Vite Recherche
La di-sec-butylamine est une amine aliphatique secondaire avec deux groupes sec-butyle ramifiés attachés à un seul atome d'azote, ce qui lui confère une structure lipophile avec une gêne stérique significative.
La di-sec-butylamine est un liquide volatil incolore à jaune pâle avec une forte odeur d'amine, faiblement basique et nucléophile, formant des sels avec des acides minéraux et réagissant facilement avec des réactifs électrophiles.
Industriellement, la di-sec-butylamine est utilisée comme intermédiaire dans la production de produits chimiques en caoutchouc, d'inhibiteurs de corrosion, de tensioactifs, de produits agrochimiques et de polymères spécialisés, bien qu'elle doive être manipulée avec précaution en raison de sa volatilité, de son inflammabilité et de ses propriétés irritantes.
CAS Number: 5332-24-1
Numéro CE : 226-342-2
Formule moléculaire : C8H19N
Masse molaire : 129,24 g·mol⁻¹
Synonymes : 2-Butanamine, N-(1-méthylpropyl)-, 2-Butanamine, N-(1-méthylpropyl)-, 210-937-9, 626-23-3, Bis(1-méthylpropyl)amine, bis(butan-2-yl)amine, di-sec-butylamine, Di-sec-butylamine, MFCD00009326, N-(1-méthylpropyl)-2-butanamine, N-((1-yl)(ylamine), Butan-2-yl)butan-2-amin, N-(butan-2-yl)butan-2-amine, N-sec-Butyl-2-butanamine, N-sec-Butyl-2-butanamine, N-sec-Butyl-2-butanamine, N-sec-Butylbutan-2-amine, (sec-C4H9)2NH, 1-Propanamine, 1-méthyle, N-(1-méthylpropyle), 99 %, bis(2- méthylpropyl)amine, bis(méthylpropyl)amine, BIS(SEC-BUTYL)AMINE, butan-2-amine, N-(1-méthylpropyl)-, di-s-butylamine, MPBA, N-(Sec-butyl)-2-butanamine, N-butan-2-yl-2-butanamine, N-butan-2-ylbutan-2-amine, 307351_ALDRICH, AI3-28514, MFCD00008930, NSC 8703, NSC8703, TL8004214, DI-SEC-BUTYLAMINE, 626-23-3, 2-butanamine, N-(1-méthylpropyl)-, MPBA, N-butan-2-ylbutan-2-amine, Bis(1-méthylpropyl)amine, N-(1-méthylpropyl)-2-butanamine, Di-sec.-butylamine, MFCD00009326, bis( méthylpropyl)amine, di-sec-butylamine, N-sec-butylbutan-2-amine, di-s-butylamine, di-sec.butylamine, di-sec-butyl-amine, NSC 8703, EINECS 210-937-9, bis(butan-2-yl)amine, AI3-28514, butane, 2-s-butylamino-, (sec-C4H9)2NH, butane, 2-sec-butylamino-, bis(1-méthyl-propyl)-amine, N-butan-2-yl-2-butanamine, SCHEMBL49755, SCHEMBL49756, N-(Sec-butyl)-2-butanamine #, DTXSID90870719, NSC8703, AAA62623, NSC-8703, SBB059801, AKOS000120370, AKOS017278326, LS-13555, D1604, NS00080672, ST51046071, EN300-20269, 1-Propanamine, 1-méthyle, N-(1-méthylpropyle), A833893, Q23978210, F2190-0523
La di-sec-butylamine est une amine aliphatique secondaire de formule moléculaire C₈H₁₉N.
La di-sec-butylamine se compose de deux groupes sec-butyle attachés à un seul atome d'azote, ce qui lui confère une structure ramifiée et hydrophobe.
Dans sa forme pure, la di-sec-butylamine se présente sous la forme d'un liquide incolore à jaune pâle avec une forte odeur d'amine.
Comme les autres amines secondaires, la di-sec-butylamine est à la fois une base faible et un nucléophile, capable de former des sels avec des acides minéraux et de réagir facilement avec des réactifs électrophiles.
La di-sec-butylamine est utilisée comme intermédiaire dans la synthèse organique, en particulier dans la préparation de produits chimiques à base de caoutchouc, d'inhibiteurs de corrosion et de produits agrochimiques.
