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L'acide déhydromuconique joue un rôle de régulateur de l'acidité alimentaire, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide déhydromuconique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide déhydromuconique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
Numéro CAS : 110-17-8
Numéro CE : 203-743-0
Formule chimique : HOOCCHCHCOOH
Masse molaire : 116,07 g/mol
Synonymes : acide fumarique, 110-17-8, acide 2-butènedioïque, acide trans-butènedioïque, acide allomaléique, fumarate, acide lichénique, acide bolétique, acide tumarique, acide (2E)-but-2-ènedioïque, acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique, acide allomalénique, acide but-2-ènedioïque, acide trans-2-butènedioïque, acide (E)-2-butènedioïque, Fumaricum acidum, acide 2-butènedioïque, (E)-, Kyselina fumarova, acide butènedioïque, acide 2-butènedioïque (E)-, USAF EK-P-583, acide butènedioïque, (E)-, FEMA n° 2488, acide (2E)-2-butènedioïque, Caswell n° 465E, numéro FEMA 2488, NSC-2752, Fumarsaeure, Acide allomaléique, Acide bolétique, Acide lichénique (VAN), Acide 2-butènedioïque (2E)-, Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E), CCRIS 1039, HSDB 710, Acide 2-(E)-butènedioïque, Kyselina fumarova [Tchèque], Acide trans-but-2-ènedioïque, Acide (E)-but-2-ènedioïque, U-1149, Fumarate d'ammonium, Acide (E)-butènedioïque, Acide 1,2-éthylènedicarboxylique, trans-, Code chimique des pesticides de l'EPA 051201, AI3-24236, 6915-18-0, EINECS 203-743-0, fumarate, 10, BRN 0605763, Acide fumarique (NF), Acide fumarique [NF], INS NO.297, DTXSID3021518, UNII-88XHZ13131, CHEBI:18012, acide E-2-butènedioïque, acide fumarique (8CI), INS-297, NSC2752, acide éthylènedicarboxylique, FC 33 (acide), 88XHZ13131, E297, DTXCID601518, acide maléique-2,3-13C2, E-297, acide 2(TRANS)-BUTÈNEDIÔIQUE, EC 203-743-0, 4-02-00-02202 (Beilstein Handbook Reference), fum, acide maléique-2,3-d2, F0067, acide fumarique (II), acide fumarique [II], (E)-2-butènedioate, acide fumarique 1 000 microg/mL dans de l'acétonitrile : eau, acide fumarique (MART.), acide fumarique [MART.], acide fumarique (USP-RS), acide fumarique [USP-RS], (2E)-but-2-ènedioate, acide fumarique (impureté USP), acide fumarique [impureté USP], acide donitique, acide but-2-ènedioïque, CAS-110-17-8, acide trans-1,2-éthènedicarboxylique, acide malique, impureté A (impureté EP), acide malique, impureté A [impureté EP], acide (E)-1,2-éthylènedicarboxylique, acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique, aurothiomalate de sodium, impureté B (impureté EP), aurothiomalate de sodium, impureté B [impureté EP], fumarosaure, allomaléate, bolétate, lichénate, acide fumarique, acide lichenique, acide fumarique, acide bolétique, acide fumarique, Acidum fumaricum, acide allomaléique, trans-butènedioate, NCGC00091192-02, 24461-33-4, 26099-09-2, acide fumarique, (S), MFCD00002700, trans-2-butènedioate, trans-2-butènedioate, 2-(E)-butènedioate, acide fumarique, 99 %, acide trans butènedioique, FUM (code CHRIS), trans-éthylènedicarbonsaure, acide (trans)-butènedioïque, acide fumarique, >=99 %, numéro FEMA : 2488, bmse000083, D03GOO, acide fumarique [MI], WLN : QV1U1VQ-T, ACIDE FUMARIQUE [FCC], Acide futrans-2-butènedioïque, SCHEMBL1177, ACIDE FUMARIQUE [FHFI], ACIDE FUMARIQUE [HSDB], ACIDE FUMARIQUE [INCI], ACIDE FUMARIQUE [VANDF], MLS002454406, acide 1,2-éthylènedicarboxylique, acide 2-butènedioïque, (2E)-, acide (2E)-2-butènedioïque #, S04-0167, ACIDE FUMARIQUE [WHO-DD], CHEMBL503160, FUMARICUM ACIDUM [HPUS], trans-1,2-éthylènedicarboxylate, BDBM26122, CHEBI : 22958, acide 2-butènedioïque (2E-(9CI), HMS2270C12, Pharmakon1600-01301022, Acide fumarique, >=99,0 % (T), AMY30339, STR02646, Acide trans 1,2-éthylenedicarbossilique, Tox21_201769, Tox21_302826, Acide 2-butènedioïque (2E)- (9CI), Acide trans 1,2-éthylenedicarbossilique, Acide fumarique, >=99 %, FCC, FG, LS-500, NA9126, NSC760395, s4952, AKOS000118896, Acide fumarique, Étalon qRMN pour DMSO, CCG-266065, CS-W016599, DB01677, HY-W015883, Français NSC-760395, OR17920, Code pesticide USEPA/OPP : 051201, NCGC00091192-01, NCGC00091192-03, NCGC00256360-01, NCGC00259318-01, BP-13087, Acide fumarique, testé selon USP/NF, SMR000112117, Acide fumarique, puriss., >=99,5 % (T), EN300-17996, Acide fumarique, qualité réactif Vetec(TM), 99 %, 1, (E), C00122, D02308, D85166, Q139857, Acide fumarique, BioReagent, adapté à la culture cellulaire, J-002389, Fumarate ; Acide 2-butènedioïque ; Acide trans-butènedioïque, Z57127460, F8886-8257, Acide fumarique, matériau de référence certifié, TraceCERT(R), 26B3632D-E93F-4655-90B0-3C17855294BA, Acide fumarique, anhydre, fluide, Redi-Dri(TM), >=99 %, Acide fumarique, Étalon de référence de la Pharmacopée européenne (PE), Acide fumarique, Étalon de référence de la Pharmacopée des États-Unis (USP), Acide fumarique, Étalon pharmaceutique secondaire ; Matériau de référence certifié, 623158-97-4, Acide fumarique [Wiki], (2E)-2-Butendisäure [Allemand] [Nom ACD/IUPAC], Acide (2E)-2-butènedioïque [Nom ACD/IUPAC], Acide (2E)-But-2-ènedioïque, Acide (E)-1,2-éthylènedicarboxylique, acide (E)-2-butènedioïque, acide (E)-butènedioïque, acide 1,2-éthènedicarboxylique, trans-, 110-17-8 [RN], 203-743-0 [EINECS], acide 2-butènedioïque [nom ACD/IUPAC], acide 2-butènedioïque (2E)-, acide 2-butènedioïque, (2E)- [nom ACD/Index], acide 2-butènedioïque, (E)-, 605763 [Beilstein], acide (2E)-2-butènedioïque [français] [nom ACD/IUPAC], Acidum fumaricum, acide butènedioïque, (E)-, acide E-2-butènedioïque, MFCD00002700 [numéro MDL], trans-1,2-éthènedicarboxylique acide, acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique, ACIDE TRANS-2-BUTÈNEDIÏQUE, acide trans-but-2-ènedioïque, acide trans-butènedioïque, (2E)-but-2-ènedioate, (E)-2-butènedioate, (E)-but-2-ènedioate, acide (E)-but-2-ènedioïque, (E)-HO2CCH=CHCO2H, acide 1,2-éthylènedicarboxylique, (E), 2-(E)-butènedioate, acide 2-(E)-butènedioïque, acide 2-butènedioïque (E)-, 4-02-00-02202 [Beilstein], 605762 [Beilstein], acide allomalénique, bolétate, acide bolétique, acide cis-butènedioïque, acide fumariquemanquant, Fumaricum acidum, Fumarsaeure, Kyselina fumarova [Tchèque], Lichénate, Acide lichénique (VAN), phénanthrène-9,10-dione, phénanthrène-9,10-dione;9,10-phénanthraquinone, QV1U1VQ-T [WLN], STR02646, trans-1,2-éthylènedicarboxylate, acide trans-1,2-éthylènetricarboxylique, trans-2-butènedioate, trans-butènedioate, 延胡索酸 [Chinois]
L'acide déhydromuconique est un composé organique de formule HO2CCH=CHCO2H.
L'acide déhydromuconique est un solide blanc largement présent dans la nature.
L'acide déhydromuconique a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le numéro E de l'acide déhydromuconique est E297.
Les sels et les esters sont connus sous le nom de fumarates.
Le fumarate peut également faire référence à l’ion C4H2O2−4 (en solution).
L'acide déhydromuconique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide déhydromuconique peut être préparé par fermentation en utilisant des espèces de Rhizopus.
Récemment, la synthèse à l'échelle industrielle d'acide déhydromuconique à partir de matières premières renouvelables et de biomasse lignocellulosique a été proposée.
L'acide déhydromuconique est un composé organique (cela signifie que l'acide déhydromuconique est constitué de carbone).
La formule chimique de l'acide déhydromuconique est C4H4O4.
L'acide déhydromuconique se trouve principalement à l'état solide et est de couleur blanche.
L'acide déhydromuconique a un goût de fruit.
L'acide déhydromuconique est également connu sous le nom d'acide allomaléique.
L'acide déhydromuconique est un acide dicarboxylique.
L'acide déhydromuconique est largement utilisé comme additif alimentaire.
Même la peau humaine produit de l’acide déhydromuconique lorsqu’il est exposé au soleil.
L'acide déhydromuconique est un sous-produit du cycle de l'urée chez l'homme.
Les sels et les esters de l’acide déhydromuconique sont collectivement connus sous le nom de fumarates.
Les acides fumarique et maléique ont été découverts par Braconnet et par Vauquelin séparément alors qu'ils effectuaient la distillation sèche de l'acide malique en 1817.
L'acide déhydromuconique se présente sous la forme d'un solide cristallin incolore.
Le principal danger est la menace pour l’environnement.
Des mesures immédiates doivent être prises pour limiter la propagation dans l’environnement.
Combustible, mais peut être difficile à enflammer.
L'acide déhydromuconique est utilisé pour fabriquer des peintures et des plastiques, dans la transformation et la conservation des aliments, et pour d'autres utilisations.
L'acide déhydromuconique est un acide butènedioïque dans lequel la double liaison C=C a une géométrie E.
L'acide déhydromuconique est un métabolite intermédiaire dans le cycle de l'acide citrique.
L'acide déhydromuconique joue un rôle de régulateur de l'acidité alimentaire, de métabolite fondamental et de géroprotecteur.
L'acide déhydromuconique est un acide conjugué d'un fumarate(1-).
L'acide déhydromuconique est enregistré dans le cadre du règlement REACH et est fabriqué et/ou importé dans l'Espace économique européen, à raison de ≥ 10 000 à < 100 000 tonnes par an.
L'acide déhydromuconique est utilisé par les consommateurs, dans les articles, par les professionnels (utilisations répandues), dans la formulation ou le reconditionnement, sur les sites industriels et dans la fabrication.
L'acide déhydromuconique ou acide trans-butènedioïque est un composé chimique cristallin blanc largement présent dans la nature.
L'acide déhydromuconique est un intermédiaire clé dans le cycle de l'acide tricarboxylique pour la biosynthèse des acides organiques chez l'homme et d'autres mammifères.
L’acide déhydromuconique est également un ingrédient essentiel à la vie végétale.
Lorsqu'il est utilisé comme additif alimentaire, la nature hydrophobe de l'acide déhydromuconique entraîne une acidité et un impact gustatif persistants et durables.
Ce composé polyvalent diminue également le pH avec une acidité ajoutée minimale dans les produits dont le pH est supérieur à 4,5.
Le faible poids moléculaire de l'acide déhydromuconique lui confère une capacité tampon supérieure à celle des autres acides alimentaires à des pH proches de 3,0.
En raison de la force de l'acide déhydromuconique, moins d'acide déhydromuconique est nécessaire par rapport aux autres acides alimentaires organiques, réduisant ainsi les coûts par unité de poids.
L'acide déhydromuconique (C4H4O4) est un acide organique largement présent dans la nature et un composant de la biosynthèse organique chez l'homme.
Chimiquement, l'acide déhydromuconique est un acide dicarboxylique insaturé.
L'acide déhydromuconique existe sous forme de cristaux blancs ou presque blancs, inodores et au goût très acidulé.
L'acide déhydromuconique est généralement non toxique et non irritant.
