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PEROXYDE DE DI-TERT-BUTYLE

Le peroxyde de di-tert-butyle ou DTBP est un composé organique constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est l'un des peroxydes organiques les plus stables, en raison de l'encombrement des groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore.

CAS : 110-05-4
Numéro de la Communauté européenne (CE) : 203-733-6

Nom IUPAC : 2-tert-butylperoxy-2-méthylpropane

Formule moléculaire : C8H18O2
(CH3)3COOC(CH3)3
Poids moléculaire : 146,23 g/mol

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Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide clair et incolore.

Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP), de formule chimique (CH3)3COOC(CH3)3, est un puissant peroxyde organique largement utilisé comme initiateur radicalaire dans le processus de polymérisation et comme catalyseur dans diverses réactions chimiques.
Ce liquide incolore ou solide cristallin est connu pour sa capacité à se décomposer en radicaux libres à des températures élevées, ce qui en fait un composant essentiel dans la fabrication de plastiques, de caoutchouc et d'autres matériaux à base de polymères.

Le peroxyde de di-tert-butyle se caractérise par sa structure, constituée de deux groupes tert-butyle reliés par une liaison peroxyde.
Cette configuration unique confère au DTBP sa stabilité thermique et sa réactivité élevées, cruciales pour son rôle d'initiateur de polymérisation et dans diverses synthèses organiques.

Le peroxyde de di-tert-butyle, également connu sous le nom de DTBP, est un composé organique utilisé en chimie des polymères et en synthèse organique comme initiateur de radicaux.

Le peroxyde de di-tert-butyle a été utilisé comme initiateur radicalaire pour induire une polymérisation radicalaire.
Le peroxyde de di-tert-butyle a également été utilisé comme amplificateur de cétane dans une étude visant à déterminer le comportement de phase de microémulsions micellaires inverses de tensioactifs étendus à base de carboxylate avec des mélanges d'éthanol et d'huile végétale/diesel.

Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour les segments de marché : production de polymères, réticulation de polymères et production d'acryliques avec leurs différentes applications/fonctions.

Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est un liquide incolore et volatil caractérisé par son odeur sucrée.
De formule chimique C8H18O2, le peroxyde de di-tert-butyle sert de composé peroxyde organique.
Le peroxyde de di-tert-butyle trouve de nombreuses applications dans la recherche et l'industrie.
Le peroxyde de di-tert-butyle joue un rôle d'initiateur dans les réactions de polymérisation et agit comme catalyseur de synthèse organique.
De plus, le peroxyde de di-tert-butyle contribue à la production de polymères et de divers matériaux, agissant comme agent de réticulation dans la synthèse des polyoléfines.

Peroxyde de di-tert-butyle utilisé comme agent de réticulation pour les polyesters insaturés et les caoutchoucs de silicone, également comme initiateur de polymérisation.
Le peroxyde de di-tert-butyle est largement utilisé comme agent de réticulation pour le polyester insaturé et le caoutchouc de silicone, comme initiateur de polymérisation pour les monomères, comme modificateur de polypropylène, comme agent de vulcanisation du caoutchouc, etc.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique très stable, souvent utilisé comme initiateur de radicaux, car il effectue une homolyse à des températures supérieures à 100°C.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un initiateur efficace pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE).
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé à la fois pour les procédés tubulaires et en autoclave.
Dans la plupart des cas, une combinaison avec d'autres peroxydes est utilisée pour garantir une large plage de réactivité.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut également être utilisé pour la polymérisation et la copolymérisation du styrène dans la plage de températures de 95 à 185°C.
En pratique, des combinaisons de deux ou plusieurs peroxydes ayant des activités divergentes sont utilisées pour réduire la teneur résiduelle en monomères dans le polymère final et pour augmenter l'efficacité du réacteur.

Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé comme initiateur pour la (co)polymérisation en solution d'acrylates et de méthacrylates dans la plage de température de 130 à 175°C, entre autres pour la fabrication de revêtements.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut également être appliqué comme initiateur pour la (co)polymérisation en masse et en suspension d'acrylates et de méthacrylates.

