( +-)-, Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (R)-, EINECS 205-341-0, EINECS 231-732-0, UN2052, 1-Méthyl-p-isopropényl-1 -cyclohexène, DIPENTENE (+-), EPA Pesticide Chemical Code 079701, NSC-844, Terpodiene, Ciene, Cyclil decene, AI3-00739, NSC-21446, Achilles dipentene, NSC-757069, Dipentene, tech., 4-isopropenyl- 1-méthyl-cyclohexène, Dipentène, technique, à utiliser comme solvant (pour l'industrie de la peinture), mélange de divers terpènes, c0626, Mentha-1,8-diène, p-Mentha-1, dl-, Dipentène, homopolymère, d (R)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène, (.+-.)-D-Limonène, (.+-.)-Dipentène, (.+/-.)-Dipentène, (.+/-.)- D-Limonène, DIPENTENE 38 PF, D-Limonène, (+/-)-, ESSENCE DE PIN PF, (1)-1-Méthyl-4-(1-méthylvinyl)cyclohexène, DL-p-mentha-1,8 -diène, Mentha-1,8-diène, DL, (+-)-(RS)-D-Limonène, Cyclohexène, (.+-.)-, Dipentène, pa, 95%, p-Mentha-1,8 (9)-diène, 8016-20-4, Dipentène, mélange d'isomères, CHEMBL15799, Hydrocarbures terpéniques monocycliques, Méthyl-4-isopropénylcyclohexène, NSC844, (.+/-.)-.alpha.-D-Limonène, DTXSID2029612, (+/-)-p-Mentha-1,8-diène, p-Mentha-1,8-diène, polymères (8CI), SB44847, UN 2052, (+/-)-p-Mentha-1,8- homopolymère diène, D-Limonène 1000 microg/mL dans Isopropanol, NCGC00163742-01, NCGC00163742-02, NCGC00163742-04, NCGC00163742-05, NCGC00257291-01, NCGC00259367-01, Terpènes et Terpénoïdes D- Fraction limonène, 8050-32- 6, NCI60_041856, p-Mentha-1,8-diène, homopolymère (7CI), 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, 1-méthyl-4-(prop-1-en-2-yl)cyclohexène , 4-(1-méthyléthényl)-1-méthyl-cyclohexène, Dipentène [UN2052] [Liquide inflammable], Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthynyl), DB-053490, DB-072716, CS-0009072, FT-0600409, FT-0603053, FT-0605227, L0046, EN300-21627, C06078, D00194, 1-MÉTHYL-4-PROP-1-EN-2-YL-CYCLOHEXÈNE, AB01563249_01, Q278809, SR-0100087275 9, J- 007186, J-520048, SR-01000872759-1, 4B4F06FC-8293-455D-8FD5-C970CDB001EE, Dipentène, mélange. de D-Limonène, 56-64%, et terpinolène, 20-25%, 555-08-8, 8022-90-0, (+)-(R)-D-Limonène, (R)-(+)- D-Limonène, (+)-(4R)-D-Limonène, (+)-4-isopropényl-1-méthylcyclohexène, (+)-aD-Limonène, (+)-carvène, (+)-D-Limonène, (+)-p-Mentha-1,8-diène, (+)-α-D-Limonène, (4R)-1-Méthyl-4-(1-propèn-2-yl)cyclohexène, (4R)-1 -Méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohexène, (4R)-1-méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohexène, (4R)-4-isopropényl-1 -méthylcyclohexène, (4R)-4-Isopropényl-1-méthylcyclohexène, (4R)-4-Isopropényl-1-méthylcyclohexène, (4R)-D-Limonène, (R)-4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène , (R)-4-isopropényl-1-méthyl-cyclohexène, (R)-D-limonène, 2204754, 227-813-5, 5989-27-5, cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl) -, (4R)-, D-(+)-D-Limonène, D-Limonène, dD-Limonène, MFCD00062991, p-Mentha-1,8-diène, (R)-(+)-, R-(+ )-D-Limonène, ()-Carvene, (+)-1,8-para-Menthadiène, (+)-Dipentène, (+)-Mentha-1,8-diène, (+)-p-Mentha-1 ,8-diène, (R)-(+)-4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène, (+)-rD-limonène, (4R)-1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)cyclohexène, (4R)-1-méthyl-4-(1-méthylvinyl)cyclohex-1-ène, (4R)-1-méthyl-4-(prop-1-én-2-yl)cyclohex-1-ène, (4R )-1-méthyl-4-isopropénylcyclohex-1-ène, (4R)-1-méthyl-4-prop-1-én-2-ylcyclohexène, (4R)-1-méthyl-4-prop-1-en- 2-ylcyclohex-1-ène, (+)-1,8(9)-para-Menthadiène, (+)-4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène, (+)-alpha-limonène, (+) -alpha-p-Mentha-1,8-diène, (+)-p-1,8-Menthadiène, (+)-para-Menthadiène, (R)-4-Isopropényl-1-méthylcyclohexène, D(+)- Limonène, (R)-p-Mentha-1,8-diène, (+)-4-isopropényl-1-méthyl-1-cyclohexène, (+)-carvène, (+)-d-Limonène, (+)- dp-Mentha-1,8-diène, (+)-p-Mentha-1,8-diène, (R)-4-Isopropényl-1-méthylcyclohexène, .delta.-Limonène, (R)-(+)- Limonène, Carvene, .alpha.-Limonène, D-Limonène, Dextro-Limonène, Limonène (naturel), Limonène, D-, Limonène, d-, Limonène, (R)-(+)-, Menthadiène, p-Mentha- 1,8-diène, p-Mentha-1,8-diène, (R)-(+)-, Cyclohexène, 1-méthyl-4-(1-méthyléthényl)-, (R)-, Limonène, (4R) -(+)-, (+)-alpha-Limonène, (+)-p-1,8-Menthadiène, D-(+)-Limonène, (+)-p-Mentha-1,8-diène, (+ )-alpha-Limonène, (4R)-(+)-Limonène, Limonène, (+)-Carvene, .alpha.-Limonène, D-Limonène, Dextro-Limonène, Limonène (naturel), Limonène, D-, Limonène, d-, Limonène, (R)-(+)-, Menthadiène, p-Mentha-1,8-diène, p-Mentha-1,8-diène, (R)-(+)-, Cyclohexène, 1-méthyle -4-(1-méthyléthényl)-

Le D-limonène est un produit chimique présent dans les écorces d'agrumes et d'autres plantes.
Le D-Limonène est utilisé pour fabriquer des médicaments.
Le D-limonène est utilisé contre l’obésité, le cancer et la bronchite, mais il n’existe aucune preuve scientifique solide pour étayer ces utilisations.

Dans les aliments, les boissons et les chewing-gums, le D-limonène est utilisé comme arôme.
Dans les produits pharmaceutiques, le D-limonène est ajouté pour aider les onguents et crèmes médicinales à pénétrer dans la peau.
Dans le secteur manufacturier, le D-limonène est utilisé comme parfum, nettoyant (solvant) et comme ingrédient dans les produits d'entretien ménager, les cosmétiques et les produits d'hygiène personnelle.

Moins courant L - L'isomère se trouve dans les huiles de menthe poivrée et a une odeur de pin, semblable à celle de la térébenthine.
Le D-Limonène est l'un des principaux monoterpènes volatils présents dans la résine des conifères, notamment les Pinacées, et dans l'huile d'orange.
Le D-Limonène tire son nom du citron français (« citron vert »).

Le D-Limonène est une molécule chirale et les sources biologiques produisent un énantiomère : la principale source industrielle est l'agrumes ( R ) - énantiomère DCContient -D-Limonène((+)- D-Limonène).
Le D-limonène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux méthodes principales : la séparation centrifuge ou la distillation à la vapeur.

