ACIDE DEXTRONIC

L'acide dextronique est un composé organique largement présent dans la nature résultant de l'oxydation du glucose. 
L'acide dextronique se trouve naturellement dans les fruits, le miel et le vin. 
L'acide Dextronic peut également être utilisé comme additif alimentaire pour réguler l'acidité et comme agent de nettoyage dans une solution alcaline. 

Numéro CAS : 526-95-4
Formule moléculaire : C6H12O7
Poids moléculaire : 196,16
Numéro EINECS : 208-401-4

Synonymes : Acide gluconique, Acide D-gluconique, 526-95-4, acide dextronique, acide maltonique, Acide glycogénique, (2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-acide pentahydroxyhexanoïque, Glosanto, Acide pentahydroxycaproïque, gluconate, Acide gluconique, D-, Acide D-gluco-hexonique, Acide glyconique, Acide gluconique (VAN), 133-42-6, HSDB 487, D-Gluconsaeure, D-Glukonsaeure, BRN 1726055, EINECS 208-401-4, UNII-R4R8J0Q44B, NSC 77381, R4R8J0Q44B, DTXSID8027169, CHEBI :33198, Acide 2,3,4,5,6-Pentahydroxyhexanoïque, GLUCONAL GA-50, Acide hexonique,  DTXCID307169, INS NO.574, DTXSID8042000, INS-574, EC 208-401-4, 4-03-00-01255 (Beilstein Handbook Reference), Dextronate, Glycogenate, Glyconate, Maltonate, NSC-77381, E-574, GCO, ACIDE GLUCONIQUE (MART.), ACIDE GLUCONIQUE [MART.], GLUCONATE D'AMMONIUM, ACIDE D-GLUCONIQUE (50 % DANS L'EAU), 124423-64-9, 19222-41-4, NSC77381, gluconate de sodium, acide cétogluconique, D- ? Acide gluconique, Pentahydroxycaproate, MFCD00004240, SCHEMBL971, bmse000084, ACIDE GLUCONIQUE [MI], Code de pesticide : 000104, ACIDE GLUCONIQUE [HSDB], ACIDE GLUCONIQUE [VANDF], CHEMBL464345, Acide D-gluconique 50 % dans l'eau, ACIDE GLUCONIQUE [WHO-DD], CHEBI :24266, DTXCID201012074, Acide gluconique(contient de la gluconolactone), HY-Y0569, 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanoate, Tox21_202745, s3595, 2,3,4,5,6-Acide pentahydroxycaproïque, AKOS015895892, DB13180, 2,3,4,5,6-acide pentahydroxy-hexanoïque, ACIDE GLUCONIQUE (50 % DANS L'EAU),  NCGC00260293-01, CAS-526-95-4, E574, CS-0015343, G0036, NS00008847, 2,3,4,5,6-Solution d'acide pentahydroxycaproïque, C00257, D70789, SBI-0635367.0002, EN300-7392806, Q407569, BRD-K93201765-001-01-0, 6E52B5FC-5676-4139-977A-4D643EDDB159, ACIDE 2,3,4,5,6-PENTAHYDROXYCAPROÏQUE ; ACIDE GLYCOGÉNIQUE ; ACIDE GLUCONIQUE ; ACIDE PENTAHYDROXYCAPROÏQUE ; acide glyconicique ; Acide hexonique ; Ultra-Mg [sous forme de sel de magnésium dihydraté] ; ACIDE MATONIQUE

Les acides dextroniques, le sel de calcium, le gluconate de calcium peuvent être utilisés pour traiter les brûlures dues à l'acide fluorhydrique et éviter la nécrose des tissus profonds, ainsi que pour traiter l'empoisonnement au vérapamil et l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés. 
Certains sels de gluconate peuvent également être utilisés pour traiter le paludisme (gluconate de quinidine) et l'anémie (gluconate ferreux). 
En microbiologie, le gluconate est une source de carbone courante qui peut être complétée par le milieu pour la croissance cellulaire.

L'acide dextronique, également connu sous le nom d'acide D-gluconique, est un composé organique qui appartient à la famille des acides de sucre et est dérivé de l'oxydation du glucose. 
Il s'agit d'un acide organique doux qui se trouve naturellement dans les fruits, le miel et le vin, et qui est généralement produit par la fermentation microbienne du glucose à l'aide de certaines bactéries ou champignons. 
La structure chimique de l'acide dextronique se compose d'une chaîne à six atomes de carbone avec cinq groupes hydroxyle (-OH) et un groupe carboxyle (-COOH), ce qui le rend très soluble dans l'eau et contribue à ses propriétés chélatrices. 

