Diisopropylamine, ikincil bir amindir ve oda sıcaklığında balıksı, amonyak benzeri bir kokuya sahip renksiz bir sıvıdır.
Diisopropylamine, kimyasal bir ara ürün olarak ve pestisitlerin ve farmasötiklerin sentezinde katalizör olarak kullanılır.
Diisopropylamine, tütünün doğal bir bileşeni, piroliz ürünü (tütün dumanında) veya bir ya da daha fazla tütün ürünü türü için katkı maddesi olarak tütün ile ilişkilidir.
CAS No.: 108-18-9
Kimyasal Adı: Diisopropylamine
CBNumber: CB5852738
Moleküler Formül: C6H15N
Moleküler Ağırlık: 101.19
MDL Numarası: MFCD00008862
MOL Dosyası: 108-18-9.mol
Sinonimler: DIPA, N,NDiisopropylamine, Diisopropylamin, Diisoproplamine, Bis(isopropyl)amine, Pyridine, 2-methoxy-, (iso-C3H7)2NH, AURORA KA-7634, DIISOPROPYLAMINE, Isodipropylamine
Diisopropylamine, amonyak benzeri bir kokuya sahip berrak, renksiz bir sıvı olarak görünür.
Parlama noktası 30°F'dir. Sudan daha az yoğundur.
Buharları havadan daha ağırdır.
Yanma sırasında toksik azot oksitleri oluşur.
Diğer kimyasalların üretiminde kullanılır.
Kimyasal Özellikler
Diisopropylamine, yanıcı, kuvvetli alkalin özellikte berrak, renksiz bir sıvıdır.
Diisopropylamine suda ve alkolde çözünür.
Koku eşiği 0.017 ile 4.2 ppm arasında değişir; balıksı koku 100 mg/m3 seviyesinde tahriş edici hale gelir.
Fiziksel özellikler
Amonyak benzeri bir kokuya sahip renksiz sıvıdır.
Deneysel olarak belirlenen koku algılama ve tanıma eşik konsantrasyonları sırasıyla 50 μg/m3 (130 ppbv) ve 190 μg/m3 (380 ppbv) olarak belirlenmiştir (Hellman and Small, 1974).
Kullanımlar
Diisopropylamine, lityum diisopropylamide ve kauçuk vulkanizasyonunda kullanılan sulfenamidlerin hazırlanmasında öncü madde olarak kullanılır.
Diisopropylamine ayrıca diethyl sulfate ile alkilasyon yoluyla elde edilen N,N-Diisopropylethylamine (Hünig's base) sentezinde de rol oynar.
Diisopropylammonium bromide, baryum titanatın inert bir alternatifi olarak kullanılan DIPA'nın bir bromür tuzudur.
Diisopropylamine, çözücü olarak ve ayrıca farmasötiklerin, boyaların, mineral flotasyon maddelerinin ve emülgatörlerin sentezinde bir ara ürün olarak yaygın şekilde kullanılır.
Uygulama
Diisopropylamine, çözücü olarak ve boyaların, farmasötiklerin ve diğer organik sentezlerin kimyasal sentezinde kullanılır.
Diisopropylamine, diisopropylamine methyl urea (DMU), N,N-diisopropyl quinoline-2-carboxamide, 3-N-sulfonylamidine coumarins ve amidler oluşturmak için bir ara ürün olan N-chloroamine sentezinde kullanılır.
Kullanımlar ve Uygulamalar
Reaktif Öncü Madde: Organik sentezde kullanılan güçlü bir baz olan lithium diisopropylamide (LDA) üretiminde kullanılır.
Endüstriyel Sentez: Pestisitler, farmasötikler, kauçuk vulkanizasyon hızlandırıcıları ve boyalar için ara ürün olarak görev yapar.
Kimyasal Türevler: N,N-diisopropylethylamine ve diisopropylammonium bromide üretiminde kullanılır.
Özellikler
Erime noktası: -61 °C (lit.)