Le D-limonène est un hydrocarbure aliphatique liquide incolore classé comme monoterpène cyclique et constitue le composant majeur de l'huile d'écorces d'agrumes.
L'isomère d, présent plus couramment dans la nature sous forme de parfum d'oranges, est un agent aromatisant dans la fabrication de produits alimentaires.

Le D-limonène est également utilisé dans la synthèse chimique comme précurseur de la carvone et comme solvant à base d'énergie renouvelable dans les produits de nettoyage.
L'isomère L, moins courant, a une odeur de pin, semblable à celle de la térébenthine, et se trouve dans les parties comestibles de plantes telles que le carvi, l'aneth et la bergamote.

Le D-Limonène tire son nom de l'italien limone (« citron »).
Le D-Limonène est une molécule chirale et les sources biologiques produisent un énantiomère : la principale source industrielle, les agrumes, contient du dD-Limonène ((+)-D-Limonène), qui est l'énantiomère (R).

Le D-Limonène racémique est connu sous le nom de dipentène.
Le D-limonène est obtenu commercialement à partir d'agrumes par deux méthodes principales : la séparation centrifuge ou la distillation à la vapeur.

Le D-Limonène est un léger irritant pour la peau et les yeux.
L'ingestion de 20 g de dD-Limonène a provoqué une diarrhée et une augmentation temporaire des protéines dans l'urine (protéinurée) chez cinq volontaires masculins.

Ces données, en plus de la faible toxicité aiguë lors des tests sur les animaux, suggèrent que le dD-Limonène n'est pas très toxique par ingestion.
Les niveaux de dD-limonène dans l'air peuvent irriter les yeux et les voies respiratoires de certaines personnes, en particulier lorsque les niveaux s'accumulent à l'intérieur (voir ci-dessus pour une discussion sur les réactions en phase gazeuse entre l'ozone et les terpènes qui peuvent être une source importante d'aérosols organiques secondaires).
Le D-Limonène a été utilisé avec succès pour la dissolution postopératoire des calculs biliaires de cholestérol retenus.

D-Limonène, un liquide incolore abondant dans les huiles essentielles de pin et d'agrumes et utilisé comme odorant citronné dans les produits industriels et ménagers et comme intermédiaire chimique.

Le D-Limonène existe sous deux formes isomères (composés ayant la même formule moléculaire – dans ce cas, C10H16 – mais avec des structures différentes), à savoir le LD-Limonène, l'isomère qui fait tourner le plan de la lumière polarisée dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, et le dD-Limonène, le isomère qui provoque la rotation dans le sens opposé.
Lors de l'extraction des jus d'agrumes, le dD-limonène est obtenu comme sous-produit, et le D-limonène est également présent dans l'huile de carvi ; Le lD-Limonène est présent dans les aiguilles et les pommes de pin ; Le dl-D-limonène, ou dipentène, le mélange de quantités égales d'isomères l et d, est un composant de la térébenthine.
Le dipentène peut être sulfuré pour produire des additifs qui améliorent les performances des huiles lubrifiantes sous de lourdes charges ; Le dD-Limonène est converti commercialement en L-carvone, qui a une saveur de graines de carvi.

D-Limonène : un produit chimique polyvalent de la bioéconomie :
Le D-Limonène est un produit chimique renouvelable dont les applications sont nombreuses et croissantes.
Les utilisations traditionnelles du D-limonène telles que l'arôme, le parfum et le solvant vert se développent rapidement pour inclure l'utilisation du D-limonène comme produit chimique de plate-forme, solvant d'extraction pour les produits naturels et agent actif pour les produits fonctionnalisés.
Nous prévoyons que l'expansion des utilisations du D-Limonène se traduira par une production et une utilisation accrues de ce produit naturel pertinent, en particulier pour des applications avancées.

Le D-limonène est un produit chimique présent dans les écorces d'agrumes et d'autres plantes.
Le D-Limonène est utilisé pour fabriquer des médicaments.
Le D-limonène est utilisé pour favoriser la perte de poids, prévenir le cancer, traiter le cancer et traiter la bronchite.

Dans les aliments, les boissons et les chewing-gums, le D-limonène est utilisé comme arôme.
Dans les produits pharmaceutiques, le D-limonène est ajouté pour aider les onguents et crèmes médicinales à pénétrer dans la peau.
Dans la fabrication, le D-limonène est utilisé comme parfum, nettoyant (solvant) et comme ingrédient dans les nettoyants pour les mains sans eau.

Constituant chimique de nombreux ingrédients naturels parfumés, notamment les huiles d'agrumes comme le citron (dD-Limonène) et les pins ou les espèces de la famille des menthes (lD-Limonène).
Par voie topique, le D-Limonène peut provoquer une sensibilité et il est préférable de l'éviter.

De plus, en raison des effets améliorant la pénétration du D-limonène sur la peau, il est particulièrement important d'éviter les produits contenant du D-limonène ainsi que d'autres sensibilisants cutanés comme l'alcool dénaturé.
Comme la plupart des composants volatils des parfums, le D-Limonène possède également de puissants bienfaits antioxydants et il a également été démontré qu'il calme la peau ; cependant, lorsqu’ils sont exposés à l’air, ces composés antioxydants hautement volatils s’oxydent et deviennent capables de sensibiliser la peau.

Le D-Limonène provient des agrumes et est utilisé dans de nombreux produits de nettoyage :
Vous avez donc entendu parler du D-Limonène utilisé dans les produits de nettoyage, et vous voulez savoir ce que c'est et si le D-Limonène est sans danger.

Le D-limonène est un composé naturel présent principalement dans la peau de certaines plantes et fruits, notamment les citrons et les oranges.
Le D-Limonène est utilisé dans les produits de nettoyage pour deux raisons : le D-Limonène a une agréable odeur de citron-orange et le D-Limonène agit comme un solvant pour aider au nettoyage.
Le D-Limonène appartient à une grande famille de substances naturelles appelées terpènes. Le D-Limonène n'a pas de couleur et la toxicité du D-Limonène est faible.

Cependant, vous avez peut-être entendu parler du D-Limonène récemment car, lorsque le D-Limonène réagit avec l'ozone présent dans l'air, le D-Limonène subit des modifications qui libèrent de minuscules quantités d'autres composés, notamment du formaldéhyde.
Peler une orange libère de l’huile d’orange dans l’air.
Comme l’huile d’orange contient 90 % de D-limonène, vous pouvez être plus exposé en pelant une orange qu’en utilisant des produits de nettoyage.

Appartient à la classe de composés organiques appelés monoterpénoïdes de menthane.
Ce sont des monoterpénoïdes dont la structure est basée sur le squelette o-, m- ou p-menthane.

Le P-menthane est constitué du cycle cyclohexane avec un groupe méthyle et un groupe (2-méthyl)-propyle en position 1 et 4 du cycle, respectivement.
Les o- et m-menthanes sont beaucoup plus rares et proviennent probablement d'une migration alkyle de p-menthanes.

Le D-Limonène est un hydrocarbure, classé parmi les terpènes.
Le D-Limonène est un liquide incolore à température ambiante avec une odeur extrêmement forte d'orange.

Le D-Limonène tire son nom du citron, car l'écorce du citron, comme celle des autres agrumes, contient des quantités considérables de ce composé chimique, qui est responsable d'une grande partie de leur odeur.
Le D-Limonène est une molécule chirale et, comme cela est courant avec de telles formes, les sources biologiques produisent un énantiomère spécifique : la principale source industrielle, les agrumes, contient du DD-Limonène (+)-D-Limonène), qui est le (R )-énantiomère (numéro CAS 5989-27-5, numéro EINECS 227-813-5).
Le D-Limonène racémique est connu sous le nom de dipentène

Le D-Limonène est un ingrédient parfumé et un solvant naturellement présent dans l’écorce des agrumes.
Lors du stockage et de l'exposition au soleil et à l'air, le D-limonène se dégrade en divers produits d'oxydation qui agissent comme irritants et sensibilisants cutanés et respiratoires.

