Hızlı Arama
Dekanoik asit, konjestif kalp yetmezliğinin tedavisinde farmasötik bir ajan olarak kullanılan doymuş bir yağ asididir.
Dekanoik asit ayrıca glikol eterlerinin üretiminde ve organik sentezde ara madde olarak kullanılır.
Dekanoik asidin erime noktası 30 ila 35 santigrat derece arasındadır ve bu, kaproik asidin (40 derece) veya laurik asidin (45 santigrat derece) erime noktalarından daha düşüktür.
CAS: 334-48-5
MF: C10H20O2
MW: 172.26
EINECS: 206-376-4
Eş anlamlılar
acidedecanoique;Caprinsαure;Caprynic acid;caprynicacid;Decansαure;Decatoicacid;Decoic acid;decoicacid
Dekanoik asidin diyabetik farelerde ve sıçanlarda kan glikoz seviyelerini düşürdüğü ve ayrıca c. glabrata, S. aureus ve E. coli'ye karşı antimikrobiyal aktiviteye sahip olduğu gösterilmiştir.
Dekanoik asit, mitokondriyal membran potansiyelinin bozulması yoluyla apoptozu indükleyerek melanom için bir adjuvan tedavi olarak etkili olabilir.
Dekanoik asit, 10 karbonlu bir omurgaya sahip doymuş bir yağ asididir.
Dekanoik asit doğal olarak hindistancevizi yağlarında, palmiye çekirdeği yağında ve inek/keçi sütünde bulunur. Dekanoik asit en yaygın olarak kozmetik ve kişisel bakım, yiyecek/içecek ve ilaç endüstrilerinde kullanılır.
Dekanoik asit ayrıca kimyasal sentezlerde ara madde olarak kullanılır.
Ayrıca, Dekanoik asit organik sentezde ve yağlayıcılar, gresler, kauçuk, plastikler ve boyaların üretiminde kullanılır.
Dekanoik asit veya kaprik asit, doymuş bir yağ asididir.
Dekanoik asidin formülü CH3(CH2)8COOH'dir.
Dekanoik asidin tuzları ve esterlerine dekanoatlar veya "kapratlar" denir.
Kaprik asit terimi, koku benzerlikleri nedeniyle keçilere ait olan Latince "kaprik" kelimesinden türemiştir.
Dekanoik asit doğal olarak hindistancevizi yağında (yaklaşık %10) ve palmiye çekirdeği yağında (yaklaşık %4) bulunur, bunun dışında tipik tohum yağlarında nadirdir.
Dekanoik asit çeşitli memelilerin sütünde ve daha az oranda diğer hayvansal yağlarda bulunur. Diğer iki asit keçilerden adını almıştır: kaproik (bir C6 yağ asidi) ve kaprilik (bir C8 yağ asidi).
Dekanoik asitle birlikte, bunlar keçi sütü yağında toplam %15'tir.
Dekanoik asit, C10, düz zincirli doymuş bir yağ asididir.
Dekanoik asit, antibakteriyel bir ajan, bir anti-inflamatuar ajan, bir insan metaboliti, bir uçucu yağ bileşeni, bir bitki metaboliti ve bir alg metaboliti olarak rol oynar.
Dekanoik asit, düz zincirli doymuş bir yağ asidi ve bir orta zincirli yağ asididir.
Dekanoik asit, bir dekanoatın konjuge asididir.
Dekanoik asit, bir dekanın hidritinden türetilir.
Dekanoik asit veya desilik asit olarak da bilinen kaprik asit, doymuş bir yağ asidi, orta zincirli yağ asidi (MCFA) ve karboksilik asittir.
Dekanoik asidin formülü CH3(CH2)8COOH'dir.
Dekanoik asidin tuzları ve esterlerine kapratlar veya dekanoatlar denir.
Dekanoik asit terimi Latince "caper / capra" (keçi) kelimesinden türetilmiştir çünkü bileşiğin terli, hoş olmayan kokusu keçileri andırır.
Dekanoik asit, kaprik asit olarak da bilinir, çeşitli endüstrilerde geniş bir uygulama yelpazesine sahip orta zincirli bir yağ asididir.
Dekanoik asit, etkili bir emülgatör ve yüzey aktif madde olarak hareket etme yeteneği de dahil olmak üzere benzersiz özellikleriyle tanınır.
Gıda endüstrisinde, dekanoik asit bir tatlandırıcı ve koruyucu olarak kullanılır ve ürünlerin tadını ve raf ömrünü artırır.
