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L'acide décanoïque est un acide gras saturé qui a été utilisé comme agent pharmaceutique pour le traitement de l'insuffisance cardiaque congestive.
L'acide décanoïque est également utilisé dans la production d'éthers de glycol et comme intermédiaire dans la synthèse organique.
Le point de fusion de l'acide décanoïque est compris entre 30 et 35 degrés Celsius, ce qui est inférieur aux points de fusion de l'acide caproïque (40 degrés) ou de l'acide laurique (45 degrés Celsius).
CAS : 334-48-5
MF : C10H20O2
MW : 172,26
EINECS : 206-376-4
Synonymes
acide décanoïque ; acide caprynique ; acide caprynique ; acide décatoique ; acide décoique ; acide décoique
Il a été démontré que l'acide décanoïque réduit la glycémie chez les souris et les rats diabétiques et qu'il a également une activité antimicrobienne contre C. glabrata, S. aureus et E. coli.
L'acide décanoïque peut être efficace comme traitement adjuvant du mélanome en induisant l'apoptose par la rupture du potentiel de la membrane mitochondriale.
L'acide décanoïque est un acide gras saturé avec un squelette à 10 carbones.
L'acide décanoïque est naturellement présent dans les huiles de coco, l'huile de palmiste et le lait de vache/chèvre.
L'acide décanoïque est le plus souvent utilisé dans les industries cosmétiques et de soins personnels, alimentaires/boissons et pharmaceutiques.
L'acide décanoïque est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
De plus, l'acide décanoïque est utilisé dans la synthèse organique et dans la fabrication de lubrifiants, de graisses, de caoutchouc, de plastiques et de colorants.
L'acide décanoïque, ou acide caprique, est un acide gras saturé.
La formule de l'acide décanoïque est CH3(CH2)8COOH.
Les sels et les esters de l'acide décanoïque sont appelés décanoates ou « caprates ».
Le terme acide caprique vient du latin « capric » qui se rapporte aux chèvres en raison de leurs similitudes olfactives.
L'acide décanoïque est naturellement présent dans l'huile de coco (environ 10 %) et l'huile de palmiste (environ 4 %), sinon il est rare dans les huiles de graines typiques.
L'acide décanoïque se trouve dans le lait de divers mammifères et dans une moindre mesure dans d'autres graisses animales.
Deux autres acides portent le nom des chèvres : l'acide caproïque (un acide gras en C6) et l'acide caprylique (un acide gras en C8).
Avec l'acide décanoïque, ils représentent 15 % de la matière grasse du lait de chèvre.
L'acide décanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite en C10.
L'acide décanoïque joue un rôle d'agent antibactérien, d'agent anti-inflammatoire, de métabolite humain, de composant d'huile volatile, de métabolite végétal et de métabolite algal.
L'acide décanoïque est un acide gras saturé à chaîne droite et un acide gras à chaîne moyenne.
L'acide décanoïque est un acide conjugué d'un décanoate.
L'acide décanoïque dérive d'un hydrure d'un décane.
L'acide caprique, également connu sous le nom d'acide décanoïque ou d'acide décylique, est un acide gras saturé, un acide gras à chaîne moyenne (MCFA) et un acide carboxylique.
La formule de l'acide décanoïque est CH3(CH2)8COOH.
Les sels et les esters de l'acide décanoïque sont appelés caprates ou décanoates.
Le terme acide décanoïque est dérivé du latin « caper / capra » (chèvre) car l'odeur désagréable et moite du composé rappelle celle des chèvres.
L'acide décanoïque, également connu sous le nom d'acide caprique, est un acide gras à chaîne moyenne avec une large gamme d'applications dans diverses industries.
L'acide décanoïque est reconnu pour ses propriétés uniques, notamment sa capacité à agir comme émulsifiant et tensioactif efficace.
Dans l'industrie alimentaire, l'acide décanoïque est utilisé comme agent aromatisant et conservateur, améliorant le goût et la durée de conservation des produits.
Ses propriétés antimicrobiennes font de l'acide décanoïque un ingrédient précieux dans les produits de soins personnels, tels que les savons et les lotions, où il aide à maintenir la santé de la peau et à prévenir la croissance bactérienne.