Le D-limonène est l'un des composés les plus courants présents dans les huiles essentielles des plantes aromatiques.
La présence de cet hydrocarbure monoterpénique dans divers genres végétaux pourrait être attribuée au rôle précurseur du D-limonène dans la biosynthèse d'autres monoterpènes et au rôle défensif du D-limonène contre les herbivores.

En raison de son potentiel médicinal et de ses applications dans les industries des arômes et des parfums, le D-limonène a fait l'objet de nombreuses études.
Dans cet article, l'importance biosynthétique, écologique et pharmacologique du D-limonène est présentée dans le but de résumer de manière cohérente certains des aspects les plus saillants de diverses études sous la forme d'une revue concise.

Production biotechnologique de D-Limonène dans des micro-organismes
Cette mini-revue décrit de nouvelles façons, basées sur la biotechnologie, de produire le monoterpène D-Limonène.

Le D-limonène est utilisé dans des produits relativement chers, tels que les parfums, et a également des applications de moindre valeur mais avec un volume de production important, comme les biomatériaux.
Le D-limonène est actuellement produit comme produit secondaire de l'industrie des jus d'agrumes, mais la disponibilité et la qualité fluctuent et peuvent s'avérer insuffisantes pour de nouvelles applications en vrac.

Une production microbienne complémentaire de D-Limonène serait donc intéressante.
Étant donné que le D-Limonène peut être transformé en composés de grande valeur, les plates-formes microbiennes ont également un grand potentiel au-delà de la simple production de D-Limonène.

Dans cette revue, nous discutons des tenants et aboutissants de la production microbienne de D-limonène par rapport à la production végétale et chimique.
Les réalisations et les défis spécifiques de la production microbienne de D-Limonène sont discutés, notamment à la lumière d'applications massives telles que les biomatériaux.

Le D-Limonène est un monoterpène cyclique bien connu.
Le D-limonène est un hydrocarbure oléfinique (C10H16), qui peut se présenter sous deux formes optiques.

Le D-Limonène est l'un des terpènes les plus importants et les plus répandus dans l'industrie des arômes et des parfums.
Le D-limonène (sous les deux formes optiques) a été trouvé dans plus de 300 huiles essentielles végétales (DNP 2015) provenant d'espèces très diverses, notamment l'orange, le citron, la menthe et le sapin.

La biosynthèse des D-limonènes a été bien décrite dans le règne végétal.
Le D-limonène a été détecté naturellement en quantités infimes dans l'espace libre des microbes

Cependant, à notre connaissance, aucun mécanisme biosynthétique correspondant n’a été identifié.
Par transformation avec des synthases végétales de D-Limonène, des micro-organismes tels que des levures et des bactéries ont été modifiés pour produire du D-Limonène.

Dans ce travail, la production biotechnologique de D-Limonène destiné à être utilisé comme produit chimique de base est passée en revue.
D'autres ont passé en revue les aspects généraux de la production de terpènes dans les microbes et les plantes.

Récemment, Lange (2015) a examiné la biosynthèse et la biotechnologie du D-limonène pour les applications d'arômes et de parfums.
Les nouvelles applications du D-Limonène pour les carburants et les biomatériaux nécessitent des volumes de production importants et stables.

Des stratégies d'ingénierie métabolique, comme la surexpression des enzymes des voies précurseurs, ont été appliquées dans le but d'augmenter les titres de D-Limonène, qui sont encore loin du rendement théorique maximal.
La surproduction de diphosphate de géranyle (GPP), le précurseur direct du D-limonène, est cruciale dans de telles stratégies.

De nouvelles opportunités pour augmenter le rendement seront discutées, y compris de nouvelles stratégies pour capturer le produit des cultures microbiennes et les possibilités de soulager la toxicité du D-limonène.
En cas de succès, ces stratégies d’optimisation pourraient donner un rôle aux produits à base de D-Limonène dans la bioéconomie.

Le D-limonène, un hydrocarbure naturel, est un monoterpène cyclique de formule moléculaire C10H16.
Le D-Limonène se trouve couramment dans les écorces d’agrumes comme le pamplemousse, le citron, le citron vert et en particulier les oranges.

En effet, le D-Limonène constitue 98% (en poids) de l'huile essentielle obtenue à partir d'écorce d'orange.
Le D-Limonène est également présent dans les graines de carvi et d'aneth.
Le nom IUPAC du D-Limonène est 1-méthyl-4-prop-1-en-2-ylcyclohexène.

Résumé du D-Limonène :
Le D-Limonène est un composé utile et agréable à sentir.
Le D-Limonène est une ressource renouvelable et est considéré comme ayant une très faible toxicité. Il est même étudié comme complément alimentaire possible pour prévenir le cancer.
Bien que le D-limonène puisse réagir avec l'ozone présent dans l'air pour produire d'infimes quantités de formaldéhyde pendant une courte période, ces quantités sont considérées par l'OMS comme présentant un risque négligeable.

Isomérie du D-Limonène :
Le carbone numéro quatre (marqué d'un astérisque) du cycle cyclohexène est chiral.
Le D-Limonène possède donc deux isomères optiques.

Les isomères optiques sont des images miroir non superposables les uns des autres et leurs structures tridimensionnelles peuvent être comparées ici.
Les centres chiraux sont étiquetés R ou S en utilisant la nomenclature IUPAC.

Ainsi, les deux isomères du D-Limonène peuvent être nommés 4(R)-D-Limonène et 4(S)-D-Limonène.
Les préfixes alternatifs pour étiqueter les isomères optiques incluent d et l et plus couramment les symboles + et - sont utilisés.

Les deux énantiomères ont des propriétés chimiques identiques mais des odeurs différentes.
Le D-limonène est l'isomère présent dans les oranges.

Et sans surprise, le D-Limonène sent l’orange.
L'odeur du (-)-D-Limonène est similaire à celle de la térébenthine, bien que certaines personnes suggèrent que le D-Limonène a un arôme de citron.

Un composé habituel du D-Limonène :
La plupart des composés chiraux naturels se trouvent uniquement sous la forme d’un seul isomère optique.
Cependant, le D-Limonène constitue une exception et les deux énantiomères sont produits dans la nature.
Le D-limonène est un précurseur important dans la biosynthèse du (-)-menthol, le composant majeur de la menthe et la molécule responsable du goût rafraîchissant de la plante.

Les détails de la voie de réaction peuvent être trouvés dans la page menthol de Simon Cotton.
Comme mentionné précédemment, le (+)-D-Limonène est l'isomère présent dans la peau d'orange.

On pense que sa forte abondance dans cette partie du fruit est liée au fait que le D-Limonène est un insecticide.
En plus de l'odeur du D-Limonène, le D-Limonène contribue également à la saveur du fruit et est donc utilisé comme additif alimentaire depuis de nombreuses années.

Outre l’industrie alimentaire, le D-Limonène a de nombreuses utilisations.
Le D-Limonène est un ingrédient d'Orange Guard, un produit antiparasitaire domestique qui exploite les propriétés insecticides du D-Limonène.

À température ambiante, le D-limonène est un liquide et s'est avéré être un bon solvant.
La nature non polaire du D-Limonène signifie que le D-Limonène a une affinité pour les graisses à base de pétrole et que le D-Limonène est utilisé comme nettoyant industriel depuis plus de trente ans.

L'un des avantages est que le D-Limonène n'est pas toxique et remplace l'utilisation de solvants comme la méthyléthylcétone (MEK), le xylène (diméthylbenzène) et les chlorofluorocarbones (CFC), dont l'utilisation a été interdite.
Le D-Limonène présente également l’avantage d’être biodégradable et peut rapidement se décomposer en dioxyde de carbone et en eau.

Un autre avantage du D-Limonène est que le D-Limonène est obtenu à partir d’une ressource renouvelable.
Un sous-produit du processus d’extraction du jus d’agrumes est l’huile présente dans la peau du fruit.
Le D-Limonène peut être distillé à partir de cette huile pour des usages techniques et alimentaires.