Le peroxyde de di-tert-butyle est une espèce réactive de l'oxygène qui a été utilisée comme oxydant en synthèse organique.
Le peroxyde de di-tert-butyle est généralement produit par l'oxydation du tert-butanol avec du peroxyde d'hydrogène et du citrate de sodium.
Il a été démontré que le peroxyde de di-tert-butyle est très résistant à la dégradation, même à des valeurs de pH élevées.
Il a également été démontré que le peroxyde de di-tert-butyle induit la mort neuronale in vivo, ce qui peut être dû à sa capacité à produire des radicaux hydroxyles et d'autres espèces réactives de l'oxygène.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour le traitement des eaux usées car il réagit avec la matière organique et produit moins de boues que le chlore.
Le peroxyde de di-tert-butyle a également la capacité de réagir avec des produits chimiques de diverses manières, y compris des réactions de transfert, telles que l'ajout d'alcools ou d'esters.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique stable qui libère des radicaux libres lors de sa décomposition à des températures élevées.
Le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation et présente une solubilité dans les solvants organiques mais pas dans l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle trouve une application dans les réactions d'alkylation, facilitant la fonctionnalisation α des composés α-aminocarbonyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle joue également un rôle dans les réactions de méthylation, agissant comme agent de méthylation aromatique direct lorsqu'il est combiné avec un catalyseur au palladium.
Le mécanisme réactionnel implique des voies radicalaires et non radicalaires, l'élimination réductrice jouant un rôle crucial dans la formation d'importantes liaisons CC.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique de formule chimique (CH3)3COOOH.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide incolore à jaune avec une odeur caractéristique.
Le peroxyde de di-tert-butyle est soluble dans les solvants organiques tels que les éthers, les hydrocarbures et les solvants halogénés, mais il est insoluble dans l'eau.
L’une des caractéristiques notables du peroxyde de di-tert-butyle est sa stabilité à température ambiante.
Cependant, lorsqu’il est exposé à des températures élevées, il subit une lente décomposition, libérant ainsi des radicaux libres.
Cette propriété rend le peroxyde de di-tert-butyle utile comme initiateur de radicaux dans diverses réactions chimiques.
Le peroxyde de di-tert-butyle présente une stabilité en présence d'humidité et de la plupart des acides.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut conserver son intégrité dans ces conditions sans décomposition.
Cependant, il est important de noter que le peroxyde de di-tert-butyle se décompose en présence de bases fortes.
En résumé, le peroxyde de di-tert-butyle est un peroxyde organique polyvalent utilisé principalement comme initiateur radicalaire dans les réactions de polymérisation.
Le peroxyde de di-tert-butyle est stable à température ambiante, soluble dans les solvants organiques, mais insoluble dans l'eau.
La décomposition contrôlée du peroxyde de di-tert-butyle à haute température libère des radicaux libres, ce qui le rend précieux dans une large gamme d'applications industrielles.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide transparent volatil légèrement jaune, qui est un peroxyde organique d'hydrogène et d'alkyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est principalement utilisé comme initiateur pour la réaction de polymérisation (telle que l'élimination du monomère après polymérisation du PVC et de la lotion polyacrylique) ;
Le peroxyde de di-tert-butyle peut également être largement utilisé comme matière première pour la synthèse d'autres peroxydes organiques.

Peroxyde de di-tert-butyle utilisé comme agent de réticulation pour les polyesters insaturés et les caoutchoucs de silicone, également comme initiateur de polymérisation
Le peroxyde de di-tert-butyle est largement utilisé comme agent de réticulation pour le polyester insaturé et le caoutchouc de silicone, comme initiateur de polymérisation pour les monomères, comme modificateur de polypropylène, comme agent de vulcanisation du caoutchouc, etc.

Aspect : Liquide ou solide incolore à jaune pâle, selon la température, avec une odeur caractéristique.
Point d'ébullition : présente un point d'ébullition relativement élevé, indicateur de sa stabilité thermique.
Solubilité : Soluble dans les solvants organiques, facilitant son utilisation dans diverses réactions organiques et processus de polymérisation.
Décomposition : le DTBP se décompose thermiquement, libérant des radicaux libres bénéfiques pour initier les réactions de polymérisation.

Le peroxyde de di-tert-butyle joue un rôle essentiel dans l'industrie chimique en tant qu'initiateur de la polymérisation des monomères en plastiques, caoutchoucs et élastomères, améliorant ainsi les propriétés de ces matériaux.
L'application du peroxyde de di-tert-butyle s'étend à la synthèse de produits chimiques fins, où il est utilisé pour initier des réactions radicalaires.
La polyvalence et l’efficacité du peroxyde de di-tert-butyle en font un atout précieux dans la production de produits polymères performants et durables.

Informations physicochimiques
Densité : 0,80 g/cm3 (20 °C)
Point d'éclair : 6 °C
Température d'inflammation : 182 °C
Point de fusion : -40 °C
Pression de vapeur : 53 hPa (20 °C)
Solubilité : 0,063 g/l

Réactions
La liaison peroxyde subit une homolyse à des températures supérieures à 100 °C.
Pour cette raison, le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur de radicaux en synthèse organique et en chimie des polymères.
La réaction de décomposition se déroule via la génération de radicaux méthyle.