En raison de sa capacité à former des complexes stables avec des ions métalliques, l'acide dextronique est souvent utilisé dans les applications industrielles, pharmaceutiques et alimentaires comme régulateur de pH, séquestrant métallique et alternative biodégradable aux agents chélateurs synthétiques.
L'acide dextronique est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurelle condensée HOCH2(CHOH)4COOH. 
C'est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-penta-hydroxyhexanoïque.

En solution aqueuse à pH neutre, l'acide gluconique forme l'ion gluconate. 
Les sels de l'acide gluconique sont connus sous le nom de « gluconates ».
L'acide dextronique, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature, car ces espèces résultent de l'oxydation du glucose. 

Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.
L'acide dextronique est un sucre acide composé de cristaux blancs au goût lait-acide. 
Dans les solutions aqueuses, il est en équilibre avec les gamma- et delta-gluconolactones. 

L'acide dextronique est préparé par oxydation enzymatique du glucose et les souches des micro-organismes utilisés pour fournir l'action enzymatique sont non pathogènes et non toxicogènes pour l'homme ou d'autres animaux. 
L'acide Dextronic est utilisé comme composant des formulations de rinçage des bouteilles, à des niveaux ne dépassant pas les bonnes pratiques de fabrication.
L'acide dextronique est un composé organique de formule moléculaire C6H12O7 et de formule structurelle condensée HOCH2(CHOH)4CO2H. 

Solide blanc, il forme l'anion gluconate dans une solution aqueuse neutre. 
Les sels de l'acide gluconique sont connus sous le nom de « gluconates ». 
L'acide dextronique, les sels de gluconate et les esters de gluconate sont largement présents dans la nature, car ces espèces résultent de l'oxydation du glucose. 

Certains médicaments sont injectés sous forme de gluconates.
La structure chimique de l'acide gluconique se compose d'une chaîne à six atomes de carbone, avec cinq groupes hydroxyles positionnés de la même manière que dans la forme à chaîne ouverte du glucose, se terminant par un groupe acide carboxylique. 
L'acide dextronique est l'un des 16 stéréoisomères de l'acide 2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoïque.

L'acide dextronique est généralement produit par l'oxydation aérobie du glucose en présence de l'enzyme glucose oxydase. 
La conversion produit de la gluconolactone et du peroxyde d'hydrogène. 
La lactone s'hydrolyse spontanément en acide gluconique dans l'eau.

C6H12O6 + O2 → C6H10O6 + H2O2
C6H10O6 + H2O → C6H12O7
Variations de l'oxydation du glucose (ou d'un autre substrat contenant des glucides) par fermentation ou catalyse des métaux nobles.

L'acide dextronique a été préparé pour la première fois par Hlasiwetz et Habermann en 1870 et impliquait l'oxydation chimique du glucose. 
En 1880, Boutroux prépare et isole l'acide gluconique par fermentation au glucose.
L'acide dextronique, également connu sous le nom d'acide D-gluconique, est un acide organique naturel dérivé de l'oxydation du D-glucose, où le groupe aldéhyde (-CHO) au premier carbone est converti en un groupe carboxyle (-COOH). 

Cette transformation en fait un acide doux et non corrosif que l'on trouve couramment dans la nature, en particulier dans les fruits, le miel et le vin, ainsi que dans diverses voies métaboliques au sein des organismes vivants. 
L'acide dextronique est produit à la fois biologiquement par oxydation enzymatique par glucose oxydase et industriellement par fermentation microbienne à l'aide d'Aspergillus niger et d'autres champignons ou bactéries.

Cet acide est très soluble dans l'eau en raison de ses multiples groupes hydroxyles (-OH), qui contribuent également à ses fortes propriétés chélatrices, lui permettant de lier des ions métalliques tels que le calcium, le magnésium, le fer et l'aluminium. 
Pour cette raison, l'acide dextronique est largement utilisé comme agent chélateur dans les solutions de nettoyage, les traitements de surface métalliques et les produits d'élimination de la rouille, où il aide à prévenir la précipitation des ions métalliques et améliore l'efficacité du nettoyage.