La popularité des nettoyants à base de D-Limonène augmente et le D-Limonène peut désormais être trouvé dans de nombreux produits domestiques tels que la gamme de nettoyants Mr Muscle Orange Action.
Une entreprise australienne, Orange Power, cherche à fabriquer tous ses produits à partir de sources naturelles et produites localement.
Leur objectif est de réduire la dépendance aux combustibles fossiles et aux produits chimiques dangereux qui ont un effet nocif cumulatif sur la population et l'environnement.

Parents alternatifs du D-Limonène :
Monoterpénoïdes monocycliques
Hydrocarbures insaturés ramifiés
Cycloalcènes
Hydrocarbures aliphatiques insaturés

Substituants du D-Limonène :
Monoterpénoïde P-menthane
Monoterpénoïde monocyclique
Hydrocarbure insaturé ramifié
Cycloalcène
Oléfine cyclique
Hydrocarbure aliphatique insaturé
Hydrocarbure insaturé
Oléfine
Hydrocarbure
Composé homomonocyclique aliphatique

Actions biochimiques/physiol du D-Limonène :
Le D-Limonène est un terpène cyclique issu d'huiles essentielles d'herbes médicinales chinoises utilisées dans la synthèse de la carvone.
Le D-limonène peut être utilisé comme agent de retrait pour dissoudre le polystyrène.
Le D-Limonène peut être utilisé dans diverses applications insecticides et répulsives.

Le D-limonène peut bloquer les produits chimiques cancérigènes et tuer les cellules cancéreuses en laboratoire.
Mais des recherches supplémentaires sont nécessaires pour savoir si cela se produit chez les humains.

Organes et systèmes du D-Limonène :

Respiratoire:
Le D-limonène, et éventuellement les acides linoléique et oléique, peuvent avoir des effets irritants et bronchoconstricteurs sur les voies respiratoires et entraîner une réduction de la capacité vitale.
Les patients présentant une exposition importante par inhalation doivent être retirés de l'environnement et subir une décontamination appropriée.
Les agonistes des récepteurs β2-adrénergiques inhalés peuvent être utilisés pour la bronchoconstriction.

Voies urinaires :
Le D-Limonène ingéré en quantité suffisante peut provoquer une protéinurie.
Cependant, la néphropathie et les tumeurs rénales ne sont pas attendues chez l'homme.

Peau:
Une dermatite de contact a été attribuée au D-Limonène et une éruption purpurique a été attribuée à une exposition topique au dD-Limonène.
L'autooxydation du dD-Limonène se produit facilement, produisant une variété de terpènes monocycliques oxygénés qui sont de puissants allergènes de contact.

La prévalence de l'allergie de contact après exposition au dD-Limonène chez les patients atteints de dermatite a été étudiée.
La proportion de tests cutanés positifs au dD-Limonène oxydé était comparable à celle observée avec plusieurs allergènes de la série standard, et les patients ayant réagi au dD-Limonène réagissaient souvent au mélange parfumé, au baume du Pérou et à la colophane.
Dans une étude de patch-tests avec 3 % de R-(+)-D-Limonène oxydé chez 2 273 patients dans quatre cliniques dermatologiques en Europe, il y a eu des réactions positives de 0,3 %, 3,8 %, 3,9 % et 6,5 %, soit un total de 63 patients, dont 57% n'ont pas réagi au mélange parfumé ou au baume du Pérou.

Métabolisme/métabolites du D-limonène :
Après administration orale, le principal métabolite présent dans l'urine était l'acide périllique 8,9-diol chez le rat et le lapin, l'acide périll-bêta-d-glucopyranosiduronique chez le hamster, le p-menth-1-ène-8,9-diol chez le chien et 8 -acide hydroxy-p-menth-1-en-9-yl-beta-d-glucopyranosiduronique chez le cobaye et l'homme.

Le D-limonène administré par voie orale aux humains produit les principaux métabolites plasmatiques suivants : acide périllique, D-limonène-1,2-diol, D-limonène-8,9-diol et acide dihydropérillique, probablement dérivé de l'acide périllique.
Le D-limonène (inchangé) et les artefacts d'acide périllique (ester méthylique) ont également été détectés comme métabolites plasmatiques mineurs.

Les taux plasmatiques maximaux de tous les métabolites ont été atteints 4 à 6 heures après l'administration, à l'exception du D-Limonène-8,9-diol qui a atteint le niveau maximal du D-Limonène une heure après l'administration.
Des conjugués d'acide glucuronique de phase II ont été identifiés dans l'urine de volontaires humains pour tous les métabolites majeurs et mineurs.
Ils comprennent les conjugués d'acide glucuronique de l'acide périllique, de l'acide dihydropérillique, du D-Limonène-8,9-diol, du D-Limonène-10-ol, du D-Limonène-6-ol et du D-Limonène-7-ol (alcool périllylique). ).

Mécanisme d'action du D-Limonène :
Les effets anticancérigènes des monoterpènes monocycliques tels que le D-limonène ont été démontrés lorsqu'ils ont été administrés pendant la phase d'initiation du cancer mammaire induit par le 7,12-diméthylbenz[a]anthracène chez des rats Wistar-Furth.
Les mécanismes possibles de cette activité de chimioprévention, notamment les effets du D-limonène sur la formation d'adduits 7,12-diméthylbenz(a)anthracène-ADN et le métabolisme hépatique du 7,12-diméthylbenz[a]anthracène, ont été étudiés.

Vingt-quatre heures après l'administration du produit cancérigène, il y a eu une diminution d'environ 50 % des adduits 7,12-diméthylbenz(a)anthracène-ADN trouvés chez les animaux témoins formés dans le foie, la rate, les reins et les poumons des animaux nourris avec du D-limonène.
Bien que les taux circulants de métabolites de 7,12-diméthylbenz(a)anthracène et/ou de D-limonène n'étaient pas différents chez les rats témoins et chez les rats nourris au D-limonène, il y avait une augmentation de 2,3 fois du 7,12-diméthylbenz(a)anthracène et/ou des rats nourris au D-limonène. ou des métabolites dérivés du 7,12-diméthylbenz(a)anthracène dans l'urine des animaux nourris avec du D-limonène.

D-limonène et sobrérol, un monoterpénoïde monocyclique hydroxylé avec une activité de chimioprévention accrue, une activité modulée du cytochrome p450 et de l'époxyde hydrolyase.
Le régime à 5 % de D-limonène a augmenté le cytochrome total p450 dans la même mesure que le traitement au phénobarbital, alors que le régime à 1 % de sobrérol (isoefficace en chimioprévention à 5 % de D-limonène) n'a pas augmenté.
Cependant, les régimes à 5 % de D-limonène et à 1 % de sobrérol ont considérablement augmenté les niveaux de protéine époxyde hydrolyase microsomale et les activités hydratantes associées envers le benzo[a]pyrène 4,5-oxyde par rapport au traitement témoin et au phénobarbital.

Ces changements ont également modifié le taux et la régiosélectivité du métabolisme microsomal in vitro du 7,12-diméthylbenz(a)anthracène par rapport au traitement ou au contrôle au phénobarbital.
L'identification des isoformes spécifiques du cytochrome p450 induites par ces terpénoïdes a été réalisée avec des anticorps dirigés contre les isozymes du cytochrome p450 dans le cadre d'analyses par Western blot et d'études d'inhibition du métabolisme microsomal du 7,12-diméthylbenz(a)anthracène.

Cinq pour cent de D-limonène étaient plus efficaces que 1 % de sobrérol pour augmenter les niveaux de membres des familles 2B et 2C du cytochrome p450, mais étaient tout aussi efficaces pour augmenter l'époxyde hydrolyase.
De plus, les deux régimes terpénoïdes ont provoqué une formation accrue du cancérogène immédiat, le 7,12-diméthylbenz(a)anthracène 3,4-dihydrodiol.

