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Di-iso-Propylamine
Diisopropylamine est une amine secondaire et un liquide incolore à température ambiante, avec une odeur de poisson semblable à celle de l'ammoniac.
Diisopropylamine est utilisé comme intermédiaire chimique et comme catalyseur pour la synthèse de pesticides et de produits pharmaceutiques.
Diisopropylamine est associé au tabac en tant que composant naturel du tabac, produit de pyrolyse (dans la fumée de tabac) ou additif pour un ou plusieurs types de produits du tabac.
N° CAS: 108-18-9
Nom chimique: Diisopropylamine
CBNumber: CB5852738
Formule moléculaire: C6H15N
Masse moléculaire: 101.19
Numéro MDL: MFCD00008862
Fichier MOL: 108-18-9.mol
Synonymes: DIPA, N,NDiisopropylamine, Diisopropylamin, Diisoproplamine, Bis(isopropyl)amine, Pyridine, 2-methoxy-, (iso-C3H7)2NH, AURORA KA-7634, DIISOPROPYLAMINE, Isodipropylamine
Diisopropylamine se présente sous la forme d'un liquide clair et incolore avec une odeur semblable à celle de l'ammoniac.
Point d'éclair 30°F. Moins dense que l'eau.
Les vapeurs sont plus lourdes que l'air.
Des oxydes d'azote toxiques sont produits lors de la combustion.
Utilisé pour fabriquer d'autres produits chimiques.
Propriétés chimiques
Diisopropylamine est un liquide incolore, inflammable et fortement alcalin.
Diisopropylamine est soluble dans l'eau et l'alcool.
Le seuil olfactif varie de 0.017 à 4.2 ppm; l'odeur de poisson devient irritante à 100 mg/m3.
Propriétés physiques
Liquide incolore avec une odeur semblable à celle de l'ammoniac.
Les concentrations seuils de détection et de reconnaissance olfactives déterminées expérimentalement étaient respectivement de 50 μg/m3 (130 ppbv) et 190 μg/m3 (380 ppbv) (Hellman and Small, 1974).
Utilisations
Diisopropylamine est utilisé comme précurseur pour préparer le lithium diisopropylamide et les sulfenamides, utilisés dans la vulcanisation du caoutchouc.
Diisopropylamine intervient également dans la synthèse de N,N-Diisopropylethylamine (Hünig's base), obtenue par alkylation avec le diethyl sulfate.
Diisopropylammonium bromide est un sel bromure de DIPA utilisé comme alternative inerte au barium titanate.
Diisopropylamine est largement utilisé comme solvant ainsi que comme intermédiaire dans la synthèse de produits pharmaceutiques, colorants, agents de flottation minérale et émulsifiants.
Application
Diisopropylamine est utilisé comme solvant et dans la synthèse chimique de colorants, produits pharmaceutiques et autres synthèses organiques.
Diisopropylamine est utilisé pour synthétiser diisopropylamine methyl urea (DMU), N,N-diisopropyl quinoline-2-carboxamide, 3-N-sulfonylamidine coumarins et N-chloroamine, un intermédiaire permettant de générer des amides.
Utilisations et applications
Précurseur de réactif: Utilisé pour fabriquer lithium diisopropylamide (LDA), une base forte utilisée en synthèse organique.
Synthèse industrielle: Sert d'intermédiaire pour les pesticides, produits pharmaceutiques, accélérateurs de vulcanisation du caoutchouc et colorants.
Dérivés chimiques: Utilisé pour produire N,N-diisopropylethylamine et diisopropylammonium bromide.
Propriétés
Point de fusion: -61 °C (lit.)
Point d'ébullition: 84 °C (lit.)
Densité: 0.722 g/mL à 25 °C (lit.)
Densité de vapeur: 3.5 (par rapport à l'air)
Pression de vapeur: 50 mm Hg (20 °C)
Indice de réfraction: n20/D 1.392 (lit.)
Point d'éclair: 1.4 °F
Température de stockage: Conserver en dessous de +30°C.
Solubilité: 100 g/L (20°C)
Forme: Liquide
pKa: 11.05 (à 25℃)
Couleur: Clair, incolore
pH: 11.8 (6g/l, H2O, 20℃)
Odeur: Amine.
Limite d'explosivité: 1.1-7.1%(V)
Solubilité dans l'eau: 100 g/L (20 ºC)
Merck: 14,3196
BRN: 605284
InChI: 1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3
InChIKey: UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N
Réactions avec l'air et l'eau
Très inflammable. Soluble dans l'eau.
Sensible à la chaleur et à l'air.