La di-sec-butylamine est également utilisée dans la synthèse de tensioactifs et comme élément constitutif dans les produits chimiques spécialisés.
En raison de sa volatilité et de sa forte odeur, la di-sec-butylamine doit être manipulée dans des zones bien ventilées, et le contact avec la peau ou les yeux doit être évité car il peut être irritant.
Les groupes alkyles ramifiés de la di-sec-butylamine contribuent à l'entrave stérique, influençant à la fois sa réactivité et sa solubilité par rapport aux analogues à chaîne droite.
La di-sec-butylamine est une amine aliphatique secondaire caractérisée par la présence de deux groupes sec-butyle ramifiés attachés à l'atome d'azote central.
Cet arrangement structurel confère à la Di-sec-butylamine à la fois des propriétés lipophiles et une gêne stérique significative par rapport aux amines linéaires, influençant son profil de réactivité et de solubilité.
Dans sa forme pure, la di-sec-butylamine est généralement un liquide volatil clair à jaune pâle avec une odeur aiguë et pénétrante semblable à celle d'une amine qui est courante parmi les amines aliphatiques.
La di-sec-butylamine a un point d'ébullition modérément bas, est miscible avec la plupart des solvants organiques et présente une solubilité limitée dans l'eau en raison des substituants d'hydrocarbures volumineux, bien qu'elle conserve la capacité de former des liaisons hydrogène à travers son atome d'azote.
D'un point de vue chimique, la di-sec-butylamine se comporte comme une base faible et un nucléophile.
La di-sec-butylamine peut facilement former des sels avec des acides minéraux (par exemple, des chlorhydrates, des sulfates) et réagit avec une variété d'électrophiles dans des réactions de substitution, de condensation et d'addition.
L'obstacle stérique des groupes sec-butyle modère souvent sa réactivité par rapport aux amines secondaires moins volumineuses, ce qui peut être avantageux dans les applications de synthèse sélective.
Cette propriété rend la di-sec-butylamine particulièrement utile comme réactif et intermédiaire dans l'industrie de la chimie fine.
Dans la pratique industrielle, la di-sec-butylamine est utilisée comme intermédiaire polyvalent dans la synthèse d'accélérateurs de caoutchouc, d'inhibiteurs de corrosion, de tensioactifs, d'additifs d'huile lubrifiante, de produits agrochimiques (tels que les herbicides et les précurseurs de pesticides) et de polymères spécialisés.
La di-sec-butylamine peut également servir d'élément constitutif dans la recherche pharmaceutique, où les substituants alkyles ramifiés peuvent influencer la lipophilie et les caractéristiques stériques des candidats médicaments.
Du point de vue de la manipulation et de la sécurité, la di-sec-butylamine nécessite une gestion soigneuse.
La volatilité et la forte odeur de la di-sec-butylamine nécessitent des environnements bien ventilés pendant le stockage et l'utilisation.
Le contact direct avec le liquide ou les vapeurs peut provoquer une irritation de la peau, des yeux et du système respiratoire.
La di-sec-butylamine est inflammable et doit être tenue à l'écart des sources d'inflammation.
L'entreposage doit se faire dans des contenants hermétiquement fermés, à l'abri de l'humidité, des acides et des agents oxydants pour éviter la décomposition ou les réactions dangereuses.
En résumé, la di-sec-butylamine est une amine secondaire importante avec à la fois des applications industrielles pratiques et des propriétés chimiques intéressantes découlant de ses substituants sec-butyle ramifiés.
La combinaison de nucléophilie, de basicité et d'entrave stérique de la di-sec-butylamine en fait un composé précieux dans la synthèse organique et la chimie appliquée, bien que sa manipulation nécessite des mesures de sécurité appropriées en raison de sa volatilité, de son odeur et de ses effets irritants.
Aperçu du marché de la Di-Sec-Butylamine :
Le marché mondial de la di-sec-butylamine est relativement petit par rapport aux autres amines commerciales, mais elle joue un rôle important en tant que produit chimique de spécialité dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, les lubrifiants et les tensioactifs.
La demande de di-sec-butylamine est principalement motivée par son utilisation comme intermédiaire dans la synthèse d'herbicides, d'inhibiteurs de corrosion et de composés pharmaceutiques, les grades de haute pureté (≥99 %) prenant de la valeur dans les applications de chimie fine et de développement de médicaments.