Point de fusion : 15 °C
Point d'ébullition : 102 °C
alpha : D20 -6,7° (c = 1)
Densité : 1,23
Indice de réfraction : 1,4161
Température de stockage : Conserver en dessous de +30°C.
solubilité : DMSO (légèrement), méthanol (légèrement), eau
forme : poudre cristalline ou cristaux
pka : pK (25°) 3,60
couleur : Blanc à jaune clair
Poids spécifique : 1,234
Odeur : commerciale 50 aq. soln. lt. ambré, légère odeur de vinaigre
PH : 2,2 (20°C, 500g/L dans H2O)
activité optique : [α]/D +9,0 à 15,5°
Solubilité dans l'eau : Soluble dans l'eau.
Téléphone : 14 4456
BRN : 1726055
LogP : -2,116 (est)

L'acide dextronique, également connu sous le nom d'acide D-gluconique, est un acide organique naturel qui résulte de l'oxydation du D-glucose, où le groupe fonctionnel aldéhyde au premier carbone est converti en un groupe carboxyle. 
L'acide dextronique est un acide doux et non toxique que l'on trouve largement dans la nature, en particulier dans les fruits, le miel et le vin, et qui peut également être produit par fermentation microbienne à l'aide de champignons tels que Aspergillus niger ou certaines bactéries. 
La structure chimique de l'acide dextronique se compose d'un squelette à six atomes de carbone avec plusieurs groupes hydroxyles (-OH), ce qui le rend hautement hydrophile et soluble dans l'eau.

L'une de ses principales propriétés est sa capacité à chélater les ions métalliques, en particulier le calcium, le fer et l'aluminium, formant des complexes stables qui empêchent la précipitation des métaux. 
Pour cette raison, il est fréquemment utilisé comme agent chélateur dans les produits de nettoyage, les traitements de surface métalliques et les applications industrielles. 
L'acide dextronique joue également un rôle de régulateur de pH dans les formulations alimentaires et pharmaceutiques, où il aide à maintenir l'acidité et à améliorer la stabilité de certains produits.

L'acide Dextronic est biodégradable et respectueux de l'environnement, ce qui en fait une alternative préférable aux agents chélateurs synthétiques tels que l'EDTA dans de nombreuses applications.
Dans l'industrie alimentaire, il est couramment utilisé comme régulateur de pH, contrôleur d'acidité et séquestrant dans les aliments et les boissons transformés, où il aide à stabiliser les formulations et à prolonger la durée de conservation. 
L'acide dextronique est également utilisé dans des applications pharmaceutiques et médicales, en particulier dans les solutions intraveineuses (IV), les suppléments minéraux et les médicaments oraux, où il améliore la biodisponibilité des minéraux essentiels. 

L'acide dextronique se trouve dans les formulations cosmétiques, agissant comme un humectant et un ajusteur de pH dans les produits de soins de la peau et de soins personnels.
L'un des principaux avantages de l'acide dextronique est qu'il est biodégradable et respectueux de l'environnement, ce qui en fait une alternative plus sûre aux agents chélateurs synthétiques tels que l'EDTA (acide éthylènediaminetétraacétique), qui peuvent persister dans l'environnement et contribuer à la pollution de l'eau. 
En raison de sa nature non toxique et biocompatible, il est largement utilisé dans les produits de nettoyage écologiques, le traitement des eaux usées et l'agriculture, où il améliore l'absorption des nutriments par les plantes.

La structure chimique de l'acide Dextronic se compose d'une chaîne à six atomes de carbone avec cinq groupes hydroxyles se terminant par un groupe acide carboxylique. 
En solution aqueuse, l'acide gluconique existe en équilibre avec l'ester cyclique glucono delta-lactone.
L'acide dextronique est naturellement présent dans les fruits, le miel, le thé kombucha et le vin. En tant qu'additif alimentaire ( E574 ), c'est un correcteur d'acidité. 

L'acide Dextronic est également utilisé dans les produits de nettoyage où il dissout les dépôts minéraux, en particulier dans les solutions alcalines. 
L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, Al3+ et d'autres métaux. 
En 1929, Horace Terhune Herrick a mis au point un procédé de production du sel par fermentation.

Le gluconate de calcium, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique ; Les injections de gluconate de calcium peuvent être utilisées pour les cas plus graves afin d'éviter la nécrose des tissus profonds. 
Le gluconate de quinine est un sel entre l'acide dextronique et la quinine, qui est utilisé pour l'injection intramusculaire dans le traitement du paludisme. 
Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles. 

Des injections de gluconate de fer ont été proposées dans le passé pour traiter l'anémie.
Acide organique cristallin soluble issu de l'oxydation du glucose (à l'aide de moules spécifiques). 
L'acide Dextronic est utilisé dans les décapants de peinture.