Le D-Limonène est l'huile extraite des écorces d'oranges et d'autres agrumes.
Les gens extraient des huiles essentielles comme le D-Limonène des agrumes depuis des siècles.

Aujourd’hui, le D-Limonène est souvent utilisé comme traitement naturel pour divers problèmes de santé et constitue un ingrédient populaire dans les articles ménagers.
Cependant, tous les avantages et utilisations du D-limonène ne sont pas étayés par la science.
Cet article examine les utilisations du D-Limonène, ses avantages potentiels, ses effets secondaires et sa posologie.

Le D-limonène est un produit chimique présent dans l'écorce des agrumes, comme les citrons, les limes et les oranges.
Le D-Limonène est particulièrement concentré dans les écorces d'orange, comprenant environ 97 % des huiles essentielles de cette écorce.
Le D-Limonène est souvent appelé dD-Limonène, qui est la principale forme chimique du D-Limonène.

Le D-Limonène appartient à un groupe de composés appelés terpènes, dont les arômes puissants protègent les plantes en dissuadant les prédateurs.
Le D-limonène est l'un des terpènes les plus courants dans la nature et peut offrir plusieurs avantages pour la santé.
Il a été démontré que le D-limonène possède des propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anti-stress et éventuellement préventives contre les maladies.

Lié à plusieurs bienfaits pour la santé du D-Limonène :
Le D-limonène a été étudié pour ses propriétés anti-inflammatoires, antioxydantes, anticancéreuses et anti-maladies cardiaques potentielles.
Cependant, la plupart des recherches ont été menées dans des tubes à essai ou sur des animaux, ce qui rend difficile la compréhension complète du rôle du D-Limonène dans la santé humaine et la prévention des maladies.

Avantages anti-inflammatoires et antioxydants
Il a été démontré que le D-limonène réduit l’inflammation dans certaines études.
Bien que l'inflammation à court terme soit la réponse naturelle de votre corps au stress et soit bénéfique, l'inflammation chronique peut nuire à votre corps et constitue une cause majeure de maladie.

Le D-Limonène est important pour prévenir ou réduire autant que possible ce type d'inflammation.
Il a été démontré que le D-limonène réduit les marqueurs inflammatoires liés à l'arthrose, une maladie caractérisée par une inflammation chronique.

Une étude en éprouvette sur des cellules de cartilage humain a révélé que le D-limonène réduisait la production d’oxyde nitrique.
L'oxyde nitrique est une molécule de signalisation qui joue un rôle clé dans les voies inflammatoires.

Dans une étude menée chez des rats atteints de colite ulcéreuse – une autre maladie caractérisée par une inflammation – le traitement au D-Limonène a considérablement réduit l’inflammation et les lésions du côlon, ainsi que les marqueurs inflammatoires courants.
Le D-Limonène a également démontré des effets antioxydants.
Les antioxydants aident à réduire les dommages cellulaires causés par des molécules instables appelées radicaux libres.

L’accumulation de radicaux libres peut entraîner un stress oxydatif, susceptible de déclencher une inflammation et des maladies.
Une étude en éprouvette a révélé que le D-limonène peut inhiber les radicaux libres dans les cellules leucémiques, suggérant une diminution de l'inflammation et des dommages cellulaires qui contribueraient normalement à la maladie.
Bien que prometteurs, ces effets doivent être confirmés par des études humaines.

Peut améliorer la santé cardiaque du D-Limonène :
Les maladies cardiaques restent la principale cause de décès aux États-Unis, représentant près d’un décès sur quatre.
Le D-limonène peut réduire votre risque de maladie cardiaque en réduisant certains facteurs de risque, tels que des taux élevés de cholestérol, de sucre dans le sang et de triglycérides.

Dans une étude, des souris ayant reçu 0,27 gramme de D-limonène par kilo de poids corporel (0,6 gramme/kg) ont présenté une réduction des triglycérides, du (mauvais) cholestérol LDL, de la glycémie à jeun et de l'accumulation de graisse dans le foie, par rapport à un groupe témoin.
Dans une autre étude, des rats sujets aux accidents vasculaires cérébraux ayant reçu 0,04 gramme de D-limonène par livre de poids corporel (20 mg/kg) ont présenté des réductions significatives de la pression artérielle par rapport aux rats ayant un état de santé similaire n'ayant pas reçu le supplément.
Gardez à l’esprit que des études humaines sont nécessaires avant de pouvoir tirer des conclusions solides.

Sécurité et recherche du D-Limonène :
Le D-limonène et ses produits d'oxydation sont des irritants cutanés, et le D-limonène-1,2-oxyde (formé par oxydation aérienne) est un sensibilisant cutané connu.
La plupart des cas d'irritation signalés concernaient une exposition industrielle à long terme au composé pur, par exemple lors du dégraissage ou de la préparation de peintures.

Cependant une étude portant sur des patients présentant une dermatite a montré que 3 % étaient sensibilisés au D-Limonène.
Le D-Limonène provoque le cancer du rein chez les rats mâles, mais pas chez les rats femelles ni chez les souris des deux sexes, en raison de la liaison du métabolite D-Limonène-1,2-oxyde à l'α2u-globuline, une protéine produite uniquement par les rats mâles.
Il n'existe aucune preuve de cancérogénicité ou de génotoxicité chez l'homme. Le CIRC classe le dD-Limonène dans la classe 3 : non classifiable quant à la cancérogénicité du D-Limonène pour l'homme.

Le D-Limonène appliqué sur la peau peut provoquer une irritation due à une dermatite de contact, mais semble par ailleurs être sans danger pour les humains.
Le D-Limonène est inflammable sous forme liquide ou vapeur et le D-Limonène est toxique pour la vie aquatique.

Autres avantages du D-Limonène :
Outre les avantages énumérés ci-dessus, le D-Limonène peut :
Réduisez l’appétit.

Il a été démontré que l’odeur du D-Limonène réduit considérablement l’appétit des mouches à viande.
Cependant, cet effet n’a pas été étudié chez l’homme.

Diminuer le stress et l’anxiété.
Des études sur les rongeurs suggèrent que le D-Limonène pourrait être utilisé en aromathérapie comme agent anti-stress et anti-anxiété.
Favorise une digestion saine.

Le D-Limonène peut protéger contre les ulcères d’estomac.
Dans une étude chez le rat, l'huile de citrus aurantium, composée à 97 % de D-limonène, a protégé presque tous les rongeurs contre les ulcères provoqués par la prise de médicaments.

Dosages potentiellement efficaces :
Étant donné que peu d’études sur le D-Limonène existent chez l’homme, il est difficile de fournir une recommandation posologique au D-Limonène.
Néanmoins, des doses allant jusqu'à 2 grammes par jour ont été utilisées en toute sécurité dans des études.

Les suppléments en capsules pouvant être achetés en ligne contiennent des doses de 250 à 1 000 mg.
Le D-Limonène est également disponible sous forme liquide avec des dosages typiques de 0,05 ml par portion.

Toutefois, les suppléments ne sont pas toujours nécessaires.
Vous pouvez facilement obtenir ce composé en mangeant des agrumes et des écorces.

Par exemple, du zeste frais d'orange, de citron vert ou de citron peut être utilisé pour ajouter du D-limonène aux produits de boulangerie, aux boissons et à d'autres articles.
De plus, les jus d'agrumes pulpeux, comme le jus de citron ou d'orange, contiennent également du D-Limonène.

Utilisations courantes du D-Limonène :
Le D-limonène est un additif populaire dans les aliments, les cosmétiques, les produits de nettoyage et les répulsifs naturels contre les insectes.
Par exemple, le D-limonène est utilisé dans des aliments comme les sodas, les desserts et les bonbons pour leur donner une saveur citronnée.
Le D-limonène est extrait par hydrodistillation, un processus dans lequel les écorces de fruits sont trempées dans l'eau et chauffées jusqu'à ce que les molécules volatiles soient libérées par la vapeur, condensées et séparées.