(CH3)3COOC(CH3)3 → 2 (CH3)3CO•
(CH3)3CO• → (CH3)2CO + CH•3
2 CH•3 → C2H6

Le peroxyde de di-tert-butyle peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, puisque la molécule fournit à la fois le comburant et le carburant.

Applications en synthèse organique

Réactions alkylantes
Le peroxyde de di-tert-butyle est un composé qui trouve une application dans les réactions d'alkylation, en particulier dans l'α-alkylation de composés α-aminocarbonyle à l'aide d'alcanes simples.
Cette réaction est remarquable car elle se déroule par le clivage des liaisons CH doubles sp (3), fournissant une voie facile pour la fonctionnalisation α des α-amino cétones et des α-amino esters.
L'utilisation du peroxyde de di-tert-butyle comme promoteur permet à la voie radicalaire d'être impliquée dans cette transformation.
Le mécanisme radicalaire implique la génération de radicaux alkyles à partir des alcanes simples, qui réagissent ensuite avec les composés α-aminocarbonyle pour former les produits α-alkylés souhaités.
Cette méthode démontre la polyvalence et l'utilité du peroxyde de di-tert-butyle dans le domaine des réactions d'alkylation, notamment dans le contexte de l'α-fonctionnalisation.
Le peroxyde de di-tert-butyle constitue une voie pratique et efficace pour l’introduction de groupes alkyles sur les α-aminocétones et les α-aminoesters, élargissant ainsi les possibilités de synthèse de ces classes importantes de composés.

Réaction de méthylation
Le peroxyde de di-tert-butyle a été largement utilisé dans la réaction de méthylation en tant que processus de méthylation aromatique directe avec un catalyseur au palladium (PdCl2).
Dans une étude, le mécanisme des réactions de méthylation utilisant le peroxyde de di-tert-butyle a été élucidé grâce à des calculs d'énergie basés sur la théorie fonctionnelle de la densité M06.
La recherche se concentre spécifiquement sur l’introduction de radicaux méthyles en position ortho du substrat couramment utilisé, la 2-phénylpyridine, via le peroxyde de tert-butyle.
En identifiant les intermédiaires clés et les états de transition dans la séquence de réaction, le mécanisme de réaction est expliqué.
Différentes possibilités concernant le site de coordination entre le substrat et le catalyseur ainsi que les mécanismes ultérieurs sont discutés en détail.
Les principaux événements mécanistiques comprennent : (a) l'oxydation ou la solvolyse de la liaison peroxyde OO, (b) l'activation de la liaison CH, (c) l'activation de la liaison CC et (d) l'élimination réductrice conduisant au transfert du groupe méthyle sur le cycle aromatique. .
Les voies radicales et non radicales sont prises en compte.
Dans la voie non radicalaire, la voie d'énergie la plus basse implique l'activation de la liaison CH avant la coordination du peroxyde avec le palladium, suivie du clivage de la liaison OO et de l'activation de la liaison CC.
Les espèces intermédiaires générées par élimination réductrice jouent un rôle crucial dans la formation d’importantes liaisons CC entre le carbone méthyle et aromatique.
Dans la voie non radicalaire, la barrière énergétique pour l’activation de la liaison CC est plus élevée et identifiée comme l’étape limitante de la réaction.
Cependant, dans la voie radicalaire, l’énergie d’activation pour le clivage de la liaison CC est inférieure à celle pour le clivage de la liaison peroxyde OO.
Le peroxyde de di-tert-butyle s'avère qu'une combinaison de voies à la fois radicalaires et non radicalaires, impliquant la formation d'un intermédiaire méthyle palladium, est la voie la plus favorable.
Le mécanisme prédit est cohérent avec les observations expérimentales de la réaction de méthylation catalysée par PdCl2 utilisant du peroxyde de tert-butyle sur de la 2-phénylpyridine.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un liquide clair et blanc comme l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle a une densité de 0,79, ce qui est plus léger que l'eau, et il flottera à la surface.
Le peroxyde de di-tert-butyle est apolaire et insoluble dans l'eau.
Le peroxyde de di-tert-butyle est un oxydant puissant et peut enflammer des matières organiques ou exploser en cas de choc ou en contact avec des agents réducteurs.
En plus d'être un oxydant, le peroxyde de di-tert-butyle est hautement inflammable.
Le peroxyde de di-tert-butyle a un point d'ébullition de 231 °F (110 °C) et un point d'éclair de 65 °F (18 °C).

Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP) est constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Les groupes tert-butyle étant volumineux, c’est l’un des peroxydes organiques les plus stables.