Bien que les chiffres exacts soient limités, l'échelle du marché de la di-sec-butylamine est estimée à des dizaines de millions de dollars américains, avec une croissance prévue à un TCAC d'environ 5 à 7 %, en ligne avec le secteur plus large des amines secondaires.
L'Asie-Pacifique, menée par la Chine et l'Inde, représente le marché régional à la croissance la plus rapide en raison de la forte production agrochimique et industrielle, tandis que l'Europe et l'Amérique du Nord maintiennent une demande constante de la part des industries spécialisées et pharmaceutiques.
Des défis tels que la volatilité des coûts des matières premières, les contraintes réglementaires et l'échelle de production limitée limitent l'expansion, mais les opportunités résident dans les méthodes de synthèse respectueuses de l'environnement, les applications de matériaux avancés et les marchés de niche à forte valeur ajoutée.
Dans l'ensemble, la di-sec-butylamine occupe un créneau ciblé mais stratégiquement important au sein de l'industrie mondiale des amines, avec un potentiel à long terme soutenu par l'innovation et la diversification industrielle.
Utilisations de la di-sec-butylamine :
La di-sec-butylamine est principalement utilisée comme intermédiaire chimique polyvalent dans la production d'une large gamme de produits chimiques industriels et spécialisés.
Dans l'industrie agrochimique, la di-sec-butylamine sert de précurseur pour la synthèse d'herbicides, de pesticides et de régulateurs de croissance des plantes, contribuant ainsi à améliorer la protection des cultures et le rendement.
Dans le secteur pharmaceutique, la di-sec-butylamine est utilisée dans la préparation d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et d'intermédiaires chimiques fins, où sa structure ramifiée peut influencer la lipophilie et la biodisponibilité des candidats-médicaments.
La di-sec-butylamine est également utilisée dans la fabrication d'inhibiteurs de corrosion, qui sont ajoutés aux fluides d'usinage des métaux et aux systèmes industriels pour prolonger la durée de vie des équipements, ainsi que dans la production de tensioactifs et d'émulsifiants, qui améliorent la stabilité et les performances des formulations dans les revêtements, les lubrifiants et les détergents.
De plus, la di-sec-butylamine trouve des applications de niche dans la synthèse de polymères spécialisés et de produits chimiques à base de caoutchouc, où elle contribue à améliorer les caractéristiques de performance telles que la flexibilité, la durabilité ou la résistance à la dégradation.
La combinaison de la basicité, de la nucléophilie et de l'obstacle stérique de la di-sec-butylamine en fait un élément de base attrayant pour des réactions ciblées en chimie appliquée et en fabrication industrielle.
La di-sec-butylamine a un large éventail d'applications dans de multiples industries en raison de sa réactivité chimique, de son profil stérique et de sa capacité à agir comme un élément constitutif dans la synthèse de composés plus complexes.
L'utilisation la plus importante de la di-sec-butylamine se trouve dans le secteur agrochimique, où elle fonctionne comme intermédiaire dans la production d'herbicides, de pesticides et de régulateurs de croissance des plantes.
Les groupes sec-butyle volumineux et ramifiés de la di-sec-butylamine peuvent modifier les propriétés chimiques des molécules agrochimiques, améliorant ainsi leur stabilité, leur persistance dans l'environnement et leur efficacité globale dans la protection des cultures contre les mauvaises herbes, les ravageurs et les maladies.
Cela fait de la di-sec-butylamine un contributeur précieux à la productivité agricole moderne et aux stratégies de protection des cultures.
Dans l'industrie pharmaceutique, la di-sec-butylamine est utilisée comme intermédiaire synthétique dans la préparation d'ingrédients pharmaceutiques actifs (API) et de dérivés chimiques fins.
La structure alkyle ramifiée de la di-sec-butylamine est souvent exploitée pour ajuster les propriétés physicochimiques des candidats médicaments, telles que leur solubilité, leur lipophilie ou leur stabilité métabolique.
Grâce à de telles modifications, les intermédiaires dérivés de la di-sec-butylamine peuvent améliorer l'absorption et la biodisponibilité des médicaments, qui sont des facteurs cruciaux dans la conception de médicaments efficaces.