L’acide déhydromuconique est utilisé dans les produits alimentaires et les boissons depuis les années 1940.
Les recherches sur les aliments montrent que l’acide déhydromuconique peut améliorer la qualité et réduire les coûts de nombreux produits alimentaires et boissons.
L'acide déhydromuconique est non hygroscopique (n'absorbe pas l'humidité).
Dans l'industrie cosmétique, l'acide déhydromuconique est utilisé comme agent nettoyant pour les prothèses dentaires.
L'acide déhydromuconique est également utilisé dans les aliments pour animaux.
L'acide déhydromuconique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et a été utilisé cliniquement dans le traitement du psoriasis.
Le fumarate de diméthyle (Tecfidera) est l'ester méthylique de l'acide déhydromuconique et a été approuvé en 2013 pour une utilisation dans la sclérose en plaques.
L'acide déhydromuconique est obtenu à partir de la transformation de solutions d'anhydride maléique ou d'acide maléique résultant du processus d'isomérisation (lavage) de l'anhydride phtalique.
Les domaines d'application de l'acide déhydromuconique sont les résines polyester insaturées, l'acidification des aliments pour animaux et les produits plastifiés.
L'acide déhydromuconique est un produit chimique de spécialité important avec de larges applications industrielles allant de l'utilisation de l'acide déhydromuconique comme matière première pour la synthèse de résines polymères à l'acidulant dans les aliments et les produits pharmaceutiques.
Actuellement, l’acide déhydromuconique est principalement produit par synthèse chimique à base de pétrole.
Les ressources pétrolières limitées, la hausse des prix du pétrole et les préoccupations environnementales accrues liées à la synthèse chimique ont suscité un intérêt pour le développement d'acide déhydromuconique biosourcé à partir de ressources renouvelables.
La fermentation fongique filamenteuse avec Rhizopus spp peut produire de l'acide déhydromuconique à partir du glucose via une voie d'acide tricarboxylique réducteur (TCA) et était autrefois utilisée dans l'industrie avant l'essor de l'industrie pétrochimique.
Cependant, la fermentation conventionnelle de l'acide déhydromuconique est coûteuse en raison du faible rendement et de la faible productivité du produit.
La fermentation fongique filamenteuse est également difficile à exploiter en raison de la morphologie de l'acide déhydromuconique.
Des méthodes permettant de contrôler la croissance cellulaire sous forme de granulés et d’immobiliser les mycéliums dans le biofilm ont été développées pour améliorer les performances de fermentation.
L'acide déhydromuconique atténue l'expression de l'éotaxine-1 dans les fibroblastes stimulés par le TNF-α en supprimant la signalisation NF-Κb dépendante de p38 MAPK.
L'acide déhydromuconique a récemment été identifié comme un oncométabolite ou un métabolite endogène cancérigène.
Des niveaux élevés de cet acide organique peuvent être trouvés dans les tumeurs ou les biofluides entourant les tumeurs.
L'action oncogène de l'acide déhydromuconique apparaît en raison de la capacité de l'acide déhydromuconique à inhiber les enzymes contenant de la prolyl hydroxylase.
L'acide déhydromuconique (fumarate, acide fumarique, acide trans-butènedioïque) est un intermédiaire du cycle de l'acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l'énergie sous forme d'adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments ; également un produit du cycle de l'urée.
L'acide déhydromuconique est un composé organique de formule (COOH)CH=CH(COOH).
L'acide déhydromuconique est un solide blanc largement présent dans la nature.
L'acide déhydromuconique a un goût de fruit et a été utilisé comme additif alimentaire.
Le numéro E de l'acide déhydromuconique est E297.
L'acide déhydromuconique est l'isomère trans de l'acide butènedioïque, tandis que l'acide maléique est l'isomère cis.
L'acide déhydromuconique est produit naturellement dans les organismes eucaryotes à partir du succinate dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase, impliquée dans la production d'ATP.
Le produit de qualité alimentaire peut être obtenu par synthèse chimique ou par biosynthèse.
L'acide déhydromuconique est utilisé pour contrôler la fermentation malolactique des vins dans des conditions prévues par la réglementation.
La production par synthèse chimique est la plus courante :
L'acide déhydromuconique résulte de l'isomérisation de l'acide maléique issu de l'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation du butane ou du benzène. La production par biosynthèse, plus durable, devrait se développer rapidement.
L'acide déhydromuconique implique la fermentation par Rhizopus oryzae, notamment, de résidus agroalimentaires (par exemple de pommes).
L'acide déhydromuconique est préparé en solution dans un volume de vin avant incorporation.
Applications de l'acide déhydromuconique :
L'acide déhydromuconique a été utilisé comme standard pour la détermination quantitative des composés phénoliques dans les échantillons d'ortie par HPLC.
L'acide déhydromuconique peut être utilisé dans la préparation de cristaux d'acide L-lysine-déhydromuconique.
L'acide déhydromuconique peut également être utilisé pour la fabrication industrielle de résines synthétiques et de polymères écologiques/biodégradables.
Utilisé dans le vin, l'acide déhydromuconique permet de contrôler la fermentation malolactique.
En effet, ajouté à un stade précoce après la fin de la fermentation alcoolique (fructose/glucose inférieur à 1 g/L), l'acide déhydromuconique bloque toute fermentation malolactique.
Ajouté lors de la fermentation malolactique, l'acide déhydromuconique permet de compléter partiellement la fermentation.
L'acide déhydromuconique est un outil de grand intérêt lorsque l'on souhaite limiter [l'utilisation du SO2] ou élaborer des vins sans SO2.
Utilisations de l'acide déhydromuconique :
Les esters d'acide déhydromuconique sont utilisés pour le traitement du psoriasis en raison de leurs propriétés antioxydantes et anti-inflammatoires.
L'acide déhydromuconique est utilisé comme additif alimentaire.
L'acide déhydromuconique aide à préserver le goût et la qualité des produits alimentaires en raison de la faible capacité d'absorption d'eau de l'acide déhydromuconique.
L'acide déhydromuconique est utilisé par les pharmacies pour produire du fumarate ferreux et de l'alexipharma.
L'acide déhydromuconique est utilisé dans la production d'acide tartrique.
L'acide déhydromuconique est apparenté à l'acide malique et, comme l'acide malique, l'acide déhydromuconique est impliqué dans la production d'énergie (sous forme d'adénosine triphosphate [ATP]) à partir des aliments.