La réaction de décomposition se déroule via la génération de radicaux méthyle.
La liaison peroxyde subit une homolyse à des températures supérieures à 100 °C.
Par conséquent, le peroxyde de di-tert-butyle est couramment utilisé comme initiateur de radicaux en synthèse organique et en chimie des polymères.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut en principe être utilisé dans les moteurs où l'oxygène est limité, puisque la molécule fournit à la fois le comburant et le carburant.

Le DTBP (peroxyde de di-tert-butyle) est un liquide transparent dont la formule chimique est C8H18O2.
Ce peroxyde de dialkyle est utilisé comme initiateur pour la production de polyéthylène basse densité (LDPE).
En outre, il trouve son application dans la polymérisation et la copolymérisation du styrène, des oléfines et des résines acryliques et comme agent de modification de la dégradation du polypropylène.

Le peroxyde de di-tert-butyle est également connu sous le nom de DTBP, peroxyde de bis(1,1-diméthyléthyl) et peroxyde de tert-butyle.

Propriétés
Point de fusion : -40 °C
Point d'ébullition : 111 °C
Point d'éclair : 12 °C
Gravité spécifique (20/20) : 0,80
Indice de réfraction : 1,39
Solubilité dans l'eau : Insoluble
Solubilité (soluble dans) : Acétone

Liquide incolore et mobile, constitué de peroxyde de di-(tert.butyle) techniquement pur.
Ce peroxyde de dialkyle hautement volatil est utilisé comme initiateur (source radicalaire) dans la polymérisation des monomères, la réticulation du polyéthylène et le contrôle rhéologique du polypropylène.

LES USAGES:

Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme initiateur pour les polymérisations à haute température et haute pression de l'éthylène et des éthylènes halogénés ;
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé dans la synthèse des polycétones ;
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme catalyseur de finition pour le polystyrène ;
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme catalyseur de polymérisation pour les polymères et les résines d'acrylonitrile (y compris les oléfines, le styrène, les alkydes styrénés et les silicones) ;
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme agent de durcissement pour les alkydes styrénés et les caoutchoucs de silicone ;
Le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé comme accélérateur d’allumage pour les carburants diesel ;
et comme agent de réticulation (caoutchouc et résines)

Applications

RÉTICULATION DES POLYMÈRES :
Agent de réticulation peroxydique pour polyéthylène (HDPE et LDPE).
Température de réticulation : supérieure à 180°C.
En dessous de 150°C, aucune réticulation prématurée (roussissement) ne se produit.
Niveau d'utilisation : 0,5 à 2 % p/p du produit tel que fourni sur le matériau à réticuler.
Avantages particuliers : Extrêmement efficace et relativement peu brûlant.
Produits de décomposition volatils, sans odeur et sans efflorescence de la surface du vulcanisat.
La forte volatilité du produit exige que des systèmes fermés soient appliqués lors des processus de mélange et de diffusion avec de la poudre de polyéthylène.
Le peroxyde de di-tert-butyle est notamment utilisé dans les procédés d'extrusion (RAM-Extrusion pour tuyaux sous pression).

CR-POLYPROPYLÈNE :
Une source radicale pour contrôler la rhéologie du polypropylène.
Plage de température : 200°C - 220°C.
Niveau de dosage : 0,01 % à 0,1 % p/p du produit tel que fourni, sur la base du polymère.
Cette dégradation (par exemple dans une extrudeuse) abaisse le poids moléculaire moyen et permet un (re)traitement plus facile du polypropylène.

Polymérisation de l'éthylène :

Le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé comme initiateur dans les processus tubulaires et en autoclave pour la production de polyéthylène basse densité.
Pour garantir une large gamme de réactifs, le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé en combinaison avec d'autres peroxydes.

Polymérisation du styrène :

Dans une plage de températures élevées d'environ 95 °C à 185 °C, le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour la polymérisation et la copolymérisation du styrène.
Généralement, le peroxyde de di-tert-butyle est utilisé en combinaison avec d'autres peroxydes ayant des activités divergentes pour réduire la teneur résiduelle en monomères dans le produit final et pour augmenter l'efficacité du réacteur.
Pendant la polymérisation, la température augmente progressivement.

Polymérisation des acrylates et méthacrylates :

Pour la (co)polymérisation en solution d'acrylates et de métha-acrylates pour la fabrication de revêtements, le DTBP peut agir comme un initiateur efficace, ici le processus de polymérisation se déroule dans la plage de température de 130°C à 175°C.
Entre autres, le peroxyde de di-tert-butyle peut également être utilisé comme initiateur pour la (co)polymérisation en masse et en suspension d'acrylates et de méthacrylates.

