D-ЛИМОНЕН

D-лимонен представляет собой бесцветный жидкий алифатический углеводород, классифицируемый как циклический монотерпен, и является основным компонентом масла в кожуре цитрусовых.
D-изомер — это подсластитель, используемый в производстве продуктов питания, который встречается в природе в основном с ароматом апельсина.
D-лимонен также используется в качестве предшественника карвона в химическом синтезе и в качестве растворителя на основе возобновляемых источников в чистящих средствах.

Номер CAS: 138-86-3
Номер ЕС: 205-341-0
Название ИЮПАК: 1-Метил-4-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-1-ен.
Химическая формула: C10H16.

Другие названия: Дипентен, 138-86-3, Цинен, Каепутен, DL-D-лимонен, Каучин, п-Мента-1,8-диен, Дипентен, Эулимен, Незол, 1,8-п-Ментадиен, Каепутен, Лимонен. , Цинен, Циклогексен, 1-метил-4-(1-метилэтенил)-, Неактивный D-лимонен, Ацинтен DP-дипентен, 1-Метил-4-(1-метилэтенил)циклогексен, ПолиD-лимонен, Дипанол, Унитен, альфа- D-лимонен, ароматизатор апельсин, ароматизатор апельсин, Goldflush II, ацинтен DP, ди-п-мента-1,8-диен, 1,8(9)-п-ментадиен, 4-изопропенил-1-метил-1-циклогексен , 4-изопропенил-1-метилциклогексен, 1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен, п-Мента-1,8-диен, dl-, (+/-)-D-лимонен, DL- 4-Изопропенил-1-метилциклогексен, 1-Метил-4-изопропенил-1-циклогексен, МЕНТА-1,8-ДИЕН (DL), Дипентен технический, α-D-лимонен, NSC 21446, PC 560, 1-метил-4-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-1-ен, дельта-1,8-терподиен, 7705-14-8, CHEBI:15384, 1-метил-4-изопропенилциклогексен , D-лимонен, dl-, 65996-98-7, NCGC00163742-03, полидипентен, полимер D-лимонена, DSSTox_CID_9612, d,lD-лимонен, дипентеновый полимер, DSSTox_RID_78787, DSSTox_GSID_29612, дипентен 200, терпены и терпеноиды, D-лимонен фракция, (+-)-Дипентен, (+-)-Линонен, Caswell №526, Циклогексен, 1-метил-4-(1-метилэтенил)-, (.+/-.)-, дельта-1,8 -Терподиен, (+-)-альфа-D-лимонен, dD-лимонен (JAN), дипентен, сырой, CAS-138-86-3, HSDB 1809, NSC 844, п-мента-1,8-диен, ( +-)-, Циклогексен, 1-метил-4-(1-метилэтенил)-, (R)-, EINECS 205-341-0, EINECS 231-732-0, UN2052, 1-Метил-п-изопропенил-1 -циклогексен, ДИПЕНТЕН (+-), химический код пестицидов EPA 079701, NSC-844, терподиен, сиен, циклилдецен, AI3-00739, NSC-21446, ахиллесов дипентен, NSC-757069, дипентен, технический, 4-изопропенил- 1-метилциклогексен, Дипентен технический, для использования в качестве растворителя (для лакокрасочной промышленности), смесь различных терпенов, c0626, Мента-1,8-диен, п-Мента-1, dl-, Дипентен, гомополимер, d (R)-4-Изопропенил-1-метилциклогексен, (.+-.)-D-лимонен, (.+-.)-дипентен, (.+/-.)-дипентен, (.+/-.)- D-Лимонен, ДИПЕНТЕН 38 PF, D-Лимонен, (+/-)-, ESSENCE DE PIN PF, (1)-1-Метил-4-(1-метилвинил)циклогексен, DL-п-мента-1,8 -диен, Мента-1,8-диен, DL, (+-)-(RS)-D-лимонен, Циклогексен, (.+-.)-, Дипентен, па, 95%, п-Мента-1,8 (9)-диен, 8016-20-4, Дипентен, смесь изомеров, CHEMBL15799, Моноциклические терпеновые углеводороды, Метил-4-изопропенилциклогексен, NSC844, (.+/-.)-α-D-лимонен, DTXSID2029612, (+/-)-п-Мента-1,8-диен, п-Мента-1,8-диен, полимеры (8CI), SB44847, ООН 2052, (+/-)-п-Мента-1,8- гомополимер диена, D-лимонен 1000 мкг/мл в изопропаноле, NCGC00163742-01, NCGC00163742-02, NCGC00163742-04, NCGC00163742-05, NCGC00257291-01, NCGC00259367-01, терпены и терпены. пеноиды, фракция D-лимонена, 8050-32- 6, NCI60_041856, п-Мента-1,8-диен, гомополимер (7CI), 1-метил-4-(1-метилэтенил)циклогексен, 1-метил-4-(проп-1-ен-2-ил)циклогексен , 4-(1-метилэтенил)-1-метилциклогексен, Дипентен [UN2052] [Горючая жидкость], Циклогексен, 1-метил-4-(1-метилэтинил), DB-053490, DB-072716, CS-0009072, FT-0600409, FT-0603053, FT-0605227, L0046, EN300-21627, C06078, D00194, 1-МЕТИЛ-4-ПРОП-1-ЕН-2-ИЛ-ЦИКЛОГЕКСЕН, AB01563249_01, Q278809, 872759, Дж- 007186, J-520048, SR-01000872759-1, 4B4F06FC-8293-455D-8FD5-C970CDB001EE, Дипентен, смесь. D-лимонена 56-64% и терпинолена 20-25%, 555-08-8, 8022-90-0, (+)-(R)-D-лимонен, (R)-(+)- D-лимонен, (+)-(4R)-D-лимонен, (+)-4-изопропенил-1-метилциклогексен, (+)-aD-лимонен, (+)-карвен, (+)-D-лимонен, (+)-п-Мента-1,8-диен, (+)-α-D-лимонен, (4R)-1-метил-4-(1-пропен-2-ил)циклогексен, (4R)-1 -Метил-4-(проп-1-ен-2-ил)циклогексен, (4R)-1-Метил-4-(проп-1-ен-2-ил)циклогексен, (4R)-4-изопропенил-1 -метилциклогексен, (4R)-4-изопропенил-1-метилциклогексен, (4R)-4-изопропенил-1-метилциклогексен, (4R)-D-лимонен, (R)-4-изопропенил-1-метил-1-циклогексен , (R)-4-изопропенил-1-метилциклогексен, (R)-D-лимонен, 2204754, 227-813-5, 5989-27-5, Циклогексен, 1-метил-4-(1-метилэтенил) -, (4R)-, D-(+)-D-Лимонен, D-Лимонен, dD-Лимонен, MFCD00062991, п-Мента-1,8-диен, (R)-(+)-, R-(+ )-D-Лимонен, ()-Карвен, (+)-1,8-пара-Ментадиен, (+)-Дипентен, (+)-Мента-1,8-диен, (+)-п-Мента-1 ,8-диен, (R)-(+)-4-изопропенил-1-метил-1-циклогексен, (+)-rD-лимонен, (4R)-1-метил-4-(1-метилэтенил)циклогексен, (4R)-1-метил-4-(1-метилвинил)циклогекс-1-ен, (4R)-1-метил-4-(проп-1-ен-2-ил)циклогекс-1-ен, (4R) )-1-метил-4-изопропенилциклогекс-1-ен, (4R)-1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен, (4R)-1-метил-4-проп-1-ен- 2-илциклогекс-1-ен, (+)-1,8(9)-пара-ментадиен, (+)-4-изопропенил-1-метил-1-циклогексен, (+)-альфа-лимонен, (+) -альфа-п-Мента-1,8-диен, (+)-п-1,8-Ментадиен, (+)-пара-Ментадиен, (R)-4-изопропенил-1-метилциклогексен, D(+)- Лимонен, (R)-п-Мента-1,8-диен, (+)-4-изопропенил-1-метил-1-циклогексен, (+)-карвен, (+)-d-лимонен, (+)- дп-Мента-1,8-диен, (+)-п-Мента-1,8-диен, (R)-4-изопропенил-1-метилциклогексен, дельта-лимонен, (R)-(+)- Лимонен, карвен, альфа-лимонен, D-лимонен, декстролимонен, лимонен (природный), лимонен, D-, лимонен, d-, лимонен, (R)-(+)-, ментадиен, п-мента- 1,8-диен, п-Мента-1,8-диен, (R)-(+)-, Циклогексен, 1-метил-4-(1-метилэтенил)-, (R)-, Лимонен, (4R) -(+)-, (+)-альфа-лимонен, (+)-п-1,8-ментадиен, D-(+)-лимонен, (+)-п-мента-1,8-диен, (+ )-альфа-лимонен, (4R)-(+)-лимонен, лимонен, (+)-карвен, α-лимонен, D-лимонен, декстролимонен, лимонен (природный), лимонен, D-, лимонен, d-, Лимонен, (R)-(+)-, Ментадиен, п-Мента-1,8-диен, п-Мента-1,8-диен, (R)-(+)-, Циклогексен, 1-метил -4-(1-метилэтенил)-