Profil de réactivité
Diisopropylamine peut réagir violemment avec les agents oxydants et les acides forts. Neutralise facilement les acides dans des réactions exothermiques pour former des sels et de l'eau.
Peut être incompatible avec les isocyanates, les composés organiques halogénés, les peroxydes, les phénols (acides), les époxydes, les anhydrides et les halogénures d'acide.
De l'hydrogène gazeux inflammable peut être généré en combinaison avec des agents réducteurs forts, tels que les hydrures.
Danger pour la santé
Les niveaux autorisés de diisopropylamine ne devraient pas provoquer d'effets néfastes sur la santé et le bien-être.
Une exposition aiguë par inhalation à diisopropylamine peut provoquer des maux de gorge, une toux, une sensation de brûlure et un essoufflement.
Les effets indésirables se produisent principalement dans les voies respiratoires supérieures, bien qu'ils puissent également apparaître après une exposition chronique.
Il n'existe aucune preuve définitive que diisopropylamine provoque le cancer; aucune valeur chronique pour le cancer n'a donc été développée.
Diisopropylamine n'a pas été classé comme cancérogène par l'International Agency for Research on Cancer, la United States Environmental Protection Agency, l'American Conference of Industrial Hygienists ou le National Toxicology Program.
Danger pour la santé
Chez l'homme, diisopropylamine est un irritant oculaire.
Lorsqu'ils ont été exposés à des concentrations comprises entre 25 et 50 p.p.m., les travailleurs se sont plaints de troubles de la vision.
Des plaintes de nausées et de maux de tête ont également été rapportées.
Une dermatite est attendue en cas d'exposition cutanée prolongée (Beard and Noe, 1981).
Caractéristiques clés
Base organique forte avec une excellente capacité d'acceptation des protons.
Très réactif vis-à-vis des acides, chlorures d'acide et agents alkylants.
Fréquemment utilisé comme base non nucléophile en synthèse organique.
Forme facilement des sels avec les acides minéraux et organiques.
Hygroscopique et absorbe le dioxyde de carbone de l'air au fil du temps.
Liquide et vapeur inflammables.
Avantages
Forte basicité avec une nucléophilie relativement faible.
Excellente compatibilité avec de nombreux solvants organiques.
Grande efficacité réactionnelle dans les réactions de condensation et d'acylation.
Utile dans les procédés de synthèse sensibles à l'humidité.
Stable dans les conditions de stockage recommandées.
Informations de sécurité
Liquide et vapeur extrêmement inflammables.
Provoque de graves brûlures cutanées et des lésions oculaires.
Nocif en cas d'inhalation ou d'ingestion.
Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
Doit être manipulé dans des zones bien ventilées en utilisant des équipements de protection individuelle (PPE) appropriés.
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés, à l'écart de la chaleur, des étincelles, des agents oxydants et des acides.
Réactivité chimique
Réactivité avec l'eau: Aucune réaction;
Réactivité avec les matériaux courants: Peut attaquer certaines formes de plastiques;
Stabilité pendant le transport: Stable;
Agents neutralisants pour les acides et les caustiques: Non pertinent;
Polymérisation: Non pertinent;
Inhibiteur de polymérisation: Non pertinent.
Utilisations industrielles
Di-iso-Propylamine est utilisé comme catalyseur et stabilisant pour mesityl oxide (HSDB 1989).
Di-iso-Propylamine est également utilisé comme intermédiaire dans la synthèse de colorants, produits pharmaceutiques et pesticides (par exemple Diallate, Fenamiphos et Triallate).
Profil de sécurité
Modérément toxique par ingestion et par voie sous-cutanée.
Légèrement toxique par inhalation.
Des données de mutation sont rapportées.
Irritant cutané et oculaire sévère.
L'inhalation des fumées peut provoquer un œdème pulmonaire.
Présente un risque d'incendie très dangereux lorsqu'il est exposé à la chaleur ou aux flammes; peut réagir vigoureusement avec les matières oxydantes.
Pour combattre l'incendie, utiliser de la mousse à base d'alcool, de la mousse, du CO2, des produits chimiques secs.
Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet des fumées toxiques de NOx. Voir également AMINES.
Exposition potentielle
Mutagène.
Ce matériau est utilisé dans la préparation d'inhibiteurs en phase vapeur et d'accélérateurs de caoutchouc; comme intermédiaire chimique dans la synthèse de produits pharmaceutiques et de pesticides (diallate, fenamiphos et triallate, par exemple).
Premiers secours
Si ce produit chimique entre en contact avec les yeux, retirer immédiatement les lentilles de contact et irriguer immédiatement pendant au moins 15 min, en soulevant occasionnellement les paupières supérieures et inférieures.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique entre en contact avec la peau, retirer les vêtements contaminés et laver immédiatement avec de l'eau et du savon.