L'acide déhydromuconique est un produit biochimique essentiel à la respiration cellulaire des plantes et des animaux.
L'acide déhydromuconique est utilisé comme fortifiant (résines de collage de papier, résines de polyester insaturé et résines de revêtement de surface alkyde), antioxydant alimentaire, mordant de colorant et médicament.
L'acide déhydromuconique est également utilisé dans les dentifrices (détachants) et pour fabriquer d'autres produits chimiques.
L'acide déhydromuconique est utilisé dans les esters et les adduits de colophane, les huiles siccatives, les encres d'impression et les aliments (acidulant et agent aromatisant).
L'acide déhydromuconique est principalement utilisé dans les préparations pharmaceutiques liquides comme acidulant et agent aromatisant.
L'acide déhydromuconique peut être inclus comme partie acide des formulations de comprimés effervescents, bien que cette utilisation soit limitée car l'acide déhydromuconique a une solubilité extrêmement faible dans l'eau.
L'acide déhydromuconique est également utilisé comme agent chélateur qui présente une synergie lorsqu'il est utilisé en combinaison avec d'autres véritables antioxydants.
Dans la conception de nouvelles formulations granulées fabriquées par extrusion-sphéronisation, l'acide déhydromuconique a été utilisé pour faciliter la sphéronisation, favorisant la production de granulés fins.
L'acide déhydromuconique a également été étudié comme agent de remplissage alternatif au lactose dans les granulés.
L'acide déhydromuconique a été étudié comme lubrifiant pour les comprimés effervescents, et les copolymères d'acide déhydromuconique et d'acide sébacique ont été étudiés comme microsphères bioadhésives.
L'acide déhydromuconique a également été utilisé dans les formulations de granulés pelliculés comme agent acidifiant et également pour augmenter la solubilité des médicaments.
L'acide déhydromuconique est également utilisé comme additif alimentaire à des concentrations allant jusqu'à 3 600 ppm et comme agent thérapeutique dans le traitement du psoriasis et d'autres troubles cutanés.
L'acide déhydromuconique est produit naturellement par le corps, mais pour les applications industrielles, il est synthétisé chimiquement.
L'acide déhydromuconique est utilisé pour donner un goût acidulé aux aliments transformés.
L'acide déhydromuconique est également utilisé comme agent antifongique dans les aliments en boîte tels que les mélanges à gâteaux et les farines, ainsi que dans les tortillas.
L’acide déhydromuconique est également ajouté au pain pour augmenter la porosité du produit final cuit.
L'acide déhydromuconique est utilisé pour donner un goût aigre au pain au levain et au pain de seigle.
Dans les mélanges à gâteaux, l’acide déhydromuconique est utilisé pour maintenir un pH bas et empêcher l’agglutination des farines utilisées dans le mélange.
Dans les boissons aux fruits, l’acide déhydromuconique est utilisé pour maintenir un pH bas qui, à son tour, aide à stabiliser la saveur et la couleur.
L’acide déhydromuconique empêche également la croissance d’E. coli dans les boissons lorsqu’il est utilisé en combinaison avec du benzoate de sodium.
Lorsqu'il est ajouté aux vins, l'acide déhydromuconique aide à prévenir une fermentation supplémentaire tout en maintenant un pH bas et en éliminant les traces d'éléments métalliques.
De cette façon, l’acide déhydromuconique aide à stabiliser le goût du vin.
L’acide déhydromuconique peut également être ajouté aux produits laitiers, aux boissons pour sportifs, aux confitures, aux gelées et aux bonbons.
L'acide déhydromuconique aide à briser les liaisons entre les protéines de gluten du blé et contribue à créer une pâte plus souple.
L'acide déhydromuconique est utilisé dans l'encollage du papier, le toner d'imprimante et la résine polyester pour la fabrication de parois moulées.
Nourriture:
L'acide déhydromuconique est utilisé comme acidulant alimentaire depuis 1946.
L'acide déhydromuconique est approuvé pour une utilisation comme additif alimentaire dans l'UE, aux États-Unis, en Australie et en Nouvelle-Zélande.
En tant qu'additif alimentaire, l'acide déhydromuconique est utilisé comme régulateur d'acidité et peut être désigné par le numéro E E297.
L'acide déhydromuconique est généralement utilisé dans les boissons et les levures chimiques pour lesquelles des exigences de pureté sont imposées.
L'acide déhydromuconique est utilisé dans la fabrication des tortillas de blé comme conservateur alimentaire et comme acide dans la levée.
L'acide déhydromuconique est généralement utilisé comme substitut de l'acide tartrique et parfois à la place de l'acide citrique, à raison de 1 g d'acide déhydromuconique pour environ 1,5 g d'acide citrique, afin d'ajouter de l'acidité, de la même manière que l'acide malique est utilisé.
En plus d'être un composant de certains arômes artificiels de vinaigre, tels que les chips de pommes de terre aromatisées « Sel et vinaigre », l'acide déhydromuconique est également utilisé comme coagulant dans les mélanges à pudding à cuire sur la cuisinière.
Le Comité scientifique de la Commission européenne sur l'alimentation animale, qui fait partie de la DG Santé, a constaté en 2014 que l'acide déhydromuconique est « pratiquement non toxique », mais que des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Médecine:
L'acide déhydromuconique a été développé comme médicament pour traiter le psoriasis, une maladie auto-immune, dans les années 1950 en Allemagne sous la forme d'un comprimé contenant 3 esters, principalement du fumarate de diméthyle, et commercialisé sous le nom de Fumaderm par Biogen Idec en Europe.
Biogen développera plus tard l’ester principal, le fumarate de diméthyle, comme traitement de la sclérose en plaques.
Chez les patients atteints de sclérose en plaques récurrente-rémittente, l'ester diméthyl fumarate (BG-12, Biogen) a réduit de manière significative la rechute et la progression du handicap dans un essai de phase 3.
L'acide déhydromuconique active la voie de réponse antioxydante Nrf2, la principale défense cellulaire contre les effets cytotoxiques du stress oxydatif.