D-лимонен — это химическое вещество, содержащееся в кожуре цитрусовых и других растениях.
D-лимонен используется для изготовления лекарств.
D-лимонен используется при ожирении, раке и бронхите, но убедительных научных доказательств в поддержку этого применения нет.

В пищевых продуктах, напитках и жевательной резинке D-лимонен используется в качестве ароматизатора.
В фармацевтических препаратах D-лимонен добавляют, чтобы лечебные мази и кремы проникали в кожу.
В производстве D-лимонен используется в качестве ароматизатора, очистителя (растворителя), а также в качестве ингредиента в бытовой химии, косметике и средствах личной гигиены.

Менее распространенный L-изомер содержится в мятном масле и имеет хвойный, скипидарный запах.
D-лимонен — один из основных летучих монотерпенов, обнаруженный в смоле хвойных деревьев, особенно сосновых, и апельсиновом масле.
D-лимонен получил свое название от французского лимона («лайм»).

D-лимонен представляет собой хиральную молекулу, а биологические источники производят энантиомер: основной промышленный источник - цитрусовые (R) - энантиомер D. Содержит -D-лимонен((+)-D-лимонен).
D-лимонен коммерчески получают из цитрусовых двумя основными методами: разделением центрифугированием или перегонкой с водяным паром.

D-лимонен представляет собой бесцветный жидкий алифатический углеводород, классифицируемый как циклический монотерпен, и является основным компонентом масла кожуры цитрусовых.
D-изомер, чаще всего встречающийся в природе в виде ароматизатора апельсинов, является ароматизатором при производстве пищевых продуктов.

D-лимонен также используется в химическом синтезе в качестве предшественника карвона и в качестве растворителя на основе возобновляемых источников в чистящих средствах.
Менее распространенный L-изомер имеет хвойный скипидарный запах и содержится в съедобных частях таких растений, как тмин, укроп и бергамот.

D-лимонен получил свое название от итальянского limone («лимон»).
D-лимонен представляет собой хиральную молекулу, и биологические источники производят один энантиомер: основной промышленный источник, цитрусовые, содержит dD-лимонен ((+)-D-лимонен), который является (R)-энантиомером.

Рацемический D-лимонен известен как дипентен.
D-лимонен получают из цитрусовых двумя основными методами: центрифугированием или паровой дистилляцией.

D-лимонен вызывает легкое раздражение кожи и глаз.
Прием 20 г dD-лимонена вызвал диарею и временное увеличение содержания белка в моче (протеинмочевины) у пяти добровольцев мужского пола.

Эти данные, в дополнение к низкой острой токсичности в испытаниях на животных, позволяют предположить, что dD-лимонен не очень токсичен при приеме внутрь.
Уровни dD-лимонена в воздухе могут раздражать глаза и дыхательные пути некоторых людей, особенно когда его уровень повышается в помещении (см. выше обсуждение газофазных реакций между озоном и терпенами, которые могут быть значительным источником вторичных органических аэрозолей).
D-лимонен успешно применяется для послеоперационного растворения холестериновых желчных камней.

D-лимонен, бесцветная жидкость, содержащая эфирные масла сосны и цитрусовых деревьев и используемая в качестве лимонного ароматизатора в промышленных и бытовых продуктах, а также в качестве промежуточного химического продукта.

D-лимонен существует в двух изомерных формах (соединения с одной и той же молекулярной формулой, в данном случае C10H16, но с разной структурой), а именно lD-лимонен, изомер, который вращает плоскость поляризованного света против часовой стрелки, и dD-лимонен, изомер, вызывающий вращение в противоположном направлении.
При экстракции соков цитрусовых в качестве побочного продукта получается dD-лимонен, а D-лимонен также содержится в тминном масле; LD-лимонен присутствует в сосновых иголках и шишках; dl-D-лимонен, или дипентен, смесь равных количеств l- и d-изомеров, входит в состав скипидара.
Дипентен можно сульфировать для получения присадок, улучшающих характеристики смазочных масел при высоких нагрузках; dD-лимонен в промышленных масштабах преобразуется в l-карвон, имеющий привкус тмина.

D-лимонен: универсальный химикат биоэкономики:
D-лимонен — это возобновляемый химикат, имеющий многочисленные и постоянно расширяющиеся области применения.
Традиционные области применения D-лимонена, такие как ароматизаторы, отдушки и зеленый растворитель, быстро расширяются и включают использование D-лимонена в качестве базового химического вещества, растворителя для экстракции натуральных продуктов и активного агента для функционализированных продуктов.
Мы ожидаем, что расширение использования D-лимонена приведет к увеличению производства и использования этого важного природного продукта, особенно для передовых применений.

D-лимонен — это химическое вещество, содержащееся в кожуре цитрусовых и других растениях.
D-лимонен используется для изготовления лекарств.
D-лимонен используется для снижения веса, предотвращения рака, лечения рака и лечения бронхита.

В пищевых продуктах, напитках и жевательной резинке D-лимонен используется в качестве ароматизатора.
В фармацевтических препаратах D-лимонен добавляют, чтобы лечебные мази и кремы проникали в кожу.
В производстве D-лимонен используется в качестве ароматизатора, очистителя (растворителя) и в качестве ингредиента безводных очищающих средств для рук.

Химический компонент многих натуральных ароматических ингредиентов, особенно цитрусовых масел, таких как лимонное (dD-лимонен) и сосновое масло или виды семейства мятных (ld-лимонен).
Местно D-лимонен может вызвать чувствительность, и его лучше избегать.

Кроме того, из-за усиления проникновения D-лимонена в кожу особенно важно избегать продуктов, содержащих D-лимонен и другие сенсибилизаторы кожи, такие как денатурированный спирт.
Как и большинство летучих ароматических компонентов, D-лимонен также обладает сильными антиоксидантными свойствами и успокаивает кожу; однако под воздействием воздуха эти летучие антиоксидантные соединения окисляются и становятся способными повышать чувствительность кожи.

D-лимонен получают из цитрусовых и используют во многих чистящих средствах:
Итак, вы слышали об использовании D-лимонена в чистящих средствах и хотите знать, что это за вещество и безопасен ли D-лимонен.