Consulter immédiatement un médecin.
Si ce produit chimique a été inhalé, éloigner de la source d'exposition; si la respiration s'est arrêtée, commencer la respiration artificielle avec les précautions universelles, notamment avec un masque de réanimation, et pratiquer la RCP si l'activité cardiaque s'est arrêtée.
Transférer rapidement vers un établissement médical.
En cas d'ingestion de ce produit chimique, consulter un médecin.
Donner de grandes quantités d'eau et provoquer des vomissements.
Ne pas faire vomir une personne inconsciente.
Une observation médicale est recommandée pendant 24-48 h après une surexposition par inhalation, car un œdème pulmonaire peut être retardé.
Comme premiers soins en cas d'œdème pulmonaire, un médecin ou un ambulancier autorisé peut envisager l'administration d'un spray corticostéroïde.
Devenir environnemental
Photolytique.
Low et al. (1991) ont rapporté que la photooxydation de solutions aqueuses d'amines secondaires par la lumière UV en présence de dioxyde de titane entraînait la formation d'ions ammonium et nitrate.
Chimique/Physique.
Réagit avec les acides en formant des sels solubles dans l'eau.
Métabolisme
Peu de recherches, voire aucune, sur le métabolisme des amines aliphatiques à chaîne courte ont été rapportées et le mieux que l'on puisse faire est de proposer certaines voies métaboliques possibles.
Par exemple, le système flavin monooxygenase pourrait produire hydroxylamine par N-hydroxylation catalysée par le système flavin monooxygenase (Ziegler 1988).
La N-hydroxylation peut également être induite par le système cytochrome P-450, tout comme les réactions de N-dealkylation (Lindeke and Cho 1982).
Une analyse plus définitive doit attendre les études expérimentales.
Stockage
Code couleur—Rouge: Risque d'inflammabilité: Stocker dans une zone de stockage pour liquides inflammables ou dans une armoire homologuée, à l'écart des sources d'inflammation et des matières corrosives et réactives.
Avant de travailler avec DIPA, il convient d'être formé à sa manipulation et à son stockage appropriés.
Avant d'entrer dans un espace confiné où ce produit chimique peut être présent, vérifier qu'aucune concentration explosive n'existe.
Diisopropylamine doit être stocké de manière à éviter tout contact avec les acides forts (tels que chlorhydrique, sulfurique et nitrique) ou les oxydants (tels que perchlorates, peroxydes, permanganates, chlorates et nitrates), car des réactions violentes se produisent.
Stocker dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais et bien ventilé, à l'écart de la chaleur.
Les sources d'inflammation, telles que le tabagisme et les flammes nues, sont interdites là où diisopropylamine est utilisé, manipulé ou stocké d'une manière susceptible de créer un risque potentiel d'incendie ou d'explosion.
Les récipients métalliques utilisés pour le transfert d'un gallon ou plus de diisopropylamine doivent être mis à la terre et reliés.
Les fûts doivent être équipés de vannes à fermeture automatique, de bouchons pression-vide et de pare-flammes.
Utiliser uniquement des outils et équipements ne produisant pas d'étincelles, en particulier lors de l'ouverture et de la fermeture des récipients de diisopropylamine.
Recommandations de stockage
Diisopropylamine doit être stocké dans des récipients hermétiquement fermés, dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'écart de la lumière directe du soleil, des sources d'inflammation, des agents oxydants et des acides forts.
Les récipients doivent être protégés de l'humidité et de l'exposition au dioxyde de carbone afin de maintenir la qualité du produit.
Expédition
Ce composé nécessite une étiquette d'expédition « LIQUIDE INFLAMMABLE, CORROSIF ».
Di-iso-Propylamine relève de la classe de danger 3 et du groupe d'emballage II.
Méthodes de purification
Distiller l'amine à partir de NaOH, ou faire bouillir Di-iso-Propylamine à reflux pendant trois minutes sur Na wire ou NaH, puis distiller Di-iso-Propylamine dans un récepteur sec sous N2.
Incompatibilités
Forme un mélange explosif avec l'air.
Ce produit chimique est une base forte; il réagit violemment avec les oxydants forts et les acides forts.
Attaque le cuivre, le zinc et leurs alliages, l'aluminium et l'acier galvanisé.
Attaque certaines formes de plastiques et de revêtements.
Niveau de dépistage toxicologique
Le niveau initial de dépistage du seuil (ITSL) pour diisopropylamine est de 200 μg/m3 sur la base d'une période moyenne de 8 heures.