En raison de son fort arôme, le D-Limonène est utilisé comme insecticide botanique.
D-Limonène, un ingrédient actif dans plusieurs produits pesticides, tels que les insectifuges écologiques.

Les autres produits ménagers contenant ce composé comprennent les savons, les shampoings, les lotions, les parfums, les détergents à lessive et les assainisseurs d'air.
De plus, le D-Limonène est disponible sous forme de suppléments concentrés sous forme de capsules et de liquide.

Ceux-ci sont souvent commercialisés pour leurs prétendus bienfaits pour la santé.
Ce composé d'agrumes est également utilisé comme huile aromatique pour les propriétés calmantes et thérapeutiques du D-limonène.

Industriel du D-Limonène :
Des cas de sensibilisation cutanée ont été signalés, mais ceux-ci se sont généralement développés chez des personnes travaillant régulièrement avec du D-Limonène pur dans un environnement industriel pour la préparation de peintures ou des machines de dégraissage.

Utilisation et fabrication du D-Limonène :
Le D-Limonène est un produit chimique naturel utilisé dans de nombreux produits alimentaires, savons et parfums pour sa saveur et son odeur de citron.
Le D-limonène est également un ingrédient actif enregistré dans 15 produits pesticides utilisés comme insecticides, répulsifs contre les insectes et répulsifs pour chiens et chats.

Les produits pesticides contenant du D-Limonène sont utilisés pour lutter contre les puces et les tiques sur les animaux de compagnie, comme spray insecticide, comme répulsif pour chiens et chats d'extérieur, comme nappe anti-mouches, comme larvicide contre les moustiques et comme répulsif contre les insectes pour les humains.
Les formulations comprennent des solutions prêtes à l'emploi, des concentrés émulsionnables, des granulés et des matériaux imprégnés.

Le D-Limonène est appliqué à la main selon les besoins, aussi bien à l'intérieur qu'à l'extérieur.
Les limites des pratiques d'utilisation comprennent une interdiction sur l'étiquette contre l'utilisation sur les chatons sevrés et une mise en garde contre l'utilisation de produit non dilué.

En tant que principal constituant de l'odeur des agrumes (famille végétale des Rutacées), le dD-Limonène est utilisé dans la fabrication de produits alimentaires et dans certains médicaments, par exemple les alcaloïdes amers, comme arôme, et ajouté aux produits de nettoyage tels que les nettoyants pour les mains pour donner un parfum citron-orange. .
Le D-Limonène est de plus en plus utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, telles que l'élimination de l'huile des pièces de machines, car le D-Limonène est produit à partir d'une source renouvelable (l'huile d'agrumes, comme sous-produit de la fabrication du jus d'orange.)

Le D-Limonène agit comme décapant pour peinture lorsqu'il est appliqué sur du bois peint.
L'énantiomère (R) est également utilisé comme insecticide botanique.

L'énantiomère (S), également connu sous le nom de lD-Limonène (numéro CAS 5989-54-8, numéro EINECS 227-815-6), est utilisé comme parfum dans certains produits de nettoyage.
Contrairement au parfum d'agrumes (orange-citron) (voir ci-dessus) du dD-Limonène, l'énantiomère lD-Limonène a une odeur de pin, semblable à celle de la térébenthine.

Le D-Limonène est très courant dans les produits cosmétiques.
En raison de la nature combustible du D-Limonène, le dD-Limonène a également connu une utilisation limitée comme biocarburant expérimental.

Présent dans une vaste gamme de produits de nettoyage, de cosmétiques, d’arômes alimentaires et même d’aromathérapie, le D-Limonène se présente sous deux formes : le dD-Limonène et le lD-Limonène.
Ce sont comme des versions « différentes » de la même molécule, avec seulement des différences subtiles.
La forme dD-Limonène est utilisée dans les produits de qualité alimentaire, ainsi que dans les produits de nettoyage et de beauté, et est principalement appréciée pour son odeur de D-Limonène.

Le D-Limonène est également utilisé dans les laboratoires hospitaliers lors du nettoyage d’échantillons de tissus à des fins d’analyse.
La version LD-Limonène a un parfum plus proche du pin mais est principalement utilisée comme solvant dans les produits de nettoyage industriels.

Outre ces utilisations bien connues, les chercheurs pensent désormais que le D-limonène pourrait être utilisé comme complément alimentaire pour prévenir le cancer.
Le D-limonène apparaît même dans certains processus d’impression 3D.

Le D-limonène est produit depuis 1995 et est utilisé comme additif d'arôme et de parfum dans les produits de nettoyage et cosmétiques, les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques.
Le D-Limonène est également de plus en plus utilisé comme solvant.

Le D-limonène est utilisé dans la fabrication de résines, comme agent mouillant et dispersant, ainsi que dans la lutte contre les insectes.
Le D-limonène est présent dans la plupart des huiles essentielles couramment utilisées en Australie, en particulier les huiles d'agrumes.
Sur le lieu de travail, des produits tels que les nettoyants pour les mains, les nettoyants industriels, les dégraissants et les décapants peuvent également contenir du D-limonène comme solvant.

Le D-Limonène industriel est produit par extraction alcaline de résidus d’agrumes et distillation à la vapeur.
Ce distillat contient plus de 90 % de dD-Limonène.

Le D-limonène est utilisé comme substitut aux hydrocarbures chlorés, aux chlorofluorocarbures et à d’autres solvants.
Le D-Limonène est utilisé pour le dégraissage des métaux (30 % de D-Limonène) avant la peinture industrielle, pour le nettoyage dans l'industrie électronique (50 à 100 % de D-Limonène), pour le nettoyage dans l'industrie de l'imprimerie (30 à 100 % de D-Limonène). ), et dans la peinture comme solvant.

Le D-limonène est également utilisé comme solvant dans les laboratoires d'histologie et comme additif d'arôme et de parfum dans les aliments, les produits d'entretien ménager et les parfums.
Le D-Limonène a été utilisé comme solubilisant des calculs biliaires chez l'homme.

Le D-limonène a également été utilisé comme promoteur ou accélérateur de sorption pour améliorer l'administration transdermique de médicaments et agit en pénétrant dans la peau pour diminuer de manière réversible la résistance de la barrière.
Les mélanges commerciaux de molécules de dD-Limonène peuvent contenir d'autres formes de D-Limonène (lD-Limonène et d,lD-Limonène), appelées terpènes, et des composés apparentés tels que le p-cumène.

Certaines études ont indiqué que le D-Limonène avait des effets anticancéreux.
Le D-limonène augmente les niveaux d'enzymes hépatiques impliquées dans la détoxification des carcinogènes.

Le système glutathion-S-transférase (GST) élimine les substances cancérigènes.
Le système GST peut être favorisé par le D-Limonène dans le foie et l'intestin grêle, entraînant une diminution des effets néfastes des agents cancérigènes.
Des études animales ont démontré que le D-Limonène alimentaire réduisait la croissance des tumeurs mammaires.

Le D-limonène est courant comme complément alimentaire et comme ingrédient de parfum pour les produits cosmétiques.
En tant que parfum principal des écorces d'agrumes, le dD-Limonène est utilisé dans la fabrication de produits alimentaires et dans certains médicaments, comme un arôme pour masquer le goût amer des alcaloïdes, et comme parfum dans la parfumerie, les lotions après-rasage, les produits pour le bain et autres produits de soins personnels. .

Le D-Limonène est également utilisé comme insecticide botanique.
Le D-limonène est utilisé dans l’herbicide biologique Avenger.

Le D-Limonène est ajouté aux produits de nettoyage, tels que les nettoyants pour les mains, pour donner un parfum de citron ou d'orange (voir huile d'orange) et pour la capacité du D-Limonène à dissoudre les huiles.
En revanche, lD-Limonène a une odeur de pin, semblable à celle de la térébenthine.