D-лимонен — это природное соединение, которое содержится в основном в кожуре некоторых растений и фруктов, включая лимоны и апельсины.
D-лимонен используется в чистящих средствах по двум причинам: D-лимонен имеет приятный лимонно-апельсиновый запах, а D-лимонен действует как растворитель, помогая очищать.
D-лимонен принадлежит к большому семейству природных веществ, называемых терпенами, D-лимонен не имеет цвета, а токсичность D-лимонена низка.

Однако вы, возможно, недавно слышали о D-лимонене, потому что, когда D-лимонен реагирует с озоном в воздухе, D-лимонен претерпевает изменения, в результате которых высвобождаются небольшие количества других соединений, включая формальдегид.
Если очистить апельсин, в воздух попадет апельсиновое масло.
Поскольку апельсиновое масло на 90% состоит из D-лимонена, вы можете получить больше воздействия, очистив апельсин, чем используя чистящие средства.

Относится к классу органических соединений, известных как ментановые монотерпеноиды.
Это монотерпеноиды со структурой, основанной на о-, м- или п-ментановом остове.

П-ментан состоит из циклогексанового кольца с метильной группой и (2-метил)пропильной группой в 1-м и 4-м положениях кольца соответственно.
О- и м-ментаны встречаются гораздо реже и, предположительно, возникают в результате алкильной миграции п-ментанов.

D-лимонен представляет собой углеводород, классифицируемый как терпен.
D-лимонен представляет собой бесцветную жидкость при комнатной температуре с чрезвычайно сильным запахом апельсина.

D-лимонен получил свое название от лимона, поскольку кожура лимона, как и других цитрусовых, содержит значительное количество этого химического соединения, которое в значительной степени отвечает за их запах.
D-лимонен представляет собой хиральную молекулу, и, как это обычно бывает с такими формами, биологические источники производят один конкретный энантиомер: основной промышленный источник, цитрусовые, содержит DD-лимонен ((+)-D-лимонен), который представляет собой (R )-энантиомер (номер CAS 5989-27-5, номер EINECS 227-813-5).
Рацемический D-лимонен известен как дипентен.

D-лимонен — это ароматический ингредиент и растворитель, который естественным образом содержится в кожуре цитрусовых.
При хранении и воздействии солнечного света и воздуха D-лимонен разлагается до различных продуктов окисления, которые действуют как раздражители и сенсибилизаторы кожи и дыхательных путей.

D-лимонен — одно из наиболее распространенных соединений, содержащихся в эфирных маслах ароматических растений.
Появление этого монотерпенового углеводорода в различных родах растений можно объяснить ролью предшественника D-лимонена в биосинтезе других монотерпенов и защитной ролью D-лимонена против травоядных животных.

Благодаря медицинскому потенциалу и применению в производстве ароматизаторов D-лимонен был тщательно исследован.
В этой статье биосинтетическая, экологическая и фармакологическая значимость D-лимонена представлена в попытке последовательно обобщить некоторые из наиболее важных аспектов различных исследований в форме краткого обзора.

Биотехнологическое получение D-лимонена микроорганизмами.
В этом мини-обзоре описаны новые биотехнологические способы получения монотерпена D-лимонена.

D-лимонен применяется в относительно дорогих продуктах, таких как парфюмерия, а также имеет применения с более низкой стоимостью, но большими объемами производства, например, биоматериалы.
D-лимонен в настоящее время производится как побочный продукт при производстве цитрусовых соков, но доступность и качество колеблются и могут быть недостаточными для новых массовых применений.

Поэтому дополнительное микробное производство D-лимонена было бы интересно.
Поскольку D-лимонен можно превратить в ценные соединения, микробные платформы также имеют большой потенциал, выходящий за рамки простого производства D-лимонена.

В этом обзоре мы обсуждаем все тонкости микробного производства D-лимонена по сравнению с растительным и химическим производством.
Обсуждаются достижения и конкретные проблемы микробного производства D-лимонена, особенно в свете его массового применения, такого как биоматериалы.

D-лимонен — хорошо известный циклический монотерпен.
D-лимонен представляет собой олефиновый углеводород (C10H16), который может существовать в двух оптических формах.

D-лимонен — один из наиболее важных и распространенных терпенов в индустрии ароматизаторов.
D-лимонен (в обеих оптических формах) был обнаружен в более чем 300 эфирных маслах растений (DNP 2015) самых разных видов, включая апельсин, лимон, мяту и пихту.

Биосинтез D-лимоненов хорошо описан в царстве растений.
D-лимонен был обнаружен естественным образом в следовых количествах в свободном пространстве микробов.

Однако, насколько нам известно, соответствующий биосинтетический механизм не был идентифицирован.
Путем трансформации с помощью растительных D-лимоненсинтаз микроорганизмы, такие как дрожжи и бактерии, были созданы для производства D-лимонена.

В этой работе рассматривается биотехнологическое производство D-лимонена для использования в качестве товарного химического вещества.
Другие рассмотрели общие аспекты производства терпенов микробами и растениями.

Недавно Ланге (2015) рассмотрел биосинтез и биотехнологию D-лимонена для применения в ароматизаторах и ароматизаторах.
Новые применения D-лимонена для производства топлива и биоматериалов требуют больших и стабильных объемов производства.

Стратегии метаболической инженерии, такие как сверхэкспрессия ферментов пути-предшественника, применялись с целью увеличения титров D-лимонена, которые на данный момент все еще далеки от максимального теоретического выхода.
Решающее значение в таких стратегиях имеет перепроизводство геранилдифосфата (GPP), прямого предшественника D-лимонена.

Будут обсуждаться новые возможности повышения урожайности, в том числе новые стратегии улавливания продукта из микробных культур и возможности снижения токсичности D-лимонена.
В случае успеха эти стратегии оптимизации могут привести к тому, что продукты на основе D-лимонена смогут сыграть важную роль в биоэкономике.

D-лимонен, природный углеводород, представляет собой циклический монотерпен с молекулярной формулой C10H16.
D-лимонен обычно содержится в кожуре цитрусовых, таких как грейпфрут, лимон, лайм и, в частности, апельсины.

Действительно, D-лимонен составляет 98% (по весу) эфирного масла, полученного из апельсиновой кожуры.
D-лимонен также присутствует в семенах тмина и укропа.
Название D-лимонена по ИЮПАК — 1-метил-4-проп-1-ен-2-илциклогексен.

Краткое описание D-лимонена:
D-лимонен – полезное соединение с приятным запахом.
D-лимонен является возобновляемым ресурсом и считается имеющим очень низкую токсичность, и его даже изучают в качестве возможной пищевой добавки для предотвращения рака.
Хотя D-лимонен может вступать в реакцию с озоном в воздухе, образуя небольшое количество формальдегида в течение короткого периода времени, ВОЗ считает, что эти количества представляют незначительный риск.

Изомерия D-лимонена:
Углерод номер четыре (отмечен звездочкой) циклогексенового кольца является хиральным.
Таким образом, D-лимонен имеет два оптических изомера.

Оптические изомеры представляют собой несовпадающие зеркальные изображения друг друга, и здесь можно сравнить их трехмерные структуры.
Хиральные центры обозначаются как R или S по номенклатуре IUPAC.

Таким образом, два изомера D-лимонена можно назвать 4(R)-D-лимонен и 4(S)-D-лимонен.
Альтернативные префиксы для обозначения оптических изомеров включают d и l, чаще используются символы + и -.

Два энантиомера имеют одинаковые химические свойства, но разные запахи.
D-лимонен — это изомер, который содержится в апельсинах.

