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Le D-panthénol 99 % est un dérivé de l'acide pantothénique (vitamine B5).
Le D-panthénol 99 % peut pénétrer la peau et les muqueuses pour être rapidement oxydé en acide pantothénique.
Ce dernier est extrêmement hygroscopique et retient efficacement l'eau.
CAS : 81-13-0
MF : C9H19NO4
PM : 205,25
EINECS : 201-327-3
Synonymes
4-dihydroxy-n-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-(thêta)-butanamide ; 4-dihydroxy-n-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-d-(+)-butyramide ; Alcopan-250 ; Bépanthène ; Bépanthène ; Bépantol ; Butanamide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl- ; Butanamide, 2,4-dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-diméthyl-, (R)-
Par conséquent, le D-panthénol %99 peut être utilisé comme hydratant.
Le D-panthénol %99 est ajouté aux produits pharmaceutiques et cosmétiques pour soulager les démangeaisons et améliorer la cicatrisation des plaies. Dans les pommades, le D-panthénol 99 % peut être utilisé pour traiter les coups de soleil, les brûlures légères, les lésions cutanées mineures et les affections cutanées.
Le D-panthénol 99 % est également appliqué immédiatement après une intervention chirurgicale abdominale majeure afin de minimiser le risque d'iléus paralytique.
De plus, le D-panthénol 99 % peut être ajouté aux shampooings et après-shampooings du commerce pour lubrifier la tige capillaire et lui donner un aspect brillant.
Le mécanisme d'action exact du D-panthénol 99 % reste encore flou, peut-être en raison de son effet potentialisateur sur l'acétylcholine.
Le D-panthénol 99 % est un amide d'acide monocarboxylique, le 3,3-diméthylbutanamide, substitué par des groupes hydroxy en positions 2 et 4 et un groupe 3-hydroxypropyle sur l'azote carbomyle.
Le D-panthénol 99 % joue un rôle de cholinergique et de provitamine.
Le D-panthénol 99 % est un aminoalcool et un amide d'acide monocarboxylique.
Le D-panthénol 99 % est un analogue alcoolique de l'acide pantothénique et un composant important des préparations parentérales, des préparations cosmétiques locales et des multivitamines.
Le D-panthénol 99 % possède une activité biologique aussi importante que l'acide pantothénique et est stable en solution aqueuse.
Les étalons secondaires pharmaceutiques, destinés au contrôle qualité, offrent aux laboratoires et aux fabricants pharmaceutiques une alternative pratique et économique à la préparation d'étalons de travail internes.
Le D-panthénol 99 % est l'analogue alcoolique de l'acide pantothénique (vitamine B5), et est donc une provitamine B5.
Dans l'organisme, le D-panthénol 99 % est rapidement oxydé en acide pantothénique.
Le D-panthénol 99 % est un liquide visqueux et transparent à température ambiante.
Le D-panthénol 99 % est utilisé dans les produits pharmaceutiques et pédiatriques comme hydratant et pour accélérer la cicatrisation des plaies. Le D-panthénol 99 % pénètre facilement dans la peau et les muqueuses (y compris la muqueuse intestinale), où il est rapidement oxydé en acide pantothénique.
Le D-panthénol 99 % est extrêmement hygroscopique.
Le D-panthénol 99 % est également utilisé dans la biosynthèse de la coenzyme A, qui joue un rôle dans de nombreuses réactions enzymatiques et dans la croissance cellulaire.
Le D-panthénol 99 % est généralement bien toléré.
Dans de rares cas, des irritations cutanées et des allergies de contact ont été signalées.
Le D-panthénol 99 % est l'analogue alcoolique de l'acide pantothénique (vitamine B5), et est donc une provitamine B5.
Dans l'organisme, le D-panthénol 99 % est rapidement oxydé en acide pantothénique.
Le D-panthénol 99 % est un liquide visqueux et transparent à température ambiante.
Le D-panthénol 99 % est utilisé dans les produits pharmaceutiques et cosmétiques comme hydratant et pour améliorer la cicatrisation des plaies.
Le D-panthénol %99 est un liquide inodore, légèrement amer, très visqueux, transparent et incolore à température ambiante. Cependant, les sels d'acide pantothénique (par exemple, le pantothénate de sodium) sont des poudres généralement blanches.
Le D-panthénol %99 est facilement soluble dans l'eau et l'alcool, modérément soluble dans l'éther diéthylique, soluble dans le chloroforme (1:100), dans le propylène glycol et légèrement soluble dans la glycérine.