Dans le domaine de la recherche, l'acide décanoïque est exploré pour ses effets thérapeutiques potentiels, notamment dans la gestion des troubles métaboliques et comme source d'énergie dans les régimes cétogènes.
La capacité de l'acide décanoïque à fournir de l'énergie rapidement sans avoir recours à l'insuline en fait un sujet d'intérêt pour ceux qui étudient le diabète et l'obésité.
Avec ses applications polyvalentes et ses propriétés bénéfiques, l'acide décanoïque se distingue comme un composé d'une pertinence significative pour les professionnels de l'industrie et les chercheurs.
Propriétés chimiques de l'acide décanoïque
Point de fusion : 27-32 °C(lit.)
Point d'ébullition : 268-270 °C(lit.)
Densité : 0,893 g/mL à 25 °C(lit.)
Densité apparente : 690 kg/m3
Pression de vapeur : 15 mm Hg ( 160 °C)
Indice de réfraction : 1,4169
FEMA : 2364 | ACIDE DÉCANOÏQUE
Fp : > 230 °F
Température de stockage : température ambiante
Solubilité : chloroforme (légèrement), méthanol (légèrement)
Pka : 4,79 ± 0,10 (prévu)
Forme : solide cristallin
Couleur : blanc
PH : 4 (0,2 g/l, H2O, 20 °C)
Odeur : inodore
Type d'odeur : grasse
Source biologique : plante
Solubilité dans l'eau : 0,15 g/l (20 º C)
Merck : 14,1758
Numéro JECFA : 105
BRN : 1754556
Stabilité : stable. Incompatible avec les bases, les agents réducteurs et les agents oxydants.
LogP : 4,1 à 20 °C
Référence de la base de données CAS : 334-48-5 (référence de la base de données CAS)
Référence de chimie NIST : acide décanoïque (334-48-5)
Système de registre des substances de l'EPA : acide décanoïque (334-48-5)
Utilisations
Fabrication d'esters pour arômes et parfums artificiels de fruits.
Également comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide décanoïque est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, lubrifiants, graisses, caoutchouc, colorants, plastiques, additifs alimentaires et produits pharmaceutiques.
Produits pharmaceutiques
Des sels et esters décanoates de divers médicaments sont disponibles.
L'acide décanoïque étant un acide gras, la formation d'un sel ou d'un ester avec un médicament augmentera sa lipophilie et son affinité pour les tissus adipeux.
La distribution d'un médicament à partir des tissus adipeux étant généralement lente, on peut développer une forme injectable à action prolongée d'un médicament (appelée injection de dépôt) en utilisant sa forme décanoate.
La nandrolone, la fluphénazine, le brompéridol, l'halopéridol et la vanoxérine sont quelques exemples de médicaments disponibles sous forme d'ester ou de sel décanoate.
L'acide décanoïque est utilisé dans la fabrication d'esters pour arômes et parfums artificiels de fruits.
fabrication d'esters pour arômes artificiels de fruits et parfums ; comme intermédiaire dans d'autres synthèses chimiques.
L'acide caprique est utilisé dans la fabrication d'esters pour arômes artificiels de fruits et parfums. L'acide décanoïque est également utilisé comme intermédiaire dans les synthèses chimiques.
L'acide décanoïque est utilisé en synthèse organique et industriellement dans la fabrication de parfums, lubrifiants, graisses, caoutchouc, colorants, plastiques, additifs alimentaires et produits pharmaceutiques.
Produits pharmaceutiques
Des promédicaments à base d'esters de caprate de divers produits pharmaceutiques sont disponibles.
L'acide décanoïque étant un acide gras, la formation d'un sel ou d'un ester avec un médicament augmentera sa lipophilie et son affinité pour le tissu adipeux.
La distribution d'un médicament à partir du tissu adipeux étant généralement lente, on peut développer une forme injectable à action prolongée d'un médicament (appelée injection de dépôt) en utilisant sa forme de caprate.