И неудивительно, что D-лимонен пахнет апельсинами.
Запах (-)-D-лимонена похож на скипидар, хотя некоторые полагают, что D-лимонен имеет запах лимона.

Обычное соединение D-лимонена:
Большинство встречающихся в природе хиральных соединений встречаются только в виде одного оптического изомера.
Однако D-лимонен является исключением, и оба энантиомера производятся в природе.
D-лимонен является важным предшественником в биосинтезе (-)-ментола, основного компонента мяты и молекулы, ответственной за освежающий вкус травы.

Подробности о ходе реакции можно найти на странице Саймона Коттона о ментоле.
Как упоминалось ранее (+)-D-лимонен — это изомер, содержащийся в апельсиновой кожуре.

Считается, что высокое содержание D-лимонена в этой части плода связано с тем, что D-лимонен является инсектицидом.
Помимо запаха D-лимонена, D-лимонен также способствует вкусу фруктов и поэтому уже много лет используется в качестве пищевой добавки.

Помимо пищевой промышленности, D-лимонен имеет множество применений.
D-лимонен является ингредиентом Orange Guard, домашнего средства для борьбы с вредителями, в котором используются инсектицидные свойства D-лимонена.

При комнатной температуре D-лимонен представляет собой жидкость и оказался хорошим растворителем.
Неполярная природа D-лимонена означает, что D-лимонен имеет сродство к смазкам на нефтяной основе, а D-лимонен использовался в качестве промышленного очистителя более тридцати лет.

Одним из преимуществ является то, что D-лимонен не токсичен и заменяет использование таких растворителей, как метилэтилкетон (МЭК), ксилол (диметилбензол) и хлорфторуглероды (ХФУ), использование которых запрещено.
Преимущество D-лимонена состоит в том, что он биоразлагаем и может быстро расщепляться на углекислый газ и воду.

Еще одним преимуществом D-лимонена является то, что D-лимонен получают из возобновляемого ресурса.
Побочным продуктом процесса выжимания сока цитрусовых является масло, содержащееся в кожуре цитрусовых.
D-лимонен можно перегонять из этого масла как для технических, так и для пищевых целей.

Популярность чистящих средств на основе D-лимонена растет, и теперь D-лимонен можно найти во многих отечественных продуктах, таких как серия чистящих средств Mr Muscle Orange Action.
Австралийская компания Orange Power стремится производить всю свою продукцию из натуральных источников местного производства.
Их цель — снизить зависимость от ископаемого топлива и опасных химикатов, которые оказывают кумулятивное вредное воздействие как на население, так и на окружающую среду.

Альтернативные родители D-лимонена:
Моноциклические монотерпеноиды
Разветвленные ненасыщенные углеводороды
Циклоалкены
Ненасыщенные алифатические углеводороды

Заместители D-лимонена:
P-ментан монотерпеноид
Моноциклический монотерпеноид
Разветвленный ненасыщенный углеводород
Циклоалкен
Циклический олефин
Ненасыщенный алифатический углеводород
Ненасыщенный углеводород
Олефин
Углеводород
Алифатическое гомомоноциклическое соединение

Биохимические/физиологические действия D-лимонена:
D-лимонен представляет собой циклический терпен из эфирных масел китайских лекарственных трав, используемых при синтезе карвона.
D-лимонен можно использовать в качестве усадочного агента для растворения полистирола.
D-лимонен может использоваться в различных инсектицидных и репеллентных средствах.

D-лимонен может блокировать канцерогенные химические вещества и убивать раковые клетки в лаборатории.
Но необходимы дополнительные исследования, чтобы узнать, происходит ли это у людей.

Органы и системы D-лимонена:

Дыхательная система:
D-лимонен и, возможно, линолевая и олеиновая кислоты могут оказывать раздражающее и бронхоспазмирующее действие на дыхательные пути и вызывать снижение жизненной емкости легких.
Пациенты со значительным ингаляционным воздействием должны быть удалены из окружающей среды и подвергнуты соответствующей дезактивации.
Ингаляционные агонисты β2-адренорецепторов можно использовать при бронхоконстрикции.

Мочевыводящие пути:
D-лимонен, принятый в достаточном количестве, может вызвать протеинурию.
Однако нефропатия и опухоли почек у людей не ожидаются.

Кожа:
Контактный дерматит связывают с D-лимоненом, а пурпурную сыпь – с местным воздействием dD-лимонена.
Легко происходит автоокисление dD-лимонена с образованием различных кислородсодержащих моноциклических терпенов, которые являются сильными контактными аллергенами.

Изучена распространенность контактной аллергии после воздействия дД-лимонена среди пациентов с дерматитом.
Доля положительных патч-тестов на окисленный дД-лимонен была сопоставима с таковой, наблюдаемой для нескольких аллергенов стандартной серии, а пациенты, которые реагировали на дД-лимонен, часто реагировали на смесь ароматизаторов, перуанский бальзам и канифоль.
При исследовании пластырей с 3% окисленным R-(+)-D-лимоненом у 2273 пациентов в четырех дерматологических клиниках Европы положительные реакции были 0,3%, 3,8%, 3,9% и 6,5%, всего 63 пациентов, из которых 57% не реагировали на ароматическую смесь или бальзам Перу.

Метаболизм/Метаболиты D-лимонена:
После перорального приема основным метаболитом в моче был 8,9-диол перилловой кислоты у крыс и кроликов, периллил-бета-d-глюкопиранозидуроновая кислота у хомяков, п-мент-1-ен-8,9-диол у собак и 8,9-диол. -гидрокси-п-мент-1-ен-9-ил-бета-d-глюкопиранозидуроновая кислота у морских свинок и человека.

D-лимонен, принимаемый человеком перорально, дает следующие основные метаболиты в плазме: перилловую кислоту, D-лимонен-1,2-диол, D-лимонен-8,9-диол и дигидропериловую кислоту, вероятно, полученную из перилловой кислоты.
D-лимонен (без изменений) и артефакты перилловой кислоты (метиловый эфир) также были обнаружены в качестве второстепенных метаболитов плазмы.

Пиковые уровни в плазме всех метаболитов достигались через 4-6 часов после приема, за исключением D-лимонен-8,9-диола, который достиг пикового уровня D-лимонена через час после приема.
Конъюгаты глюкуроновой кислоты фазы II были идентифицированы в моче добровольцев для всех основных и второстепенных метаболитов.
К ним относятся конъюгаты глюкуроновой кислоты с перилловой кислотой, дигидроперилловой кислотой, D-лимонен-8,9-диолом, D-лимонен-10-олом, D-лимонен-6-олом и D-лимонен-7-олом (периллиловым спиртом). ).

Механизм действия D-лимонена:
Антиканцерогенные эффекты моноциклических монотерпенов, таких как D-лимонен, были продемонстрированы при их введении на начальной стадии рака молочной железы, индуцированного 7,12-диметилбенз[а]антраценом, у крыс Wistar-Furth.
Были исследованы возможные механизмы этой химиопрофилактической активности, включая влияние D-лимонена на образование аддукта 7,12-диметилбенз(а)антрацен-ДНК и метаболизм 7,12-диметилбенз[а]антрацена в печени.

Через двадцать четыре часа после введения канцерогена наблюдалось примерно 50% снижение количества аддуктов 7,12-диметилбенз(а)антрацен-ДНК, обнаруженных у контрольных животных, образующихся в печени, селезенке, почках и легких животных, получавших D-лимонен.
Хотя циркулирующие уровни 7,12-диметилбенз(а)антрацена и/или метаболитов D-лимонена не различались у контрольных крыс и крыс, получавших D-лимонен, наблюдалось 2,3-кратное увеличение содержания 7,12-диметилбенз(а)антрацена и/или метаболитов D-лимонена. или метаболиты, производные 7,12-диметилбенз(а)антрацена, в моче животных, получавших D-лимонен.