Kaynama noktası: 84 °C (lit.)
Yoğunluk: 25 °C'de 0.722 g/mL (lit.)
Buhar yoğunluğu: 3.5 (havaya göre)
Buhar basıncı: 50 mm Hg (20 °C)
Kırılma indisi: n20/D 1.392 (lit.)
Parlama noktası: 1.4 °F
Depolama sıcaklığı: +30°C'nin altında depolayın.
Çözünürlük: 100 g/L (20°C)
Form: Sıvı
pKa: 11.05 (25℃'de)
Renk: Berrak, renksiz
pH: 11.8 (6g/l, H2O, 20℃)
Koku: Amin.
Patlama limiti: 1.1-7.1% (V)
Suda çözünürlük: 100 g/L (20 ºC)
Merck: 14,3196
BRN: 605284
InChI: 1S/C6H15N/c1-5(2)7-6(3)4/h5-7H,1-4H3
InChIKey: UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N
Hava ve Su Reaksiyonları
Son derece yanıcıdır. Suda çözünür.
Isıya ve havaya duyarlıdır.
Reaktivite Profili
Diisopropylamine, oksitleyici maddeler ve güçlü asitlerle şiddetli reaksiyona girebilir. Asitleri ekzotermik reaksiyonlarla kolayca nötralize ederek tuzlar ve su oluşturur.
İzosiyanatlar, halojenlenmiş organikler, peroksitler, fenoller (asidik), epoksitler, anhidritler ve asit halojenürlerle uyumsuz olabilir.
Hidritler gibi güçlü indirgeyici maddelerle birlikte yanıcı gaz halindeki hidrojen oluşabilir.
Sağlık Tehlikesi
Diisopropylamine için izin verilen seviyeler, sağlığa ve refaha olumsuz etkiler oluşturmamalıdır.
Diisopropylamine'e akut inhalasyon maruziyeti boğaz ağrısı, öksürük, yanma hissi ve nefes darlığına neden olabilir.
Olumsuz etkiler esas olarak üst solunum yollarında ortaya çıkar, ancak kronik maruziyet sonrasında da görülebilir.
Diisopropylamine'in kansere neden olduğuna dair kesin bir kanıt bulunmadığından kronik kanser değeri geliştirilmemiştir.
Diisopropylamine, International Agency for Research on Cancer, United States Environmental Protection Agency, American Conference of Industrial Hygienists veya National Toxicology Program tarafından kansere neden olduğu şeklinde sınıflandırılmamıştır.
Sağlık Tehlikesi
İnsanlarda diisopropylamine gözleri tahriş eder.
25 ile 50 p.p.m. arasındaki konsantrasyonlara maruz kaldıklarında çalışanlar görme bozukluklarından şikâyet etmiştir.
Bulantı ve baş ağrısı şikâyetleri de olmuştur.
Uzun süreli cilt maruziyetinde dermatit beklenebilir (Beard and Noe, 1981).
Temel Özellikler
Mükemmel proton kabul etme yeteneğine sahip güçlü organik baz.
Asitlere, asit klorürlere ve alkilleyici ajanlara karşı yüksek reaktivite.
Organik sentezde nükleofilik olmayan baz olarak sıklıkla kullanılır.
Mineral ve organik asitlerle kolayca tuz oluşturur.
Higroskopiktir ve zamanla havadan karbondioksit absorbe eder.
Yanıcı sıvı ve buhar.
Avantajlar
Nispeten düşük nükleofilikliğe sahip güçlü bazlık.
Birçok organik çözücüyle mükemmel uyumluluk.
Kondenzasyon ve açilleme reaksiyonlarında yüksek reaksiyon verimliliği.
Neme duyarlı sentetik işlemlerde kullanışlıdır.
Önerilen depolama koşullarında stabildir.
Güvenlik Bilgileri
Son derece yanıcı sıvı ve buhar.
Ciddi cilt yanıklarına ve göz hasarına neden olur.