D-panthénol 99 % Propriétés chimiques
Point de fusion : 64 à 69 °C
Alpha : 30,5 º (c = 5, H₂O sur anh. sub)
Point d’ébullition : 118-120 °C (2,7 mmHg)
Densité : 1,20 g/mL à 20 °C (lit.)
Pression de vapeur : 0 Pa à 25 °C
Indice de réfraction : 1,495-1,502
Fp : 118-120 °C/0,02 m
Température de stockage : 2-8 °C
Solubilité : DMSO (faible), méthanol (faible), eau (faible)
pka : 13,03 ± 0,20 (prévu)
Forme : Liquide visqueux ou semi-solide
Couleur : Transparent, incolore à légèrement jaunâtre
PH : pH (100 g/l, 25 °C) : 8,5 à 10,5
Activité optique : [α]20/D +30 ± 1 °C, c = 5 % dans H₂O
Source biologique : synthétique
Solubilité dans l'eau : soluble
Sensibilité : hygroscopique
Merck : 14,2947
BRN : 1724947
Clé InChI : SNPLKNRPJHDVJA-ZETCQYMHSA-N
LogP : -1,06 à 22 °C
Référence base de données CAS : 81-13-0
Référence chimie NIST : D-panthénol %99 (81-13-0)
Système d'enregistrement des substances EPA : D-panthénol %99 (81-13-0)
Le D-panthénol 99 % est un liquide inodore, légèrement amer, très visqueux, transparent et incolore à température ambiante. Cependant, les sels d'acide pantothénique (par exemple, le pantothénate de sodium) sont des poudres généralement blanches.
Le D-panthénol 99 % est facilement soluble dans l'eau et l'alcool, modérément soluble dans l'éther diéthylique, soluble dans le chloroforme (1:100), dans le propylène glycol et légèrement soluble dans la glycérine.
La formule chimique développée du D-panthénol 99 % est : HO–CH2–C(CH3)2–CH(OH)–CONH–CH2CH2CH2–OH.
Stéréochimie
Le D-panthénol 99 % existe en deux énantiomères : D et L.
Seul le D-panthénol 99 % est biologiquement actif, mais les deux formes possèdent des propriétés hydratantes.
Pour un usage cosmétique, le panthénol est disponible sous forme D ou sous forme de mélange racémique de D et de L (DL-panthénol).
Utilisations
Le D-panthénol %99 peut être utilisé comme étalon de référence analytique pour la détermination de l'analyte dans les formulations pharmaceutiques par diverses techniques de chromatographie ainsi que par étalonnage multivarié par la méthode des moindres carrés partiels.
Le D-panthénol %99 est un analogue de l'acide pantothénique (P190300), un membre du complexe vitaminique B.
Le D-panthénol %99 est l'énantiomère biologiquement actif du panthénol.
Procédé de fabrication
130 parties en poids de lactone d(-)-α-hydroxy-β,β-diméthyl-gamma-butyrique sont dissoutes dans 150 parties en volume d'alcool méthylique.
75 parties en poids de 3-hydroxypropylamine sont ajoutées, en une seule fois, à la solution et le mélange est bien agité.
Pendant que la réaction se met en place, la température du mélange augmente progressivement jusqu'à environ 50 °C, puis redescend après environ deux heures.
Pour terminer la réaction, le mélange est laissé à température ambiante pendant 24 heures.
L'acide (d+)-α,γdihydroxy-β,β-diméthylbutyrique-(3'-hydroxypropyl)-amide ainsi obtenu est libéré de l'alcool méthylique sous vide.
Le D-panthénol %99 est une huile incolore et visqueuse, facilement soluble dans l'eau.
Le D-panthénol %99 bout sous une pression de 0,02 mm entre 118 °C et 120 °C.
Actions biochimiques/physiologiques
Le D-panthénol %99 est l'analogue alcoolique et le précurseur biologique de l'acide D-pantothénique.
Ces analogues sont des précurseurs de la biosynthèse de la coenzyme A.
Le D-panthénol 99 % et l'acide D-pantothénique sont utilisés dans divers produits de protection cutanée.
Le D-panthénol 99 % pourrait jouer un rôle dans le contrôle de la prolifération et de la différenciation des kératinocytes.
Le D-panthénol 99 % pourrait être utilisé pour étudier les émulsions de protection cutanée contre les rayons UV et comme humectant.
Allergènes de contact
Le D-panthénol 99 % est l'alcool correspondant à l'acide pantothénique, du groupe des vitamines B5.
Le D-panthénol 99 % est utilisé comme additif alimentaire et comme agent revitalisant dans les produits pour la peau et les cheveux.
Des cas de dermatite de contact et d'urticaire ont été signalés.