D-лимонен и собрерол, гидроксилированный моноциклический монотерпеноид с повышенной химиопрофилактической активностью, модулированной активностью цитохрома p450 и эпоксидгидролиазы.
Диета с 5% D-лимоненом увеличивала общий уровень цитохрома p450 в той же степени, что и лечение фенобарбиталом, в то время как 1% собрерол (изоэффективен в химиопрофилактике по сравнению с 5% D-лимоненом) этого не делал.
Однако как диета с 5% D-лимоненом, так и с 1% собреролом значительно повышала уровни микросомального белка эпоксидгидролиазы и связанную с ней гидратирующую активность в отношении бензо[а]пирен-4,5-оксида по сравнению с контролем и лечением фенобарбиталом.

Эти изменения также изменили скорость и региоселективность микросомального метаболизма 7,12-диметилбенз(а)антрацена in vitro по сравнению с лечением фенобарбиталом или контролем.
Идентификацию специфических изоформ цитохрома р450, индуцированных этими терпеноидами, проводили с использованием антител к изоферментам цитохрома р450 в вестерн-блот-анализе и исследованиях ингибирования микросомального метаболизма 7,12-диметилбенз(а)антрацена.

Пять процентов D-лимонена были более эффективны, чем 1% собрерол, для увеличения уровней членов семейств цитохрома p450 2B и 2C, но были одинаково эффективны для увеличения эпоксидгидролиазы.
Кроме того, обе терпеноидные диеты вызывали повышенное образование ближайшего канцерогена - 7,12-диметилбенз(а)антрацен-3,4-дигидродиола.

D-лимонен — это масло, извлеченное из кожуры апельсинов и других цитрусовых.
Люди веками извлекали эфирные масла, такие как D-лимонен, из цитрусовых.

Сегодня D-лимонен часто используется в качестве естественного средства для лечения различных проблем со здоровьем и является популярным ингредиентом в предметах домашнего обихода.
Однако не все преимущества и применение D-лимонена подтверждены наукой.
В этой статье рассматриваются использование D-лимонена, потенциальные преимущества, побочные эффекты и дозировка.

D-лимонен — это химическое вещество, содержащееся в кожуре цитрусовых, таких как лимоны, лаймы и апельсины.
D-лимонен особенно сконцентрирован в апельсиновой кожуре, составляя около 97% эфирных масел этой кожуры.
D-лимонен часто называют dD-лимоненом, который является основной химической формой D-лимонена.

D-лимонен принадлежит к группе соединений, известных как терпены, сильный аромат которых защищает растения, отпугивая хищников.
D-лимонен является одним из наиболее распространенных терпенов, встречающихся в природе, и может принести ряд преимуществ для здоровья.
Было показано, что D-лимонен обладает противовоспалительными, антиоксидантными, антистрессовыми и, возможно, предупреждающими заболевания свойствами.

D-лимонен связан с несколькими преимуществами для здоровья:
D-лимонен был изучен на предмет его потенциальных противовоспалительных, антиоксидантных, противораковых и сердечно-сосудистых свойств.
Однако большинство исследований проводилось в пробирках или на животных, что затрудняет полное понимание роли D-лимонена в здоровье человека и профилактике заболеваний.

Противовоспалительные и антиоксидантные свойства
В некоторых исследованиях было показано, что D-лимонен уменьшает воспаление.
Хотя кратковременное воспаление является естественной реакцией вашего организма на стресс и полезно, хроническое воспаление может нанести вред вашему организму и является основной причиной заболеваний.

D-лимонен важен для предотвращения или максимального уменьшения этого типа воспаления.
Было показано, что D-лимонен снижает маркеры воспаления, связанные с остеоартритом, состоянием, характеризующимся хроническим воспалением.

Исследование в пробирке на хрящевых клетках человека показало, что D-лимонен снижает выработку оксида азота.
Оксид азота — это сигнальная молекула, которая играет ключевую роль в воспалительных путях.

В исследовании на крысах с язвенным колитом (еще одним заболеванием, характеризующимся воспалением) лечение D-лимоненом значительно уменьшало воспаление и повреждение толстой кишки, а также общие маркеры воспаления.
D-лимонен также продемонстрировал антиоксидантное действие.
Антиоксиданты помогают уменьшить повреждение клеток, вызванное нестабильными молекулами, называемыми свободными радикалами.

Накопление свободных радикалов может привести к окислительному стрессу, который может спровоцировать воспаление и заболевание.
Одно исследование в пробирке показало, что D-лимонен может ингибировать свободные радикалы в клетках лейкемии, что позволяет предположить уменьшение воспаления и повреждения клеток, которые обычно способствуют заболеванию.
Несмотря на многообещающие результаты, эти эффекты должны быть подтверждены исследованиями на людях.

D-лимонен может улучшить здоровье сердца:
Сердечные заболевания остаются основной причиной смерти в Соединенных Штатах, на их долю приходится почти каждая четвертая смерть.
D-лимонен может снизить риск сердечно-сосудистых заболеваний за счет снижения определенных факторов риска, таких как повышенный уровень холестерина, сахара в крови и триглицеридов.

В одном исследовании мыши, которым давали 0,27 грамма D-лимонена на фунт массы тела (0,6 грамма/кг), показали снижение уровня триглицеридов, холестерина ЛПНП (плохого), уровня сахара в крови натощак и накопления жира в печени по сравнению с контрольной группой.
В другом исследовании у склонных к инсульту крыс, получавших 0,04 грамма D-лимонена на фунт массы тела (20 мг/кг), наблюдалось значительное снижение артериального давления по сравнению с крысами с аналогичным состоянием здоровья, которые не получали добавку.
Имейте в виду, что прежде чем можно будет сделать убедительные выводы, необходимы исследования на людях.

Безопасность и исследования D-лимонена:
D-лимонен и продукты его окисления вызывают раздражение кожи, а D-лимонен-1,2-оксид (образующийся в результате воздушного окисления) является известным сенсибилизатором кожи.
Большинство зарегистрированных случаев раздражения связаны с длительным промышленным воздействием чистого соединения, например, во время обезжиривания или приготовления красок.

Однако исследование пациентов с дерматитом показало, что 3% были сенсибилизированы к D-лимонену.
D-лимонен вызывает рак почек у самцов крыс, но не у самок крыс или мышей любого пола из-за связывания метаболита D-лимонен-1,2-оксида с α2u-глобулином, белком, вырабатываемым только самцами крыс.
Доказательств канцерогенности или генотоксичности для человека нет. МАИР относит dD-лимонен к классу 3: не поддается классификации по канцерогенности D-лимонена для человека.

D-лимонен, нанесенный на кожу, может вызвать раздражение от контактного дерматита, но в остальном он кажется безопасным для использования человеком.
D-лимонен легко воспламеняется в виде жидкости или пара, а D-лимонен токсичен для водных организмов.

Другие преимущества D-лимонена:
Помимо преимуществ, перечисленных выше, D-лимонен может:
Уменьшите аппетит.

Было доказано, что запах D-лимонена значительно снижает аппетит у мясных мух.
Однако этот эффект не изучался на людях.

Уменьшите стресс и беспокойство.
Исследования на грызунах показывают, что D-лимонен можно использовать в ароматерапии в качестве антистрессового и успокаивающего средства.
Поддерживайте здоровое пищеварение.

D-лимонен может защитить от язвы желудка.
В исследовании на крысах масло цитрусового померанца, которое на 97% состоит из D-лимонена, защитило почти всех грызунов от язв, вызванных приемом лекарств.