L'acide dextronique est produit commercialement par des cultures submergées d'Aspergillus niger en utilisant du glucose comme substrat. 
A. niger produit de l'acide citrique et de l'acide gluconique en croissance sur le glucose. 
La concentration d'acide Dextronic et les rendements du produit dépendent des conditions de fermentation. 

Pour une production optimale d'acide gluconique, des concentrations élevées de glucose (110 à 250 g.L-1), de faibles concentrations d'azote et de phosphore dans le milieu, une limitation des concentrations d'ions métalliques, une valeur de pH comprise entre 4,5 et 6,5 et des taux d'aération élevés pour l'approvisionnement en oxygène sont nécessaires.
De nombreuses recherches ont été menées pour trouver de nouvelles façons de produire à moindre coût. 
Différents micro-organismes ont été étudiés (par exemple G. oxydans, Z. mobilis, A. methanolicous et P. fluorescence. 

De plus, de nouvelles souches microbiennes ont été développées par mutagenèse ou génie génétique. 
De plus, le processus de fermentation et la récupération ont été optimisés. 
De nouveaux substrats bon marché (par exemple, la fécule de maïs, le moût de raisin ou de banane, les figues et le lactosérum de fromage) ont été testés.

Un exemple d'un nouveau processus de production efficace d'acide gluconique est la culture d'Aureobasidium pullulans poussant sur du glucose. 
En utilisant un procédé continu avec rétention de la biomasse par filtration croisée, une concentration de produit de 375 g.L-1, un rendement de 0,83 g d'acide gluconique par gramme de glucose et une productivité de 17 g.L-1.h-1 ont pu être atteints avec un temps de séjour de 22 h. 

Dans ce processus, 100 % du glucose est converti. Ce processus pourrait être intéressant pour des applications industrielles. 
Dans la production continue d'acide gluconique avec du mycélium immobilisé d'A. niger, des concentrations de produit de 120 à 140 g.L-1 ont été atteintes.

Utilisations de l'acide Dextronic :
L'acide dextronique est un acidulant qui est un acide organique doux qui est la forme hydrolysée de la glucono-delta-lactone. 
L'acide dextronique est préparé par la fermentation du dextrose, ce qui produit la forme D physiologique. 
L'acide dextronique est soluble dans l'eau avec une solubilité de 100 g/100 ml à 20°c. 

L'acide Dextronic a un goût doux et à 1 % a un pH de 2,8. 
Il fonctionne comme un antioxydant et améliore la fonction d'autres antioxydants. 
Dans les boissons, les sirops et le vin, il peut éliminer les turbidités de calcium. 

Il est utilisé comme composant levant dans les mélanges à gâteaux et comme composant acide dans les desserts secs et les mélanges de boissons sèches.
L'acide dextronique est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin. 
En tant qu'additif alimentaire, c'est un régulateur d'acidité. 

L'acide Dextronic est également utilisé dans les produits de nettoyage.
L'acide dextronique est naturellement présent dans les fruits, le miel et le vin. 
En tant qu'additif alimentaire (E574), il est maintenant connu comme régulateur d'acidité.

L'anion gluconate chélate Ca2+, Fe2+, K+, Al3+ et d'autres métaux, y compris les lanthanides et les actinides. 
L'acide dextronique est également utilisé dans les produits de nettoyage, où il dissout les dépôts minéraux, en particulier dans les solutions alcalines.
Les injections de gluconate de zinc sont utilisées pour stériliser les chiens mâles.

L'acide Dextronic est également utilisé dans le bâtiment et la construction comme adjuvant pour béton (retardateur) pour ralentir les réactions d'hydratation du ciment et pour retarder le temps de prise du ciment.
L'acide Dextronic permet de poser le béton plus longtemps, ou de répartir la chaleur d'hydratation du ciment sur une plus longue période de temps pour éviter une température trop élevée et la fissuration qui en résulte.
Les retardateurs sont mélangés au béton lorsque la température météorologique est élevée ou pour couler des dalles de béton grandes et épaisses en couches successives et suffisamment bien mélangées.

La solution aqueuse d'acide Dextronic trouve une application comme milieu de synthèse organique.
En médecine, l'acide Dextronic est le plus souvent utilisé comme transporteur biologiquement neutre de Zn2+, Ca2+, Cu2+, Fe2+ et K+ pour traiter le déséquilibre électrolytique.
Le gluconate de calcium, sous forme de gel, est utilisé pour traiter les brûlures causées par l'acide fluorhydrique ; Les injections de gluconate de calcium peuvent être utilisées pour les cas plus graves afin d'éviter la nécrose des tissus profonds, ainsi que pour traiter l'hypocalcémie chez les patients hospitalisés. 