Antimikrobiyal özellikleri, Dekanoik asidi sabunlar ve losyonlar gibi kişisel bakım ürünlerinde değerli bir bileşen haline getirir ve burada cilt sağlığını korumaya ve bakteri büyümesini önlemeye yardımcı olur. Araştırma alanında, dekanoik asit, özellikle metabolik bozuklukların yönetiminde ve ketojenik diyetlerde enerji kaynağı olarak potansiyel terapötik etkileri açısından araştırılmaktadır.
Dekanoik asidin insüline ihtiyaç duymadan hızlı enerji sağlama yeteneği, onu diyabet ve obezite üzerine çalışanlar için ilgi konusu haline getirmektedir.
Çok yönlü uygulamaları ve faydalı özellikleriyle dekanoik asit, hem endüstri profesyonelleri hem de araştırmacılar için önemli bir öneme sahip bir bileşik olarak öne çıkmaktadır.
Dekanoik asit Kimyasal Özellikleri
Erime noktası: 27-32 °C(lit.)
Kaynama noktası: 268-270 °C(lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0,893 g/mL(lit.)
Toplu yoğunluk: 690kg/m3
Buhar basıncı: 15 mm Hg ( 160 °C)
Kırılma indisi: 1,4169
FEMA: 2364 | DEKANOİK ASİT
Fp: >230 °F
Depolama sıcaklığı: oda sıcaklığı
Çözünürlük: Kloroform (Hafif), Metanol (Hafif)
Pka: 4,79±0,10(Tahmin edilen)
Form: Kristal Katı
Renk: Beyaz
PH: 4 (0,2 g/l, H2O, 20℃)
Koku: Kokusuz
Koku Türü: yağlı
Biyolojik kaynak: bitki
Suda Çözünürlük: 0,15 g/L (20 º C)
Merck: 14,1758
JECFA Numarası: 105
BRN: 1754556
Kararlılık: Kararlı. Bazlar, indirgeyici maddeler, oksitleyici maddelerle uyumsuz. LogP: 20℃'de 4.1
CAS Veritabanı Referansı: 334-48-5(CAS Veritabanı Referansı)
NIST Kimya Referansı: Dekanoik asit(334-48-5)
EPA Madde Kayıt Sistemi: Dekanoik asit (334-48-5)
Kullanımlar
Yapay meyve aromaları ve parfümler için ester üretimi.
Ayrıca kimyasal sentezlerde ara madde olarak.
Dekanoik asit organik sentezde ve endüstriyel olarak parfüm, yağlayıcı, gres, kauçuk, boya, plastik, gıda katkı maddeleri ve ilaçların üretiminde kullanılır.
İlaçlar
Çeşitli ilaçların dekanoat tuzları ve esterleri mevcuttur.
Dekanoik asit bir yağ asidi olduğundan, bir ilaçla bir tuz veya ester oluşturmak, onun lipofilisitesini ve yağlı dokuya olan afinitesini artıracaktır.
Bir ilacın yağlı dokudan dağıtımı genellikle yavaş olduğundan, dekanoat formunu kullanarak uzun etkili bir enjekte edilebilir ilaç formu (Depo enjeksiyonu olarak adlandırılır) geliştirilebilir.
Dekanoat ester veya tuz olarak mevcut bazı ilaç örnekleri arasında nandrolon, flufenazin, bromperidol, haloperidol ve vanokserin bulunur. Dekanoik asit, yapay meyve aromaları ve parfümler için ester üretiminde kullanılır.
yapay meyve aromaları ve parfümler için ester üretiminde; diğer kimyasal sentezlerde ara madde olarak.
Kaprik asit, yapay meyve aromaları ve parfümler için ester üretiminde kullanılır.
Dekanoik asit ayrıca kimyasal sentezlerde ara madde olarak kullanılır.
Dekanoik asit, organik sentezde ve endüstriyel olarak parfüm, yağlayıcı, gres, kauçuk, boya, plastik, gıda katkı maddeleri ve ilaç üretiminde kullanılır.
İlaçlar
Çeşitli ilaçların kaprat ester ön ilaçları mevcuttur.
Dekanoik asit bir yağ asidi olduğundan, bir ilaçla bir tuz veya ester oluşturmak, onun lipofilisitesini ve yağ dokusuna olan afinitesini artıracaktır.
Bir ilacın yağ dokusundan dağılımı genellikle yavaş olduğundan, kaprat formunu kullanarak ilacın uzun etkili enjekte edilebilir bir formunu (depo enjeksiyonu olarak adlandırılır) geliştirebilirsiniz.
Caprate ester olarak mevcut bazı ilaç örnekleri arasında nandrolon (nandrolon dekanoat olarak), flufenazin (flufenazin dekanoat olarak), bromperidol (bromperidol dekanoat olarak) ve haloperidol (haloperidol dekanoat olarak) bulunur.