Потенциально эффективные дозировки:
Поскольку существует мало исследований D-лимонена на людях, D-лимонен трудно дать рекомендации по дозировке.
Тем не менее, в исследованиях безопасно использовались дозы до 2 граммов в день.

Капсульные добавки, которые можно купить в Интернете, содержат дозы 250–1000 мг.
D-лимонен также доступен в жидкой форме с типичной дозировкой 0,05 мл на порцию.

Однако добавки не всегда необходимы.
Вы можете легко получить это соединение, употребляя в пищу цитрусовые и кожуру.

Например, цедру свежего апельсина, лайма или лимона можно использовать для добавления D-лимонена в выпечку, напитки и другие продукты.
Более того, мясистые цитрусовые соки, такие как лимонный или апельсиновый сок, также содержат D-лимонен.

Обычное использование D-лимонена:
D-лимонен — популярная добавка в продукты питания, косметику, чистящие средства и натуральные средства от насекомых.
Например, D-лимонен используется в таких продуктах, как газированные напитки, десерты и конфеты, чтобы придать им лимонный вкус.
D-лимонен извлекается посредством гидродистилляции — процесса, при котором кожура фруктов замачивается в воде и нагревается до тех пор, пока летучие молекулы не высвобождаются через пар, конденсируются и отделяются.

Благодаря сильному аромату D-лимонена D-лимонен используется в качестве ботанического инсектицида.
D-лимонен — активный ингредиент многих пестицидов, таких как экологически чистые средства от насекомых.

Другие бытовые товары, содержащие это соединение, включают мыло, шампуни, лосьоны, духи, стиральные порошки и освежители воздуха.
Кроме того, D-лимонен доступен в виде концентрированных добавок в капсулах и жидкой форме.

Их часто продают из-за их предполагаемой пользы для здоровья.
Это цитрусовое соединение также используется в качестве ароматического масла благодаря успокаивающим и терапевтическим свойствам D-лимонена.

Промышленный D-лимонен:
Сообщалось о некоторых случаях сенсибилизации кожи, но они обычно развивались у тех, кто регулярно работал с чистым D-лимоненом в промышленных условиях при приготовлении краски или обезжиривании оборудования.

Использование и производство D-лимонена:
D-лимонен — это химическое вещество природного происхождения, которое используется во многих пищевых продуктах, мыле и парфюмерии для придания D-лимонену лимонного вкуса и запаха.
D-лимонен также является зарегистрированным активным ингредиентом в 15 пестицидных продуктах, используемых в качестве инсектицидов, репеллентов от насекомых, а также репеллентов для собак и кошек.

Пестицидные продукты, содержащие D-лимонен, используются для борьбы с блохами и клещами на домашних животных, в качестве спрея от инсектицидов, отпугивателя собак и кошек на открытом воздухе, скатерти от мух, ларвицида от комаров и репеллента от насекомых для людей.
Составы включают готовые к использованию растворы, эмульгируемые концентраты, гранулы и пропитанный материал.

D-лимонен наносится вручную по мере необходимости как внутри, так и снаружи помещений.
Ограничения практики использования включают запрет на использование на этикетке котят-отъемышей и предостережение против использования неразбавленного продукта.

В качестве основного компонента запаха цитрусовых (растений семейства Rutaceae) dD-лимонен используется в производстве продуктов питания и некоторых лекарствах, например, горьких алкалоидах, в качестве ароматизатора, а также добавляется в чистящие средства, такие как средства для мытья рук, для придания лимонно-апельсинового аромата. .
D-лимонен все чаще используется в качестве растворителя в целях очистки, например, для удаления масла с деталей машин, поскольку D-лимонен производится из возобновляемого источника (цитрусовое масло как побочный продукт производства апельсинового сока).

D-лимонен действует как средство для снятия краски при нанесении на окрашенную древесину.
(R)-энантиомер также используется в качестве ботанического инсектицида.

(S)-энантиомер, также известный как lD-лимонен (номер CAS 5989-54-8, номер EINECS 227-815-6), используется в качестве ароматизатора в некоторых чистящих средствах.
В отличие от цитрусового (апельсиново-лимонного) запаха (см. выше) dD-лимонена, энантиомер lD-лимонен имеет сосновый, похожий на скипидар, запах.

D-лимонен очень распространен в косметических продуктах.
Из-за горючести D-лимонена dD-лимонен также нашел ограниченное применение в качестве экспериментального биотоплива.

D-лимонен, входящий в состав огромного количества чистящих средств, косметики, пищевых ароматизаторов и даже ароматерапии, существует в двух формах: dD-лимонен и lD-лимонен.
Это своего рода «разносторонние» версии одной и той же молекулы, имеющие лишь незначительные различия.
Форма dD-лимонена используется в пищевых продуктах, а также в чистящих и косметических товарах и ценится главным образом за запах D-лимонена.

D-лимонен также используется в больничных лабораториях при очистке образцов тканей для анализа.
Версия LD-лимонена имеет более хвойный запах, но используется в основном в качестве растворителя в промышленных чистящих средствах.

Помимо этих хорошо известных применений, исследователи теперь также полагают, что D-лимонен можно использовать в качестве пищевой добавки для предотвращения рака.
D-лимонен даже появляется в некоторых процессах 3D-печати.

D-лимонен производится с 1995 года и используется в качестве вкусоароматической добавки в чистящих и косметических продуктах, продуктах питания, напитках и фармацевтических препаратах.
D-лимонен также все чаще используется в качестве растворителя.

D-лимонен используется в производстве смол, в качестве смачивающего и диспергирующего агента, а также для борьбы с насекомыми.
D-лимонен присутствует в большинстве эфирных масел, обычно используемых в Австралии, особенно в цитрусовых маслах.
На рабочем месте такие продукты, как средства для чистки рук, промышленные чистящие средства, обезжириватели и средства для снятия краски, также могут содержать D-лимонен в качестве растворителя.

Промышленный D-лимонен получают путем щелочной экстракции остатков цитрусовых и паровой дистилляции.
Этот дистиллят содержит более 90% dD-лимонена.

D-лимонен используется в качестве заменителя хлорированных углеводородов, хлорфторуглеродов и других растворителей.
D-лимонен используется при обезжиривании металлов (30% D-лимонен) перед промышленной покраской, для очистки в электронной промышленности (50–100% D-лимонен), для очистки в полиграфической промышленности (30–100% D-лимонен). ), а также в красках в качестве растворителя.

D-лимонен также используется в качестве растворителя в гистологических лабораториях, а также в качестве вкусоароматической добавки в пищевых продуктах, бытовых чистящих средствах и парфюмерии.
D-лимонен использовался в качестве солюбилизатора желчных камней у людей.

D-лимонен также используется в качестве промотора или ускорителя сорбции для улучшения трансдермальной доставки лекарств и действует, проникая в кожу, обратимо снижая барьерное сопротивление.
Коммерческие смеси молекул dD-лимонена могут содержать другие формы D-лимонена (lD-лимонен и d,lD-лимонен), которые называются терпенами, и родственные соединения, такие как п-кумол.

Некоторые исследования показали, что D-лимонен обладает противораковым действием.
D-лимонен повышает уровень ферментов печени, участвующих в детоксикации канцерогенов.

Система глутатион-S-трансферазы (GST) устраняет канцерогены.
Система GST может стимулироваться D-лимоненом в печени и тонкой кишке, что приводит к снижению повреждающего действия канцерогенов.
Исследования на животных показали, что диетический D-лимонен снижает рост опухоли молочной железы.