Au-delà des produits pharmaceutiques, la di-sec-butylamine joue également un rôle dans la synthèse chimique spécialisée, où sa capacité à subir des réactions de substitution et d'addition nucléophiles permet la formation de molécules sur mesure avec diverses applications industrielles.
Un autre domaine d'application important est l'inhibition de la corrosion.
La di-sec-butylamine est incorporée dans la formulation d'inhibiteurs de corrosion qui sont ajoutés aux lubrifiants, aux liquides de refroidissement et aux fluides pour le travail des métaux.
Ces composés protègent les métaux et les alliages des dommages oxydatifs et chimiques, prolongeant ainsi le cycle de vie des machines industrielles, des pipelines et des systèmes automobiles.
Dans l'industrie des tensioactifs et des détergents, la di-sec-butylamine est utilisée dans la synthèse d'agents tensioactifs qui améliorent les propriétés de mouillage, d'émulsification et de nettoyage.
Les tensioactifs dérivés de la di-sec-butylamine améliorent les performances et la stabilité de produits tels que les nettoyants industriels, les concentrés émulsifiables, les revêtements et même les formulations de soins personnels.
De plus, la di-sec-butylamine a des applications dans les secteurs du caoutchouc et des polymères, où elle est utilisée comme précurseur pour les produits chimiques de traitement du caoutchouc et comme modificateur pour les polymères de spécialité.
L'incorporation de la di-sec-butylamine peut améliorer la flexibilité, la durabilité et la résistance à la dégradation oxydative dans les matériaux polymères finaux.
Cela rend la di-sec-butylamine utile dans la fabrication de caoutchoucs, d'adhésifs et de revêtements spécialisés où la performance et la longévité sont essentielles.
Enfin, la di-sec-butylamine est également étudiée pour son rôle potentiel dans le développement de matériaux avancés et de nouvelles formulations industrielles, reflétant l'adaptabilité de sa structure chimique.
Dans l'ensemble, les utilisations de la di-sec-butylamine s'étendent des applications industrielles de base telles que les inhibiteurs de corrosion et les produits chimiques à base de caoutchouc à des domaines spécialisés à forte valeur ajoutée, notamment les produits pharmaceutiques et les produits agrochimiques.
La structure ramifiée de la di-sec-butylamine, combinée à sa réactivité en tant qu'amine secondaire, fournit aux chimistes et aux fabricants un outil flexible pour concevoir des molécules et des matériaux aux propriétés fonctionnelles optimisées.
Avantages de la Di-Sec-Butylamine :
La di-sec-butylamine offre plusieurs avantages qui en font un composé attrayant dans la chimie industrielle, les produits pharmaceutiques et les produits agrochimiques.
L'un des principaux avantages de la di-sec-butylamine est son rôle d'intermédiaire polyvalent.
Parce que la di-sec-butylamine est une amine secondaire avec des groupes sec-butyle volumineux et ramifiés, elle combine une bonne nucléophilie avec une entrave stérique, permettant des réactions sélectives dans la synthèse organique.
Cela rend la di-sec-butylamine particulièrement précieuse lorsque les chimistes visent à concevoir des molécules avec des propriétés physiques ou biologiques spécifiques, ce qui lui donne un avantage distinct sur les amines linéaires plus simples.
Dans l'industrie pharmaceutique, les avantages de la di-sec-butylamine sont liés à sa capacité à influencer la solubilité, la lipophilie et la stabilité métabolique des candidats-médicaments.
L'incorporation de la di-sec-butylamine dans les intermédiaires médicamenteux peut améliorer la biodisponibilité et l'efficacité thérapeutique, conduisant à des produits pharmaceutiques plus efficaces.
Dans le même temps, la structure ramifiée de la di-sec-butylamine réduit la réactivité excessive, ce qui en fait un intermédiaire relativement stable et plus facile à contrôler dans la synthèse en plusieurs étapes.
Pour le secteur agrochimique, la di-sec-butylamine offre des avantages en tant que précurseur des herbicides, des pesticides et des régulateurs de croissance des plantes.
Les effets stériques de ses groupes sec-butyle contribuent à des produits agrochimiques plus stables, à une persistance plus longue sur le terrain et à une meilleure résistance à la dégradation de l'environnement, ce qui peut améliorer l'efficacité des produits phytosanitaires.