Utilisations répandues par les travailleurs professionnels :
L'acide déhydromuconique est utilisé dans les produits suivants : produits chimiques de laboratoire, adhésifs et produits d'étanchéité, produits phytosanitaires, encres et toners, régulateurs de pH et produits de traitement de l'eau. Il est également utilisé dans les domaines suivants : recherche et développement scientifiques, bâtiment et travaux publics, agriculture, sylviculture et pêche. Il est utilisé pour la fabrication de : machines et véhicules, meubles et équipements électriques, électroniques et optiques. Un rejet d'acide déhydromuconique dans l'environnement peut survenir lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires). D'autres rejets d'acide déhydromuconique dans l'environnement sont susceptibles de survenir lors d'une utilisation en intérieur (par exemple, liquides/détergents pour machines à laver, produits d'entretien automobile, peintures et revêtements ou adhésifs, parfums et désodorisants) et en extérieur.
Utilisations sur les sites industriels :
L'acide déhydromuconique est utilisé dans les produits suivants : polymères, adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, produits pharmaceutiques, encres et toners et produits chimiques de laboratoire.
L'acide déhydromuconique a une utilisation industrielle aboutissant à la fabrication d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires).
L'acide déhydromuconique est utilisé dans les domaines suivants : formulation de mélanges et/ou reconditionnement et recherche et développement scientifiques.
L'acide déhydromuconique est utilisé pour la fabrication de : produits chimiques.
La libération dans l'environnement d'acide déhydromuconique peut se produire lors d'une utilisation industrielle : comme étape intermédiaire dans la fabrication ultérieure d'une autre substance (utilisation d'intermédiaires), pour la fabrication de thermoplastiques et comme auxiliaire de traitement.
Utilisations industrielles :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Intermédiaires
Monomères
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre (préciser)
Additifs pour peinture et additifs de revêtement non décrits par d'autres catégories
Auxiliaires technologiques non spécifiés ailleurs
Auxiliaires technologiques, spécifiques à la production pétrolière
agents tensioactifs
Agent imperméabilisant
Utilisations par les consommateurs :
L'acide déhydromuconique est utilisé dans les produits suivants : adhésifs et produits d'étanchéité, produits de revêtement, encres et toners, cosmétiques et produits de soins personnels.
D'autres rejets d'acide déhydromuconique dans l'environnement sont susceptibles de se produire en raison de l'utilisation en extérieur et de l'utilisation en intérieur comme auxiliaire de fabrication.
Autres utilisations par les consommateurs :
Produits chimiques agricoles (non pesticides)
Arôme et nutriments
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Autre (préciser)
Utilisations thérapeutiques :
L'acide déhydromuconique est utilisé dans les formulations pharmaceutiques orales et les produits alimentaires et est généralement considéré comme un matériau relativement non toxique et non irritant.
Les préparations d’acide déhydromuconique sont utilisées comme traitement à long terme et efficace du psoriasis.
L'acide déhydromuconique et les esters d'acide déhydromuconique (FAE) sont déjà utilisés pour le traitement du psoriasis et sont connus pour avoir un effet immunomodulateur.
Une étude clinique de phase II chez des patients atteints de sclérose en plaques récurrente-rémittente (SEP-RR) avec l'ester d'acide déhydromuconique modifié BG-12 a montré comme « preuve de principe » dans une conception d'IRM fréquente que l'EAF réduit significativement le nombre de lésions rehaussées par le gadolinium après 24 semaines de traitement.
D’autres études de phase III ont été lancées pour explorer l’efficacité à long terme de cette substance.
Le traitement oral du psoriasis en ambulatoire, utilisant une préparation contenant des dérivés de l'acide déhydromuconique, a été évalué en monothérapie initiale (3 mois) et en traitement de base à long terme (12-14 mois) chez 13 et 11 patients, respectivement.
L’évolution de la maladie a été analysée dans chaque cas individuel.
Après avoir terminé les deux parties de l’essai, la moitié des patients qui n’avaient que mal répondu au traitement antipsoriasique conventionnel ont montré une amélioration significative qui s’est produite après plusieurs semaines de traitement.
Chez 4 patients, le traitement a dû être arrêté en raison de douleurs abdominales.
Aucun effet secondaire grave, notamment de nature rénale, hépatique ou hématologique, n'a pu être constaté.
Des études sur des souris et des rats n’ont révélé qu’une faible toxicité aiguë des dérivés de l’acide déhydromuconique utilisés.
Dans des analyses supplémentaires, des hypothèses ont été traitées concernant le mécanisme d’action de l’acide déhydromuconique dans le psoriasis.
Pour établir les dérivés de l'acide déhydromuconique dans le traitement du psoriasis, des études sur la toxicité chronique et la pharmacocinétique devront être menées.
D’autres essais cliniques devraient évaluer un seul dérivé d’acide déhydromuconique plutôt que des mélanges.
Autres utilisations :
L'acide déhydromuconique est utilisé dans la fabrication de résines polyester et d'alcools polyhydriques et comme mordant pour les colorants.
Lorsque l’acide déhydromuconique est ajouté à leur alimentation, les agneaux produisent jusqu’à 70 % de méthane en moins pendant la digestion.
Procédés industriels à risque d'exposition :
Traitement des pâtes et papiers
Peinture (pigments, liants et biocides)
Textiles (impression, teinture ou finition)
Propriétés typiques de l'acide déhydromuconique :
Propriétés physiques :
L'acide déhydromuconique se présente principalement sous la forme d'un solide de couleur blanche.
L'acide déhydromuconique a une odeur de fruit.
Le poids moléculaire de l'acide déhydromuconique est de 116 uma.
L'acide déhydromuconique est combustible, mais il est difficile de déclencher un incendie.
L'acide déhydromuconique subit une sublimation à 200 °C.
Le point de fusion de l'acide déhydromuconique est de 572 à 576 °F.
Propriétés chimiques :
L'acide déhydromuconique est soluble dans l'éthanol et l'acide sulfurique concentré.
L'acide déhydromuconique est soluble dans l'alcool mais insoluble dans le benzène, l'eau et le chloroforme.
La capacité d’absorption de l’humidité atmosphérique est très faible.
Le pH de l'acide déhydromuconique est de 3,19
Lorsque l'acide déhydromuconique est chauffé en présence du réactif de Bayer, l'acide déhydromuconique donne naissance à l'acide tartrique racémique.
Caractéristiques de l'acide déhydromuconique :
L’une des propriétés de l’acide déhydromuconique est d’inhiber ou de bloquer la fermentation malolactique à une certaine concentration.