Parmi les exemples de médicaments disponibles sous forme d'ester de caprate, on peut citer la nandrolone (sous forme de décanoate de nandrolone), la fluphénazine (sous forme de décanoate de fluphénazine), le brompéridol (sous forme de décanoate de brompéridol) et l'halopéridol (sous forme de décanoate d'halopéridol).
Méthodes de production
L'acide décanoïque peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire décanol, en utilisant l'oxydant trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.
La neutralisation de l'acide décanoïque ou la saponification de ses esters, généralement des triglycérides, avec de l'hydroxyde de sodium donnera du décanoate de sodium.
Ce sel (CH3(CH2)8COO-Na+) est un composant de certains types de savons.
Production
L'acide décanoïque peut être préparé à partir de l'oxydation de l'alcool primaire décanol en utilisant l'oxydant trioxyde de chrome (CrO3) dans des conditions acides.
La neutralisation de l'acide caprique ou la saponification de ses esters triglycérides avec de l'hydroxyde de sodium donne du caprate de sodium, CH3(CH2)8CO−2Na+.
Ce sel est un composant de certains types de savon.
Effets
L'acide décanoïque agit comme un antagoniste non compétitif du récepteur AMPA à des concentrations thérapeutiquement pertinentes, de manière dépendante de la tension et des sous-unités, ce qui suffit à expliquer ses effets anticonvulsivants.
Cette inhibition directe de la neurotransmission excitatrice par l'acide décanoïque dans le cerveau contribue à l'effet anticonvulsivant du régime cétogène MCT.
L'acide décanoïque et le médicament antagoniste du récepteur AMPA, le pérampanel, agissent sur des sites distincts du récepteur AMPA. Il est donc possible que l'acide décanoïque ait un effet coopératif sur le récepteur AMPA, ce qui suggère que le pérampanel et le régime cétogène pourraient être synergiques.
L'acide décanoïque pourrait être responsable de la prolifération mitochondriale associée au régime cétogène, et cela pourrait se produire via l'agonisme du récepteur PPARγ et ses gènes cibles impliqués dans la biogenèse mitochondriale.
L'activité du complexe I de la chaîne de transport d'électrons est considérablement augmentée par le traitement à l'acide décanoïque.
Il convient toutefois de noter que les acides gras à chaîne moyenne ingérés par voie orale seraient très rapidement dégradés par le métabolisme de premier passage en étant absorbés dans le foie via la veine porte, et sont rapidement métabolisés via les intermédiaires de la coenzyme A par la β-oxydation et le cycle de l'acide citrique pour produire du dioxyde de carbone, de l'acétate et des corps cétoniques.
On ne sait pas si les cétones, le β-hydroxybutyrate et l'acétone ont une activité antiépileptique directe.
Profil de réactivité
L'acide décanoïque réagit de manière exothermique pour neutraliser les bases.
Peut réagir avec les métaux actifs pour former de l'hydrogène gazeux et un sel métallique.
Peut absorber suffisamment d'eau de l'air et se dissoudre suffisamment dans l'acide caprique pour corroder ou dissoudre les pièces et les conteneurs en fer, en acier et en aluminium.
Réagit avec les sels de cyanure ou les solutions de sels de cyanure pour générer du cyanure d'hydrogène gazeux.
Réagit de manière exothermique avec les composés diazo, les dithiocarbamates, les isocyanates, les mercaptans, les nitrures et les sulfures pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques.
Peut réagir avec les sulfites, les nitrites, les thiosulfates (pour donner H2S et SO3), les dithionites (SO2), pour générer des gaz inflammables et/ou toxiques et de la chaleur.
Réagit avec les carbonates et les bicarbonates pour générer un gaz inoffensif (dioxyde de carbone).
Peut être oxydé de manière exothermique par des agents oxydants puissants et réduit par des agents réducteurs puissants ; une grande variété de produits est possible.
Peut initier des réactions de polymérisation ou catalyser (augmenter la vitesse de) réactions entre autres matériaux.
Actions biochimiques/physiologiques
L'acide décanoïque est utile dans l'atténuation du stress oxydatif.
L'acide décanoïque dans le régime cétogène est impliqué dans la biogenèse mitochondriale, améliorant ainsi l'activité de la citrate synthase et du complexe I de la chaîne de transport d'électrons.