En aidant à créer des formulations plus durables, la di-sec-butylamine favorise indirectement l'augmentation des rendements agricoles et la sécurité alimentaire.
Un autre avantage majeur réside dans le domaine de la protection contre la corrosion et de la maintenance industrielle.
Lorsqu'elle est utilisée dans la synthèse d'inhibiteurs de corrosion, la di-sec-butylamine contribue à des formulations qui prolongent la durée de vie des métaux, des machines et des pipelines en minimisant les dommages oxydatifs et la dégradation chimique.
Cela se traduit par des économies de coûts pour des industries telles que le pétrole et le gaz, l'automobile et la fabrication, où la longévité des équipements est cruciale.
Dans l'industrie des tensioactifs et des détergents, les composés dérivés de la di-sec-butylamine améliorent les performances d'émulsification, de mouillage et de nettoyage.
Cela permet d'obtenir des nettoyants, des revêtements et des lubrifiants industriels de meilleure qualité qui fonctionnent de manière fiable dans des conditions exigeantes.
De même, dans les secteurs du caoutchouc et des polymères, la di-sec-butylamine ajoute de la valeur en améliorant la durabilité, l'élasticité et la résistance des matériaux polymères, ce qui la rend bénéfique dans les adhésifs, les caoutchoucs spéciaux et les revêtements protecteurs.
D'un point de vue plus large, un autre avantage de la di-sec-butylamine est son adaptabilité à l'innovation.
Le profil chimique de la di-sec-butylamine en fait un candidat prometteur pour les méthodes de synthèse respectueuses de l'environnement et les applications avancées dans les produits chimiques de spécialité.
Les fabricants qui intègrent la di-sec-butylamine dans des voies de production plus écologiques peuvent améliorer à la fois la conformité environnementale et la compétitivité du marché.
Production de Di-Sec-Butylamine :
La di-sec-butylamine n'est pas un composé naturel ; Il est produit industriellement par synthèse organique contrôlée, généralement à partir de halogénures de sec-butylamine ou de sec-butyle et en les combinant avec de l'ammoniac ou d'autres sources d'azote dans des conditions catalytiques spécifiques.
La stratégie générale consiste à introduire deux groupes sec-butyle ramifiés dans un atome d'azote central, ce qui donne une amine secondaire avec la structure stérique souhaitée.
Voie d'alkylation des amines :
Une voie courante de production de di-sec-butylamine est l'alkylation de l'ammoniac ou des amines primaires.
Dans cette méthode, les halogénures de sec-butyle (tels que le chlorure de sec-butyle ou le bromure) ou les alcools sec-butyliques (après activation) réagissent avec l'ammoniac dans des conditions contrôlées.
La réaction se déroule par étapes :
Ammoniac → la sec-butylamine (amine primaire)
Sec-butylamine + halogénure de sec-butyle → di-sec-butylamine (amine secondaire)
Un contrôle minutieux de la température, de la pression et de la stœchiométrie est nécessaire pour éviter une suralkylation, qui pourrait conduire à des sels de tri-sec-butylamine ou d'ammonium quaternaire.
Voie d'amination réductrice :
Une autre méthode importante est l'amination réductrice, où le sec-butanone (une cétone) réagit avec l'ammoniac ou une amine primaire en présence d'hydrogène et d'un catalyseur tel que le nickel Raney, le palladium ou le platine.
L'imine ou base de Schiff formée in situ est ensuite hydrogénée pour produire de la Di-sec-butylamine.
Cette méthode est souvent préférée car la di-sec-butylamine offre une sélectivité plus élevée et moins de sous-produits par rapport à l'alkylation directe.
Hydrogénation catalytique :
Dans certains procédés industriels, la di-sec-butylamine peut également être préparée par hydrogénation de nitriles dérivés de précurseurs de sec-butyle.
Par exemple, le cyanure de sec-butyle peut être hydrogéné en présence de catalyseurs à base de métaux de transition, produisant de la di-sec-butylamine comme produit principal dans des conditions optimisées.
Considérations relatives aux sous-produits :
Au cours de la production, des sous-produits indésirables tels que la tri-sec-butylamine (une amine tertiaire) et les sels d'ammonium quaternaire peuvent se former si la réaction n'est pas soigneusement contrôlée.