L'acide déhydromuconique est donc un outil de choix pour limiter l'utilisation du SO2 jusqu'alors utilisé à cet effet.
Synthèse et réactions de l'acide déhydromuconique :
L'acide déhydromuconique a d'abord été préparé à partir d'acide succinique.
Une synthèse traditionnelle implique l’oxydation du furfural (issu du traitement du maïs) à l’aide de chlorate en présence d’un catalyseur à base de vanadium.
Actuellement, la synthèse industrielle de l’acide déhydromuconique repose principalement sur l’isomérisation catalytique de l’acide maléique dans des solutions aqueuses à faible pH.
L'acide maléique est accessible en grandes quantités sous forme de produit d'hydrolyse de l'anhydride maléique, produit par oxydation catalytique du benzène ou du butane.
Les propriétés chimiques de l'acide déhydromuconique peuvent être anticipées à partir des groupes fonctionnels des composants de l'acide déhydromuconique.
Cet acide faible forme un diester, l'acide déhydromuconique subit des additions à travers la double liaison et l'acide déhydromuconique est un excellent diénophile.
L'acide déhydromuconique ne brûle pas dans un calorimètre à bombe dans des conditions où l'acide maléique déflagre en douceur.
Pour les expériences d'enseignement conçues pour mesurer la différence d'énergie entre les isomères cis et trans, une quantité mesurée de carbone peut être broyée avec le composé en question et l'enthalpie de combustion calculée par différence.
Formule de l'acide déhydromuconique :
La formule de l'acide déhydromuconique, également appelée formule de l'acide allomaléique, est discutée dans cet article.
L'acide déhydromuconique est un acide dicarboxylique et un acide conjugué du fumarate.
La formule moléculaire ou chimique de l'acide déhydromuconique est C4H4O4.
L'acide déhydromuconique est un précurseur du L-malate dans le cycle TCA.
L'acide déhydromuconique est généré par oxydation de l'acide succinique à l'aide de la succinate déshydrogénase.
Le fumarate est converti en malate par l'enzyme fumarase.
Des niveaux élevés d’acide allomaléique sont présents dans les biofluides entourant les tumeurs ou à l’intérieur des tumeurs.
Méthodes de fabrication de l'acide déhydromuconique :
Commercialement, l'acide déhydromuconique peut être préparé à partir de glucose par l'action de champignons tels que Rhizopus nigricans, comme sous-produit dans la fabrication d'anhydrides maléique et phtalique, et par l'isomérisation de l'acide maléique à l'aide de chaleur ou d'un catalyseur.
À l'échelle du laboratoire, l'acide déhydromuconique peut être préparé par oxydation du furfural avec du chlorate de sodium en présence de pentoxyde de vanadium.
L'acide maléique ou l'anhydride maléique, en particulier l'eau de lavage contenant de l'acide maléique provenant de la production d'anhydride maléique ou d'anhydride phtalique, sert de matière première pour la fabrication d'acide déhydromuconique.
La concentration en acide maléique doit être d’au moins 30 %.
L'acide maléique est converti presque quantitativement par isomérisation thermique ou catalytique en acide déhydromuconique peu soluble, qui est récupéré par filtration.
Diverses substances ont été proposées comme catalyseurs : des acides minéraux (par exemple, l'acide chlorhydrique) ; des composés soufrés tels que les thiocyanates, les thiazoles, les thiosemicarbazides, les thiourées ; ou des composés bromés en combinaison avec des peroxydes (par exemple, le persulfate).
La thiourée est la plus couramment utilisée en pratique.
L'eau de lavage contenant de l'acide maléique contient des impuretés qui peuvent affecter la qualité et le rendement.
Ce problème peut être largement évité (1) par un prétraitement thermique de l'eau de lavage, (2) par l'ajout d'urée si la thiourée est utilisée comme catalyseur, et (3) par l'ajout de sulfites ou le passage de dioxyde de soufre et l'ajout d'acides minéraux.
L'acide déhydromuconique brut obtenu est purifié par recristallisation dans l'eau, associée à une purification par charbon actif.
Les pertes lors de la purification sont d'environ 10 %.
Informations générales sur la fabrication de l'acide déhydromuconique :
Secteurs de transformation industrielle :
Agriculture, sylviculture, pêche et chasse
Fabrication de tous les autres produits chimiques organiques de base
Fabrication de matériaux de pavage, de toiture et de revêtement en asphalte
Construction
Fabrication de produits alimentaires, de boissons et de tabac
Inconnu ou raisonnablement vérifiable
Activités de forage, d'extraction et de soutien du pétrole et du gaz
Fabrication de peintures et de revêtements
Fabrication de matières plastiques et de résines
Fabrication de textiles, de vêtements et de cuir
Informations sur le métabolite humain de l'acide déhydromuconique :
Emplacements des tissus :
Placenta
Prostate
Emplacements cellulaires :
Extracellulaire
Membrane
Mitochondries
Biosynthèse et présence de l'acide déhydromuconique :
L'acide déhydromuconique est produit dans les organismes eucaryotes à partir du succinate dans le complexe 2 de la chaîne de transport d'électrons via l'enzyme succinate déshydrogénase.
L'acide déhydromuconique est l'un des deux acides dicarboxyliques insaturés isomères, l'autre étant l'acide maléique.
Dans l'acide déhydromuconique, les groupes acide carboxylique sont trans (E) et dans l'acide maléique, ils sont cis (Z).
L'acide déhydromuconique se trouve dans la fumeterre (Fumaria officinalis), les cèpes (en particulier Boletus fomentarius var. pseudo-igniarius), le lichen et la mousse d'Islande.
Le fumarate est un intermédiaire du cycle de l’acide citrique utilisé par les cellules pour produire de l’énergie sous forme d’adénosine triphosphate (ATP) à partir des aliments.
L'acide déhydromuconique est formé par l'oxydation du succinate par l'enzyme succinate déshydrogénase.
Le fumarate est ensuite converti par l'enzyme fumarase en malate.
La peau humaine produit naturellement de l’acide déhydromuconique lorsqu’elle est exposée au soleil.
Le fumarate est également un produit du cycle de l’urée.
Manipulation et stockage de l'acide déhydromuconique :
Conditions de stockage sûr, y compris d’éventuelles incompatibilités :
Conditions de stockage :
Bien fermé.
Sec.