Üretim Yöntemleri
Dekanoik asit, asidik koşullar altında krom trioksit (CrO3) oksidanı kullanılarak birincil alkol dekanolünün oksidasyonundan hazırlanabilir.
Dekanoik asidin nötralizasyonu veya esterlerinin, tipik olarak trigliseritlerin, sodyum hidroksit ile saponifikasyonu sodyum dekanoat verecektir.
Bu tuz (CH3(CH2)8COO-Na+), bazı sabun türlerinin bir bileşenidir.
Üretim
Dekanoik asit, asidik koşullar altında krom trioksit (CrO3) oksidanı kullanılarak birincil alkol dekanolünün oksidasyonundan hazırlanabilir.
Kaprik asidin nötralizasyonu veya trigliserit esterlerinin sodyum hidroksit ile saponifikasyonu sodyum kaprat, CH3(CH2)8CO−2Na+ verir.
Bu tuz bazı sabun türlerinin bir bileşenidir.
Etkiler
Dekanoik asit, terapötik olarak ilgili konsantrasyonlarda, voltaj ve alt üniteye bağlı bir şekilde rekabetçi olmayan bir AMPA reseptör antagonisti olarak etki eder ve bu, anti-nöbet etkilerini açıklamak için yeterlidir.
Dekanoik asit tarafından beyindeki uyarıcı nörotransmisyonun bu doğrudan inhibisyonu, MCT ketojenik diyetinin antikonvülsan etkisine katkıda bulunur.
Dekanoik asit ve AMPA reseptör antagonisti ilacı perampanel, AMPA reseptöründe ayrı bölgelerde etki eder ve bu nedenle Dekanoik asidin AMPA reseptöründe işbirlikçi bir etkiye sahip olması mümkündür, bu da perampanel ve ketojenik diyetin sinerjik olabileceğini düşündürmektedir.
Dekanoik asit, ketojenik diyetle ilişkili mitokondriyal proliferasyondan sorumlu olabilir ve bu, PPARγ reseptör agonizmi ve mitokondriyal biyogenezde yer alan hedef genleri yoluyla meydana gelebilir.
Elektron taşıma zincirinin Kompleks I aktivitesi, dekanoik asit tedavisiyle önemli ölçüde artar.
Ancak dekanoik asit, oral yoldan alınan orta zincirli yağ asitlerinin, portal ven yoluyla karaciğere alınarak ilk geçiş metabolizması tarafından çok hızlı bir şekilde parçalanacağı ve β-oksidasyon ve sitrik asit döngüsü yoluyla koenzim A ara maddeleri yoluyla hızla metabolize edilerek karbondioksit, asetat ve keton cisimleri üreteceği unutulmamalıdır.
Ketonların, β-hidroksibutiratın ve asetonun doğrudan anti-nöbet aktivitesi olup olmadığı belirsizdir.
Reaktivite Profili
Dekanoik asit, bazları nötralize etmek için ekzotermik olarak reaksiyona girer.
Aktif metallerle reaksiyona girerek gaz halinde hidrojen ve bir metal tuzu oluşturabilir.
Havadan yeterli miktarda su emebilir ve demir, çelik ve alüminyum parçaları ve kapları aşındırmak veya eritmek için kaprik asitte yeterince çözünebilir.
Siyanür tuzları veya siyanür tuzlarının çözeltileriyle reaksiyona girerek gaz halinde hidrojen siyanür üretir.
Diazo bileşikleri, ditiyokarbamatlar, izosiyanatlar, merkaptanlar, nitrürler ve sülfürlerle ekzotermik olarak reaksiyona girerek yanıcı ve/veya zehirli gazlar üretir.
Sülfitler, nitritler, tiyosülfatlar (H2S ve SO3 vermek için), ditionitler (SO2) ile reaksiyona girerek yanıcı ve/veya zehirli gazlar ve ısı üretebilir.
Karbonatlar ve bikarbonatlarla reaksiyona girerek zararsız bir gaz (karbondioksit) üretir.
Güçlü oksitleyici maddeler tarafından ekzotermik olarak oksitlenebilir ve güçlü indirgeyici maddeler tarafından indirgenebilir; çok çeşitli ürünler mümkündür.
Diğer malzemeler arasında polimerizasyon reaksiyonlarını başlatabilir veya reaksiyonların hızını artırabilir.
Biyokimya/fizyolojik Eylemler
Dekanoik asit oksidatif stresin azaltılmasında yardımcıdır.
Ketojenik diyetteki dekanoik asit mitokondriyal biyogenezde rol oynar ve böylece sitrat sentazını ve elektron taşıma zincirinin kompleks I aktivitesini artırır.