Par conséquent, la distillation fractionnée ou d'autres méthodes de purification sont appliquées pour isoler la Di-sec-butylamine de haute pureté (≥99 %).
Échelle industrielle et conditions :
Catalyseurs:
Les catalyseurs à base de nickel, de palladium, de platine ou de cuivre sont couramment utilisés.
Environnement de réaction :
Les réacteurs d'hydrogénation à haute pression sont utilisés dans l'amination réductrice ; Les voies d'alkylation utilisent souvent des systèmes scellés avec des catalyseurs acide/base.
Purification:
La distillation sous pression réduite assure l'élimination des impuretés et le contrôle de la teneur en amines.
Tendances en matière de durabilité :
Les recherches récentes se sont concentrées sur les méthodes de production vertes, telles que l'utilisation de matières premières renouvelables (sec-butanol ou sec-butylamines biodérivés), de conditions sans solvant ou de catalyseurs recyclables.
Cela s'aligne sur les réglementations environnementales et la demande de production chimique durable.
Sythèse de la di-sec-butylamine :
La di-sec-butylamine est le plus souvent synthétisée par amination réductrice de 2-butanone, où la cétone réagit d'abord avec l'ammoniac pour former de la sec-butylamine, et une deuxième étape d'amination réductrice avec un autre équivalent de 2-butanone donne l'amine secondaire.
Ce processus est généralement réalisé en présence d'hydrogène et de catalyseurs métalliques tels que le nickel Raney, le palladium sur carbone ou le platine, garantissant une sélectivité et un rendement élevés.
Alternativement, la di-sec-butylamine peut être préparée en condensant la sec-butylamine avec du 2-butanone pour former une imine, suivie d'une hydrogénation catalytique, ou par des méthodes d'emprunt d'hydrogène en utilisant le sec-butanol comme matière première sous catalyse de métal de transition.
Les voies d'alkylation directe, où les halogénures de sec-butyle réagissent avec la sec-butylamine, sont possibles mais moins efficaces en raison de réactions secondaires concurrentes et d'une sur-alkylation aux amines tertiaires.
Après la synthèse, le produit est purifié par distillation fractionnée sous pression réduite pour éliminer les précurseurs et les sous-produits n'ayant pas réagi, ce qui donne une di-sec-butylamine de haute pureté adaptée à une utilisation dans les applications pharmaceutiques, agrochimiques et chimiques spécialisées.
Histoire de la Di-Sec-Butylamine :
La di-sec-butylamine n'a pas une longue histoire indépendante en tant que produit chimique commercial, car elle appartient à la famille plus large des amines secondaires aliphatiques, qui sont connues et étudiées depuis la fin du 19e et le début du 20e siècle.
Dans les années 1920-1930, les chimistes industriels exploraient déjà les dérivés de la butylamine (n-butylamine, sec-butylamine, tert-butylamine) comme solvants, additifs de caoutchouc et intermédiaires pour les colorants et les produits pharmaceutiques.
L'intérêt spécifique pour les amines ramifiées telles que la di-sec-butylamine est apparu plus tard, au milieu du 20e siècle, lorsque les industries agrochimiques et pharmaceutiques ont commencé à exiger des intermédiaires plus spécialisés avec des propriétés stériques et lipophiles uniques.
Les amines secondaires comme la di-sec-butylamine se sont avérées précieuses pour adapter l'activité biologique des ingrédients actifs des pesticides, des herbicides et des molécules médicamenteuses.
Dans les années 1960-1970, les voies synthétiques telles que l'amination réductrice du 2-butanone et les méthodes d'hydrogénation catalytique ont été optimisées pour la production en laboratoire et industrielle, rendant la di-sec-butylamine plus accessible pour la recherche et la chimie appliquée.
À la fin du 20e siècle, alors que la chimie industrielle se diversifiait, la di-sec-butylamine a joué un rôle dans la production d'inhibiteurs de corrosion, de lubrifiants, de tensioactifs et de polymères spécialisés, s'alignant sur l'expansion plus large des amines fonctionnalisées dans les secteurs appliqués.
Les progrès de la technologie des catalyseurs et des méthodes d'hydrogénation ont encore amélioré les rendements et la sélectivité, tandis que les pressions réglementaires et environnementales modernes ont suscité l'intérêt pour les méthodes de synthèse vertes, telles que l'emprunt par catalyse à hydrogène et les approches de matières premières renouvelables.