Classe de stockage :
Classe de stockage (TRGS 510) : 11 : Solides combustibles
Stabilité et réactivité de l'acide déhydromuconique :
Réactivité
Forme des mélanges explosifs avec l'air en cas de chauffage intense.
Une plage d'environ 15 Kelvin en dessous du point d'éclair doit être considérée comme critique.
Les dispositions suivantes s'appliquent en général aux substances et mélanges organiques inflammables :
Dans une distribution fine correspondante, on peut généralement supposer qu'un potentiel d'explosion de poussière peut être observé lorsqu'elle est tourbillonnée.
Stabilité chimique :
L'acide déhydromuconique est chimiquement stable dans des conditions ambiantes standard (température ambiante).
Possibilité de réactions dangereuses :
Réactions violentes possibles avec :
Agents oxydants
Bases
Agents réducteurs
Amines
Conditions à éviter :
Fort chauffage.
Matériaux incompatibles :
Aucune donnée disponible
Sécurité de l'acide déhydromuconique :
L'acide déhydromuconique est « pratiquement non toxique », mais des doses élevées sont probablement néphrotoxiques après une utilisation à long terme.
Premiers secours en cas d'utilisation d'acide déhydromuconique :
YEUX:
Vérifiez d’abord si la victime porte des lentilles de contact et retirez-les si elles en portent.
Rincez les yeux de la victime avec de l'eau ou une solution saline normale pendant 20 à 30 minutes tout en appelant simultanément un hôpital ou un centre antipoison.
N’appliquez pas de pommades, d’huiles ou de médicaments dans les yeux de la victime sans instructions spécifiques d’un médecin.
Transportez IMMÉDIATEMENT la victime après avoir rincé les yeux vers un hôpital, même si aucun symptôme (tel que rougeur ou irritation) ne se développe.
PEAU:
Rincer IMMÉDIATEMENT la peau affectée avec de l'eau tout en retirant et en isolant tous les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement toutes les zones de peau affectées avec de l’eau et du savon.
Si des symptômes tels que des rougeurs ou une irritation apparaissent, appelez IMMÉDIATEMENT un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital pour qu’elle soit soignée.
INHALATION:
Quittez IMMÉDIATEMENT la zone contaminée et respirez profondément de l’air frais.
Si des symptômes (tels qu’une respiration sifflante, une toux, un essoufflement ou une sensation de brûlure dans la bouche, la gorge ou la poitrine) apparaissent, appelez un médecin et soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital.
Fournir une protection respiratoire adéquate aux sauveteurs entrant dans une atmosphère inconnue.
Dans la mesure du possible, un appareil respiratoire autonome (ARA) doit être utilisé ; s'il n'est pas disponible, utilisez un niveau de protection supérieur ou égal à celui conseillé dans la section Vêtements de protection.
INGESTION:
NE PAS FAIRE VOMIR.
Si la victime est consciente et ne convulse pas, donnez-lui 1 ou 2 verres d’eau pour diluer le produit chimique et appelez IMMÉDIATEMENT un hôpital ou un centre antipoison.
Soyez prêt à transporter la victime à l’hôpital si un médecin vous le conseille.
Si la victime est en convulsions ou inconsciente, ne rien lui administrer par voie orale, s'assurer que ses voies respiratoires sont ouvertes et la coucher sur le côté, la tête plus basse que le corps.
NE PAS FAIRE VOMIR.
Transporter IMMÉDIATEMENT la victime à l’hôpital.
Lutte contre l'incendie d'acide déhydromuconique :
Utiliser de l'eau pulvérisée, de la poudre sèche, de la mousse, du dioxyde de carbone.
Procédures de lutte contre l'incendie :
Si le matériau est en feu ou impliqué dans un incendie :
Utiliser de l'eau en grande quantité sous forme de brouillard.
Les jets d’eau solides peuvent propager le feu.
Refroidissez tous les conteneurs concernés avec de grandes quantités d’eau.
Appliquer de l’eau à la distance la plus éloignée possible.
Utilisez de la mousse, des produits chimiques secs ou du dioxyde de carbone.
Moyens d’extinction appropriés :
Utiliser de l’eau pulvérisée, de la mousse résistante à l’alcool, un produit chimique sec ou du dioxyde de carbone.
Équipement de protection spécial pour les pompiers :
Portez un appareil respiratoire autonome pour lutter contre l'incendie si nécessaire.
Mesures en cas de déversement accidentel d'acide déhydromuconique :
Précautions individuelles, équipement de protection et procédures d'urgence
Conseils pour le personnel non urgentiste :
Éviter l'inhalation des poussières.
Évitez tout contact avec les substances.
Assurer une ventilation adéquate.
Évacuez la zone dangereuse, respectez les procédures d’urgence, consultez un expert.
Précautions environnementales :
Ne pas laisser le produit pénétrer dans les égouts.
Méthodes et matériaux de confinement et de nettoyage :
Couvrir les drains.
Recueillir, lier et pomper les déversements.
Respecter les éventuelles restrictions matérielles.
Prendre à sec.
Éliminer correctement.
Nettoyer la zone affectée.
Eviter la génération de poussières.
Identificateurs de l'acide déhydromuconique :
Numéro CAS : 110-17-8
Référence Beilstein : 605763
ChEBI : CHEBI :18012
ChEMBL : ChEMBL503160
ChemSpider : 10197150
DrugBank : DB04299
Carte d'information ECHA : 100.003.404
Numéro CE : 203-743-0
Numéro E : E297 (conservateurs)
Référence Gmelin : 49855
FÛT : C00122
PubChem CID : 444972
Numéro RTECS : LS9625000
UNII: 88XHZ13131
Numéro ONU : 9126
Tableau de bord CompTox (EPA) : DTXSID3021518
InChI : InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
SOURIRES : C(=C/C(=O)O)C(=O)O
Numéro CAS : 110-17-8
Numéro d'index CE : 607-146-00-X
Numéro CE : 203-743-0
Niveau : ChP, NF, JPE
Formule de Hill : C₄H₄O₄
Formule chimique : HOOCCHCHCOOH
Masse molaire : 116,07 g/mol
Code SH : 2917 19 80
Synonyme(s) : (2E)-acide déhydromuconique, acide trans-butènedioïque
Formule linéaire : HOOCCH=CHCOOH
Numéro CAS : 110-17-8
Poids moléculaire : 116,07
Beilstein : 605763
Numéro CE : 203-743-0
Numéro MDL : MFCD00002700
eCl@ss: 39021709
Identifiant de la substance PubChem : 329757345
NACRES : NA.21
Propriétés de l'acide déhydromuconique :
Formule chimique : C4H4O4
Masse molaire : 116,072 g·mol−1
Aspect : Solide blanc
Densité : 1,635 g/cm3
Point de fusion : 287 °C (549 °F ; 560 K) (se décompose)
Solubilité dans l'eau : 4,9 g/L à 20 °C
Acidité (pKa) : pka1 = 3,03, pka2 = 4,44 (15 °C, isomère cis)
Susceptibilité magnétique (χ) : −49,11·10−6 cm3/mol
Moment dipolaire : non nul
pression de vapeur : 1,7 mmHg ( 165 °C)
Niveau de qualité : 200
qualité : purum
Dosage : ≥ 99,0 % (T)
forme : poudre
température d'auto-inflammation : 1364 °F
expl. lim.: 40 %
mp : 298-300 °C (subl.) (lit.)