L'acide dextronique est également un électrolyte présent dans certaines solutions, comme le « plasmalyte a », utilisé pour la réanimation liquidienne intraveineuse.
Le gluconate de quinine est un sel d'acide gluconique et de quinine, qui est utilisé pour l'injection intramusculaire dans le traitement du paludisme.
Des injections de gluconate ferreux ont été proposées dans le passé pour traiter l'anémie.

L'acide dextronique, également connu sous le nom d'acide D-gluconique, a un large éventail d'utilisations dans diverses industries en raison de ses propriétés biodégradables, non toxiques et légèrement acides. 
Dans l'industrie alimentaire et des boissons, il est couramment utilisé comme régulateur d'acidité, aidant à maintenir l'équilibre du pH dans des produits tels que les fruits transformés, les produits laitiers et les boissons gazeuses. 
L'acide dextronique sert également de séquestrant, se liant aux ions métalliques comme le calcium et le fer, empêchant les interactions indésirables et assurant la stabilité et la consistance des produits alimentaires.

Dans le secteur pharmaceutique, l'acide dextronique est utilisé comme agent chélateur dans les solutions intraveineuses pour améliorer la biodisponibilité des minéraux essentiels, tels que le calcium et le fer, rendant ces nutriments plus accessibles à l'absorption par l'organisme. 
L'acide dextronique est également utilisé dans certains médicaments oraux et compléments alimentaires pour améliorer l'absorption des minéraux, en particulier chez les personnes souffrant de carences en nutriments ou celles suivant un régime spécialisé.
L'acide dextronique est un composant précieux dans l'industrie des cosmétiques et des soins personnels, où il fonctionne comme un ajusteur de pH dans des formulations telles que les shampooings, les lotions pour le corps et les crèmes pour le visage, aidant à stabiliser le pH du produit pour une compatibilité optimale avec la peau. 

Ses propriétés humectantes le rendent également efficace pour attirer l'humidité, favoriser l'hydratation de la peau et maintenir la texture et la consistance du produit.
Dans les produits de nettoyage, l'acide dextronique est utilisé pour sa capacité à agir comme un chélateur de métal, éliminant les taches causées par les ions métalliques et les dépôts de calcium, en particulier dans les nettoyants ménagers et les détartrants. 
L'acide Dextronic peut également être trouvé dans des applications industrielles pour le nettoyage des surfaces métalliques, où il aide à dissoudre la corrosion et la rouille sans endommager le matériau sous-jacent.

De plus, l'acide dextronique est utilisé dans des produits respectueux de l'environnement, tels que les détergents écologiques, car il est biodégradable et sans danger pour l'environnement. 
L'acide dextronique est également utilisé dans l'agriculture, où il améliore la disponibilité des nutriments pour les plantes en chélant les oligo-éléments dans le sol, les rendant plus accessibles aux racines des plantes. 
L'acide est également utilisé dans le traitement des eaux usées, où il aide à réduire la dureté de l'eau et à améliorer l'efficacité des systèmes de purification de l'eau.

Profil de sécurité de l'acide Dextronic :
L'acide dextronique est généralement considéré comme non toxique et biodégradable. 
Cependant, comme de nombreux produits chimiques, il peut présenter certains dangers dans des conditions spécifiques ou en grande quantité.
Bien que l'acide Dextronic soit généralement doux, il peut provoquer une irritation de la peau et des yeux en cas de contact direct, en particulier sous forme concentrée. 

Une exposition prolongée peut entraîner des rougeurs, une sécheresse ou une gêne. 
Des mesures de protection telles que le port de gants et de lunettes de protection sont recommandées lors de la manipulation de solutions concentrées.
L'inhalation de poussière ou de particules aérosolisées d'acide dextronique peut potentiellement irriter le système respiratoire. 

Cela peut provoquer des symptômes tels que la toux, la respiration sifflante ou l'essoufflement. 
Cependant, ces risques sont minimes dans les concentrations typiques d'utilisation par les consommateurs.

Lorsqu'il se présente sous des formes très concentrées, l'acide Dextronic peut avoir des effets corrosifs sur les métaux et peut entraîner la dégradation des surfaces s'il n'est pas manipulé correctement. 
Un stockage et une manipulation appropriés sont essentiels pour éviter les réactions avec certains matériaux.