Aujourd'hui, la di-sec-butylamine reste un composé de niche mais d'importance stratégique, utilisé dans des applications ciblées où sa structure ramifiée et ses propriétés stériques offrent des avantages chimiques distincts.
L'histoire de la di-sec-butylamine reflète l'évolution plus large de la chimie des amines, des études fondamentales en laboratoire aux applications industrielles dans l'agriculture, les produits pharmaceutiques et la science des matériaux.
Manipulation et stockage de la di-sec-butylamine :
Manutention:
Travaillez dans des endroits bien ventilés ou sous une hotte.
Évitez l'inhalation de vapeurs et le contact avec la peau ou les yeux.
Ne mangez pas, ne buvez pas et ne fumez pas lorsque vous manipulez le matériau.
Utiliser uniquement dans des systèmes fermés ou avec une ventilation par aspiration appropriée.
Stockage:
Conserver dans des contenants hermétiquement fermés en matériaux compatibles (acier inoxydable, PEHD).
Conserver dans un endroit frais, sec et bien ventilé, à l'abri des sources de chaleur, des étincelles, des flammes nues, des acides et des agents oxydants.
Protéger de l'humidité et de la lumière directe du soleil.
Température de stockage recommandée : ambiante à ≤25 °C.
Stabilité et réactivité de la di-sec-butylamine :
Stabilité:
Stable à une température et une pression normales lorsqu'il est stocké correctement.
Réactivité:
Réagit fortement avec les agents oxydants (peroxydes, acide nitrique, etc.) et les acides, produisant de la chaleur et d'éventuels gaz dangereux.
Peut corroder certains métaux.
Produits de décomposition :
La décomposition thermique peut produire des oxydes d'azote, du monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
Incompatibilités:
Oxydants forts, acides forts, chlorures d'acide et anhydrides acides.
Mesures de premiers secours à la di-sec-butylamine :
Inhalation:
Emmener la personne à l'air libre.
Restez au repos dans une position confortable pour respirer.
Si les symptômes (toux, étourdissements, difficulté à respirer) persistent, consultez un médecin.
Contact avec la peau :
Retirez immédiatement les vêtements contaminés.
Lavez soigneusement la peau à l'eau et au savon pendant au moins 15 minutes.
Consultez un médecin si une irritation se développe.
Contact visuel :
Rincez avec précaution et abondamment à l'eau pendant au moins 15 minutes.
Retirez les lentilles de contact si elles sont présentes et faciles à faire.
Obtenez immédiatement des soins médicaux.
Ingestion:
Rincez-vous la bouche avec de l'eau.
Ne pas faire vomir.
Demandez des soins médicaux immédiats.
Mesures de lutte contre l'incendie de la di-sec-butylamine :
Agent extincteur approprié :
Mousse résistante à l'alcool, poudre chimique sèche, dioxyde de carbone (CO₂).
Le spray d'eau peut être utilisé pour refroidir les conteneurs, mais peut ne pas éteindre le feu.
Dangers spécifiques :
Les vapeurs sont inflammables et peuvent former des mélanges explosifs avec l'air.
La décomposition thermique peut libérer des fumées toxiques (NOₓ, CO, CO₂).
Équipement de protection:
Les pompiers doivent porter un appareil respiratoire autonome (APRA) et des vêtements de protection complets.
Utilisez un spray d'eau pour refroidir les récipients non ouverts.
Mesures de rejet accidentel de di-sec-butylamine :
Précautions personnelles :
Évacuez le personnel inutile.
Assurez une ventilation adéquate.
Portez un équipement de protection individuelle (EPI) approprié.
Retirez toutes les sources d'inflammation.
Confinement:
Arrêtez la fuite si vous pouvez le faire en toute sécurité.
Empêchez l'entrée dans les drains, les égouts ou les zones confinées.
Méthodes de nettoyage :
Absorber le déversement avec des matériaux inertes (vermiculite, sable, terre) et les placer dans des contenants appropriés pour l'élimination.
Lavez les surfaces contaminées avec de l'eau et du savon.
Éliminer conformément aux réglementations locales.