Le D-Limonène est utilisé comme solvant à des fins de nettoyage, comme pour enlever les adhésifs ou pour éliminer l'huile des pièces de machines, car le D-Limonène est produit à partir d'une source renouvelable (huile essentielle d'agrumes, sous-produit de la fabrication du jus d'orange).
Le D-limonène est utilisé comme décapant pour peinture et est également utile comme alternative parfumée à la térébenthine.

Le D-Limonène est également utilisé comme solvant dans certaines colles pour modèles réduits d’avions et comme constituant dans certaines peintures.
Les assainisseurs d'air commerciaux, dotés de propulseurs d'air, contenant du D-limonène, sont utilisés par les collectionneurs de timbres pour retirer les timbres-poste autocollants du papier des enveloppes.
Le D-limonène est également utilisé comme solvant pour l’impression 3D basée sur la fabrication de filaments fondus.

Les imprimeurs peuvent imprimer le plastique de leur choix pour le modèle, mais ériger des supports et des liants en polystyrène à fort impact (HIPS), un plastique polystyrène facilement soluble dans le D-limonène.
Lors de la préparation de tissus pour l'histologie ou l'histopathologie, le dD-Limonène est souvent utilisé comme substitut moins toxique du xylène lors de l'élimination des échantillons déshydratés.

Les agents de clarification sont des liquides miscibles avec des alcools (tels que l'éthanol ou l'isopropanol) et avec de la paraffine fondue, dans lesquels des échantillons sont incorporés pour faciliter la découpe de coupes minces pour la microscopie.
Le D-Limonène est également combustible et a été considéré comme un biocarburant.

Le D-Limonène est utilisé pour le nettoyage ou la sécurité dans un environnement professionnel ou industriel (par exemple, produits de nettoyage industriel ou détergent à lessive, douche oculaire, kits de déversement)
Produits d’entretien et d’entretien ménager qui ne peuvent être rangés dans une catégorie plus raffinée

Désodorisants pour la maison, y compris les bougies parfumées
Nettoyants antiseptiques pour baignoires, carrelages et surfaces de toilettes

Les produits de nettoyage de tapis qui peuvent être utilisés directement (ou nécessitent une dilution), comprennent les solutions qui peuvent être utilisées à la main ou dans des nettoyeurs de tapis mécaniques.
Nettoyants pour sols durs, y compris lingettes pré-humidifiées

D-Limonène qui donne de la brillance aux sols solides
Produits à base de détergents utilisés lors du lavage de la vaisselle à la main
Produits de nettoyage pour le ménage général, qui n'entrent pas dans une catégorie plus raffinée

Le D-Limonène est utilisé pour lutter contre les parasites microbiens sur les surfaces dures ou le linge.
Le D-Limonène est utilisé pour nettoyer le verre, les miroirs et les fenêtres

Le D-Limonène est utilisé pour nettoyer les surfaces dures de la maison, y compris les nettoyants pour surfaces dures spécifiques à la cuisine.
Produits de nettoyage robustes pour surfaces dures qui peuvent nécessiter une dilution avant utilisation (c.-à-d. peuvent être concentrés)

Le D-Limonène est utilisé dans les machines à laver pour nettoyer les tissus
Le D-Limonène est utilisé pour nettoyer les grils, les fours ou les tables de cuisson

Le D-Limonène est appliqué sur les chaussures pour colorer, polir, nettoyer ou ajouter une surface protectrice.
Contient des allergènes de parfum.

D-Limonène pour éliminer la graisse et autres matériaux hydrophobes des surfaces dures :
allergène de parfum
composant de parfum
ingrédient de parfum
parfums

Produits liés à la peinture ou à la teinture qui n'entrent pas dans une catégorie plus raffinée,
Le D-Limonène est utilisé sur les surfaces en bois, y compris les terrasses, pour conférer une couleur transparente ou semi-transparente,

Le D-Limonène est destiné au revêtement et à la protection des surfaces domestiques autres que le verre, la pierre ou le coulis.
Produits de soins personnels généraux qui n'entrent pas dans une catégorie plus raffinée,

Produits nettoyants pour le visage (à l'exclusion des gommages), pour le traitement de l'acné
Soins corporels multicomposants ou set de bain pour lesquels des produits individuels ne sont pas désignés,

Les produits liés à l'hygiène corporelle qui n'entrent pas dans une catégorie plus raffinée,
Pains et autres savons solides,

Nettoyants corporels contenant des abrasifs ou des exfoliants,
Nettoyants pour le corps, nettoyants, gels douche,

Produits antibactériens à appliquer sur les mains,
Savons liquides pour les mains,

Produits lipophiles appliqués sur la peau (hors huiles pour bébés),
Produits de soins personnels destinés à l'usage des enfants, qui n'entrent pas dans une catégorie plus spécifique,

Dentifrices et dentifrices,
Déodorants et antisudorifiques,

Produits nettoyants et hydratants pour le visage qui ne rentrent pas dans une catégorie plus raffinée,
Produits spécifiquement commercialisés pour une application sur les mains ou le corps pour hydrater ou améliorer les caractéristiques de la peau (à l'exclusion des lotions pour bébé),

Produits généraux de coiffure ou de soins capillaires qui n'entrent pas dans une catégorie plus raffinée,
Produits pour éliminer l'huile et la saleté des cheveux,

Après-shampooings quotidiens à rincer (hors produits combo shampoing/après-shampooing),
Après-shampooings et démêlants sans rinçage,

Fixateurs en spray pour cheveux,
Produits coiffants pour donner tenue, brillance ou texture aux cheveux

Shampoings, y compris les produits doubles shampoing/après-shampooing,
Produits de maquillage ou cosmétiques qui n'entrent pas dans une catégorie plus raffinée,

Des eye-liners ou des produits de coloration des sourcils,
Fond de teint et anti-cernes,

Produits pour les lèvres principalement destinés à la protection,
Produits pour les lèvres colorés, à l'exclusion des gloss,

Adhésifs pour réparer les ongles ou fixer des ongles artificiels.
Chimie du D-Limonène :

Le D-limonène est un terpène relativement stable, qui peut être distillé sans décomposition, bien que le D-limonène forme de l'isoprène lorsqu'il est passé sur un filament de métal chaud.
Le D-limonène s'oxyde facilement dans l'air humide en carvéol et carvone.
L'oxydation par le soufre conduit au p-cymène et à un sulfure.

Le D-limonène est présent naturellement sous forme d'énantiomère (R), mais le D-limonène peut être racémisé en dipentène simplement par chauffage à 300 °C.
Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le D-limonène forme le diène conjugué terpinène, qui peut lui-même être facilement oxydé en p-cymène, un hydrocarbure aromatique.
La preuve en est la formation d'adduits Diels-Alder α-terpinène lorsque le D-limonène est chauffé avec de l'anhydride maléique.

Le D-limonène peut effectuer une réaction sélective sur l'une des doubles liaisons.
Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec le MCPBA se produit sur l'alcène trisubstitué.

Dans les deux cas, la deuxième double liaison C=C peut être amenée à réagir si on le souhaite.
Dans une autre méthode de synthèse, l'addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Utilisations et efficacité du D-Limonène :
Preuves insuffisantes pour évaluer l’efficacité.
Traitement du cancer.

Une forme de D-Limonène (DD-Limonène) semble s'accumuler dans les tumeurs des personnes atteintes d'un cancer avancé, lorsque le D-Limonène est pris par voie orale selon des cycles de 21 jours.
Les niveaux élevés de D-Limonène dans les tumeurs peuvent ralentir la progression du cancer, mais leur effet sur la survie de la personne est incertain.

Prévention du cancer.
Perte de poids.
Bronchite.
Autres conditions.