Solunması veya yutulması halinde zararlıdır.
Buharlar havayla patlayıcı karışımlar oluşturabilir.
Uygun kişisel koruyucu ekipman (PPE) kullanılarak iyi havalandırılan alanlarda elleçlenmelidir.
Isıdan, kıvılcımlardan, oksitleyici maddelerden ve asitlerden uzakta, sıkıca kapalı kaplarda depolanmalıdır.
Kimyasal Reaktivite
Su ile Reaktivite: Reaksiyon yok;
Yaygın Malzemelerle Reaktivite: Bazı plastik türlerine saldırabilir;
Taşıma Sırasında Stabilite: Stabil;
Asitler ve Kostikler için Nötralize Edici Maddeler: İlgili değil;
Polimerizasyon: İlgili değil;
Polimerizasyon İnhibitörü: İlgili değil.
Endüstriyel kullanımlar
Di-iso-Propylamine, mesityl oxide için katalizör ve stabilizatör olarak kullanılır (HSDB 1989).
Di-iso-Propylamine ayrıca boyaların, farmasötiklerin ve pestisitlerin (örneğin Diallate, Fenamiphos ve Triallate) sentezinde ara ürün olarak kullanılır.
Güvenlik Profili
Yutma ve subkutan yollarla orta derecede toksiktir.
Soluma yoluyla hafif derecede toksiktir.
Mutasyon verileri bildirilmiştir.
Cilt ve gözler için ciddi bir tahriş edicidir.
Dumanlarının solunması pulmoner ödem oluşturabilir.
Isı veya aleve maruz kaldığında çok tehlikeli bir yangın riskidir; oksitleyici maddelerle şiddetli reaksiyona girebilir.
Yangını söndürmek için alkol köpüğü, köpük, CO2, kuru kimyasal kullanın.
Ayrışma noktasına kadar ısıtıldığında toksik NOx dumanları yayar. Ayrıca AMINES bölümüne bakınız.
Potansiyel Maruziyet
Mutajen.
Bu madde buhar fazı inhibitörlerinin ve kauçuk hızlandırıcılarının hazırlanmasında; farmasötiklerin ve pestisitlerin (örneğin diallate, fenamiphos ve triallate) sentezinde kimyasal ara ürün olarak kullanılır.
İlk yardım
Bu kimyasal gözlere temas ederse, kontakt lensleri hemen çıkarın ve üst ve alt göz kapaklarını ara sıra kaldırarak en az 15 dakika boyunca derhal sulayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Bu kimyasal cilde temas ederse, kirlenmiş giysileri çıkarın ve hemen sabun ve suyla yıkayın.
Derhal tıbbi yardım alın.
Bu kimyasal solunmuşsa, maruziyetten uzaklaştırın; solunum durmuşsa evrensel önlemler, resüsitasyon maskesi kullanımı dahil olmak üzere kurtarıcı solunuma başlayın ve kalp faaliyeti durmuşsa CPR uygulayın.
Derhal bir sağlık kuruluşuna nakledin.
Bu kimyasal yutulduğunda tıbbi yardım alın.
Bol miktarda su verin ve kusturun.
Bilinci kapalı bir kişiyi kusturmayın.
Pulmoner ödem gecikebileceğinden, aşırı soluma maruziyetinden sonra 24-48 saat boyunca tıbbi gözlem önerilir.
Pulmoner ödem için ilk yardım olarak, bir doktor veya yetkili sağlık görevlisi kortikosteroid spreyi uygulamayı değerlendirebilir.
Çevresel Akıbet
Fotolitik.
Low et al. (1991), titanyum dioksit varlığında UV ışığı ile sulu ikincil amin çözeltilerinin foto-oksidasyonunun amonyum ve nitrat iyonlarının oluşumuyla sonuçlandığını bildirmiştir.
Kimyasal/Fiziksel.
Suda çözünen tuzlar oluşturarak asitlerle reaksiyona girer.