Contrôles de l'exposition / Protection individuelle de la di-sec-butylamine :
Contrôles techniques :
Utilisez une ventilation par aspiration locale ou une hotte chimique pour maintenir les concentrations en suspension dans l'air en dessous des limites recommandées.
Limites d'exposition professionnelle (lignes directrices) :
Aucune limite spécifique n'est disponible ; traiter comme une amine potentiellement dangereuse.
Suivez les directives générales d'exposition aux amines (TWA ~5 ppm, le cas échéant).
Équipement de protection individuelle (EPI) :
Protection respiratoire :
Utilisez des respirateurs à vapeur organique approuvés par le NIOSH si la ventilation est insuffisante.
Protection des yeux:
Lunettes de sécurité chimique ou écran facial.
Protection de la peau :
Gants en nitrile, en néoprène ou en caoutchouc butyle ; vêtements ou tablier résistant aux produits chimiques.
Hygiène générale :
Se laver les mains et la peau exposée après manipulation.
Retirez les vêtements contaminés et lavez-les avant de les réutiliser.
Identificateurs de la di-sec-butylamine :
N° CAS : 626-23-3
Nom chimique : Di-sec-butylamine
CBNumber : CB7424625
Formule moléculaire : C8H19N
Poids moléculaire : 129,24
Numéro MDL : MFCD00009326
Nom IUPAC : N-(butan-2-yl)butan-2-amine
Nom commun : Di-sec-butylamine
Formule moléculaire : C₈H₁₉N
Masse molaire : 129,24 g·mol⁻¹
CAS Number: 5332-24-1
Numéro CE (EINECS) : 226-342-2
Numéro d'enregistrement Beilstein : 1768998
CID de PubChem : 138626
Identifiant ChemSpider : 122141
SOURIRES : CC(C)CN(C)C(C)C
InChI : InChI=1S/C8H19N/c1-5-7(3)9-8(4)6-2/h7-8H,5-6H2,1-4H3
Clé InChI : UYTMKNWCVQCUFW-UHFFFAOYSA-N
Formule linéaire : [C2H5CH(CH3)]2NH
CAS Number: 626-23-3
Poids moléculaire : 129,24
Numéro CE : 210-937-9
Numéro MDL : MFCD00009326
Code UNSPSC : 12352100
Identifiant de la substance PubChem : 24858585
PERLES : NA.22
Propriétés de la Di-Sec-Butylamine :
Point de fusion : -70°C
Point d'ébullition : 135 °C765 mm Hg (lit.)
Densité : 0,753 g/mL à 25 °C (lit.)
indice de réfraction : n20/D 1,41 (lit.)
Point d'éclair : 69 °F
pka : pK1:10.91(+1) (25°C)
Forme : liquide clair
couleur : Incolore à Presque incolore
Log P : 2,63
Niveau de qualité : 100
Dosage : 99 %
Forme : Liquide
indice de réfraction : n20/D 1,41 (lit.)
bp : 135 °C/765 mmHg (lit.)
densité : 0,753 g/mL à 25 °C (lit.)
Groupe fonctionnel : amine
CHAÎNE DE SOURIRES : CCC(C)NC(C)CC
InChI : 1S/C8H19N/c1-5-7(3)9-8(4)6-2/h7-9H,5-6H2,1-4H3
Clé InChI : OBYVIBDTOCAXSN-UHFFFAOYSA-N
Poids moléculaire : 129,24 g/mol
XLogP3-AA : 2,4
Nombre de donneurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'accepteurs de liaisons hydrogène : 1
Nombre d'obligations rotatives : 4
Masse exacte : 129.151749610 da
Masse monoisotopique : 129.151749610 da
Surface polaire topologique : 12 Ų
Nombre d'atomes lourds : 9
Complexité : 53,6
Nombre d'atomes isotopiques : 0
Nombre de stéréocentres atomiques définis : 0
Nombre de stéréocentres atomiques indéfinis : 2
Nombre de stéréocentres de liaison définis : 0
Stéréocentre de liaison indéfini Nombre : 0
Nombre d'unités liées par covalence : 1
Le composé est canonisé : Oui
Spécifications de la di-sec-butylamine :
Apparence : Liquide clair incolore à presque incolore
Pureté (GC) : min. 99,0 %
RMN : confirmer à la structure