solubilité : 95 % éthanol : soluble 0,46 g/10 mL, limpide, incolore
Chaîne SMILES : OC(=O)C=CC(O)=O
InChI : 1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
Clé InChI : VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N
Point d'ébullition : 290 °C (1013 hPa) (sublimé)
Densité : 1,64 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 273 °C
Température d'inflammation : 375 °C
Point de fusion : 287 °C
Valeur du pH : 2,1 (4,9 g/l, H₂O, 20 °C)
Pression de vapeur : < 0,001 hPa (20 °C)
Solubilité : 4,9 g/l
Poids moléculaire : 116,07 g/mol
XLogP3 : -0,3
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 2
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 4
Nombre de liaisons rotatives : 2
Masse exacte : 116,01095860 g/mol
Masse monoisotopique : 116,01095860 g/mol
Surface polaire topologique : 74,6 Ų
Nombre d'atomes lourds : 8
Complexité : 119
Nombre d'atomes d'isotopes : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 0
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 1
Nombre de stéréocentres de liaison indéfinis : 0
Nombre d'unités liées de manière covalente : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de l'acide déhydromuconique :
Dosage (calculé sur substance anhydre) : 99,5 - 100,5 %
Dosage (HPLC ; calc. sur substance anhydre) : 98,0 - 102,0 %
Identité (IR) : réussi le test
Identité (JPE 1) : réussi le test
Identité (JPE 2/ChP 1) : réussi le test
Identité (JPE 3) : réussi le test
Identité (HPLC) : test réussi
Aspect de la solution : réussi le test
Sulfate (SO₄) : ≤ 0,010 %
Métaux lourds (en Pb) : ≤ 10 ppm
As (arsenic) : ≤ 2 ppm
Acide malique (HPLC) (NF) : ≤ 1,5 %
Acide maléique (HPLC) (NF) : ≤ 0,1 %
Acide maléique (HPLC) (JPE) : test réussi
Acide maléique (HPLC) (ChP) : ≤ 0,1 %
Toute impureté individuelle non spécifiée (HPLC) : ≤ 0,1 %
Somme de toutes les impuretés (HPLC) : ≤ 0,2 %
Solvants résiduels (ICH Q3C) : exclus par le procédé de production
Eau (KF) : ≤ 0,5 %
Cendres sulfatées : ≤ 0,05 %
Produits apparentés à l'acide déhydromuconique :
Télaglenastat (CB-839)Nouveau
Setanaxib (GKT137831)Nouveau
LB-100Nouveau
Puromycine 2HCl
Cyclosporine A
Cyclophosphamide monohydraté
Ganciclovir
Calcitriol
Ribavirine (ICN-1229)
BAPTA-AM
Composés apparentés à l'acide déhydromuconique :
Chlorure de fumaryle
fumaronitrile
fumarate de diméthyle
Fumarate d'ammonium
Fumarate de fer (II)
Acides carboxyliques apparentés :
acide maléique
Acide succinique
acide crotonique
Noms de l'acide fumarique :
Noms des processus réglementaires :
Acide fumarique
Acide fumarique
acide fumarique
Noms traduits :
acide fumarique (fr)
acide fumarique (it)
Forme de fumée (et)
Fumaarihappo (fi)
fumaarzuur (nl)
fumarna kiselina (hr)
fumarna kislina (sl)
fumaro rūgštis (lt)
kyselina fumarová (cs)
fumarsyra (sv)
fumarsi (da)
fumarsyre (non)
Acide fumigène (de)
fumársav (hu)
fumārskābe (lv)
kyselina fumarová (sk)
acide fumarique (es)
acide fumarique (pt)
φουμαρικό οξύ (el)
фумарова киселина (bg)
Noms IUPAC :
acide (2E)-but-2-ènedioïque
acide (E) but-2-ènedioïque
acide (E)-but-2-ènedioïque
acide (E)-butènedioïque
acide 1,2-éthylène dicarboxylique
Acide déhydromuconique
Acide déhydromuconique (2E)-Acide fumarique
Acide déhydromuconique, E-
acide fumarique
acide but-2-ènedioïque
acide but-2-ènedioïque
Acide e-butènedioïque
Flocons FA
ACIDE FUMARIQUE
Acide fumarique
Acide fumarique
acide fumarique
Acide fumarique
Acide fumarique
acide fumarique
acide fumarique, acide butènedioïque, acide allomaléique, acide bolétique, acide donitique, acide lichénique
Acide fumigène
trans-1,2-éthylènedicarboxylique
acide trans-2-butènedioïque
trans-acide butyrique
Acide trans-butènedioïque
Nom IUPAC préféré :
acide (2E)-but-2-ènedioïque
Noms commerciaux :
Acide (E)-déhydromuconique
acide 1,2-éthylène dicarboxylique
Acide allomaléique
Acide bolétique
Acide butènedioïque, (E)-
Acide fumarique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
ACIDE TRANS-BUTÈNEDICARBOXYLIQUE
Autres noms :
Acide fumarique
acide trans-1,2-éthylènedicarboxylique
Acide déhydromuconique
acide trans-butènedioïque
Acide allomaléique
Acide bolétique
acide donitique
acide lichénique
Autres identifiants :
110-17-8
607-146-00-X
623158-97-4
909873-99-0