Sources/utilisations du D-limonène :
Utilisé dans les arômes, les parfums, les cosmétiques et comme solvant et agent mouillant ; Également utilisé pour fabriquer des résines, des insecticides, des répulsifs contre les insectes et des répulsifs pour animaux ; [HSDB] Utilisé comme agent dissolvant pour les calculs biliaires et la gutta-percha ; [ChemIDplus] Utilisé dans les cires pour sols et les cirages pour meubles ; [CAMEO] Présent naturellement dans les huiles essentielles de nombreuses plantes et est un constituant mineur de la térébenthine ; [INFOCHEMINE]

Produits ménagers à base de D-Limonène :

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels à base de D-Limonène :
Des informations sur 6 produits de consommation contenant du 1-méthyl-4-méthylvinyl-cyclohexène dans les catégories suivantes sont fournies :

Produits automobiles en D-Limonène :

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 126 produits de consommation contenant du dipentène dans les catégories suivantes sont fournies :

Produits automobiles
Commercial / Institutionnel
À l'intérieur de la maison
Soins personnels

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels
Des informations sur 31 produits de consommation contenant de l'huile de pamplemousse dans les catégories suivantes sont fournies :

Produits automobiles
À l'intérieur de la maison
Soins personnels

Produits ménagers et commerciaux/institutionnels à base de D-Limonène :
Des informations sur 3 produits de consommation contenant des terpènes de la fraction D-limonène dans les catégories suivantes sont fournies :

À l’intérieur de la maison du D-Limonène :

Méthodes de fabrication du D-Limonène :
Extraction de souches de pins du Sud-Est et d'agrumes (notamment d'écorces d'oranges et de citrons) ; de la pyrolyse de l'alpha-pinène.
Comme sous-produit dans la fabrication du terpinéol et dans divers produits synthétiques à base d'alpha-pinène ou d'huile de térébenthine.
Dérivation : Huiles de citron, de bergamote, de carvi, d'orange et autres, huiles de menthe poivrée et de menthe verte.

Les sources les plus riches sont les huiles contenues dans les écorces d'agrumes, qui en contiennent jusqu'à 90 %.
La principale source de D-limonène provient des écorces d’agrumes, en grande partie un sous-produit de l’industrie des jus de fruits.
Les agrumes produisent l’énantiomère (R) et la majeure partie du D-limonène disponible dans le commerce est donc dextrogyre.
L'énantiomère lévogyre est disponible, mais en quantité beaucoup plus restreinte et à un prix plus élevé.

Produits chimiques pour bronzer, teindre ou colorer la peau
D-Limonène appliqué sur la peau après le rasage pour parfumer ou améliorer les caractéristiques de la peau

Produits nettoyants et lubrifiants pour tondeuses à cheveux
Crèmes à raser, mousses, baumes et savons

Produits solides ou en poudre ajoutés à l'eau du bain, notamment sels de bain, trempages et pétillants
Le D-limonène ajouté à l'eau du bain pour créer des bulles, peut nettoyer, parfumer ou améliorer les caractéristiques de la peau (y compris les bains moussants destinés aux bébés ou aux enfants).

D-Limonène appliqué sur la peau pour bloquer les effets nocifs du soleil
D-Limonène pour repousser les insectes de la peau

Insecticides, pour usage intérieur ou extérieur solvant
Produits pour masquer les odeurs ou ajouter du parfum à l'air de l'habitacle d'une voiture
Cires et revêtements pour carrosserie automobile, à l'exclusion des produits combo lavage/cire

Pharmacologie et biochimie du D-Limonène :

Absorption, distribution et excrétion du D-limonène :
Les données suggèrent que les monoterpènes sont mal résorbés dans le tractus gastro-intestinal.
La partie résorbée des hydrocarbures s'accumule dans les compartiments lipophiles du corps et est métabolisée puis excrétée par les reins.

L'absorption percutanée du D-limonène radioactif provenant d'un bain moussant a été mesurée chez les animaux.
Niveau sanguin maximal atteint après 10 minutes d'exposition et la concentration était proportionnelle à la peau exposée.

Les souris SKH-1 ont reçu une administration topique ou orale de D-limonène sous forme d'huile d'orange chaque jour pendant 4 semaines.
Le plasma et les coussinets mammaires ont été collectés 4 heures après le dosage final.

L'étude sur la disposition des souris a montré que l'administration topique et orale d'huile d'orange entraînait une disposition similaire du D-Limonène dans les tissus mammaires, sans aucun signe clinique de toxicité.
Nos études ont montré que le D-Limonène est biodisponible dans les tissus mammaires après application topique d'huile d'orange chez la souris.

Description physique du D-limonène :
Le dipentène se présente sous la forme d'un liquide incolore avec une odeur de citron.
Point d'éclair 113°F.

Densité d'environ 7,2 lb/gal et insoluble dans l'eau.
Il flotte donc sur l'eau.

Vapeurs plus lourdes que l'air.
Le D-limonène est utilisé comme solvant pour la colophane, les cires et le caoutchouc ; comme agent dispersant pour les huiles, les résines, les peintures, les laques, les vernis, ainsi que dans les cires pour sols et les cirages pour meubles.

Réactions chimiques du D-Limonène :
Le D-limonène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien qu'à des températures élevées, le D-limonène se fissure pour former de l'isoprène.
Le D-limonène s'oxyde facilement dans l'air humide pour produire du carvéol, de la carvone et de l'oxyde de D-limonène.
Avec le soufre, le D-Limonène subit une déshydrogénation en p-cymène.

Le D-limonène est généralement présent sous forme d'énantiomère (R), mais racémise en dipentène à 300 °C.
Lorsqu'il est chauffé avec un acide minéral, le D-limonène s'isomérise en diène conjugué α-terpinène (qui peut également être facilement converti en p-cymène).
Les preuves de cette isomérisation incluent la formation d'adduits Diels – Alder entre les adduits α-terpinène et l'anhydride maléique.

Le D-limonène peut effectuer une réaction sélective sur l'une des doubles liaisons.
Le chlorure d'hydrogène anhydre réagit préférentiellement sur l'alcène disubstitué, tandis que l'époxydation avec le mCPBA se produit sur l'alcène trisubstitué.
Dans une autre méthode de synthèse, l'addition de Markovnikov d'acide trifluoroacétique suivie de l'hydrolyse de l'acétate donne du terpinéol.

Le D-limonène est un monoterpène relativement stable et peut être distillé sans décomposition, bien que le D-limonène se fissure à haute température pour former de l'isoprène.
Le carvéol s'oxyde facilement dans l'air humide pour produire de la carvone et de l'oxyde de D-limonène.
Le D-Limonène subit une déshydrogénation avec du soufre sous forme de "p" - cémen.

Biosynthèse du D-Limonène :
Dans la nature, le D-limonène est formé à partir du pyrophosphate de géranyle, via la cyclisation d'un carbocation néryle ou d'un équivalent D-limonène, comme indiqué.
La dernière étape implique la perte d’un proton du cation pour former l’alcène.

La conversion du D-Limonène la plus largement pratiquée est la carvone.
La réaction en trois étapes commence par l’ajout régiosélectif de chlorure de nitrosyle à travers la double liaison trisubstituée.
Cette espèce est ensuite convertie en oxime avec une base et l'hydroxylamine est éliminée pour donner la carvone contenant de la cétone.

Dans les plantes de D-Limonène :
Le D-Limonène est un composant majeur des senteurs aromatiques et des résines caractéristiques de nombreux conifères et feuillus : érables rouges et argentés, peupliers, trembles (Populus grandidentata, Populus tremuloides), sumac (Rhus glabra), épicéa (Picea spp.), divers pins (par exemple Pinus echinata, Pinus ponderosa), sapin de Douglas (Pseudotsuga menziesii), mélèzes (Larix spp.), vrais sapins (Abies spp.), pruches (Tsuga spp.), cannabis (Cannabis sativa spp.),[10 ] cèdres (Cedrus spp.), diverses Cupressacées et genévriers (Juniperus spp.).[1] Il contribue à l’odeur caractéristique du zeste d’orange, du jus d’orange et d’autres agrumes.
Pour optimiser la récupération des composants valorisés des déchets d'écorces d'agrumes, le D-limonène est généralement éliminé.