D-лимонен широко распространен в качестве пищевой добавки и ароматизатора косметических продуктов.
В качестве основного ароматизатора кожуры цитрусовых dD-лимонен используется в производстве продуктов питания и некоторых лекарств, например, в качестве ароматизатора для маскировки горького вкуса алкалоидов, а также в качестве ароматизатора в парфюмерии, лосьонах после бритья, средствах для ванны и других средствах личной гигиены. .

D-лимонен также используется в качестве ботанического инсектицида.
D-лимонен используется в органическом гербициде Avenger.

D-лимонен добавляется в чистящие средства, такие как средства для мытья рук, для придания аромата лимона или апельсина (см. Апельсиновое масло) и для способности D-лимонена растворять масла.
Напротив, LD-лимонен имеет хвойный запах, напоминающий скипидар.

D-лимонен используется в качестве растворителя для чистящих целей, например, для удаления клея или удаления масла с деталей машин, поскольку D-лимонен производится из возобновляемого источника (эфирное масло цитрусовых, как побочный продукт производства апельсинового сока).
D-лимонен используется в качестве средства для снятия краски, а также является ароматной альтернативой скипидару.

D-лимонен также используется в качестве растворителя в некоторых клеях для моделей самолетов и в качестве компонента некоторых красок.
Коммерческие освежители воздуха с пропеллентами, содержащими D-лимонен, используются коллекционерами марок для удаления самоклеящихся почтовых марок с конвертной бумаги.
D-лимонен также используется в качестве растворителя для 3D-печати при изготовлении плавленых нитей.

Принтеры могут печатать пластиком, выбранным для модели, но устанавливают опоры и переплеты из ударопрочного полистирола (HIPS), полистирольного пластика, который легко растворяется в D-лимонене.
При подготовке тканей к гистологии или гистопатологии dD-лимонен часто используется в качестве менее токсичного заменителя ксилола при очистке обезвоженных образцов.

Очищающие агенты представляют собой жидкости, смешивающиеся со спиртами (например, этанолом или изопропанолом) и расплавленным парафином, в которые погружают образцы для облегчения резки тонких срезов для микроскопии.
D-лимонен также горюч и считается биотопливом.

D-лимонен используется для очистки или обеспечения безопасности на рабочем месте или в промышленности (например, промышленные чистящие средства или стиральный порошок, средства для промывания глаз, наборы для устранения разливов).
Товары для уборки и ухода за домом, которые невозможно отнести к более изысканной категории.

Освежители воздуха для дома, в том числе ароматические свечи
Антисептические средства для чистки ванн, кафеля и туалетных поверхностей.

Средства для чистки ковров, которые можно использовать непосредственно (или требуют разбавления), включают растворы, которые можно использовать вручную или в механических средствах для чистки ковров.
Средства для чистки твердых полов, включая предварительно смоченные салфетки.

D-лимонен, придающий блеск твердым полам.
Средства на основе моющих средств, используемые при мытье посуды вручную
Чистящие средства для общей бытовой уборки, не подпадающие под более изысканную категорию

D-лимонен используется для борьбы с микробами-вредителями на твердых поверхностях или в прачечной.
D-лимонен используется для очистки стекол, зеркал и окон.

D-лимонен используется для очистки твердых поверхностей в доме, включая специальные кухонные чистящие средства для твердых поверхностей.
Сверхмощные средства для очистки твердых поверхностей, которые могут потребовать разбавления перед использованием (т. е. могут быть концентрированными)

D-лимонен используется в стиральных машинах для чистки тканей.
D-лимонен используется для очистки грилей, духовок или варочных панелей.

D-лимонен наносится на обувь для окраски, полировки, очистки или придания защитной поверхности.
Содержит ароматические аллергены.

D-лимонен для удаления жира и других гидрофобных материалов с твердых поверхностей:
ароматный аллерген
ароматический компонент
ароматический ингредиент
ароматы

Продукты, связанные с красками или морилками, которые не попадают в более изысканную категорию,
D-лимонен используется на деревянных поверхностях, в том числе настилах, для придания прозрачного или полупрозрачного цвета.

D-лимонен предназначен для покрытия и защиты бытовых поверхностей, кроме стекла, камня или затирки.
Средства личной гигиены общего назначения, не подпадающие под более изысканную категорию,

Средства для очищения лица (кроме скрабов) для лечения акне
Многокомпонентный набор для ухода за телом или ванн, для которого не предназначены отдельные продукты,

Товары, относящиеся к гигиене тела, которые не попадают в более изысканную категорию,
Кусковое и другое твердое мыло,

Чистящие средства для тела, содержащие абразивы или отшелушивающие средства,
Средства для ухода за телом, моющие средства, гели для душа,

Антибактериальные средства для нанесения на руки,
жидкое мыло для рук,

Липофильные средства, наносимые на кожу (кроме детских масел),
Средства личной гигиены, предназначенные для использования детьми, которые не подпадают под более конкретную категорию,

Зубные пасты и средства для ухода за зубами,
Дезодоранты и антиперспиранты,

Средства для очищения и увлажнения лица, которые не попадают в более изысканную категорию,
Продукты, специально предназначенные для нанесения на руки или тело для увлажнения или улучшения характеристик кожи (за исключением детского лосьона),

Средства общего назначения для укладки или ухода за волосами, которые не входят в более изысканную категорию,
Средства для удаления масла и грязи с волос,

Смывайте ежедневные кондиционеры для волос (за исключением комбинированных шампуней/кондиционеров),
Несмываемые ежедневные кондиционеры и средства для распутывания волос,

Спрей-фиксаторы для волос,
Средства для укладки волос для придания волосам фиксации, блеска и текстуры.

Шампуни, включая двойные шампуни/кондиционеры,
Косметическая продукция или косметические продукты, которые не относятся к более изысканной категории,

Карандаши для глаз или средства для окрашивания бровей,
Тональный крем и консилеры,

Продукты для губ в первую очередь для защиты,
Цветные средства для губ, за исключением блесков,

Клеи для ремонта ногтей или крепления искусственных ногтей.
Химия D-лимонена:

D-лимонен представляет собой относительно стабильный терпен, который можно перегонять без разложения, хотя D-лимонен образует изопрен при пропускании через горячую металлическую нить.
D-лимонен легко окисляется во влажном воздухе до карвеола и карвона.
Окисление с использованием серы приводит к образованию п-цимола и сульфида.

D-лимонен встречается в природе в виде (R)-энантиомера, но D-лимонен можно рацемизировать до дипентена простым нагреванием при 300 °C.
При нагревании с минеральной кислотой D-лимонен образует сопряженный диентерпинен, который сам по себе легко окисляется до п-цимола, ароматического углеводорода.
Доказательством этого является образование аддуктов α-терпинена Дильса-Альдера при нагревании D-лимонена с малеиновым ангидридом.

D-лимонен может избирательно реагировать по одной из двойных связей.
Безводный хлористый водород реагирует преимущественно с дизамещенным алкеном, тогда как эпоксидирование MCPBA происходит с тризамещенным алкеном.

В обоих случаях при желании можно заставить вступить в реакцию вторую двойную связь C=C.
В другом синтетическом методе Марковникова добавление трифторуксусной кислоты с последующим гидролизом ацетата дает терпинеол.

Использование и эффективность D-лимонена:
Недостаточно доказательств для оценки эффективности.
Лечение рака.

Одна из форм D-лимонена (DD-лимонен), по-видимому, накапливается в опухолях у людей на поздних стадиях рака, когда D-лимонен принимается перорально 21-дневными циклами.
Высокие уровни D-лимонена в опухолях могут замедлить развитие рака, но их влияние на выживаемость человека неясно.