Metabolizma
Kısa zincirli alifatik aminlerin metabolizması hakkında çok az araştırma bildirilmiştir ve yapılabilecek en iyi şey bazı olası metabolik yollar önermektir.
Örneğin flavin monooxygenase sistemi, flavin monooxygenase sistemi tarafından katalizlenen N-hidroksilasyon yoluyla hydroxylamine oluşturabilir (Ziegler 1988).
N-hidroksilasyon ayrıca cytochrome P-450 sistemi ile, N-dealkylation reaksiyonlarında olduğu gibi indüklenebilir (Lindeke and Cho 1982).
Daha kesin analizler deneysel çalışmaların yapılmasını beklemektedir.
Depolama
Renk Kodu—Kırmızı: Yanıcılık Tehlikesi: Tutuşturma kaynaklarından ve aşındırıcı ve reaktif malzemelerden uzakta, yanıcı sıvı depolama alanında veya onaylı bir kabinde depolayın.
DIPA ile çalışmadan önce uygun elleçleme ve depolama konusunda eğitim alınmalıdır.
Bu kimyasalın bulunabileceği kapalı bir alana girmeden önce patlayıcı bir konsantrasyon bulunmadığından emin olun.
Diisopropylamine, şiddetli reaksiyonlar meydana geldiğinden güçlü asitlerle (hidroklorik, sülfürik ve nitrik gibi) veya oksitleyicilerle (perkloratlar, peroksitler, permanganatlar, kloratlar ve nitratlar gibi) temas etmeyecek şekilde depolanmalıdır.
Isıdan uzakta, serin ve iyi havalandırılan bir alanda sıkıca kapalı kaplarda depolayın.
Diisopropylamine'in kullanıldığı, elleçlendiği veya depolandığı ve potansiyel yangın ya da patlama tehlikesi oluşturabilecek yerlerde sigara içmek ve açık alev gibi tutuşturma kaynakları yasaktır.
Bir galon veya daha fazla diisopropylamine transferinde kullanılan metal kaplar topraklanmalı ve birbirine bağlanmalıdır.
Variller kendiliğinden kapanan valfler, basınç-vakum tapaları ve alev tutucularla donatılmalıdır.
Özellikle diisopropylamine kaplarını açarken ve kapatırken yalnızca kıvılcım çıkarmayan alet ve ekipman kullanın.
Depolama Önerileri
Diisopropylamine, doğrudan güneş ışığından, tutuşturma kaynaklarından, oksitleyici maddelerden ve güçlü asitlerden uzakta, serin, kuru ve iyi havalandırılan bir alanda sıkıca kapatılmış kaplarda depolanmalıdır.
Ürün kalitesini korumak için kaplar nemden ve karbondioksite maruz kalmaktan korunmalıdır.
Sevkiyat
Bu bileşik için “YANICI SIVI, AŞINDIRICI” sevkiyat etiketi gereklidir.
Di-iso-Propylamine, Tehlike Sınıfı 3 ve Paketleme Grubu II kapsamındadır.
Saflaştırma Yöntemleri
Amini NaOH üzerinden damıtın veya Di-iso-Propylamine'i Na teli veya NaH üzerinde üç dakika geri soğutmalı kaynatın ve Di-iso-Propylamine'i N2 altında kuru bir alıcıya damıtın.
Uyumsuzluklar
Hava ile patlayıcı karışım oluşturur.
Bu kimyasal güçlü bir bazdır; güçlü oksitleyiciler ve güçlü asitlerle şiddetli reaksiyona girer.
Bakır, çinko ve alaşımlarına, alüminyuma ve galvanizli çeliğe saldırır.
Bazı plastik ve kaplama türlerine saldırır.
Toksik Tarama Seviyesi
Diisopropylamine için başlangıç eşik tarama seviyesi (ITSL), 8 saatlik ortalama alma süresine dayalı olarak 200 μg/m3'tür.