Le peroxyde de di-tert-butyle ou DTBP ou peroxyde de tert-butyle est un composé organique constitué d'un groupe peroxyde lié à deux groupes tert-butyle.
Le peroxyde de di-tert-butyle est l'un des peroxydes organiques les plus stables.
Le peroxyde de di-tert-butyle ou DTBP est utilisé comme catalyseur de polymérisation pour les copolymères d'oléfines et comme agent de réticulation pour les polyesters insaturés.
Le peroxyde de di-tert-butyle est également utilisé comme additif pour carburant et intermédiaire chimique.
Le peroxyde de di-tert-butyle est une forte source de radicaux libres contenant plus de 10,9 % d’oxygène actif.
Le peroxyde de di-tert-butyle se décompose rapidement, provoquant des risques d'incendie et d'explosion, sous l'effet de la chaleur et sous l'influence de la lumière.

Le peroxyde de di-tert-butyle (DTBP), une substance importante dans la production chimique, est largement utilisé dans la polymérisation des oléfines et pour améliorer les performances antidétonantes du diesel.
Le peroxyde de di-tert-butyle synthétisé à partir de la peroxydation sélective de l'isobutane peut non seulement améliorer l'utilisation des ressources en isobutane, mais également surmonter les défauts des méthodes de synthèse conventionnelles du DTBP.

Le peroxyde de di-tert-butyle est un irritant pour le nez, les yeux et la peau.
Le peroxyde de di-tert-butyle est également inflammable, il doit donc être manipulé avec précaution.

Le processus de production du peroxyde de di-tert-butyle (initiateur A) est effectué par intermittence, la qualité des eaux usées, la quantité, la concentration en matière organique, le pH, la teneur en sel, les valeurs de DBO/CDO varient en fonction de l'échelle et du temps de production, et du pic à- les valeurs de la vallée varient considérablement.
Instabilité thermique du peroxyde de di-tert-butyle, facile à accélérer la décomposition, provoquant une explosion ;
Dissous dans les eaux usées, le peroxyde de di-tert-butyle se décompose également rapidement à haute température, il existe également des risques pour la sécurité.
Une grande quantité d'acide usé est produite au cours du processus de production et une grande quantité de liquide usé de lavage alcalin est produite lors de la purification du produit.
La concentration de polluants dans les eaux usées est élevée, la composition est complexe et la valeur B/C est très faible, ce qui ne peut pas être traité par traitement biochimique.
Le rejet direct de ces eaux usées dans les rivières peut entraîner une grave pollution de l’eau.

Le peroxyde de di-tert-butyle (initiateur A) est l’un des initiateurs de peroxyde organique les plus stables et une variété couramment utilisée.
En tant qu'agent de réticulation, le peroxyde de di-tert-butyle peut être utilisé pour le caoutchouc de silicone, le caoutchouc synthétique et le caoutchouc naturel, le polyéthylène, l'EVA et l'EPT, etc.
Comme initiateur de polymérisation, le polystyrène et le polyéthylène peuvent être utilisés.
Le peroxyde de di-tert-butyle peut également être utilisé pour la graisse, l'agent de blanchiment alimentaire, les additifs pour le diesel et les huiles lubrifiantes, l'abaisseur du point d'écoulement du transformateur.

Le peroxyde de di-tert-butyle est obtenu en faisant réagir de l'alcool tert-butylique avec du peroxyde d'hydrogène dans de l'acide sulfurique concentré.
Un mélange de 222 g (3 moles) de tert-butanol et de 70 % g (1 mole) d'acide sulfurique a été refroidi entre -2 et -8 °C.
Sous agitation vigoureuse, 126 g (1 mole) de peroxyde d'hydrogène à 27 % et 4 g (4 moles) d'acide sulfurique concentré ont été ajoutés goutte à goutte en 90 minutes, et l'agitation a été poursuivie pendant 3 heures après l'addition.
La couche d'huile a été séparée, lavée avec 60 ml d'eau, puis avec une solution d'hydroxyde de sodium à 30 % pour éliminer l'hydroperoxyde de tert-butyle, et enfin avec de l'eau.
Du sulfate de magnésium a été ajouté, séché et filtré pour obtenir le produit fini.

La molécule de peroxyde de di-tert-butyle se compose de 18 atome(s) d'hydrogène, 8 atome(s) de carbone et 2 atome(s) d'oxygène, soit un total de 28 atome(s).
Le poids moléculaire du peroxyde de di-tert-butyle est déterminé par la somme des poids atomiques de chaque élément constitutif multipliée par le nombre d'atomes, qui est calculé comme étant :

146,22732 ⋅ gmol