Профилактика рака.
Потеря веса.
Бронхит.
Другие условия.

Источники/использование D-лимонена:
Используется в ароматизаторах, парфюмерии, косметике, а также в качестве растворителя и смачивающего агента; Также используется для изготовления смол, инсектицидов, репеллентов от насекомых и животных; [HSDB] Используется в качестве растворителя желчных камней и гуттаперчи; [ChemIDplus] Используется в восках для полов и полиролях для мебели; [КАМЕЯ] Встречается в природе в эфирных маслах многих растений и является второстепенным компонентом скипидара; [ЧЕМИНФО]

Бытовые товары из D-лимонена:

Бытовые и коммерческие/институциональные продукты D-лимонена:
Представлена информация о 6 потребительских товарах, содержащих 1-метил-4-метилвинилциклогексен в следующих категориях:

Автомобильные продукты D-лимонена:

Бытовые и коммерческие/институциональные продукты
Представлена информация о 126 потребительских товарах, содержащих дипентен в следующих категориях:

Автотовары
Коммерческий/Институциональный
Внутри дома
Личная гигиена

Бытовые и коммерческие/институциональные продукты
Представлена информация о 31 потребительском товаре, содержащем масло грейпфрута, в следующих категориях:

Автотовары
Внутри дома
Личная гигиена

Бытовые и коммерческие/институциональные продукты D-лимонена:
Представлена информация о 3 потребительских товарах, содержащих терпены фракции D-лимонена в следующих категориях:

Внутри дома D-лимонена:

Методы производства D-лимонена:
Добыча из пней юго-восточной сосны и цитрусовых (особенно из кожуры апельсинов и лимонов); в результате пиролиза альфа-пинена.
В качестве побочного продукта при производстве терпинеола и различных синтетических продуктов из альфа-пинена или скипидарного масла.
Производное: масла лимона, бергамота, тмина, апельсина и других масел, масла мяты перечной и колосистой.

Самым богатым источником являются масла, содержащиеся в кожуре цитрусовых, содержание которых достигает 90%.
Основным источником D-лимонена является кожура цитрусовых, которая в основном является побочным продуктом производства фруктовых соков.
Цитрусовые производят (R)-энантиомер, поэтому большая часть коммерчески доступного D-лимонена является правовращающим.
Левовращающий энантиомер доступен, но в гораздо более ограниченном количестве и по более высокой цене.

Химические продукты для дубления, окрашивания или окрашивания кожи.
D-лимонен наносится на кожу после бритья для придания аромата или улучшения характеристик кожи.

Средства для чистки и смазки машинок для стрижки волос
Кремы, пены, бальзамы и мыло для бритья

Твердые или порошкообразные продукты, добавляемые в воду для принятия ванн, включая соли для ванн, средства для ванн и шипучие вещества.
D-лимонен добавляется в воду для ванн для создания пузырьков, может очищать, ароматизировать или улучшать характеристики кожи (включая пену для ванн, предназначенную для младенцев или детей).

D-лимонен наносится на кожу, чтобы блокировать вредное воздействие солнечного света.
D-лимонен для отпугивания насекомых от кожи.

Инсектициды для внутреннего или наружного применения. Растворитель.
Продукты для маскировки запахов или ароматизации воздуха в салоне автомобиля.
Автомобильные воски и покрытия для кузова, за исключением комбинированных продуктов для мойки и воска.

Фармакология и биохимия D-лимонена:

Поглощение, распределение и выведение D-лимонена:
Данные свидетельствуют о том, что монотерпены плохо резорбируются в желудочно-кишечном тракте.
Резорбированная часть углеводородов накапливается в липофильных отделах организма, метаболизируется и затем выводится почками.

Чрескожное всасывание радиоактивного D-лимонена из пенной ванны измеряли на животных.
Максимальный уровень в крови достигался через 10 минут воздействия, а концентрация была пропорциональна площади воздействия на кожу.

Мыши SKH-1 получали местное или пероральное введение D-лимонена в форме апельсинового масла каждый день в течение 4 недель.
Плазму и подушечки молочной железы собирали через 4 часа после последней дозы.

Исследование распределения на мышах показало, что местное и пероральное применение апельсинового масла приводило к аналогичному распределению D-лимонена в тканях молочной железы без клинических признаков токсичности.
Наши исследования показали, что D-лимонен биодоступен в тканях молочной железы после местного применения апельсинового масла у мышей.

Физическое описание D-лимонена:
Дипентен представляет собой бесцветную жидкость с запахом лимона.
Температура вспышки 113°F.

Плотность около 7,2 фунта/галлон, нерастворим в воде.
Следовательно, плавает по воде.

Пары тяжелее воздуха.
D-лимонен используется как растворитель канифоли, воска, каучука; в качестве диспергатора масел, смол, красок, лаков, полиролей для полов и полиролей для мебели.

Химические реакции D-лимонена:
D-лимонен является относительно стабильным монотерпеном и может перегоняться без разложения, хотя при повышенных температурах D-лимонен растрескивается с образованием изопрена.
D-лимонен легко окисляется во влажном воздухе с образованием карвеола, карвона и оксида D-лимонена.
С серой D-лимонен подвергается дегидрированию до п-цимола.

D-лимонен обычно встречается в виде (R)-энантиомера, но при 300 °C рацемизируется до дипентена.
При нагревании с минеральной кислотой D-лимонен изомеризуется в сопряженный диен α-терпинен (который также легко превращается в п-цимол).
Доказательством этой изомеризации является образование аддуктов Дильса-Альдера между аддуктами α-терпинена и малеиновым ангидридом.

D-лимонен может избирательно реагировать по одной из двойных связей.
Безводный хлористый водород реагирует преимущественно с дизамещенным алкеном, тогда как эпоксидирование mCPBA происходит с тризамещенным алкеном.
В другом синтетическом методе Марковникова добавление трифторуксусной кислоты с последующим гидролизом ацетата дает терпинеол.

D-лимонен является относительно стабильным монотерпеном и может перегоняться без разложения, хотя D-лимонен растрескивается при высоких температурах с образованием изопрена.
Карвеол легко окисляется во влажном воздухе с образованием карвона и оксида D-лимонена.
D-Лимонен подвергается дегидрированию серой в форме «п» – цемента.

Биосинтез D-лимонена:
В природе D-лимонен образуется из геранилпирофосфата путем циклизации нерилкарбокатиона или эквивалента D-лимонена, как показано.
Последний этап включает потерю протона катионом с образованием алкена.

Наиболее широко практикуется преобразование D-лимонена в карвон.
Трехстадийная реакция начинается с региоселективного присоединения нитрозилхлорида по тризамещенной двойной связи.
Затем этот вид преобразуется в оксим с помощью основания, а гидроксиламин удаляется с образованием кетонсодержащего карвона.

В растениях D-лимонен:
D-лимонен является основным компонентом ароматических запахов и смол, характерных для многих хвойных и широколиственных деревьев: красного и серебристого клена, тополя, осины (Populus grandidentata, Populus tremuloides), сумаха (Rhus glabra), ели (Picea spp.), различных сосны (например, Pinus echinata, Pinus ponderosa), пихта Дугласа (Pseudotsuga menziesii), лиственницы (вид Larix), пихта настоящая (вид Abies), болиголов (вид Tsuga), каннабис (вид Cannabis sativa),[10 ] кедры (Cedrus spp.), различные Cupressaceae и куст можжевельника (Juniperus spp.).[1] Он придает характерный запах апельсиновой цедры, апельсинового сока и других цитрусовых.
Чтобы оптимизировать восстановление ценных компонентов из отходов кожуры цитрусовых, D-лимонен обычно удаляют.